COMPUESTOS AROMATICOS POLICICLICOS

Los compuestos aromáticos policiclicos también son llamados polinucleares, de

anillos fusionados o de anillos condensados. Estos compuestos aromáticos se
caracterizan por tener dos o más anillos que comparten átomos de carbono y una
nube pi electrónica. La IUPAC clasifica las estructuras policíclicas con base en el
número mínimo de rupturas de enlaces requeridas para generar una estructura
acíclica.

COMPUESTOS AROMÁTICOS DE ANILLOS CONDENSADOS

De dos anillos aromáticos que comparten un par de atomos de carbono se dice
que están fusionados. En este capítulo estudiaremos la química del hidrocarburo
de anillos fusionados más sencillo c importante, el naftaleno. C10H8 . y trataremos
concisamente otros de formula C14H10 : antraceno y fenantreno

Estos tres hidrocarburos se obtienen del alquitrán de hulla, en el que el naftaleno

es el más abundante de todos sus constituyentes (5%).

NOMENCLATURA DE POLICICLICOS LOS COMPUESTOS AROMATICOS

Lo sistemas de anillos de los compuestos aromáticos policiclicos tienen nombres
individuales. A diferencia de los números para los anillos de benceno o
cicloalcanos, que comienza en la posición de un sustituyente, los números de un
anillo policiclico han sido establecidos convencionalmente y no cambia con la
posición de un sustituyente.

La posición de un sustituyente en un naftaleno monosustituido es designada a

menudo con una letra griega. Las posiciones adyacentes a los carbonos de fusión
del anillo son llamados posiciones (α), y las posiciones que le siguen son (β).
Mediante este sistema, el 1-nitro-naftaleno es llamado α-nitro naftaleno, mientras
que el 2-nitro-naftaleno es llamado β-nitro naftaleno. El mismo naftaleno tiene
cuatro posiciones α equivalentes y cuatro posiciones β equivalentes. (En los
sistemas de antraceno y fenantreno, solo se usan designaciones numerales.)

ENLACES EN LOS COMPUESTOS AROMATICOS POLICICLICOS

Para que un sistema sea monocíclico sea aromático, tiene que satisfacer tres
criterios.
 Cada átomo el sistema anular tiene que estar en el estado hibrido sp 2 (o
sp).
 El sistema anular debe ser plano.
 Debe haber electrones pi ( 4n + 2) en el sistema anular (regla de huckel)

La regla de Huckel, que fue establecida para los sistemas monociclicos, también
resulta aplicable a los sistemas policiclicos en los cuales los carbonos sp 2 son
periféricos o están en el borde exterior del sistema anular.

En los compuestos policiclicos , es fácil contar el número de electrones pi cuando

se emplean las fórmulas de kekulé.

OXIDACIÓN DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS POLICICLICOS

Los compuestos aromáticos policiclicos son más activos en su reacción ante la

oxidación, reducción y sustitución electrofilica que el benceno la razón de esta
mayor actividad se debe a que los compuestos policiclicos pueden sufrir
reacciones en un anillo y tener todavía uno o más anillos bencenoides intactos en
la etapa intermedia y en el producto final. Se requiere menos energía para romper
el carácter aromático e un solo anillo de los compuestos policiclicos que la que se
requiere para el benceno.

El benceno no se oxida fácilmente, sin embargo, el naftaleno puede oxidarse y

convertirse en productos los cuales retienen gran parte el carácter aromático. El
anhídrido ftálico es preparado para el comercio mediante la oxidación el naftaleno,
esta reacción ocurre probablemente vía el ácido o-ftálico.

Bajo condiciones de control, se puede aislar la 1,4-naftoquinona de la oxidación

del naftaleno (aunque el producto es generalmente escaso).

El antraceno y el fenantreno también sufren oxidación a quinonas.

REDUCCIÓN DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS POLICICLICOS

A diferencia el benceno, los compuestos pueden ser parcialmente hidrogenados

sin calor ni presión, o pueden ser reducidos con sodio y etanol.

Adviértase que los sistemas anulares parcialmente reducidos todavía contienen

uno o más anillos bencenoides. La mayor parte del carácter aromático de los
sistemas de anillos originales se ha conservado en estos productos parcialmente
reducidos. Por supuesto, la hidrogenación completa de los aromáticos policiclicos
requeriría calor y presión, al igual que para el benceno.
NAFTALENO

Denominado también naftalina, tiene como fórmula global al C10H8. Constituye el

6% del alquitrán de hulla y se recoge por destilación a una temperatura que oscila
entre 170° y 250°C.

La molécula del naftaleno esta forma por dos anillos simétricos enlazados por un
lado que es común. La numeración de sus carbonos ya esta definida.

Entre las principales propiedades y usos, tenemos:

 Es insoluble en agua, pero fácilmente soluble en alcoholcaliente y éter.

 Es muy volátil, posee un olor característico y cristaliza en hojuelas
brillantes.
 Se le utiliza como insecticida, desinfectante y para fabricar colorantes.

Radicales arilo

Cuando se le despoja de un hidrogeno obtendremos dos tipos de radicales

(C10H7). De acuerdo a la posición el hidrogeno despojando usaremos los símbolos
α y β.
ANTRACENO

Tiene como fórmula global al (C14H10) su estructura consta de tres anillos

enlazados de la siguiente manera.

Al igual que el naftaleno, se obtiene por destilación del alquitrán e hulla, a partir del
aceite de antraceno entre 340° y 360°C.

Entre las principales propiedades y usos tenemos :

 Cristaliza en hojuelas brillantes, con fluorescencia violeta.

 El antraceno es más reactivo que el fenantreno y su tendencia es adicionar
reactivos en las posiciones 9 y 10.
 Se le utiliza en la fabricación de colorantes.

Cuando espejamos de un hidrogeno al antraceno obtendremos tres tipos de

radicales, para el cual utilizaremos los símbolos α, β, γ.

FENANTRENO

Tiene la misma fórmula global que el antraceno (C14H10) pero los añillos
bencénicos tienen una distribución diferente.
El fenantreno es muy reactivo, casi tanto como el doble enlace de un determinado
alqueno (por el doble enlace). Se encuentran en numerosos compuestos de
importancia fisiológica: las hormonas sexuales, ácidos biliares, sustancias
cancerígenas, etc.

Otros anillos condensados.- existen una gran variedad de estos compuestos, entre
los principales tenemos: