HIDROCARBUROS: ALCANOS Y CICLOALCANOS MARY C.

MONTAÑO CASTAÑEDA

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por "átomos de carbono e hidrógeno". La
estructura molecular consiste en un esqueleto de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno.
Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden
ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son
alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos
de enlace que unen entre sí los átomos de carbono.

Clasificación de hidrocarburos

ALGUNAS FUENTES NATURALES DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS:

 Gas Natural y Petróleo. La fuente principal de hidrocarburos es el petróleo en conjunto con el gas natural
que lo acompaña. El gas natural con un contenido de 60 a 90 % de metano, según su origen se ha formado por la
descomposición anaeróbica (descomposición en ausencia de aire) de las plantas y animales. Los otros
componentes del gas natural son el etano y el propano junto con nitrógeno y dióxido de carbono. Los depósitos de
gas natural se hallan normalmente asociados a los yacimientos petrolíferos.

El petróleo por su parte se ha formado también por la descomposición (durante millones de años) de plantas y
animales probablemente de origen marino. El petróleo crudo llamado también aceite crudo, es una mezcla compleja
de compuestos alifáticos y aromáticos, incluyendo compuestos con azufre y nitrógeno (1-6 %). En efecto, se han
HIDROCARBUROS: ALCANOS Y CICLOALCANOS MARY C. MONTAÑO CASTAÑEDA

detectado en una muestra simple de petróleo hasta 500 compuestos. Pero la composición varía según el depósito.
El aceite crudo por sí mismo no es muy útil sin embargo puede descomponerse o separarse en fracciones útiles por
destilación fraccionada que es la primera etapa en el proceso conocido como refinación del petróleo.

Debido a la relación entre punto de ebullición y peso molecular, la destilación fraccionada constituye una separación
preliminar de acuerdo con el número de carbonos. A pesar de la separación, cada fracción es una mezcla compleja
de alcanos con un rango de átomos de carbono, sumándose los isómeros que son compuestos con el mismo
número de carbonos.

Fracciones del petróleo

 Carbón: La segunda fuente importante de hidrocarburos es el Carbón el cual se ha formado por la

descomposición bacteriana de plantas bajo ciertos grados de presión. El carbón se clasifica por su contenido de
carbono en Antracita (o carbón duro) el cual constituye el más alto contenido de carbono. Carbón bituminoso
(carbón blando), Lignito y finalmente la Turba, carbón ligero y esponjoso de formación reciente y bajo contenido
calórico.
HIDROCARBUROS: ALCANOS Y CICLOALCANOS MARY C. MONTAÑO CASTAÑEDA

ALCANOS (PARAFINAS)

Los alcanos o parafinas son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, sin la presencia de
grupos funcionales. Tienen una fórmula general o relación de C/H igual a CnH2n+2 (n es el número de átomos de
carbono). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la
causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latin parum + affinis = falta de afinidad o falta de reactividad).
Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, (son covalentes por compartición
de un par de electrones).

Son compuestos apolares con fuerzas intermoleculares débiles (van der waals). Los cuatro primeros alcanos
lineales son gases a temperatura ambiente, los de 5 carbonos a 17 carbonos son líquidos y de 18 carbonos en
adelante son sólidos.

Los alcanos son una parte importante de la atmósfera de los planetas

gaseosos exteriores, como Júpiter, Saturno, Urano y Neptuno. En la atmósfera
de la tierra hay trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente por
organismos como Archaea (Bacterias), que se encuentra en el estómago de
las vacas, en los océanos y otros lugares.
HIDROCARBUROS: ALCANOS Y CICLOALCANOS MARY C. MONTAÑO CASTAÑEDA

Los alcanos sólidos se conocen como alquitrán y se forman cuando los alcanos más volátiles, como los gases y el
aceite, se evaporan de los depósitos de hidrocarburos. Uno de los depósitos más grandes de alcanos sólidos es en
el lago de asfalto conocido como el lago Pitch en Trinidad y Tobago. El metano también está presente en el
denominado biogás, producido por los animales y materia en descomposición, que es una posible fuente renovable
de energía.

 Los alcanos en procesos biológicos:

Aunque los alcanos están presentes en la naturaleza de distintas formas, no están catalogados biológicamente
como materiales esenciales. Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos, prefieren las cadenas de
carbono de longitud par pues son más fáciles de degradar que las cadenas de longitud impar, Por otro lado, ciertos
microorganismos Archaea (metanógenos), producen cantidades grandes de metano como producto del
metabolismo del dióxido de carbono y otros compuestos orgánicos oxidados, según la reacción:

CO2 + 4 H2 → CH4.. + 2 H2O

Los metanógenos también son los productores del gas de los pantanos en humedales, y liberan alrededor de dos
mil millones de toneladas de metano por año, el contenido atmosférico de este gas es producido casi
exclusivamente por ellos. La producción de metano del ganado y otros herbívoros (que pueden liberar hasta 150
litros por día), y de las termitas también se debe a los metanógenos. También producen los alcanos más simples en
el intestino de los humanos. Por tanto, las Archaea metanogénicas están en el extremo del ciclo del carbono, con el
carbono siendo liberado en la atmósfera después de haber sido fijado por la fotosíntesis.

Los alcanos juegan un rol en la biología de los tres grupos de organismos eucariotas: hongos, plantas y animales.
Algunas levaduras especializadas, como Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., pueden usar alcanos como
una fuente de carbono o energía. El hongo Amorphotheca resinae prefiere los alcanos de cadena larga en las
gasolinas de aviación, y puede causar serios problemas para los aviones en las regiones tropicales.

En las plantas, se encuentran alcanos sólidos de cadena larga; forman una

capa firme de cera, la cutícula, sobre las áreas de las plantas expuestas al
aire. Ésta protege a la planta de la pérdida de agua, a la vez que evita el
lavado de minerales importantes por la lluvia. También es una protección
contra las bacterias, hongos, e insectos dañinos (estos se hunden con sus
patas en la sustancia cerosa suave, lo que dificulta su movilidad). La capa
brillante sobre las frutas, tales como las manzanas, consiste de alcanos de
cadena larga y lineal (C27H56 y C29H60), los cuales son producidos a partir
de los ácidos grasos. La composición exacta de la película de cera no sólo
depende de la especie, sino que cambia con la estación y factores ambientales como las condiciones de
iluminación, temperatura o humedad.

El aceite de hígado de tiburón, que es aproximadamente 14%

pristano (2,6,10,14-tetrametilpentadecano). Su abundancia es
más significativa en las feromonas, materiales que fungen
como mensajeros químicos (fundamentales para casi toda la Pris t ano
comunicación entre insectos). En algunos tipos, como el
escarabajo Xylotrechus colonus, principalmente el pentacosano, 3-metilpentaicosano y 9-metilpentaicosano, se
transfieren por contacto corporal. Con otras, como la mosca tsetse Glossina morsitans morsitans, la feromona
contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano, 17,21-dimetilheptatriacontano (C39H80), 15,19-
HIDROCARBUROS: ALCANOS Y CICLOALCANOS MARY C. MONTAÑO CASTAÑEDA

dimetilheptatriacontano (C39H80) y 15,19,23-trimetilheptatriacontano (C40H82), y actúa mediante el olfato en distancias

grandes, una característica muy útil para el control de plagas.

Pent ac os ano

3-met ilpent aic os ano

9-met ilpent aic os ano

2-met ilhept adec ano

En la relación ecológica entre la abeja Andrena nigroaenea y la orquídea Ophrys sphegodes; la última depende para
su polinización de la primera. Las abejas Andrena nigroaenea usan feromonas para identificar un compañero; en el
caso de A. nigroaenea, las hembras emiten una mezcla de tricosano (C23H48), pentacosano (C25H52) y
heptacosano (C27H56) en la proporción 3:3:1, y los machos son atraídos específicamente por este olor. La orquídea
toma ventaja de este arreglo de apareamiento para hacer que las abejas macho recolecten y diseminen su polen; no
sólo sus flores se parecen a dicha especie de abejas, sino que también producen grandes cantidades de los tres
alcanos en la misma proporción que las abejas A. nigroaenea hembra. Como resultado, numerosos machos son
atraídos a las flores e intentan copular con su compañera imaginaria; aunque este comportamiento no se corona con
el éxito para la abeja, permite a la orquídea transferir su polen, que se dispersará con la partida del macho frustrado
a otras florales.

 Reacciones de Alcanos

Los alcanos son muy poco reactivos (carecen de grupos funcionales) y solo reaccionan en condiciones muy
energéticas. Debido a que son casi inertes los alcanos pueden utilizarse como solventes para extracciones o como
medio para reacciones químicas de otras sustancias. Los enlaces C–C y C–H son bastantes fuertes y no se rompen
a menos que se calienten a temperaturas muy altas. Además no reaccionan con ácidos concentrados y bases, ni
son afectados por la mayor parte de los agentes oxidantes o reductores

a) Oxidación y combustión:
El uso más importante de los alcanos es como “combustible”. La combustión es el proceso de quemar un
compuesto orgánico (combustible) en presencia de oxígeno, está acompañada por el desprendimiento de calor, lo
que se ha aprovechado para la generación de energía. La combustión completa de un hidrocarburo lo convierte en
CO2 y H2O. Ejemplo la combustión de metano:
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + Calor
HIDROCARBUROS: ALCANOS Y CICLOALCANOS MARY C. MONTAÑO CASTAÑEDA

La combustión incompleta ocurre si el suministro de oxígeno no es suficiente, además de agua se produce

monóxido de carbono (CO) o carbono elemental.
2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O

CH4 + O2 C + 2H2O

Para calcular el calor de combustión de un alcano, es decir la cantidad de energía producida al quemar un mol del
compuesto (ΔH), basta aplicar la fórmula:

ΔH= (6n + 2) x 26,05 Kcal/mol

Donde n es igual al número de C. Entre más carbonos tenga el compuesto, mayor será el calor liberado en la
combustión. Calculando el calor de combustión del etano (CH3–CH3):
n=2
(6n + 2) = (6 x 2) + 2 = 14
ΔH = (14) x 26,05 Kcal/mol
ΔH = 346,7 Kcal/mol

b) Halogenación de alcanos:
La reacción más común que sufren los alcanos es la de sustitución. En la Halogenación de alcanos se sustituye uno
o varios H por átomos
RHde halógenos
+ Cl-Cl(Cl, Br, I o F) yLuz
ocurre en presencia
RCl +de HCl
energía (como la luz o calor). Ejemplo la
cloración del metano:
Luz
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

c) Nitración de alcanos:
Consiste en la sustitución de uno o varios H por el grupo nitro NO2. La reacción produce una mezcla de varios
nitrocompuestos. Ejemplo la nitración del propano:
NO2
ácido
CH3 CH2 CH3 + HNO3 CH3 CH2 CH2 NO2 +
calor CH3 CH CH3 + CH3 CH2 NO2 + CH3 NO2 + H2O

Los nitrocompuestos se utilizan principalmente como disolventes, explosivos, NO2 NO2

propulsores de cohetes, fumigantes y aditivos de gasolina. Algunos de ellos
CH3 CH CH3 O2N C NO2
se emplean en las industrias del caucho, textil, pinturas y barnices. El
tetranitrometano y el 2-nitropropano son componentes de explosivos. 2-nit ropropano NO2
t et ranit romet ano

d) Hidrodesintegración de alcanos (Cracking):

Busca desintegrar hidrocarburos de alto peso molecular en alcanos más sencillos; este proceso es empleado en la
obtención de gasolina a nivel industrial.
calor
+ H2 +
catalizador
( C12 H 26 ) ( C5 H12 ) ( C7 H 16 )
La gasolina es una mezcla de hidrocarburos que tienen de 5 a 9 átomos de carbonos en su estructura.
HIDROCARBUROS: ALCANOS Y CICLOALCANOS MARY C. MONTAÑO CASTAÑEDA

 Algunos usos de los alcanos:

Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina, y en algunos
países para generación de electricidad. El metano (1C) y el etano (2C) son los principales componentes del gas
natural. El propano (3C) y el butano (4C) pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos
como gases licuados del petróleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano
en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en
pulverizadores.

Desde el pentano (5C) hasta el octano (8C), los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan como
combustibles en motores de combustión interna, puesto que pueden vaporizarse rápidamente al entrar en la cámara
de combustión, sin formar gotas, que romperían la uniformidad de la combustión. Los alcanos desde el nonano (9C)
hasta aproximadamente el hexadecano (16 C) son líquidos de alta viscosidad, cada vez menos aptos para su uso
en gasolinas. Por el contrario, forman la mayor parte del diésel y combustible de aviones. Los combustibles diésel
están caracterizados por su índice de cetano (el cetano es un nombre antiguo para el hexadecano). Sin embargo, el
alto punto de fusión de estos alcanos puede causar problemas a bajas temperaturas y en regiones polares, donde el
combustible se vuelve demasiado espeso para fluir adecuadamente.

Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes del aceite
combustible y aceite lubricante. La función de los últimos es también actuar como agentes anticorrosivos, puesto
que su naturaleza hidrofóbica implica que el agua no puede llegar a la superficie del metal. Muchos alcanos sólidos
encuentran uso como cera de parafina, por ejemplo en velas. Los alcanos con una longitud de cadena de
aproximadamente 35 o más átomos de carbono se encuentran en el betún, que se usa, por ejemplo, para asfaltar
los caminos. Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco valor, y se suelen romper en alcanos menores
mediante cracking.

CICLOALCANOS

Los hidrocarburos que contienen enlaces simples entre átomos de carbono, arreglados en anillos, son llamados
cicloalcanos, alcanos cíclicos o carbociclos. La mayoría de los compuestos orgánicos que se encuentran en la
naturaleza contienen anillos en su estructura. De esta manera muchas funciones biológicas fundamentales
dependen de la química de estos compuestos cíclicos, como
por ejemplo los esteroides. H
CH3 O CH3
La diosgenina es un esteroide obtenido de la raíz del ñame y CH3
es empleada como material inicial en la síntesis de diferentes
O
esteroides comerciales, siendo sorprendente el número de CH3 H
anillo en estos compuestos.
H H
HO Dios genina

Las propiedades físicas en los hidrocarburos cíclicos guardan gran similitud con aquellas de los hidrocarburos de
cadena abierta. Son compuestos poco o nada polares, insolubles en agua. Varios de ellos se emplean como
solventes como son el ciclopentano, ciclohexano, metilciclohexano, cicloheptano, etc.
HIDROCARBUROS: ALCANOS Y CICLOALCANOS MARY C. MONTAÑO CASTAÑEDA

c ic lopentano c ic lohex ano metilc ic lohex ano c ic lohept ano

Se conocen anillos hasta de 10 y 12 carbonos pero los más comunes son hasta de 8 carbonos. Al comparar los
puntos de ebullición de los alcanos con aquellos de los cicloalcanos y se observa que los puntos de ebullición, de
fusión y densidades son mayores para los cicloalcanos, Por ejemplo: n-pentano (p.f. -130 °C; p.e. 36 °C) y para
ciclopentano (p.f. -94 °C; p.e. 49 °C).

 Anillos fusionados:
Los anillos de 6 miembros y a veces los de 5 miembros aparecen en sistemas de familias de compuestos
haciendo parte de esqueletos carbonados que integran varios de estos anillos a través de dos uniones C–C, o
fusión de anillos. La fusión de dos anillos de 6 miembros genera el sistema conocido como decalina.

Dec alina

El sistema conocido como perhidrofenantreno es una fusión de tres anillos y el llamado sistema
ciclopentanoperhidrofenantreno es el de cuatro anillos fusionados que hace parte del esqueleto básico de los
esteroides, un grupo de compuestos biológicamente activos que se obtienen de las fracciones de los lípidos de
plantas y animales.
HIDROCARBUROS: ALCANOS Y CICLOALCANOS MARY C. MONTAÑO CASTAÑEDA

Perhidrof enant reno Perhidroc ic lopent anoperhidrof enant reno

Ciclopentanoperhidrofenantreno

Entre estos importantes compuestos se encuentran las hormonas sexuales masculinas y femeninas, la vitamina D,
los ácidos biliares y algunos venenos cardíacos. Un ejemplo muy conocido de la familia de los esteroides es el
colesterol, que se encuentra en casi todos los tejidos del cuerpo y aparentemente sirve como precursor de las
hormonas esteroidales. Como se observa, no es exactamente un hidrocarburo ya que tiene la función hidroxilo de
los alcoholes.

HO
Coles t erol

El colesterol es muy importante ya que también es el precursor de todas las hormonas esteroideas y los ácidos
biliares.

Los esteroides son abundantes en la naturaleza y muchos tienen actividad sicológica. Ellos funcionan
frecuentemente como hormonas, las cuales son reguladoras de procesos bioquímicos. En el cuerpo humano, ellas
controlan la fertilidad y el desarrollo sexual, entre otras funciones. Debido a sus características muchos esteroides,
frecuentemente sintetizados, son usados para el tratamiento del cáncer, artritis, alergias y anticonceptivos.

Levonorgestrel, es un progestágeno usado en las formulaciones

anticonceptivas que tiene una actividad biológica aproximadamente 80
veces más potente que la progesterona endógena. Tiene un efecto
androgénico porque compite con la testosterona para fijarse a la proteína
transportadora, y además tiene actividad antiestrogénica.
Es el principio activo de algunos métodos anticonceptivos hormonales
como los implantes subcutáneos y los anticonceptivos de emergencias. Levonorgestrel

Desogestrel Desogestrel es una molécula usada como anticoncepción hormonal en

formulaciones de píldoras orales combinados. Es 2,8 veces más potente que
el levonorgestrel, tiene pocos efectos androgénicos (prácticamente no
compite con la testosterona para ligarse a la proteína transportadora) y no
tiene influencia sobre la actividad estrogénica, lo que permite emplear bajas
dosis de estrógenos en los preparados anticonceptivos y reducir la aparición
de efectos secundarios. Además, limita la penetración de espermatozoides a
través del moco cervical y es un poderoso inhibidor de la ovulación. Otros
HIDROCARBUROS: ALCANOS Y CICLOALCANOS MARY C. MONTAÑO CASTAÑEDA

ejemplos de estos compuestos cíclicos son las hormonas sexuales, las cuales se dividen en tres grupos: a) las
hormonas sexuales masculinas como la testosterona, b) las hormonas sexuales femeninas como el estradiol y c) las
hormonas del embarazo como la progesterona, la cual prepara al útero para la implantación del huevo fecundado.

Testosterona Estradiol Progesterona

 Reacciones de los Cicloalcanos

Con excepción del ciclopropano y el ciclobutano, los cicloalcanos presentan la misma actividad química que sus
análogos de cadena abierta. Es así que ellos reaccionan vía radicales libres con halógenos en presencia de luz o
calor.