ÁCIDOS ORGÁNICOS

PRACTICA

PREPARACIÓN DEL ACETATO DE ETILO, ESTERIFICACIÓN

OBJETIVOS

Realizar una esterificación sencilla

MATERIALES

Soporte
Aro
Rejilla
Pinza
Mechero
Pipeta
Tubo de Ensayo grande con tapón de goma taladrado
Tubo de vidrio ( refrigerante) de 40 cm
Gotero
Esponjilla
Pinzas

REACTIVOS

Alcohol etílico
Anhídrido acético ( o ácido acético glacial )
Ácido sulfúrico conc.
Carbonato sódico
Papel tornasol

MARCO TEÓRICO

ALCOHOL ETÍLICO: El alcohol etílico, es un compuesto orgánico que contiene 2 átomos

de carbono en su estructura, de ahí que su nombre IUPAC contenga la raíz “etan” de la
serie homologa del etano.

Como característica principal presenta en su estructura el grupo funcional hidroxilo (-OH) en uno
de sus extremos, dándole un carácter polar a la molécula.

Etanol es el nombre asignado por la IUPAC para este alcohol, cuya fórmula molecular es C2H6O y su
fórmula extendida es CH3CH2OH. En muchos casos suele escribirse como EtOH, es el segundo
alcohol más simple y la configuración de todos los átomos de carbono y oxígeno son SP3, por lo
que se da la rotación libre de los átomos a través de todos los límites de las moléculas.
RIESGOS DE EL ALCOHOL ETÍLICO:

El cloruro y el bromuro de acetilo reaccionan violentamente con alcohol etílico o mezclas de

alcohol etílico-agua.

La mezcla de alcohol etílico con peróxido de hidrógeno concentrado produce un explosivo muy
potente y en contacto con algunos catalizadores de platino puede encenderse.

El alcohol etílico es clasificado como un compuesto estable, sin embargo es muy volátil y
altamente inflamable; por lo tanto se encenderá fácilmente por el calor, chispas o llamas. Sus
vapores también pueden formar mezclas explosivas con el aire, pues estos pueden desplazarse
rápidamente hacia la fuente de ignición y retroceder.

Debido a que los vapores son más pesados que el aire, tienden a acumularse a lo largo del suelo y
se depositan en áreas bajas o confinadas, generando riesgo de explosión en interiores, exteriores
o en alcantarillas.

Si se consume en grandes cantidades o altas concentraciones resulta tóxico para el organismo,

produce sensación de ardor, dolor de cabeza, confusión, mareo e inconsciencia. Incluso genera
ansiedad y dependencia debido a que actúa en el sistema nervioso central. Adicionalmente, tiene
un efecto depresivo y diurético.

En casos de inhalación produce tos, dolor de cabeza, fatiga, somnolencia. Si entra en contacto con
la piel y ojos, genera resequedad en la piel, enrojecimiento de piel y ojos, dolor o sensación de
ardor.

ANHÍRICO ACÉTICO: El anhídrido acético, comúnmente abreviado Ac2O,es uno de los

anhídridos carboxílicos más simples. Con fórmula química (CH3CO)2O, es uno de los
reactivos más ampliamente usados en síntesis orgánica. Es un líquido incoloro, que huele
fuertemente a vinagre (ácido acético) debido a su reacción con la humedad del aire.
PELIGROS QUÍMICOS DEL ÁCIDO ACÉTICO:

La sustancia se descompone al arder, produciendo gases y humos tóxicos, incluyendo vapores de

ácido acético. Reacciona violentamente con alcoholes, aminas, oxidantes, bases fuertes y agua.
Ataca a muchos metales en presencia de agua o en seco.

ÁCIDO SÚLFURICO: El ácido sulfúrico es un compuesto químico extremadamente corrosivo cuya

fórmula es H2SO4. Es el compuesto químico que más se produce en el mundo, por eso se utiliza
como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de los países. Una gran parte se
emplea en la obtención de fertilizantes. También se usa para la síntesis de otros ácidos y sulfatos y
en la industria petroquímica.

Generalmente se obtiene a partir de dióxido de azufre, por oxidación con óxidos de nitrógeno en
disolución acuosa. Normalmente después se llevan a cabo procesos para conseguir una mayor
concentración del ácido. Antiguamente se lo denominaba aceite o espíritu de vitriolo, porque se
producía a partir de este mineral.

La molécula presenta una estructura piramidal, con el átomo de azufre en el centro y los cuatro
átomos de oxígeno en los vértices. Los dos átomos de hidrógeno están unidos a los átomos de
oxígeno no unidos por enlace doble al azufre. Dependiendo de la disolución, estos hidrógenos se
pueden disociar. En agua se comporta como un ácido fuerte en su primera disociación, dando el
anión hidrogeno sulfato, y como un ácido débil en la segunda, dando el anión sulfato.
PELIGROS DEL ÁCIDO SÚLFURICO:

No combustible, muchas reacciones pueden producir incendio o explosión, en caso de incendio se

desprenden humos (o gases) tóxicos e irritantes, riesgo de incendio y explosión en contacto con
bases, sustancias combustibles, oxidantes, agentes reductores o agua, corrosivo, sensación de
quemazón, dolor de garganta, tos, dificultad respiratoria, jadeo síntomas no inmediatos
enrojecimiento, dolor, ampollas, quemaduras cutáneas graves, quemaduras profundas graves dolor
abdominal, shock o colapso.

CARBONATO SÓDICO: El carbonato de sodio, conocido comúnmente como sosa, ceniza

de soda o natrón, es un compuesto químico usado en el hogar principalmente como
agente de limpieza.

Es un polvo blanco sin olor, con un fuerte sabor amargo.

Se obtiene a nivel industrial mediante el proceso Solvay, desarrollado por Ernest Solvay en la
década de 1860. Éste químico está presente en muchos de los productos de limpieza más
populares, incluyendo detergentes y algunas marcas de cloro.

PELIGROS DEL CARBONATO DE SODIO:

La mayoría de los productos de limpieza que contienen carbonato de sodio contienen además
otros que podrían considerarse venenosos, ingerir cualquiera de ellos, o el contacto con los ojos
requiere atención médica inmediata.

Las personas tienen que usarlo con moderación.

En la Agencia de Protección Ambiental estadounidense clasifican al carbonato de sodio como un

irritante en concentraciones menores al 15%, mientras que en concentraciones mayores a 15% es
capaz de quemar tejidos orgánicos.

Por ello, lo mejor es usar siempre guantes, lentes de seguridad y mascarilla al manejarlo.
En caso de entrar en contacto con los ojos, inhalación, ingestión o contacto con la piel, es
necesario buscar atención médica.

Es recomendable que laves el área afectada con mucha agua y te apliques un emoliente en la piel
para minimizar la irritación lo más pronto posible.

En caso de una quemadura química, debes tratarlo con crema antibacterial para evitarte una
posible infección.

PAPEL TORNASOL: El Papel tornasol o Papel pH es utilizado para medir la concentración de Iones
Hidrógenos contenido en una sustancia o disolución. Mediante la escala de pH, la cual es clasificada
en distintos colores y tipos.

El papel tornasol se sumerge en soluciones y luego se retira para su comparación con la escala de
pH.

Escala de pH

 1 al 6 : Ácido
 7 : Neutro
 8 al 14 : Base o Alcalino
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

En un tubo de ensayo se ponen 10 c.c. de alcohol y 5 c.c. de anhídrido acético. Se añaden con
cuidado 20 gotas de ácido acético. Se añaden con cuidado 20 gotas de ácido sulfúrico y se agita
para homogenizar la mezcla.

Se coloca al tubo de ensayo un tapón provisto de un tubo de vidrio de 40 cm. de longitud, que
actuara como refrigerante. Se sumerge el tubo en baño de agua y se monta el conjunto sobre un
soporte.

Se calienta durante 10 minutos por debajo del punto de ebullición. Se apaga el mechero y se saca
el tubo de ensayo del baño, sin quitarle el refrigerante y se enfría al grifo. Una vez frio el tubo, se
quita el tapón con el refrigerante y se añade carbonato sódico para neutralizar la mezcla, que debe
quedar alcalina al tornasol. Con ello habrá disminuido la solubilidad del éster en agua.

Observaremos que el contenido del tubo de ensayo se ha separado en dos capas, siendo la
superior el éster obtenido. Eliminar la capa inferior con ayuda de una pipeta, y si, es necesario,
agregando unos trocitos de cloruro cálcico y decantado.

El rendimiento es mayor si se utiliza el alcohol absoluto.

CUESTIONES:
¿Qué compuesto hemos obtenido?, observa su olor.
Formula la reacción que ha tenido lugar.