UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II (QU335)

INFORME N°1

EXTRACCION DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS

Realizado por:

- Gonzalez Alvarez Luis Gianfranco

- Peláez Cárdenas, Diego Nicolás

Profesores responsables de la práctica:

- Mg. Emilia Hermoza Guerra

Nota del informe
- Dra. Ingrit Collantes Díaz

Periodo Académico: 2019 – 2

Fecha de realización de práctica: 12/09/19 y 19/09/19

Fecha de presentación del informe: 26/09/19

LIMA – PERÚ
 EXTRACCION DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS

OBJETIVOS ..................................................................................................................................... 3
FUNDAMENTO TEORICO ............................................................................................................... 3
DATOS............................................................................................................................................ 6
DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO ............................................................................................. 7
ECUACIONES QUIMICAS Y MECANISMOS DE REACCION .............................................................. 9
OBSERVACIONES ..................................................................................................................... 11
EXPLICACION DE LO OBSERVADO ........................................................................................... 11
DISCUSION DE RESULTADOS ....................................................................................................... 11
CONCLUSIONES ........................................................................................................................... 12
BIBLIOGRAFIA .............................................................................................................................. 12
OBJETIVOS
 Entrenar la extracción de la nicotina a partir de su fuente natural (hojas de tabaco)
 Comprender los principios de la extracción liquido-líquido y solido-liquido
 Entrenar técnicas de recristalización

FUNDAMENTO TEORICO

La nicotina es el principal alcaloide presente en la mayoría de los cigarrillos comerciales; sin

embargo, constituye sólo uno de los más de 4000 compuestos hallados en el humo del tabaco.
El contenido real de nicotina en el tabaco puede variar de 0,2 a 5,0%, pero en general es de 1 a
2% en los tabacos para fumar; por otra parte, se ha encontrado que pocos de esos productos
contienen más del 0,2% de alcaloides con un grupo amino secundario.
Sólo una parte de la nicotina presente en el tabaco es transportada al humo del cigarrillo,
habiéndose identificado más de 30 bases relacionadas estructuralmente con la nicotina en el
humo . La mioscina es el principal producto de la descomposición de la nicotina a temperaturas
mayores de 300 C en aire y por encima de 600 C en una atmósfera inerte .
En la estructura química de la nicotina podemos observar dos anillos heterocíclicos: la piridina
y la pirrolidina.

Piridina Pirrolidina
 *
N

CH
3
N
(-)- Nicotina

la estructura de la nicotina está conformada por dos anillos heterocíclicos, conteniendo cada uno
de ellos un átomo de nitrógeno, estos átomos son considerablemente básicos. Los compuestos
orgánicos de origen natural, actividad óptica, intensa actividad fisiológica y bases heterocíclicas
(aminas secundarias o terciarias) son denominados alcaloides siendo otros ejemplos típicos: la
cocaína, quinina, morfina, estricnina, etc.
Las constantes de basicidad de la piridina y pirrolidina son respectivamente: 10^-9 y 10^-4, los
cuales son los anillos que conforman la nicotina, por lo tanto la segunda es más básica que la
primera y en solución acuosa la pirrolidina se encuentra protonada (como sal de citrato o
malato) y justifica la elevada solubilidad de la nicotina en el agua. La piridina no se encuentra
protonada en solución acuosa, pero en ácido diluido si se puede protonar.

El proceso de extracción de la nicotina por lo tanto se puede resumir en tres etapas:

 Extracción solido – liquido

La extracción S/L es una operación básica o unitaria mediante la cual se separan uno o
varios constituyentes solubles contenidos en un sólido inerte mediante la utilización de
un disolvente adecuado.

 Reacción acido – base

Una reacción ácido-base o reacción de neutralización es una reacción química que
ocurre entre un ácido y una base produciendo sal y agua.

 Extracción liquido – liquido

La extracción líquido-líquido es un método muy útil para separar componentes de una
mezcla. El éxito de este método depende de la diferencia de solubilidad del compuesto a
extraer en dos disolventes diferentes. Cuando se agita un compuesto con dos disolventes
inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los dos disolventes.

Además se usa algunas técnicas en la extracción de la nicotina:

 Filtración
Se denomina filtración al proceso unitario de separación de sólidos en una suspensión a
través de un medio mecánico poroso.
 Destilación por arrastre de vapor
La destilación por arrastre de vapor posibilita la purificación o el aislamiento de
compuestos de punto de ebullición elevado mediante una destilación a baja temperatura
(siempre inferior a 100 ºC). Es una técnica de destilación muy útil para sustancias de
punto de ebullición muy superior a 100 ºC y que descomponen antes o al alcanzar la
temperatura de su punto de ebullición.

 Recristalización
Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de
impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor
grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de las impureza
que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o
bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genérico de
recristalización.
DATOS
Nombre del Pictograma de Precauciones Propiedades físico-químicas
compuesto seguridad
Ácido sulfúrico Puede causar irritación, Pto de ebullición: 274°C
quemaduras, tos y Pto de fusión:3°C
sofocación. Se Densidad relativa del
recomiendo usar guantes vapor:3.4
y mascarilla. Viscosidad: 3.5cP(25°C)
pH:0.3(Sol.1N)

Hidróxido de sodio Reacciona con agua, Pto de ebullición: 1390°C

ácidos y otros materiales. Pto de fusión:318°C
Causa quemaduras a piel Viscosidad: 4cP(350°C)
y ojos. En casos crónicos pH:14(Sol. 5%)
puede causar cáncer al Presión de vapor: 42
esófago. mmHg(999°C)

Diclorometano Evitar la generación de Pto de ebullición: 40°C

cargas electrostáticas, ya Pto de fusión: -95.1°C
que puede generar Densidad relativa del
incendio. Usar vapor:2.9
protección personal si Temperatura de autoignición:
trabajamos con este 556°C
compuesto. Solubilidad en agua, g/100
ml a 20°C: 1,3
Sulfato de sodio No es una sustancia tan Pto de ebullición: 1100°C
anhidro peligrosa para la salud Pto de fusión:888°C
salvo en caso de pH: 8 - 9 (Solución acuosa)
ingestión: no inducir al Estado físico: Sólido
vómito, llamar a un higroscópico blanco en
médico inmediatamente. diversas formas.
Color: Blanco
Olor: Inodoro
Metanol Irrita las mucosas Pto de ebullición: 64.5°C
nasales y oculares. Su Pto de fusión: -97.8°C
eliminación del cuerpo Presión de Vapor (mm Hg):
es lenta. Produce 92.0 / 20°C
ceguera. Los efectos Viscosidad (cp): 0.56 / 20°C
crónicos de pH: Neutro
sobrexposición pueden Apariencia: Líquido claro,
incluir daños a los incoloro de olor picante
riñones y el hígado característico.

Ácido pícrico Por inhalación causa Pto de fusión:122°C

dolor de cabeza, náuseas Pto de inflamación:150°C
y vomitos. No exponer a Densidad: 1.8 g/cm3
fricción o choque, ya que Solubilidad en agua, g/100
existe riesgo de ml: 1.4 Presión de vapor, kPa
combustión y explosión. a 20°C: despreciable.
En caso de incendio usar Densidad relativa de vapor
abundante agua para (aire = 1): 7.9
apagarlo.
DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

Parte 1(12 de septiembre)

Parte 2(19 de septiembre)
ECUACIONES QUIMICAS Y MECANISMOS DE REACCION

Reacción de nicotina en medio ligeramente acido:

Mecanismo de reacción:

Reacción con hidróxido de sodio:

Mecanismo de reacción:
Reacción con diclorometano para separar la fase orgánica:

Reacción con el ácido pícrico:

Mecanismo de reacción:
DISCUSION DE RESULTADOS
OBSERVACIONES
- Usamos aproximadamente 5.0 gramos de hojas de tabaco, cuando lo recomendable es
usar 40.0 gramos.
- Se obtuvo una solución marrón al calentar los pedazos de hoja de tabaco y agua ácida.
- Se formó una pequeña fase diclorometanica en la parte inferior de la pera de
decantación.
- Con la bagueta tuvimos que agitar en la fase superior de la pera
- Tuvimos que concentrar nuestro pequeño volumen de solución resultante con una
plancha de calentamiento en la campana de extracción.
- Se observo la evaporación de casi todo el diclorometano, quedando una minúscula
gota de nicotina.
- Usamos un tubo de ensayo pequeño para el volumen de nicotina que teníamos
- Se observo la aparición de pequeños cristales blanco amarillentos al añadir el ácido
pícrico recién cuando colocamos el tubo de ensayo en un baño de hielo.

EXPLICACION DE LO OBSERVADO
- Recomendable usar gran cantidad de hojas de tabaco para una mejor extracción de la
nicotina y obtener un mayor volumen de este.
- Se formo la solución marrón oscura producto de la extracción sólido-líquida.
- La pequeña fase se debe a la escasa cantidad de nicotina en la solución y no se uso
mucho ya que trabajamos en proporción al peso de las hojas de tabaco usadas.
- Se agitaba la solución superior con la bagueta ya que parte de la solución
diclorometanica se quedaba suspendida en ella.
- No se uso el rotavapor dado que nuestro volumen era mucho menos que el mínimo
requerido para el uso de este instrumento.
 - La minúscula gota de nicotina obtenida se debe a la cantidad escasa de hojas de
tabaco que usamos.
- La formación de cristales amarillentos indico la formación de dipicrato de nicotina.

CONCLUSIONES
- Se comprendio con éxito el proceso de extracción líquido-líquido, que se conseguía
con la agitación de la pera de decantación constantemente para asi aumentar la
concentración de la nicotina en la fase diclorometánica.A su vez,también se
comprendio el proceso de extracción sólido-líquido,que se vio al calentar el agua con
pedazos pequeños de la hoja de tabaco(de esta manera la nicotina se transfiere con
mayor facilidad,ya que la velocidad dependerá del área de la superficie de contacto del
solido con el agua),obteniendo una solución oscura en la cual se encuentra la nicotina
con otros compuestos.
- Se obtuvo experiencia y mayor manejo de la situación al momento de querer
recristalizar un precipitado orgánico,añadiendo para este experimento solución acuosa
de etanol caliente hasta disolución completa de los cristales, para luego proceder con
un enfriado lento, baño de hielo y finalmente dejar a temperatura ambiente por 24
horas.

BIBLIOGRAFIA

 J.Breña, E.Neyra, C.Viza, E.Hermoza, T.Tuesta, O.Bullon/ Laboratorio de Quimica

Organica II/2017/Pag.:38,39
 http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/destilacio_tipus.html#vapor, consultado
el 12 de setiembre
 http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio_tip.html#10, consultado el 12
de setiembre
 http://www.quimicaorganica.net/recritalizacion.html, consultado el 12 de setiembre