PRACTICA NO 7

SINTESIS DE BENZO-1,3-OXAZOL
DANIELA IBARRA MALDONADO Y KAREN LIZBETH GONZALEZ FLORES
DIVISIÒN DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS/ UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO, GUANAJUATO, MÈXICO.

RESUMEN

En esta práctica se realizó la síntesis de benzo-1,3-azoles. Para su obtención del benzo-1,3-azol

que mediante la reacción de un ácido carboxílico reacciona con una anilina sustituida, aplicando
el método convencional. Al obtener el producto, se determinó el punto de fusión 189 °C, se
reporta en la bibliografía un punto de fusión de entre 190-196°C y el rendimiento de 87.91%.
Actualmente se conoce la importancia del venzo 1,3-azoles, ya que están presentes en
moléculas biológicas de importancia y por su uso en combatir parásitos.

INTRODUCCIÓN
Un azol es un compuesto heterocíclico Oxazoles, Imidazoles y Tiazoles.
aromático de estructura similar al 1,3-
En estos compuestos el par de electrones
ciclopentadieno, pero en el que algunos de
del nitrógeno de tipo imina no forma parte
los átomos de carbono son sustituidos por
del sistema aromático, por lo que está
átomos de nitrógeno u otro elemento
localizado y situado en un orbital ortogonal
distinto del carbono por ejemplo el azufre y
a la nube π del sistema, razón por la cual los
oxígeno. En el caso de estos, tienen la
1,3-azoles son básicos.
misma contribución que en el tiofeno y
furano, es decir, participa en la A pesar de que en las estructuras
aromaticidad del ciclo aportando dos resonantes que presentan los oxazoles,
electrones p. imidazoles y tiazoles se puede observar que
hay densidad electrónica tanto en el
Azoles.
nitrógeno de tipo imina como en todos los
Los heterociclos aromáticos de cinco
carbonos, se ha calculado y
átomos con dos heteroátomos, de los
experimentalmente se ha comprobado que
cuales uno es un nitrógeno de tipo imina,
el heteroátomo en posición 1 tiene la mayor
se conocen con el nombre de 1,3-azoles y
densidad electrónica seguido por el N-3, y
1,2-azoles.1 Pero también existen los
benzoazoles aromáticos, azoles fusionados
a un benceno, que su química todavía no
está del todo estudiada.

1
en los carbonos tiene el siguiente orden: C-
5 > C-4 > C-2.2

Anillo aromático de Oxazoles, Imidazoles y Tiazoles

Los benzo-1,3-azoles son de mucho interés

por que están presentes en moléculas
biológicas de importancia y por su uso en
combatir parásitos. El benizmidazol se
encuentra en la vitamina B12, así como,
algunos derivados que son usados como
antihelmíticos o fungicidas por ejemplos el
albendazol, medicamentos de amplio
espectro para matar parásitos. Los
PARTE EXPERIMENTAL
derivados del benzoxazol son de interés por
estar en productos naturales. METODOLOGÍA
Para la síntesis de venzo-1,3-oxazoles se
comenzó añadiendo 0.5407 g o-
La síntesis más importante para la
aminoanilina y 0.6005 g de ácido acético
obtención de benzo-1,3-azoles es mediante
glacial en un matraz bola de 25 ml.
la reacción de un ácido carboxílico con una
anilina orto sustituida, donde los Posteriormente se agregó 0.5 ml de ácido
sustituyentes orto de la anilina sean o bien fosforico y se calentó a reflujo durante 2
un grupo hidroxi, para dar un oxazol o un horas en baño de arena.
grupo amino, para dar un benzimidazol. Terminado el reflujo se dejo enfriar en baño
de hielo y se adiciono NH4OH al 28% hasta
neutralizar.
REACCIÓN GENERAL
Finalmente se filtro el producto.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Para esta síntesis de utilizó el método de
condensación de Pachmann para la síntesis
MECANISMO
de venzo-1,3-azoles y benzo-1,3-ozaxol para
así obtener el venzo-1,3 azoles, un sólido de
color rosa, con masa experimental de
0.4508 g con un rendimiento de 87.91%, lo
cual se considera un rendimiento muy
bueno ya que pasa del 50%. El punto de
fusión experimental fue de 189 °C y siendo

2
el punto de fusión teórico de 190-196°C,
considerando un buen compuesto.
El mecanismo de reacción para la obtención
de este compuesto es la síntesis de
Robinson-Gabriel que consiste en la
deshidratación de una condensación
aldólica y la formación de compuestos 1,4-
dicarbonilicos que contienen nitrógeno.
La reacción se produce por protonación
inicial del carbonilo cètonico seguido de
ciclación y deshidratación final de forma
que, al final, el átomo de oxigeno del anillo
oxazol del grupo acilo.3
REFERENCIAS.
1. http://depa.fquim.unam.mx/amyd
/archivero/04Azoles_24344.pdf
2. http://riuma.uma.es/xmlui/bitstre
am/handle/10630/7332/Tema_4.A
zoles.pdf?sequence=1
3. http://riuma.uma.es/xmlui/bitstre
am/handle/10630/7332/Tema_4.A
zoles.pdf?sequence=1

CARACTERISTICAS DEL COMPUESTO

OBTENIDO.
Obtuvimos el venzo-1,3-azoles con una
apariencia sólida de color rosa. Su punto de
fusión es de entre 100-103 °C. No es tóxico.
Es un compuesto muy estable y no se
autooxida. Reaccionan con facilidad con
haluros de alquilo a través del nitrógeno
imino.

CONCLUSIÓN
El método convencional resulta un método
bastante eficiente para sintetizar oxazoles a
pesar del tiempo de espera.
Se obtuvo un rendimiento aceptable y el
producto esperado a pesar de que faltando
media hora de reflujo el producto obtuvo
una consistencia chiclosa y negra ya que el
agua no era lo suficientemente fría.
Es significativo mencionar también la
aplicación de este tipo de compuestos
orgánicos en el ámbito farmacológico y por
ende lo sustancial de su estudio