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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO RIO DE

JANEIRO

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II

TURMA:

PROF.:

EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE
1. Introdução
A prática realizada utiliza o conceito de extração de ácido-base, para entender este
primeiramente precisa-se entender o que é um ácido e uma base.
Há três principais teorias que explicam esse caráter dos compostos. Há a de Arrhenius, que
diz que os compostos, em solução aquosa, são ácidos quando liberam o íon hidrônio (H3O+) e
são bases quando liberam hidroxila (OH-). Há também a teoria de Brönsted-Lowry, que diz que
um ácido é uma substância que pode doar um próton, e a base é uma substância que pode aceitar
um próton. Essa teoria também diz que todo ácido terá sua base conjugada (espécie formada
após a perda do próton), assim como toda base terá seu ácido conjugado (espécie formada após o
ganho do próton proveniente da base). Podemos dizer então que todo ácido forte está relacionado
a uma base conjugada fraca, e vice-versa. Por fim há a de Lewis, que afirma que o ácido de
Lewis é o receptor de elétrons e uma base de Lewis é uma doadora de par de elétrons. A
definição de Lewis é mais geral e leva em conta também ácidos não próticos.
A força dos ácidos e bases pode ser dada pelas constantes de acidez e basicidade (Ka e Kb), e
essa força é influenciada por alguns fatores. A estabilidade da base conjugada é o fator principal.
Uma base conjugada estável suporta bem a carga negativa derivada do rompimento da ligação
com o hidrogênio, portanto, quanto mais estável a base conjugada, mais forte será o ácido. A
deslocalização dos elétrons da base conjugada, isto é, a capacidade do composto de realizar
ressonância, também estabiliza esta base, fazendo assim o ácido ser mais forte.
Outro efeito a ser considerado é o efeito indutivo. Átomos eletronegativos ligados à cadeia
carbônica da base retiram elétrons por efeito indutivo. Este substituinte induz uma polarização
nas ligações estabilizando a carga negativa. No entanto, o efeito indutivo estabiliza menos que o
efeito de deslocalização. Já, grupos eletrodoadores diminuem a acidez e isto ocorre porque
aumentam a densidade de carga negativa na base conjugada, aumentando a força da base
(desestabilizando-a). A hibridização do átomo que suporta a carga negativa na base conjugada
também é importante. Quanto maior o caráter “s” do orbital, mais estável ele é, já que o orbital
“s” possui uma energia menor que os orbitais “p” deixando a base conjugada mais estável. Com
isto, tem-se um ácido mais forte.
A força da ligação H-A também é importante para mensurar a força de um ácido. Quanto
mais fraca a ligação, mais facilmente H+ é liberado e mais ácido é o composto. Além disto, para
átomos no mesmo grupo da tabela periódica, quanto maior o átomo melhor é a estabilização da
carga negativa. Outro ponto a ser observado é a carga da base conjugada. Espécies neutras são
mais estáveis. Quanto mais estável é uma base, mais fraca ela é. Os fatores que deixam um ácido
mais forte deixam a base mais fraca, e vice-versa.
A extração ácido-base, também chamada de extração quimicamente ativa, é utilizada quando
deseja-se separar dois compostos orgânicos que são ambos solúveis no mesmo solvente. Assim é
possível fazer uma reação para mudar quimicamente o composto. Baseia-se em uma reação
ácido-base onde o produto (sal) é solúvel na fase aquosa e insolúvel no solvente orgânico. A
extração é feita usando um funil de separação, onde se é colocado a mistura juntamente com uma
solução aquosa de ácido ou base com pH corrigido, e após disso ele é agitado e deixado em
repouso até que as fases estejam separadas, coletando a fase de interesse, e em seguida
repetindo-se o procedimento, mas com a fase do pH inversa, para um melhor resultado de
pureza, assim separando-se totalmente as fases de interesse. Durante a agitação o soluto se
dissolve em duas fases. A quantidade do soluto dissolvido em uma das fases depende da sua
solubilidade naquele solvente.
2. Objetivos
Separar as substâncias de uma mistura através de reações ácido-base baseadas na força
ácida de cada composto.

3. Procedimento Experimental
3.1. Extração ácido-base
3.1.1. Um funil de separação foi posicionado em um suporte universal utilizando uma argola.
3.1.2. Com o auxílio de uma pipeta graduada, transferiu-se para um béquer 10 mL de uma
mistura de ácido benzóico, 𝛽- naftol e naftaleno diluídos em diclorometano.
3.1.3. Novamente com o auxílio de uma pipeta graduada, 5 mL de bicarbonato de sódio 10% foi
transferido para um béquer.
3.1.4. Depois disso, a mistura orgânica e a solução de bicarbonato de sódio foram inseridas no
funil de separação. O funil foi tampado adequadamente e então, o sistema foi agitado de modo
que, ocasionalmente, abria-se a torneira a fim de aliviar a pressão.
3.1.5. Posicionou-se novamente o funil no suporte e realizou-se a separação da fase aquosa da
fase orgânica.
3.1.6. A fase aquosa foi reservada e identificada, pois seria utilizada posteriormente.
3.1.7. Transferiu-se para um béquer 5 mL de solução de hidróxido de sódio.
3.1.8. Inseriu-se no funil a fase orgânica obtida na separação e, logo em seguida, adicionou-se os
5 mL de solução de hidróxido de sódio.
3.1.9. Realizou-se o mesmo procedimento de agitação e, então, depois de posicionar o funil na
argola, foi feita a separação, obtendo-se novamente uma fase aquosa e outra orgânica.
3.1.10. Por fim, adicionou-se 5 mL de ácido fosfórico concentrado aos dois béqueres contendo
fase aquosa.

4. Resultados e Discussões
Nessa prática visava-se a separação de uma mistura de Naftaleno, β-Naftol e Ácido
Benzóico em diclorometano. O diclorometano, imiscível em água, foi usado como um solvente
para as substâncias orgânicas na mistura, já que estas não são solúveis em água.
Para que se entenda a ordem de separação dos compostos orgânicos, precisa-se discutir
sua ordem de acidez, esta que pode ser vista de forma crescente abaixo:
Naftaleno β-Naftol Ácido Benzóico

< <

O ácido benzóico é o ácido mais forte devido a presença de dois grupos eletroatraentes
(OH e O) e a presença de uma dupla ligação, não participante do anel aromático, que possibilita
a ressonância em sua base conjugada, tornando-a estável.
O naftaleno é o ácido mais fraco, pois não possui grupos eletroatraentes, mas sim grupos
eletrodoadores, como o CH3. Sua base conjugada conteria um carbocátion, que é extremamente
instável e suas duplas ligações não providenciariam muita estabilidade, já que fazem parte de
anéis aromáticos.
O β-Naftol é mais forte que o naftaleno devido a seu grupo eletroatraente (OH), porém é
mais fraco que o ácido benzóico porque, embora sua base conjugada possua várias estruturas de
ressonâncias, a carga negativa fica ressonando entre um átomo de oxigênio e diversos átomos de
carbono, o que não ocorre na base conjugada do ácido benzóico, que embora possua duas
estruturas de ressonância, a carga negativa fica ressonando entre dois átomos de oxigênio que
consegue comportar melhor essa carga do que os átomos de carbono.
1. Adição de Bicarbonato de Sódio
Após a agitação da mistura inicial (naftaleno, β-Naftol e ácido benzóico em
diclorometano) com o bicarbonato de sódio no funil, ocorreu a separação do líquido em duas
fases: uma fase transparente e outra levemente amarelada.
O bicarbonato de sódio é uma base fraca, portanto pode-se afirmar que ela somente
reagiria com um ácido forte. Considerando a ordem de acidez vista anteriormente, é possível
concluir que o ácido benzóico foi o que reagiu com o bicarbonato no funil. Assim a fase
transparente do sistema pode ser identificada como a fase aquosa 1, contendo o produto da
reação do ácido com o bicarbonato em uma solução aquosa. A outra fase amarelada foi
denominada fase orgânica 1, contendo naftaleno eβ-Naftol em diclorometano.

Acima pode-se ver a reação do ácido benzóico com o bicarbonato de sódio e é possível
ver que, além do sal orgânico (fenilmetanoato de sódio), houve a produção do dióxido de
carbono, responsável pela pressão que teve que ocasionalmente ser retirada do funil.
2. Adição de Hidróxido de Sódio
A fase orgânica 1 foi adicionada novamente no funil, junto com 5 mL do hidróxido de
sódio 10%. Depois de agitar o funil, houve a formação de duas fases, uma fase transparente e
outra opaca.
O hidróxido de sódio é uma base forte, logo qualquer uma das substâncias encontradas na
mistura seriam capazes de reagir com ele. Entretanto, devido ao β-Naftol ser mais forte, pode-se
concluir que a reação no funil foi do β-Naftol com o hidróxido de sódio.

Ao observar a equação da reação acima, é possível determinar que houve a produção do


β-Naftalato de Sódio em uma das fases. E, considerando que o naftaleno possui uma coloração
branca em sua forma líquida, pode-se deduzir que a fase contendo o β-Naftalato de Sódio era
fase transparente, denominada de fase aquosa 2 por conter água em seu meio. Logo a outra fase
opaca seria a que continha naftaleno em diclorometano, chamada de fase orgânica 2.
3. Adição de Ácido Fosfórico concentrado
Foi-se adicionado 5 mL de ácido fosfórico concentrado nos dois béqueres com as fases
aquosas. Isso foi feito para que os sais orgânicos reagissem com o ácido fosfórico e houvesse a
formação dos compostos orgânicos vistos na mistura inicial (ácido benzoico e β-Naftol).
Na fase aquosa 1, ao adicionar o ácido fosfórico, ocorreu a formação de uma espuma
branca que se separou do líquido, este que se tornou totalmente transparente. Como visto antes,
na fase aquosa 1 havia o sal orgânico benzoato de sódio e este reagiu com o ácido fosfórico,
formando o ácido benzóico e o fosfato monossódico. A formação desses produtos pode ser
confirmada devido à falta de solubilidade em água do ácido benzóico, que seria a fase de espuma
do sistema, e à alta solubilidade do fosfato monossódico, que estaria em solução aquosa na fase
transparente. Essa reação foi representada abaixo:

Na fase aquosa 2, foi-se adicionado 5 mL do ácido fosfórico e também ocorreu a


formação de flocos brancos no líquido transparente. Esses flocos podem ser identificados como o
β-Naftol, formado a partir da reação do ácido fosfórico com β-Naftalato de Sódio. O β-Naftol é
característico por ser insolúvel em meio aquoso e possuir a aparência de flocos brancos ou até
mesmo amarelados. Também ocorreu a produção do fosfato monossódico, que, devido a alta
solubilidade em água, não pode ser visto ao olho nu em solução aquosa.

5. Conclusão
É possível concluir que a prática foi realizada com total êxito, já que todos os compostos
da mistura orgânica inicial foram obtidos separadamente. Todas as reações ocorridas resultaram
no produto esperado teoricamente. Além disso, a técnica de extração reativa realizada na prática
foi ideal para a visualização da força ácida dos compostos orgânicos.

7. Referências
ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C.; JOHNSON, C. R.; LEBEL, N. A.;
STEVENS, C. L. Química Orgânica, 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara dois, 1978.
FIGUEIRA, A. C. M.; OLIVEIRA, A. M.; SALLA, L. F.; ROCHA, J. B. T. Concepções
alternativas de estudantes do ensino médio: ácidos e bases. Anais do VII Enpec. Florianópolis,
2000.