Laboratorio de orgánica Wilson Castrillón López

Nombre de la práctica: Propiedades químicas de los alcoholes y fenoles

Nombres estudiantes: Antonia López Ríos

● Reacciones y Datos obtenidos

Experimentos l Tubos l reactivo prueba l Reacción

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1 T1 Ciclohexanol NO
T2 B-naftol SI
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2 T1 N-butanol SI
T2 2-Butanol SI
T3 T-butanol SI
T4 Fenol SI
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3 T1 N- butanol NO
T2 2-butanol SI
T3 T-butanol SI
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4 T1 N-butanol SI
T2 2-Butanol SI
T3 T-butanol NO
T4 Fenol SI
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5 T1 Fenol al 5 SI
T2 Ácido salicílico SI
T3 N-butanol NO
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6 T1 Cloruro Férrico SI
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7 T1 Banano sin calentar SI
Lento
T2 Banano caliente SI
Rápida
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8 T1 Aguardiente SI
T2 Aguardiente SI
adulterado

● Análisis de resultados (50%):

Acidez en medio básico: No se observaron los cambios en el ciclohexanol reaccionando
con el hidróxido de sodio ya que al ser un ácido menos fuerte no genera relación alguna
con NaOH al 10% en el tubo 1, mientras que en el tubo 2 , el b-naftol sí generó una
reacción por ser un ácido fuerte.
Acidez con sodio metálico: el tubo 4 (Fenol) reaccionó de inmediato ya que al ser el más
ácido sus enlaces oxígeno-hidrógeno se rompieron primero, el n-butanol fue el siguiente en
reaccionar debido a que es un alcohol primario, y el 2-butanol fue el tercero en reaccionar,
lo que concuerda con la velocidad de reacción estipulada puesto que es un alcohol
secundario, por ende hay hidrógenos activos en las molécula , y por último el t-butanol que
tuvo una reacción menos fuerte y lenta por ser un alcohol terciario y tener menos
hidrógenos activos que los otros.
Prueba de lucas:El n-butanol se podría clasificar como un alcohol primario porque no tuvo
una reacción, el 2-butanol tuvo una reacción lenta, por su velocidad de reacción damos
cuenta que es un alcohol terciario generando así también una turbidez ; el t-butanol
reaccionó con mayor rapidez en la reacción, por ende lo clasificamos como alcohol
primario.
Prueba de Jones: El fenol tuvo una reacción rápida; el n-butanol también tuvo una
reacción más leve y cambió de coloración a verde debido a su facilidad de actuar por ser
un alcohol primario ; el 2-butanol también cambió de color verde;por el contrario el t-
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butanol no reaccionó rápidamente. Esto se debe a que la prueba de Jones es para alcoholes
primarios y secundarios como el n-butanol y el 2-butanol que se permiten diferenciar
por la reacción ocasionada.
Cloruro férrico para fenoles: el Fenol reacciona rápidamente poniéndose de un color
morado ya que actúa con el cloruro férrico, el ácido salicílico se puso de color un violeta
debido a la presencia del grupo fenólico y el n-butanol no presentó un cambio de
coloración por ser un alcohol.
Determinación cualitativa de paracetamol(acetaminofén): La solución del
acetaminofén con el Cloruro Férrico presentó una coloración violeta indicando presencia de
fenol en el medicamento, esto sucede porque gracias a esto se forma un complejo de
coordinación con el hierro.
Determinación cualitativa de fenoles en frutas: Al agregar el FeCl3 al banano macerado
sin calentamiento, se generan varios hilos negros luego de un tiempo, en comparación del
banano previamente calentado, este último tuvo una reacción mucho más rápida,
tornándose negro rápidamente, debido a que el calentamiento abrió los tejidos.
- Se atribuye la diferencia de coloración a que el FeCl3 tiene una reacción
exotérmica al reaccionar con el agua, es un ácido débil y por ende funciona como
catalizador, en este caso genera una actividad cresolasa donde acelera la oxidación
de los tejidos del banano.
Determinación cualitativa del metanol en licores: El experimento siguió los patrones de
colores tal y como especificaba la práctica; al realizar la oxidación con el permanganato, la solución
adquiere un color morado violeta, luego de calentamiento el color cambió a un vinotinto y al
adicionar ácido oxálico, se volvió transparente, y al agregar la solución de ácido cromotrópico se
torna de color naranja. Al calentar en baño María, se pudo distinguir el anillo de separación púrpura
que indica la presencia de metanol.
● Preguntas (20%)
1. Ecuación reacción ciclohexanol con sodio metálico
2HOC6H11 + 2Na => 2C6H11O^-Na^+ + H2
2. ZnCl2 en reactivo de Lucas
El reactivo consiste en una solución de cloruro de cinc (ZnCl2) en ácido clorhídrico
concentrado. Todos los alcoholes débiles se disuelven en este reactivo debido a la
formación de sales de oxonio. Los alcoholes son bases más fuertes que los aniones de los
ácidos fuertes, por lo tanto, los alcoholes se disuelven en los ácidos fuertes con formación
de sales de alconio,el ZnCl2 actúa como reactivo o acelerarte en la formación del cloruro
del alconio, es decir, provoca que la reacción se dé de manera más rápida y eficaz, mediante
la sustitución de un OH por un Cl para dar la formación de sal de oxonio o cloruro de
alconio.
3. Mecanismo prueba Lucas
La prueba con el reactivo de Lucas es una reacción que ocurre siguiendo el mecanismo de la
sustitución nucleofílica unimolecular, catalizada por el cloruro de zinc por ende, se esperaba que la
reacción ocurriera rápido para el t-butanol por ser un alcohol terciario que daría lugar a una
carbonización terciaria bastante estable., se diese un poco más lento para el 2-butanol por ser un
alcohol secundario que daría lugar a un carbocatión secundario de mediana estabilidad., y no
ocurriese con el n-butanol por ser un alcohol primario, que daría lugar a una carbonización primaria
muy inestable.

4. alcoholes que no se oxidan por el ácido crómico: isobutanol, 1-metilciclopentanol, 2-

metilciclopentanol
El alcohol que no es oxidado por el ácido crómico es el 1-metilciclopentanol ya que este no tiene
hidrógenos disponibles en el carbono que contiene el grupo funcional, por lo tanto no hay
oxidación.

5. Distinción entre 4-clorofenol y 4-clorociclohexanol

La diferencia de reactividad mayor es frente a bases, ya que los fenoles son más ácidos que los
alcoholes , entonces si procedemos experimentalmente a hacer una reacción con un indicador de
fenoles como lo es el Cloruro Férrico (FeCL3), si en la reacción hay un cambio de color de amarillo
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inicial a violeta, esto indicaría la presencia de fenoles.ninguno se va a disolver de manera

apreciable,La reacción que se puede llevar a cabo más fácilmente para reconocerlos es la oxidación
con permanganato. El 4-clorociclohexanol será oxidado a 4-clorociclohexanona y decolorará el
reactivo, mientras que el 4-clorofenol no reaccionará.

6. Ión fenóxido como una base más débil que el alcóxido e hidróxido
Se da gracias a que los iones fenóxidos son menos fuertes por el hecho de que para estabilizarlos se
usa la resonancia.

7. Fenoles en banano, manzana y patatas

- polifenoles
- monofenol