I.

TITULO: Ácidos carboxílicos

II. INTRODUCCION:

En esta práctica estudiamos los ácidos carboxílicos, donde logramos

identificar el grupo funcional ester, así como llegamos a obtener un ester en
el laboratorio, descartando diversas muestras para saber cuál era la
adecuada. De acuerdo a lo estudiado en clase los ácidos carboxílicos
constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un
grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se
produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH)
y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H. Cuando la
cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman
monocarboxilicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen
por hidrólisis de las grasas.

Asimismo, se debe tener conocimiento de la obtención de esteres, lo cual

nos hace recordar que un ester es un derivados de los ácidos carboxílicos.
Los derivados carboxílicos son compuestos que presentan el grupo acilo o el
grupo aroilo en los ácidos alifáticos o aromáticos. Entre los derivados de los
ácidos carboxílicos se encuentran: las sales de ácido, los ésteres, los
haluros de ácidos, anhídridos de ácidos, amidas e imidas.

Estos derivados poseen propiedades física que en esta práctica también

veremos cómo: los ésteres no presentan puentes de hidrógeno
intermolecular por lo que sus puntos de ebullición son similares a los de los
alcanos de pero molecular similar. A partir de los tres átomos de carbono, su
solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en solventes orgánicos.
Los más volátiles tienen olores agradables. Se usan en perfumería y para
preparar condimentos artificiales.

III. OBJETIVOS:

 Reconocer experimentalmente los ácidos carboxílicos.

 Conocer una de las reacciones químicas de los ácidos carboxílicos:
Esterificación (identificación del grupo funcional).
IV. RESULTADOS:

Almidón
MUESTRA pH NaHCO2
(oscuro)
A 6 No reaccionó ------

Si reaccionó si
B 2
rápidamente
C 0 Si reacciona si

Reacciono de si
D 1
manera lenta
E 6 No reaccionó ------

MUESTRA FeCl3

Etanoato de pentilo Rojo vino

Vinagre ----------

Punto de Punto de fusión

MUESTRA
ebullición T° T°
Éster 92° 88°

MUESTRA A: Etanol
MUESTRA B: Acido láctico
MUESTRA C: Acido oxálico
MUESTRA D: Acido cítrico
MUESTRA E: Metanol

Ester: Acetato de pentilo

V. DISCUSION:

1. Prueba de acidez:
En la prueba de acidez, evaluamos diversas muestras para comprobar su
estado de acidez o alcalinidad, esto lo logramos con las tiras de pH, las
cuales nos indicaban de acuerdo al patrón si es que eran acidas o no.

En la muestra A, se determino que era un acido muy débil al resultar su

pH 6 que da más para alcalino que para ácido.
En la muestra B, se llego a determinar que era un ácido ya que la tira de
pH nos arrojo como resultado 2, lo cual nos indica que es un ácido muy
fuerte.
En la muestra C, se determina que es un ácido ya que la tira de pH nos
dio como resultado 0, lo cual indica un grado de acidez muy alto.
En la muestra D, se llego a determinar que era un ácido ya que la tira de
pH nos dio como resultado 2, lo que nos dice que es un ácido fuerte.
En la muestra E, se determino que era un acido muy débil al resultar su
pH 6 que da más para alcalino que para ácido.

Muestras con las tiras de pH

resultantes.

2. Reacción con bases débiles

En esta parte de la práctica, se trabajo con una base débil la cual es el

bicarbonato de sodio, esta se agregara al tubo de ensayo con las
diversas muestras para determinar si son positivas al reaccionar con una
base.

En la muestra A, al agregarle el bicarbonato de sodio no sucede ninguna

reacción por lo cual no se produce la formación de ninguna sal ni la
liberación de dióxido de carbono.

CH3-CH2-OH + NaHCO3 No hubo reacción

En la muestra B, al agregarle el bicarbonato de sodio se llega a apreciar
una reacción casi inmediata, porque se ve una efervescencia, lo cual
nos indica que se ha producido la formación de una sal y la liberación de
dióxido de carbono.

H3CCH (OH) COOH + NaHCO3 H3CCH(OH)COONa + H2O + CO2

CO2CO2reacción

En la muestra C, al agregarle el bicarbonato de sodio se llega a apreciar

una reacción rápida, ya que se observa una efervescencia, lo cual nos
indica que se ha producido la formación de una sal y la liberación de
dióxido de carbono.

H2C2O4 + NaHCO3 Na2C2O4 + 2 H2O + 2 CO2

En la muestra D, al agregarle el bicarbonato de sodio se llega a apreciar

una reacción lenta, porque se aprecia la presencia de la efervescencia,
lo cual nos indica que se ha producido la formación de una sal y la
liberación de dióxido de carbono.

C6H8O7 + NaHCO3 C6H5O7 + 3 H + Na + HCO3

En la muestra E, al agregarle el bicarbonato de sodio no sucede ninguna

reacción por lo cual no se produce la formación de ninguna sal ni la
liberación de dióxido de carbono.

CH3-OH + NaHCO3 No hubo reacción

Se puede apreciar el momento de la reacción

con el bicarbonato de sodio en la muestra B.
3. Prueba Yoduro-Yodato

Tomamos el tubo de ensayo donde se encontraba la muestra y agregamos

las dos sales, el yoduro de potasio y el yodato de potasio las cuales en calor
(baño maría) liberaron el yodo para luego en medio del ácido orgánico fuerte
(el acido carboxílico) generaron otra reacción entre el yoduro y el yodato
formando el yodo. Finalmente, agregamos la solución de almidón que causo
una coloración azul oscuro, esto se debe a que, como sabemos, el yodo
forma parte del Lugol el cual nos muestra la presencia de almidón
cambiando de color. El hecho de que se halla dado el cambio de color radica
en la presencia de un acido carboxílico que hizo posible la formación del
yodo.

Reacciones particulares

△
KIO3+ KI (IO3)-+ I- + 2K+

(IO3)-+ 5I- + 6H+ 3I2 + 3H2O

Reacciòn general

Se observa la presencia
de almidón

4. .Reacción de esterificación

Tomamos un tubo de ensayo donde agregamos acido acético y alcohol

amílico (pentanol) los cuales reaccionaron, en medio acido y con calor (baño
maría), formando un ester llamado Etanoato de pentilo. En el tubo que
contenía el ester se vertió lentamente y por las paredes el bicarbonato de
sodio, luego de dejar reposar por unos minutos se observo la formación de
dos fases acuosas; una de un color casi amarillento y otra de color
transparente, siendo la primera el ester. Dentro de las principales
características de los esteres tenemos que estos son insolubles en agua y
menos densos que esta, es debido a ello que el ester se mantiene por
encima de la solución del bicarbonato de sodio (compuesto polar como el
agua).

Formación del Etanoato de pentilo

Se puede apreciar las dos

fases formadas

5. Reconocimiento del grupo funcional Éster.

Luego de la ebullición de la muestra tinturada con hidróxido de potasio

(KOH) y decolorarlo con acido clorhídrico (HCl), esta se neutralizo en
una sal, se le añadió una gota de cloruro férrico (FeCl3,) el cual al
contacto con nuestra muestra cambió a un tono rojo vino debido a la
formación de acetato (III)-hexaacetato-dehidroxi-triférico(color rojo), lo
cual nos indica la presencia del grupo funcional Ester en la muestra.

O O

CH3-C-O-CH2-CH3 +KOH CH3-C-ONa + OH-CH2-CH3

+FeCl3 Fe3 (OH) 2(CH3COO) 6] CH3COO)

Acetato (III)-hexaacetato-dehidroxi-triférico

Se utilizó como segunda muestra vinagre, al cual se le realizo el mismo

procedimiento de la ebullición de la muestra tinturada con hidróxido de
 potasio (KOH) y decoloración con acido clorhídrico (HCl) y se le añadió
una gota de cloruro férrico (FeCl3), pero esta no reaccionó, es decir no
formó el acetato (III)-hexaacetato-dehidroxi-triférico(compuesto rojo) por
lo cual nos indica que este no presenta el grupo funcional Ester, debido
a que está compuesto por ácido acético. No se da la formación del
complejo debido a que no existe cantidad de radicales alquilos.

Imagen se ve la reacción positiva (coloro rojo

vino) del grupo Éster a comparación con el
vinagre

6. Identificación del éster

En esta última parte de la práctica logramos identificar el éster obtenido

en el laboratorio, tomándole su punto de ebullición y su punto de fusión.
De esta manera al tener las temperaturas podemos compararlas con las
de un éster, se obtuvieron las temperaturas de 92° de punto de ebullición
y su punto de fusión es 88°. En este caso el éster del que estamos
tratando es el etanoato de pentilo, el cual posee una temperatura de
fusión de 78,5° y de ebullición 142°, asimismo expele el olor a banana.

Realizando la prueba del punto de

ebullición del éster obtenido en
laboratorio.

CH3COOCH2(CH2)3CH3

Etanoato de pentilo

Etanoato de pentilo: Punto de ebullición 142°

VI. CUESTIONARIO:

1. Escriba la estructura química, nomenclatura IUPAC y su aplicación de los

siguientes compuestos: Acido láctico, benzoato de sodio, acido tartárico,
ácido cítrico y sorbato de potasio.

 Acido Lactico (C3H6O3)

Nombre IUPAC : Acido hidroxipropanoico

Formula desarrollada:

El ácido láctico es un líquido soluble en agua, posee un carbono asimétrico

que da origen a la presencia de tres isómeros: ac. Dextroláctico, ac.
Levoláctico y ac. Láctico racemico.
Se produce principalmente en las células musculares y en los glóbulos
rojos. Dicho ácido se forma cuando el cuerpo descompone carbohidratos
para utilizarlos como energía durante momentos de niveles bajos de
oxígeno. Además, se le encuentra en la leche agria, el queso y el jugo
gástrico.

El ácido láctico y sus derivados como sales y ésteres son ampliamente

utilizados en la industria alimenticia, química, farmacéuticas, del plástico,
textil, la agricultura, alimentación animal entre otros.

En la industria alimenticia se usa como acidulante y conservante. Las

industrias químicas lo utilizan como solubilizador y como agente controlador
de pH. En la producción de pinturas y resinas, puede ser utilizado como
solvente biodegradable. En la industria de plásticos es utilizado como
precursor del ácido poliláctico (PLA), un polímero biodegradable con
interesantes usos en la industria y en la medicina donde es uno de los
compuestos de solución láctica de Ringer, que es una solución que se
inyecta introvenosamente a las personas cuando han sufrido una pérdida de
sangre a causa de un trauma, cirugía o quemadura.

 Benzoato de sodio (C6H5COONa)

Nombre IUPAC : Benzoato sódico

 Formula desarrollada:

Es una sal del acido Benzoico, soluble en agua y ligeramente soluble en

alcohol; es una sal antiséptica.
Es usado como conservante en los productos ácidos, ya que actúa en
contra de las levaduras y las bacterias, mas no de los hongos. Del mismo
modo son ineficaces en productos de pH mayor a 5. Por ser un conservante
bactericida y fungicida, es comúnmente usado en bebidas carbónicas,
ensaladas de fruta, jugos, mermeladas, jaleas, margarinas, caramelos,
salsas, etc.
 Acido tartárico (C4H6O6)

Nombre IUPAC: Acido 2,3-dihidroxibutanodioico.

Formula desarrollada:

El Ácido Tartárico es un producto natural procedente de

los subproductos de la uva. Descripción: cristales incoloros o polvo cristalino
blanco de sabor fuertemente ácido, inodoro y estable a la luz y al aire. Tiene
diversas aplicaciones como en la industria alimenticia, como acidificante y
conservante natural para las mermeladas, helados, gelatinas, zumos,
conservas, bebidas, además como efervescente para el agua carbonatada y
emulsionante y conservante en la industria panificadora y para la elaboración
de caramelos y golosinas. En la industria farmacéutica como excipiente para la
preparación de pastillas efervescentes. En la industria de la construcción en el
cemento, los yesos y escayolas como retardante del fraguado, se facilita el
manejo de estos materiales, y en la industria cosmética como compuesto de
base para muchas cremas naturales corporales.

 Ácido cítrico (C6H8O7)

Nombre IUPAC: Acido 2-hidroxipropanotrioico.

Formula desarrollada:
El ácido cítrico es un ácido orgánico tricarboxílico que está presente en la
mayoría de las frutas, sobre todo en cítricos como el limón y la naranja. Su
fórmula química es.Es un buen conservante y antioxidante natural que se
añade industrialmente como aditivo en el envasado de muchos alimentos como
las conservas de vegetales enlatadas.En bioquímica aparece como un
metabolito intermediario en el ciclo de los ácidos tricarboxílicos, proceso
realizado por la mayoría de los seres vivos.

Usado ampliamente como aditivo en muchos productos alimenticios (bebidas

gaseosas, productos lácteos procesados, bebidas de frutas, compotas,
mermeladas, gelatinas, conservas y jaleas de frutas). También en brillametales
y preparaciones farmacéuticas; en limpieza; en detergentes líquidos; en
galvanoplastia; en fabricación de resinas alquídicas y plásticos.

 Sorbato de potasio(C6H7O2K)

Nombre iupac:( (E,E)-hexa-2,4-dienoato de potasio

Formula desarrollada:

El sorbato de potasio es un conservante suave cuyo principal uso es

como conservante de alimentos. El sorbato de potasio es utilizado en una
variedad de aplicaciones incluyendo alimentos, vinos y cuidado personal.
Por ejemplo en la industria de aliementos el sorbato de potasio impide la
aparición de moho y manchas, evita el enranciamiento, el desdoblamiento
microbiano de grasas y la saponificación.
En el queso garantiza que los quesos posean una calidad uniforme y
prolongada, evitando pérdidas por levaduras y mohos.
El método de aplicación depende del tipo de queso y del tiempo que se
quiera preservar. En los derivados de fruta el sorbato de potasio es ideal
para estos productos dado que no posee olor y su sabor es neutro.
de Potasio. En la industria farmacéutica y cosmética se logran muy
buenos resultados adicionando Sorbato de Potasio en medicamentos y
cosméticos como: pomadas, cremas, emulsiones, soluciones, jarabes,
lociones, etc., cuyo pH sea inferior a 6,5 aproximadamente.
 2. Investigue sobre la obtención en el laboratorio de otros ésteres.
Un ester es un compuesto formado junto con agua por la reacción de un
ácido y un alcohol. Puesto que este proceso es análogo a la
neutralización de un ácido (R) por una base en la formación de una sal,
antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. Este término
es incorrecto porque los ésteres, a diferencia de las sales, no se ionizan
en disolución. Principalmente resultante de la condensación de un ácido
carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación:

Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos orgánicos y de

ácidos inorgánicos. Por ejemplo, un éster simple, el nitrato de etilo, se
puede preparar a partir de etanol y ácido nítrico (un ácido inorgánico), y el
etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y ácido etanoico (un ácido
orgánico). Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí,
sino su cloruro. Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede obtener por la
acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método
importante de obtención consiste en hacer reaccionar las sales de plata
de los ácidos con un halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). Por
ejemplo, el etanoato de etilo se puede preparar a partir de etanoato de
plata y yoduro de etilo.

Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las

grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos, oleico, etc.

VIII.CONCLUSIONES:
 La muestra A, presenta un pH 6, afirmando que es positivo al ser
menor de 7 pero se le considera como un ácido muy débil.
 La muestra B, presenta un pH 2, lo cual nos indica que es positivo al ser
menor de 7, a este compuesto se le considera como un ácido fuerte.
 La muestra C, presenta un pH 0, lo que nos indica que es positivo al ser
menor de 7, a este compuesto se le considera como un ácido fuerte ya
que es bajo.
 La muestra D, presenta un pH 1, lo cual nos indica que es positivo al ser
menor de 7, a este compuesto se le considera como un ácido fuerte tanto
como el anterior.
 La muestra E, presenta un pH 6, nos indica que es positivo al ser menor
de 7, pero se le considera como un ácido muy débil.
 La muestra A, no presento reacción alguna al añadirle bicarbonato de
sodio, por lo cual se descarta este compuesto.
 La muestra B, presento un reacción rápida, al efervescer de manera casi
inmediata al agregarle bicarbonato, lo cual nos indica que es una muestra
positiva.
  La muestra C, presento un reacción rápida, al efervescer de manera casi
lenta no de manera violenta como la muestra anterior al agregarle
bicarbonato, lo cual nos indica que es muestra positiva.
 La muestra D, si presento una reacción de efervescencia de pero esta
fue muy lenta casi ni se percibió, pero no se descarta esta muestra.
 La muestra E, no presento reacción alguna al añadirle bicarbonato de
sodio, por lo cual se descarta este compuesto.
 La formación del yodo (componente del lugol) en la reacción específica
del yodato y yoduro en presencia de un acido carboxílico nos permite
aprovechar su característica de reactivo para notar la presencia de un
acido carboxílico.
 Podemos obtener un ester haciendo reaccionar un acido carboxílico con
un alcohol y gracias a las marcadas características de los esteres como la
menor densidad frente al agua podemos reconocerlos.
 La muestra en reacción con el cloruro férrico cambió a un tono rojo vino,
lo cual confirma la presencia del grupo Ester
 El vinagre no reaccionó con el cloruro férrico, no presenta grupo
funcional Ester.
 Se determina que el ester del que estamos tratando es el etanoato de
pentilo, porque sus temperaturas de fusión y ebullición son similares a las
halladas en el laboratorio.

IX. BIBLIOGRAFIA:

- http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema13.html
- http://www.tartaric.com/tartaricos4.php
- http://www.quiminet.com/ar6/ar_vcdarmzgtzgt-el-acido-citrico.htm
- http://www.bedri.es/Libreta_de_apuntes/E/ES/Ester.htm
- http://www.quimicatecnica.com.co/documentos/ACIDO_CITRICO.p
df
- http://www.nexterial.com/index.php?option=com_content&view=arti
cle&id=119&Itemid=86