Universidade Federal do Rio Grande do Norte

Centro de Ciências Exatas e da Terra – CCET

Instituto de Química

Hidrocarbonetos: Alcanos

Ricardo Fernandes

Natal, RN
Março , 2015
Hidrocarbonetos: Alcanos 1
 1. Alcanos e seus Isômeros

Alcanos: Hidrocarbonetos saturados.

Fórmula Geral: CnH2n+2 , sendo n qualquer número inteiro

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Também são chamados de compostos alifáticos, devido as gorduras possuírem
longas cadeias de carbono assim como os alcanos.

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Pode-se perceber que com o aumento do número de carbonos na estrutura de
um alcano aumenta-se as formas com que os átomos de hidrogênio e carbono
podem se combinar:

Alcanos de cadeia linear ou normal:

pentano e butano.

Alcanos de cadeia ramificada:

isobutano, 2-metilbutano e 2,2-
dimetilpropano.

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Isômeros: são compostos com o mesmo número e tipo de átomos, entretanto
diferem no modo como estes átomos estão dispostos no espaço.

Isômeros Constitucionais: as moléculas possuem mesma fórmula molecular, mas

diferentes conectividades de seus átomos no espaço.

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Hidrocarbonetos: Alcanos 6
 2. Grupos Alquila
Grupo Alquila: ao se remover um átomo de hidrogênio de um alcano, a estrutura
parcial resultante é denominada grupo alquila.

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Hidrocarbonetos: Alcanos 8
Quanto ao número de átomos de carbono ligado a um outro átomo de carbono:

Hidrogênios podem ser primários, secundários e terciários:

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 3. Propriedades dos Alcanos

• Parafinas: pouca afinidade química por outras

substâncias;
• São químicamente inertes com a maioria dos
reagentes;
• Reagem com oxigênio, halogênios e algumas
outras substâncias sob condições apropriadas;
• Exibem um aumento regular no ponto de ebulição
e do ponto de fusão com a elevação da massa
molecular em uma série homóloga;
• Aumento do número de ramificações causa uma
diminuição no seu ponto de ebulição.

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• Solubilidade em água baixa, impossibilidade de
formação de interação intermolecular de ligação
de hidrogênio.

Alcanos Ponto de Ebulição

Pentano 36,1 °C
2-metilbutano 27,85°C
2,2-dimetilpropano 9,5 °C

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 4. Conformações do Etano

• Estereoquímica: é o ramo da química voltada

para os aspectos tridimensionais das moléculas.

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As diferentes combinações que resultam da rotação da ligação δ são chamados de
conformações, e as moléculas que possuem diferentes combinações são chamadas de
estereoisômeros conformacionais ou confôrmeros. E podem ser representados de
duas maneiras:

Estereoisômeros: isômeros que possuem diferentes arranjos de átomos no espaço.

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Hidrocarbonetos: Alcanos 14
Hidrocarbonetos: Alcanos 15
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Hidrocarbonetos: Alcanos 17
Hidrocarbonetos: Alcanos 18
 4. Análise Conformacional de outros
Alcanos
Propano

Impedimento Estérico: interações repulsivas entre nuvens eletrônicas dos

grupos ligados a carbonos adjacentes. Causa uma tensão estérica.

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Hidrocarbonetos: Alcanos 20
 Butano

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Hidrocarbonetos: Alcanos 22
Hidrocarbonetos: Alcanos 23
Hidrocarbonetos: Alcanos 24
 V

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 5. Estabilidade Relativa dos
Cicloalcanos

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Hidrocarbonetos: Alcanos 27
Hidrocarbonetos: Alcanos 28
Hidrocarbonetos: Alcanos 29
Hidrocarbonetos: Alcanos 30
Hidrocarbonetos: Alcanos 31
Hidrocarbonetos: Alcanos 32
Hidrocarbonetos: Alcanos 33
Hidrocarbonetos: Alcanos 34
Hidrocarbonetos: Alcanos 35
Hidrocarbonetos: Alcanos 36
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 6. Isomesrismo Cis-Trans e Estruras
Conformacionais

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Hidrocarbonetos: Alcanos 39
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 Trans -1,4-Dimetilcicloexano (4 Conformações possíveis)

Cis -1,4-Dimetilcicloexano (2 Conformações possíveis)

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 Estruturas com mesma energia

Entretanto, no caso de outros trans-1,3-cicloexanos dissubstituídos, onde um

grupo alquila é maior, a conformação de mais baixa energia é aquela tendo o
grupo maior na posição equatorial.

Trans-1-tert-butil-3-metilcicloexano

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 7. Reações Radicalares
Homólise e Heterólise de Ligações Covalentes

Heterólise: Quebra de ligação, onde um fragmento retira ambos os elétrons da

ligação, deixando o outro fragmento com orbital vazio., gerando íons.

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Homólise: Quebra de ligação, onde cada fragmento retira um dos elétrons da liga-
ção , gerando radicais. Nas reações radicalares estas estrutura que possuem elétrons
desemparelhados (radicais ou radicais livres) são intermediários de reação.

Para ocorrer a homólise das ligações covalentes deve-se fornecer energia. Normal-
mente essa energia é fornecida de dois modos:

- Calor

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 - Luz:

Reações Radicalares

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Energias de Dissociação Homolítica de Ligação

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Hidrocarbonetos: Alcanos 47
Energias de Dissociação Homolítica de Ligação e as
Estabilidade Relativas do Radicais

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Hidrocarbonetos: Alcanos 49
Reações de Alcanos com Halogênios

- Reagem com os três primeiros membros da família dos halogênios: flúor, cloro e
bromo.

- Reação de substituição – Halogenação: um átomo de halogênio substitui um ou

mais átomos de hidrogênio do alcano.

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Cloração do Metano

Mecânismo

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- Reação em cadeia.
- Etapa 1: Iniciação da Cadeia
- Etapa 2 e 3: Propagação da Cadeia
- Finalização da Cadeia:

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Hidrocarbonetos: Alcanos 53
Reação do Metano com Outros Halogênios

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Hidrocarbonetos: Alcanos 55
Halogenação de Alcanos Superiores

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A cloração não é seletiva, a não ser que todos os hidrogênios da estrutura sejam
similares.

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 O bromo exibe uma seletividade pelo radical mais estável formado..

Portanto a ordem de seletividade é:

Br>Cl>F

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