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Atomi, molecole,

linguaggio chimico e
formule chimiche

zucchero saccarosio

𝐶12 𝐻22 𝑂11

formula bruta formula di struttura modello molecolare

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Elementi e atomi

Una delle più grandi conquiste della chimica è stata quella di mostrare che tutta la materia al
mondo, sia che si tratti di un pezzo di roccia, di un bicchiere d’acqua o di un albero, è costituita da
non più di un centinaio di elementi.
Gli elementi, che comprendono per esempio l’idrogeno, il carbonio, l’ossigeno, il rame e il ferro,
sono chiamati così perché non possono essere divisi in sostanze più semplici mediante
riscaldamento, arrostimento, bollitura, trattamento con acidi, o qualsiasi altra tecnici che utilizzano i
chimici per trasformare la materia.
I fisici, naturalmente, hanno sviluppato tecniche più aggressive, e sono in grado di suddividere gli
elementi in elettroni, protoni e altre particelle fondamentali, usando speciali acceleratori di
particelle ad alta energia.
Comunque per il nostro scopo, che è quello di esplorare l’ambiente che ci circonda, possiamo
fermarci al centinaio di elementi e meravigliarci che il ricco arazzo del mondo possa essere cucito
con un assortimento di fili così scarso.
L’ atomo(dal greco atomos, “indivisibile” ) è la più piccola porzione esistente di un elemento. Un
pezzo di un elemento puro, come un pezzo d’oro puro, è un aggregato di atomi identici.
Un atomo è costituito da un nucleo centrale recante una certa quantità di carica elettrica positiva,
circondato da uno o più strati diffusi di elettroni, caricati negativamente, che neutralizzano questa
carica. Perciò è opportuno considerare gli atomi come minuscole sfere, aventi un raggio specifico
per ogni elemento.
Il raggio di un atomo di carbonio è solo 0.75 ∙ 10−10 𝑚 (0.075 nm): per cui una riga tracciata con la
matita di 1.5 cm contiene un centinaio di milioni di atomi di carbonio da una estremità all’altra
(1.5 × 10−2 𝑚⁄2 × 0.75 × 10−10 𝑚 = 1 × 108 ) e circa due milioni in larghezza considerando uno
spessore di circa 0.3mm(0.3 × 10−3 𝑚⁄2 × 0.75 × 10−10 𝑚 = 2 × 106 ) .
Un “maxi-esercito” di atomi di carbonio: circa due milione di file, allineate le une vicino alle altre e
formate, ciascuna, da circa un centinaio di milioni di questi “soldatini” invisibili: un esercito di
200000 miliardi di atomi di carbonio (2 ∙ 106 𝑓𝑓𝑓𝑓 × 1 ∙ 108 𝑎𝑎𝑎𝑎𝑎 ⁄𝑓𝑓𝑓𝑓 = 2 ∙ 1014 𝑎𝑎𝑎𝑎𝑎)

Ogni atomo ha un valore in massa molto piccolo, dell’ordine di 10−23 𝑔 − 10−22 𝑔: ad esempio la
massa di un atomo di carbonio è 1.99 × 10−23 𝑔 ≅ 2 × 10−23 𝑔.

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Ciascun tipo di atomo apporta una qualità particolare a ogni sostanza di cui fa parte, e benché gli
atomi siano così piccoli, il loro numero colossale, in ogni campione tangibile, determina la nostra
percezione delle loro proprietà.
Quando solleviamo una mela sentiamo la massa di una galassia di atomi che di per sé sono quasi
senza massa. Quando sentiamo il mormorio dell’acqua percepiamo le onde d’urto di una miriade di
molecole che si scontrano con altre molecole, quando ci vestiamo stendiamo sui nostri corpi una
grande trama composta da puntini pressoché infinitesimali, tenuti uniti dalla coalizione di forze che
operano tra essi.
Nonostante la piccolezza degli atomi, i moderni microscopi possono renderli “visibili”.

Immagine ottenuta con il microscopio STM (Scanning Transmission Microscopy) della superficie della grafite

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Molecole
Gli atomi in generale non se ne stanno isolati, ma tendono a combinarsi fra loro dando origine alle
molecole. Si possono avere molecole costituite da atomi uguali (le molecole degli elementi) o da
atomi diversi (le molecole dei composti).
Il numero di atomi dello stesso tipo che sono in una molecola si indica con un numerino in basso
(pedice), così la molecola dell’elemento ossigeno, formata semplicemente da due atomi, si
rappresenta come O2, mentre quella del composto acqua, costituita da due atomi di idrogeno e un
atomo di ossigeno, si indica come H2O.
Altre molecole sono costituite da un numero molto maggiore di atomi; ad esempio, la molecola del
glucosio è formata da 24 atomi, sei di carbonio, dodici di idrogeno e sei di ossigeno, e si
rappresenta come C6H12O6, ma, come si vedrà in seguito, esistono molecole di gran lunga più
complesse. Essendo fatte di un numero piccolo, o relativamente piccolo, di atomi, le molecole
hanno dimensioni del miliardesimo di metro e costituiscono un mondo misterioso e affascinante,
prima di addentrarsi nel quale può essere utile ripercorrere le principali e faticose tappe, che hanno
permesso agli scienziati di dimostrare l’esistenza di questi costituenti fondamentali della realtà
materiale. Il concetto di molecola, infatti, è emerso con grande difficoltà nella storia della scienza,
anche perché è stato spesso confuso, prima dai filosofi e poi dagli scienziati, con i concetti di
elemento e di atomo. Molecola è un termine che deriva dalla parola latina molecula, diminutivo di
moles (massa), ma oggi, come vedremo, il suo significato è molto più ricco e complesso di quanto
possa apparire dalla semplice derivazione etimologica.

Elementi, composti e miscele


I chimici definiscono «sostanza» un campione di materia con composizione chimica definita e
dividono le sostanze in elementi e composti.
Un elemento è una sostanza dalla quale non è possibile con mezzi chimici ottenere sostanze più
semplici. Un elementi è formato da atomi tutti uguali che hanno le stesse proprietà chimiche. Quasi
tutti gli elementi sono formati da singoli atomi. Vi sono delle eccezioni:
• Alcuni elementi come idrogeno H2, ossigeno O2, azoto N2, fluoro F2, cloro Cl2, bromo.Br2 ,
iodio I2 sono costituiti da molecole biatomiche
• Fosforo P4e arsenico As4 da molecole tetratomiche
• Zolfo S8 e selenio Se8 sono formate da molecole più complesse di otto atomi
Un composto si forma quando due o più atomi diversi si legano insieme. Per esempio, l’acqua è un
composto, in cui un atomo di ossigeno è «chimicamente legato» a due atomi di idrogeno.
Gli atomi in un composto sono presenti in un rapporto preciso e costante: per esempio, l’acqua
contiene sempre due atomi di idrogeno per ogni atomo di ossigeno. Ricordiamo che la più piccola
particella di una sostanza (elemento o composto) che ne conserva tutte le caratteristiche è la
molecola e che una molecola può essere formata da un solo atomo o da più atomi.
In natura difficilmente si trovano sostanze pure, cioè con una composizione definita in ogni loro
parte; più spesso si trovano miscugli, cioè materia di composizione variabile, formata da due o più
sostanze a loro volta distinguibili in miscugli omogenei e eterogenei

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Il miscuglio aria
Paragone tra linguaggio e linguaggio chimico
Per meglio capire cosa siano gli atomi e le molecole e come sia complessa la realtà del mondo che
ci circonda si può ricorrere ad un paragone fra la materia e linguaggio. La profonda analogia fra il
mondo delle parole e il mondo delle cose era già stata, in qualche misura, intuita e descritta da
Lucrezio più di duemila anni fa nel suo famoso poema De rerum natura.

Gli atomi e le lettere


Ogni linguaggio è basato su unità grafiche elementari, quelle che noi chiamiamo lettere. Nella
lingua italiana le lettere sono una ventina (a, b, c, ecc.), raccolte nell’alfabeto. Analogamente, le
unità elementari della materia sono gli atomi, circa un centinaio, raccolti nella Tavola Periodica.
L’analogia diviene ancora più serrata se consideriamo, come già visto, che per rappresentare gli
atomi dei vari elementi si usano convenzionalmente delle lettere (H per l’idrogeno, O per
l’ossigeno, C per il carbonio, ecc.).
Tutto, nel linguaggio, è fatto di lettere, così come tutto, nella materia, è fatto di atomi

Linguaggio Linguaggio chimico

Lettere (a,b,c, …) Simboli (H, O, C, … )


Alfabeto Tavola periodica
Insieme di lettere Insieme di atomi
(uqaac) (HHO)

Conoscenza della lingua Conoscenza chimica

Parole Formule
( acqua ) ( H2O, H-O-H)

Le molecole e le parole
Nel linguaggio, le lettere dell'alfabeto non si usano isolate, ma combinate in gruppi, secondo una
logica inventata dall'uomo: questi gruppi di lettere sono le parole. Ad esempio, combinando
le lettere a, c, q, u, a si ottiene la parola acqua.
Una cosa analoga accade per la materia dal momento che nella realtà materiale, anziché atomi
isolati, si trovano loro combinazioni formate secondo regole imposte dalle leggi della Natura:
queste combinazioni di atomi sono le molecole. Le molecole sono combinazioni di atomi come le
parole sono combinazioni di lettere; le molecole, quindi possono essere considerate, a buona
ragione, le parole della materia.

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Nel linguaggio, il “legame” fra le lettere che costituiscono una parola è espresso semplicemente dal
fatto che esse vengono scritte (e pronunciate) una vicina all’altra. Nel caso delle molecole, la
situazione è molto più complessa. Per il momento, limitandoci a casi semplici, possiamo dire che il
legame fra due atomi presenti in una molecola viene generalmente indicato con un trattino che
unisce i simboli dei due atomi: la molecola dell’acqua, che abbiamo scritta prima in modo
riassuntivo con la formula H2O per indicare che è costituita da due atomi di idrogeno e un atomo di
ossigeno, è rappresentata in modo più corretto dalla formula H−O−H, cioè da un atomo di ossigeno
legato a due atomi di idrogeno.
Le combinazioni degli atomi per dare molecole e delle lettere per dare parole sono in teoria infinite.
In realtà non tutte le combinazioni hanno significato. Per averlo, le combinazioni debbono obbedire
a regole ben definite. Nel caso delle lettere, ad esempio, acqua è una combinazione giusta di lettere,
mentre aqcau è una combinazione sbagliata, dove “giusto” e “sbagliato” si giudicano in base a
convenzioni che sono state stabilite nella formulazione del linguaggio.
Anche nel caso degli atomi possiamo avere combinazioni giuste e sbagliate: H−O−H è una
combinazione giusta, mentre O−H−H è sbagliata. In questo caso, però, “giusto” e “sbagliato”
significano semplicemente che la combinazione H−O−H esiste nella realtà materiale, mentre quella
O−H−H non esiste. Ciò è dovuto alle leggi della Natura, alle proprietà intrinseche degli atomi:
l’atomo di idrogeno, H, non può mai essere legato ad altri due atomi, in altre parole, non può mai
stare in mezzo. La combinazione O−H−H non solo non esiste in Natura, ma non è possibile mettere
assieme, in tal modo, questi tre atomi neppure in laboratorio, cioè artificialmente.
Ogni parola è un aggregato di lettere che ha una sua struttura, nel senso che in essa i componenti (le
lettere) sono in relazioni stabilite che danno significato unico e specifico all’aggregato stesso.
Ugualmente, una molecola è un aggregato di atomi che ha una sua struttura: le relazioni fra gli
atomi (loro posizioni relative e loro interazioni) danno all’aggregato proprietà uniche e specifiche.
In altri termini, non si può fare del riduzionismo: una parola è molto più delle lettere che la
costituiscono e allo stesso modo una molecola è molto più degli atomi da cui è formata.
Le molecole, dunque, sono le parole della Chimica, cioè le parole della materia, le parole delle cose.
Come ci sono parole corte (cioè fatte di poche lettere) e parole lunghe, ci sono molecole fatte di
pochi atomi (come la molecola d'acqua, H2O, che è costituita da due atomi di idrogeno e uno di
ossigeno) e molecole più grandi (come quella dell’alcool etilico, C2H6O, formata da due atomi di
carbonio, sei di idrogeno e uno di ossigeno). Però, mentre le parole contengono raramente più di 10-
15 lettere (in italiano la parola più lunga, precipitevolissimevolmente, ne ha 26), le molecole
possono avere anche un numero molto grande di atomi: ad esempio, la molecola di emoglobina,
C2954H4516N780O806S12Fe4, è costituita da 9072 atomi.

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I legami chimici
La proprietà più importante degli atomi è la loro capacità di "combinarsi", cioè di legarsi ad altri
atomi, secondo schemi ben definiti, per formare le molecole. La specificità del legame chimico è
collegata al numero di elettroni che contiene ogni atomo e al modo in cui essi sono disposti
all’interno dell’atomo.
Per gli scopi che questa trattazione si prefigge, basta sapere che il legame fra due atomi, la “colla”
che li tiene assieme, deriva della condivisione di coppie di elettroni. Nella maggior parte dei casi, i
legami che tengono assieme gli atomi di una molecola, genericamente chiamati "legami covalenti",
sono forti e possono essere spezzati solo se viene fornita energia sotto forma di calore, luce,
corrente elettrica, ecc.
Il numero di legami che ogni atomo può fare dipende dal numero di elettroni che può condividere
con gli atomi suoi vicini; in una rappresentazione pittorica questi elettroni possono essere visti come
“ganci”: ad esempio, l'atomo di idrogeno, H, ha un solo “gancio”, mentre l'atomo di ossigeno, O, ne
ha due e, ancora, l’atomo di azoto, N, possiede tre “ganci”, mentre l’atomo di carbonio, C, ne ha
quattro.
È allora facile capire come si formano le molecole: ogni atomo utilizza i suoi “ganci” per
“agganciare” i “ganci” di altri atomi; così, ad esempio, l’atomo di ossigeno, O, con i suoi due ganci,
può agganciare due atomi di idrogeno H, ciascuno dei quali ha un solo gancio, per dare la molecola
H2O, che è la molecola dell’acqua; analogamente. l’atomo di azoto, con i suoi tre ganci, unisce tre
atomi di idrogeno per dare la molecola NH3, che è la molecola dell’ammoniaca. L’atomo di
carbonio, con i suoi quattro ganci, si può combinare con quattro atomi di idrogeno per dare la
molecola CH4, che è la molecola del metano (l’ordine in cui si scrivono gli atomi nella formula di
un composto è fissato da regole che per semplicità non riportiamo).

Figura Una rappresentazione pittorica del legame fra atomi. Ogni atomo
(in alto) è supposto avere “ganci” con i quali (in basso) può unire altri
atomi dando origine alle molecole.

I chimici oggi, per indicare i legami, usano dei trattini che uniscono i simboli degli atomi collegati
e allora le molecole 𝐻2 𝑂 , 𝐻2 𝑂2, 𝑁𝐻3 e 𝐶𝐻4 vengono semplicemente rappresentate come mostrato
in figura.
Certi atomi, come ad esempio l’atomo di H, danno solo legami semplici, rappresentati con un
trattino, mentre altri possono dare anche legami doppi o tripli, rappresentati con due o tre trattini;
così, ad esempio, i due atomi di ossigeno che costituiscono la molecola 𝑂2 sono uniti da un legame
doppio, mentre i due atomi di azoto che costituiscono la molecola 𝑁2 sono legati da un legame
triplo.
L’atomo di carbonio, che è uno degli atomi più comuni in Natura e che è presente in tutte le
molecole degli organismi viventi, ha la caratteristica di poter formare legami singoli, doppi e tripli

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con un altro atomo di carbonio o con certi altri atomi. Un legame semplice è evidentemente più
debole di un legame doppio, che è a sua volta più debole di un legame triplo; ad esempio la
molecola d’azoto, in virtù del triplo legame che lega i due atomi, è molto difficile da spezzare.
Nelle molecole costituite da pochi atomi ci sono pochi legami, ma è ovvio che, all’aumentare del
numero degli atomi, aumenta anche il numero di legami: nella molecola dell’alcool etilico,.𝐶2 𝐻4 𝑂,
ad esempio, ci sono 8 legami.
Vedremo che il problema di rappresentare i legami è di fondamentale importanza per riuscire ad
interpretare il mondo delle molecole.

acqua acqua ossigenata ammoniaca

ossigeno azoto alcol etilico

etano etilene acetilene acido acetico

Nomi cognomi e indirizzi, nomenclatura sistematica.

È chiaro che con il centinaio di specie atomiche a disposizione e i vari modi con cui gli atomi
possono legarsi è possibile ottenere un numero enorme, praticamente infinito, di molecole.
Si rivela, quindi, ai nostri occhi un mondo nuovo, costituito da “oggetti” estremamente piccoli
(dimensioni dell’ordine del miliardesimo di millimetro), incredibilmente numerosi (in una goccia
d’acqua ci sono tante molecole da poterne distribuire 200 miliardi ad ogni abitante della Terra) e
infinitamente diversificati.
Come gli animali e le piante, molte molecole hanno nomi comuni (acqua, glucosio, emoglobina,
ammoniaca), ma, per muoversi senza perdersi in un mondo così vario e complesso, è necessario
“etichettare” gli oggetti nel modo più semplice e rigoroso possibile.
È necessario, cioè, dare loro un nome non arbitrario, ma fondato su un sistema logico che esprima,
per quanto possibile, i gradi di parentela delle varie molecole e le loro principali proprietà. È
quello che hanno cercato di fare i chimici, classificando le molecole secondo la loro composizione e
le loro proprietà (ossidi, idruri, acidi, basi, alcooli, eteri, idrocarburi, proteine, ecc.), assegnando
“cognomi” e “nomi” (es.: alcool metilico, CH4O; alcool etilico, C2H6O; acido fluoridrico, HF; acido
cloridrico, HCl; acido bromidrico, HBr), cercando di esplicitare “parentele” con prefissi e suffissi
(acido perclorico, HClO4; acido ipocloroso, HClO) ed anche di specificare “indirizzi” e “numeri
civici” (2-cloro-1-propanolo, 1-cloro-2-propanolo C3H7ClO).

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1-cloro-2-propanolo 2-cloro-1 propanolo 3-cloro-3-propanolo

Non solo, è stato necessario attribuire in modo sistematico il nome dei composti, attraverso
regole condivise indicate nella nomenclatura IUPAC,(l’acronimo IUPAC, International Union of
Pure and Applied Chemistry, si riferisce ad un'organizzazione non governativa internazionale,
dedita al progresso della chimica.): ad esempio per HClO il nome acido monoossoclorico, per
HClO2 acido diossoclorico, per HClO3 acido triossoclorico, e infine per HClO4 acido
tetraossoclorico.
Si è cercato, insomma, di racchiudere per quanto è possibile, in una o poche parole, “i caratteri
identificativi” della molecola considerata.
Ma la grande varietà delle molecole conosciute e le centinaia o migliaia di nuove molecole che ogni
giorno vengono scoperte in Natura o sintetizzate in laboratorio rendono questo lavoro di
classificazione sempre più complesso e difficile.
La ricchezza straordinaria del mondo molecolare appare difficilmente contenibile in un qualsiasi
tipo di organizzazione linguistica. Per questo motivo e, in particolare, per le molecole più
complesse, c’è oggi la tendenza ad abbandonare la razionale nomenclatura ufficiale, ormai
insopportabilmente farraginosa, per usare nomi di fantasia mutuati da quelli di oggetti che si
incontrano nella vita di tutti i giorni.
Tanto è vero che oggi, anche negli articoli riportati nelle riviste scientifiche più qualificate, si parla
di molecole a pinza, farfalla, ponte, scatola, collare, gondola, filo, catena, ecc., identificando il
nome della molecola con la sua forma.

La proteina a forma di farfalla albumina(butterfly-shaped protein, albumin)

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Le formule delle molecole
Poiché non è possibile esprimere tutte le proprietà di una molecola con un nome, si deve ricorrere
ad altri modi più adeguati per rappresentarle. Questi altri modi sono quelli delle formule chimiche,
formule brute e di struttura

Le formule brute
Le formule brute H2O, NH3, CH4 e C2H6O sono, rispettivamente, le cosiddette formule brute delle
molecole d’acqua, ammoniaca, metano e alcool etilico. La formula bruta è facile da scrivere ed è
il più semplice documento di identità di una molecola, in quanto ci dice da quali e quanti atomi
essa è composta.
Ad esempio, la formula bruta dell’alcool etilico, la ben nota sostanza liquida, infiammabile,
presente nel vino e nelle altre bevande, chiamate appunto alcooliche, è C2H6O e indica che questa
molecola è costituita da due atomi di carbonio, sei di idrogeno e uno di ossigeno.
La formula bruta, però, riguardo agli atomi che compongono la molecola, non dice né chi è legato a
chi né, tanto meno, quale è la loro disposizione spaziale. La formula bruta, quindi, dà informazioni
molto limitate, soprattutto perché i chimici si sono accorti da molto tempo che le proprietà di una
molecola dipendono non solo da quali e quanti atomi la costituiscono, ma anche (anzi, ancor più) da
come gli atomi sono legati fra loro e da come sono disposti nello spazio.

Le formule di struttura
Le formule che evidenziano i legami a cui partecipano i vari atomi si chiamano formule di struttura.
Nelle figure successive sono mostrate, le formule di struttura di alcune semplici molecole, e quella
della molecola dell’alcool etilico, C2H6O, che contiene una rete più complessa di legami.
I chimici sanno che le proprietà dell’alcool etilico, ad esempio il fatto che sia liquido a temperatura
ambiente, sono proprio dovute al modo in cui sono legati gli atomi della sua molecola, in particolare
al fatto che essa contiene un gruppo –O–H, cioè un atomo di ossigeno legato ad un atomo di
idrogeno.
I chimici, poi, si sono anche accorti che c’è un’altra sostanza che, come l’alcool etilico, ha la sua
molecola formata da due atomi di carbonio, sei di idrogeno e uno di ossigeno: si tratta dell’etere
dimetilico, una sostanza gassosa, con un forte odore e azione anestetica, quindi con proprietà del
tutto diverse da quelle della molecola di alcool etilico. La differenza di proprietà fra le due sostanze,
che hanno la stessa formula bruta C2H6O, è proprio dovuta al modo diverso in cui sono legati gli
atomi nelle rispettive molecole, cioè ad una diversa formula di struttura

Figura - Le molecole dell’alcool etilico e dell’etere dimetilico, sostanze che hanno proprietà molto diverse, sono
costituite dagli stessi atomi, che però sono legati fra loro in modo diverso. In altre parole, le due molecole hanno la
stessa formula bruta, C H O, ma diversa formula di struttura.
2 6

Una cosa analoga succede nel linguaggio; infatti, esattamente come appena visto per le molecole, il
significato di una parola non dipende solo da quali e quante lettere è formata, ma anche dall’ordine
con cui esse si succedono: giravolta e travaglio sono, ad esempio, due parole formate dalle stesse
lettere; il loro significato, però, è molto diverso e lo è proprio in virtù del fatto che le lettere
costituenti sono state ordinate in due differenti modi.

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La disposizione spaziale
Le proprietà di una molecola sono determinate non solo dalla composizione e dai legami fra gli
atomi che la costituiscono, ma anche dalla disposizione spaziale degli atomi.
Questo fattore entra in gioco già per le molecole tri-atomiche, in quanto i tre atomi possono giacere
tutti lungo la stessa linea, oppure secondo una struttura ad angolo. Se la struttura della molecola
d’acqua, H2O, fosse lineare, l’acqua non avrebbe le proprietà che ha, dal momento che esse
derivano proprio dalla sua struttura angolare; questo non è affatto un problema da poco perché gli
scienziati hanno dimostrato che, se la molecola d’acqua avesse struttura lineare, sulla Terra non ci
sarebbe né ghiaccio, né acqua liquida, ma solo vapore d’acqua, e quindi non si sarebbe potuta
sviluppare la vita! Per ogni molecola con più di tre atomi, poi, si pone un altro problema strutturale:
gli atomi che la costituiscono giacciono sullo stesso piano, oppure sono sistemati secondo una
struttura tridimensionale?
I chimici hanno dimostrato, ad esempio, che le molecole di ammoniaca, NH3, e di metano, CH4, non
sono planari, ma hanno rispettivamente una forma piramidale e tetraedrica; strutture che in qualche
modo si riescono a rappresentare usando gli schemi utilizzati per i solidi geometrici
Naturalmente il problema diventa sempre più complesso a mano a mano che le molecole
contengono un numero maggiore di atomi, anche perché alla disposizione spaziale degli atomi nella
molecola è legata un’altra interessante e importante particolarità.

ammoniaca metano

La figura sotto mostra il caso della sostanza chiamata alanina, che appartiene alla famiglia degli
amminoacidi; in questa molecola, l’atomo di carbonio centrale è legato ad un atomo di azoto, ad un
atomo di idrogeno, e ad altri due atomi di carbonio che non sono fra loro equivalenti, in quanto sono
legati a loro volta ad atomi diversi. Questa situazione comporta che la molecola di alanina possa
esistere in due forme, apparentemente identiche, ma, in realtà, spazialmente diverse.
E’ esattamente quanto si verifica per le nostre mani che sono una l’immagine speculare dell’altra,
ma non sono identiche: che siano diverse lo dimostra il fatto che non possiamo mettere il guanto
della mano sinistra nella mano destra, e viceversa.

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Differenze strutturali di questo tipo, che saremmo portati a catalogare fra i dettagli inutili, sono
invece di fondamentale importanza nel mondo delle molecole biologiche. Ad esempio, le molecole
di molti farmaci presentano lo stesso problema strutturale evidenziato per l’alanina e può succedere
che una delle due strutture molecolari risulti benefica, mentre l’altra sia addirittura velenosa.
I più anziani ricorderanno, a questo proposito, il caso del farmaco chiamato talidomide, che nei
primi anni Sessanta causò la nascita di molti bambini focomelici. Il farmaco era stato messo in
commercio come miscela delle sue due forme e, solo dopo qualche anno, ci si accorse che, quando
ingerito da un donna incinta, una delle due forme aveva effetti devastanti sullo sviluppo
dell’embrione.

Figura Talidomide
Formule di struttura semplificate
Le formule brute e le formule di struttura sono molto utili agli scienziati, ma non si può certo dire
che siano attraenti. Esse, infatti, costituiscono spesso un incubo per gli studenti, particolarmente
quando vengono presentate in modo arido e meccanico, senza collegamenti alla meravigliosa realtà
del mondo delle molecole che cercano di rappresentare.
Solo chi ha superato una certa soglia di conoscenza della chimica può entusiasmarsi di fronte alla
formula di struttura di una nuova molecola, appena scoperta o appena sintetizzata; osservando
attentamente la formula, infatti, è in grado di “leggere” molte proprietà della sostanza che la
formula rappresenta: se è solubile in acqua, se è acida o basica, se è potenzialmente esplosiva, se è
colorata, ecc.
Per le molecole piccole, o relativamente piccole, le formule di struttura sono semplici e, oltre ad
indicare chiaramente come sono legati gli atomi, riescono anche a dare gran parte delle
informazioni che servono al chimico; a mano a mano che si passa a molecole grandi, però, la
situazione diventa più complessa e le formule di struttura finiscono per sembrare un’intricata
ragnatela di segni.
Si cerca, allora, di semplificare queste formule; ad esempio, gli atomi di carbonio, C, che sono
molto comuni specialmente nelle molecole della chimica organica, non vengono più indicati
esplicitamente, sottintendendo che occupino le posizioni di intersezione fra i trattini che
indicano i legami.
Anche gli atomi di idrogeno, H, legati agli atomi di carbonio non vengono mostrati e non viene
neppure riportato il trattino che rappresenta il loro legame
La formula di struttura di un composto rappresentatato come sopra indicato, viene detta "formula
di struttura semplificata". È necessario ricordare che il numero e la posizione degli atomi di
idrogeno legati al carbonio possono essere dedotti a partire dalla formula di struttura semplificata
considerando che ogni atomo di carbonio forma 4 legami, che possono essere:
• 4 legami semplici
• 2 legami doppi
• 1 legame doppio e 2 legami semplici
• 1 legame triplo e 1 legame semplice.

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Butano: formule di struttura e formula di struttura semplificate

cis – 2 butene: formule di struttura e formule di struttura semplificate

Benzene: formula di struttura e formula di struttura semplificata

Alcol etilico: formula di struttura e formula di struttura semplificata

Dietiletere: formula di struttura e formula di struttura semplificata

Acido oleico C18H34O2

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Modelli tridimensionali
La duplice lacuna, dovuta all’aspetto poco piacevole delle formule e alla loro incapacità di
rappresentare dimensioni e forme delle molecole, viene superata dall’uso di modelli tridimensionali.
Questi modelli si costruiscono col meccanismo dell’incastro usato nel ben noto gioco del LEGO,
partendo da sferette di plastica rigida che rappresentano i vari tipi di atomi, dotate di piccole cavità
nelle quali si possono inserire giunzioni che rappresentano i legami chimici.
Ogni sferetta rappresentante un atomo è cento milioni di volte più grande della dimensione reale
dell’atomo corrispondente, così che il modello è in scala e rappresenta quindi fedelmente le
dimensioni relative delle varie molecole e delle parti che le costituiscono.
Per distinguere i vari tipi di atomi, o meglio quelli più ricorrenti nelle molecole importanti, si usano
colori convenzionali: bianco per l’idrogeno (H), nero per il carbonio (C), rosso per l’ossigeno (O),
azzurro per l’azoto (N), giallo per lo zolfo (S), verde per il cloro (Cl).

Figura - Scatola contenente componenti per la costruzione modelli molecolari

Così rappresentate, le molecole acquistano parte del fascino che avrebbero se potessimo vederle
nella loro realtà. Nelle figure successive sono mostrati i modelli molecolari di alcune sostanze
molto note: la caffeina, che è presente nel caffè, l’aspirina, che usiamo per combattere la febbre, la
saccarina, il dolcificante artificiale che usano i diabetici, e il colesterolo, che crea non pochi
problemi quando si accumula nelle nostre arterie.

Figura - Formule di struttura e modelli molecolari della caffeina

Figura - Formule di struttura e modelli molecolari dell’ acido acetilsalicilco

atomi_molecole_linguaggio_formule_1819, Bontempelli Pag. 14 a 18 14/09/2018


Figura - Formule di struttura e modelli molecolari della saccarina

Figura - Formule di struttura e modelli molecolari del colesterolo

Per riassumere/ esemplificare, vengono riportate di seguito, formula bruta, formule di strutture e
rappresentazione del modello molecolare per alcuni composti

C8H18
Ottano – Formula bruta Ottano – Formula di struttura

Ottano – Formula semplificata Ottano – modello molecolare

NaC5NO4H8

Glutammato di sodio-Formula bruta Glutammato di sodio-Formula di struttura

Glutammato di sodio-Formula semplificata Glutammato di sodio-modello molecolare

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C6H12O6

Glucosio - Formula bruta Glucosio - Formula di struttura

Glucosio - Formule di struttura semplificate

Glucosio - Modello molecolare

C16H18N2O4S

Penicillina G – Formula bruta Penicillina G – Formula struttura e modello molecolare

Penicillina G - Formula di struttura semplificata Penicillina G – “gruppi di atomi”

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Glossario
Atomo L’atomo è la più piccola particella di un elemento che conserva caratteri strutturali sufficienti
per identificarlo (la stessa carica positiva nel nucleo). L’atomo di ogni elemento è formato da
tre particelle fondamentali: elettrone, protone e neutrone.
Elemento Sostanza pura dalla quale non è possibile ottenere, mediante gli ordinari mezzi chimici,
sostanze più semplici. Sono costituiti da atomi aventi le stesse proprietà chimiche. Quasi tutti
gli elementi sono costituiti da un singolo atomo.
Vi sono diverse eccezioni:7 molecole biatomiche (H2, N2, O2, F2,Cl2, Br2, I2); 2 molecole
tetratomiche(P4, As4); 2 molecole complesse di 8 atomi(S8, Se8).
Elettrone L’elettrone ha una massa di 9,11 · 10−31 kg e una carica elettrica negativa, che fu determinata
nel 1910 da Millikan, pari a −1,60 · 10−19 C (coulomb). Questa quantità di carica è indicata
con la lettera e- .
Formula È una rappresentazione sintetica che descrive quali e quanti atomi vanno a comporre una
molecola (oppure una unità minima) di una sostanza(formula bruta), nonché la loro
disposizione nello spazio (formula di struttura).
Formula Formula che indica quali e quanti atomi sono presenti in una molecola.
bruta
Formula di Formula che fornisce anche informazioni sui tipi di legami e la disposizione spaziale degli
struttura atomi della molecola. Gli atomi vengono rappresentati dai loro simboli e i legami tra essi
tramite tratti semplici, doppi o tripli. In funzione dell'informazione che la formula deve
trasmettere, questa può rappresentare più o meno fedelmente l'esatta geometria della
molecola. Permette di distinguere due o più isomeri
Formula di Formula che presenta una catena di atomi con una linea spezzata in cui ogni vertice
struttura rappresenta un atomo di carbonio (un poligono nel caso di composti ciclici) e omettendo gli
semplificata atomi di idrogeno legati agli atomi di carbonio.
Isomeri Due o più sostanze composte dai medesimi elementi nelle medesime proporzioni, ma i cui
atomi sono spazialmente arrangiati in modo diverso
Legame Forza attrattiva fra due atomi. I legami chimici si possono rappresentare con dei trattini, nel
chimico modo seguente: 𝐻 − 𝐻, 𝑂 = 𝑂 , 𝑁 ≡ 𝑁
Massa L' ordine di grandezza dei valori di massa atomica assoluta è tra i 10−25 kg e i 10−27 kg . Es.
atomica l’idrogeno 1.6 ∙ 10−27 𝑘𝑘 , il ferro 2.0 ∙ 10−26 𝑘𝑘
assoluta
Modello Permette la rappresentazione tridimensionale di una molecola.
molecolare
Molecola La più piccola quantità di una sostanza in grado di conservarne la composizione chimica e di
determinarne le proprietà e il comportamento chimico e chimico-fisico; può essere costituita
da due o più atomi ( m. biatomica, m. triatomica, ecc.), uguali o diversi fra loro
Neutrone Il neutrone, è, come dice il nome, una particella priva di carica elettrica e dotata di una massa
leggermente superiore a quella del protone. Il neutrone è infatti 1839 volte più pesante
dell’elettrone. Simbolo n0
Protone La carica elettrica del protone è identica a quella dell’elettrone, ma di segno opposto, pari
cioè a +1,6 · 10−19 C. La sua massa è invece 1836 volte maggiore di quella dell’elettrone e
corrisponde a 1,67 · 10−27 kg. Simbolo p+ .
Simbolo Un simbolo chimico è un'abbreviazione o una rappresentazione accorciata del nome di un
chimico elemento chimico. Tutti gli elementi hanno un simbolo chimico di una (ad esempio C per il
carbonio) o due (Li per il litio) lettere; alcuni degli elementi creati artificialmente possiedono
un simbolo provvisorio di tre lettere (Uup per l’ununpentio N.A. =115). Siccome i simboli
chimici sono spesso derivati dal nome greco o latino è possibile che non siano riconducibili
facilmente al nome italiano. Ad esempio, il simbolo chimico del sodio è Na (in latino
natrium), mentre quello del potassio è K (in latino kalium).
Valenza La valenza indica la capacità degli atomi di combinarsi con altri atomi appartenenti allo
stesso elemento chimico o a elementi chimici differenti. In particolare essa esprime il numero
di elettroni che un atomo guadagna, perde o mette in comune quando forma legami con altri
atomi.

atomi_molecole_linguaggio_formule_1819, Bontempelli Pag. 17 a 18 14/09/2018


Riferimenti e bibliografia
1. http://campus.unibo.it/6263/3/Molecole-fig.pdf
2. https://it.wikipedia.org/wiki/Scheletro_carbonioso
3. http://www.chimicare.org/curiosita/la-chimica-nella-vita-domestica/perche-si-usano-le-formule-
chimiche-e-come-interpretarle/

atomi_molecole_linguaggio_formule_1819, Bontempelli Pag. 18 a 18 14/09/2018