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1.3 Los fenoles presentan acidez debido a que la carga negativa en el ión
fenóxido se deslocaliza tanto por solvatación como por deslocalización
electrónica en el anillo. Sin embargo, en presencia de algunos
sustituyentes como el grupo nitro (-NO2), esta puede aumentar o
disminuir. Si comparamos el fenol (compuesto A), el p-nitrofenol
(compuesto B) y el m-nitrofenol (compuesto C), observamos que los
respectivos pKa son: 10, 7.2 y 8.4; lo cual indica que el p-nitrofenol es
más ácido. Explique a qué se debe éste comportamiento.
Comparando el pka de los 3 compuestos fenol, p-nitrofenol y m-nitrofenol
(10;7,2;8,4 respectivamente) se pueden deducir dos explicaciones
dependiendo de cual sea el caso:
el primer caso cuando se forma el ion fenoxido la carga negativa sobre
el oxigeno, se encuentra deslocalizada sobre le anillo aromatico. Por lo
tanto la presencia de un grupo desactivante, como lo es el –NO2, en las
posiciones orto y para aumenta la acidez al aumentar la deslocalizacion
de la carga electrica
El segundo caso La estabilidad de los aniones del p- y m-nitrofenol se
puede inferir de sus formas resonantes. Como puede verse, la carga
negativa de la base conjugada, el fenóxido, se deslocaliza hacia el anillo
aromático. Tan sólo en el caso del p-nitrofenol el grupo nitro, muy
electronegativo, puede deslocalizar la carga negativa directamente. La
forma resonante del recuadro simboliza esa situación. Por tanto, el p-
nitrofenol será más ácido que su isómero meta.
1.KMnO4
2. H2O, 100 °C
1. A partir de la siguiente ruta sintética, identificar:
1 acido M-
nitrobenzoico
2 Br2/AlBr3
3-
Carboxybenzenediazonium
3 EtOH, H+
3
Ácido isoftálico
4 1)LiAlH4, disuelto en
eter
2)HCl, H2O
4
isoftalamida
5 1)LiAlH4, disuelto en
eter
2)HCl, H2O
5
3-bromo-5- clorometil- fenilmetanamina
Nombre de la reaccion
1 oxidacion del tolueno
2 nitracion del acido benzoico
3 reduccion del acido nitrobenzoico
4 Diazotiacion de sandmeyer
5 Reaccion de sandmeyer
6 Hidrolisis del nitrilo
7 Bromacion del benceno
8 Reaccion de esterificacion
9 Reducción del ciano y acido
10 Conversion de ester a amida
11 Reduccion, (alcohol a haluro de alcanoilo)
12 Reduccion de amida a amina