ESCUELA DE CIENCIAS DE LA SALUD

UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MEXICO

SINTESIS DE UN DERIVADO DE TRIAZINA

RODRIGO MARTINEZ RINCON & ROBLEDO CRUZ JOSE ANTONIO
Reacción General

Objetivos
Sintetizar la 1,3,5-tri-p-tolilperhidro-1,3,5-triazina.
Llevar a cabo la condensación de la anilina con formaldehido
Ilustrar las reacciones de condensación entre grupos amino y carbonilos.
Realizar la síntesis de un heterociclo de 6 miembros con 3 heteroátomos.
Introducción

Es bien sabido que los heterocíclicos son abundantes en la herramienta de gran alcance en química moderna, se ha
naturaleza y son de gran importancia para la vida. N- aplicado extensamente en síntesis organica.
sustituído 1, 3, 5-triazacyclohexanes son una clase importante
de compuestos heterocíclicos debido a su uso en la Mecanismo de Reacción
coordinación química y sistemas conmutables bajo la acción
de la luz o transformaciones redox, 1-3 catálisis, 4 efectos de
plantilla de metal en el redox formación de éteres de corona,
1 efectos alostérico en sistemas de corona contorno, así como
en reconocimiento, extracción, detección y otras aplicaciones
que requieren selectividad molecular. Por otra parte, 1, 3, 5-
Tris-arylhexahydro-1,3,5-triazinas son con frecuencia
utilizado como precursores a iminas, las cuales son materiales
de partida para la síntesis adicional. Por ejemplo, varios
compuestos macrocíclicas de la base de Schiff de la novela de
1, 3, 5-triazina fueron sintetizados. 7 por estas razones, se ha
prestado mucha atención a la síntesis y stereodinamica de N-
sustituído 1, 3, 5-triazacyclohexanes. La síntesis de 1, 3, 5-
trisustituíted-1,3,5-triazinas es efectuada por la condensación
del formaldehído y de las aminas en la reacción clásica de
Mannich. Sin embargo, muchos de esos métodos sufren de
algunas desventajas tales como condiciones drásticas,
insatisfactorias rendimientos, y el tiempo de reacción
prolongada. Rivera y sus compañeros de trabajo reportaron un
procedimiento fácil y eficiente para la síntesis de 1, 3,5-Tris-
arylhexahydro-1,3,5-triazinas, pero el uso de 1, 3, 6, 8-
tetrazatricyclo dodecano (TATD) es menos que ideal porque
la disponibilidad comercial de TATD es muy limitado, y
también encontramos que sólo cuatro productos fueron
sintetizados usando este método. Por lo tanto, el desarrollo de
una ruta sintética eficiente, rápida y limpia de tales
compuestos es de gran importancia para los químicos
sintéticos. La irradiación ultrasónica, 15-19 como
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Bibliografías
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Nombre p-toluidina Formaldehido Agua Etanol

Peso Molecular 107.17g/mol 30.02g/mol 18.01 g/mol 46.07 g/mol

Estructura

Punto de Fusión 43ºC -92ºC 0ºC -114ºC

Punto de Ebullición 200°C -19ºC 100ºC 78.24ºC

pka - 13.3 15.74 15.9

Densidad 1.05g/cm3 0.82g/cm3 1 g/cm3 0.78 g/cm3

Solubilidad Soluble Soluble Soluble Miscible

Momento Dipolo -D 2.33 D 1.85 D 1.69 D

NFPA 704