Faculdades OSWALDO CRUZ

Exercícios de Química Orgânica

Prof. Sandro 05/03/2019

EXERCÍCIOS DE ACIDEZ E BASICIDADE

1. Liste as substâncias a seguir em ordem decrescente de acidez:

OH OH Cl OH
OH
F Cl
I II III IV

2. Determine a ordem decrescente de acidez:

H H HO H
+ +
O N N
a) b) c) d)

3. Para cada uma das substâncias a seguir, indique qual é a base mais forte:

O O O O
a) c) Br - -
- - ou
O ou O O O
Cl F

Cl O O O O
b) -
- - d) - O
O ou O O ou
Cl

4. O pKa do íon anilínio (C6H5N+H3) é igual a 4,6, e do íon metilamônio (CH3N+H3) é igual a 10,7. Com
base nessa informação, determine se a anilina (C6H5NH2) é uma base mais fraca ou mais forte
que a metilamina (CH3NH2), escreva as reações ácido-base desses íons com a água.

5. O pKa do cátion metilamônio é 10,7, determine o pH necessário para que exista 60% da forma
protonada.

6. Indique a espécie mais ácida (H sublinhados), comparando a estrutura e estabilidade das bases
conjugadas em cada caso.

O O O O
e
HO OH
HO OH
propanedioic acid ethanedioic acid
7. O ácido benzoico apresenta menor acidez que o ácido benzenossulfônico, pka = 4,2 e pka = 2,5
respectivamente, explique essa constatação a partir da estrutura da base conjugada.

e
SO3H COOH

benzenesulfonic acid benzoic acid

8. Dada a série dos ácidos carboxílicos abaixo, explique a variação do pka entre o ácido metanoico
e os demais ácidos da série.

O O O
O

H OH OH OH OH

pka = 3,8 pKa = 4,8 pKa = 4,9 pKa = 4,8

9. O ácido glutâmico é um dos aminoácidos fundamentais na síntese de proteínas, e apresenta dois

grupos carboxílicos com pKa1: 2,10, e pKa2: 4,07; indique os respectivos pKa’s na estrutura; e
explique a diferença desses valores. Indique o estado de protonação, e escreva a sua estrutura
em pH 3,5.
O O

HO OH
NH2

10. O ácido cítrico é um ácido orgânico fraco, que se pode encontrar nos citrinos. É usado como
conservante natural (antioxidante), sendo conhecido também como acidulante INS 330, dando um
sabor ácido e refrescante na preparação de alimentos e de bebidas. Em bioquímica, o seu papel
é importante como intermediário do ciclo do ácido cítrico, de forma que ocorre no metabolismo de
quase todos os seres vivos. É ainda usado como produto de limpeza ecológico. Determine o
hidrogênio mais ácido do composto (1,2 e 3 - aleatórios), e o estado de protonação em pH 5,5
(monodesprotonado, bidesprotonado ou tridesprotonado), justificando as escolhas.

Dado: pKa1 = 3,13; pKa2 = 4,76; pKa3 = 6,40.

2
HO O
O O

HO OH 3
1 OH

2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid
(citric acid)
11. Complete as reações abaixo, destacando a espécie ácida e a básica:

.. ..
O
a) + ZnCl2
H NH2
..

H
.. ..
..
O + OH-
..

b) ..

..
..

O -
+ C
..

c)
H OH