PREGUNTAS

1. ¿Qué explica la solubilidad en agua de los ácidos carboxílicos de bajo

peso molecular?
R: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite
la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico
y la molécula de agua. A medida que aumentan el número de carbonos en la
cadena alifática del ácido disminuye la solubilidad en agua. A partir del ácido
dodecanoico o ácido láurico son insolubles en agua.

2. ¿Qué propósito tiene colocar una base diluida sobre la picadura de un

insecto? Explique
R: Las toxinas que los insectos inyectan al momento de una picadura son
generalmente de carácter ácido, esto significa que al aplicar una base diluida,
como el amoniaco (NH3), ocurre una reacción de neutralización produciendo
una disminución en la picazón e hinchazón de la parte afectada.

Toxina (Acido) + NH3 (Base) Sal Orgánica + H2O

3. ¿El pH de una disolución de benzoato de sodio en agua, será: ácido,

básico o neutro? Explique
R: El benzoato de sodio es una sal proveniente de la reacción entre el ácido
benzoico (ácido débil) e hidróxido de sodio (Base fuerte), por lo tanto su
disociación en agua sería de carácter básico. Se puede entender en las
siguientes reacciones:

La disociación del benzoato de sodio (C6H5COONa) en agua está dada por:

C6H5COONa (s) Na+ (ac) + C6H5COO - (ac)

La reacción de hidrólisis está dada por:

C6H5COO - (ac) + H2O (l) C6H5COOH (ac) + OH-(ac)

4. De los varios derivados de ácido, ¿Por qué las amidas son los
compuestos menos reactivos hacia un ataque nucleofílico?
R: El orden de reactividad de los derivados de ácido para los procesos de
adición nucleofílica-eliminación es:

El orden de reactividad se explica teniendo en cuenta la basicidad del grupo

saliente. Cuando reaccionan los cloruros de ácido, el grupo saliente es el ión
cloruro. Los anhidridos expulsan un ácido carboxílico o un ión carboxilato.
Los ésteres reaccionan eliminando un alcohol y las amidas eliminan
amoniaco o una amina. De todos estos compuestos el menos básico es el
ión cloruro y por tanto los cloruros de ácido son los derivados de ácido más
reactivos. Por el contrario, el amoniaco o las aminas son, de entre todos los
grupos salientes anteriores, los más básicos y por tanto las amidas son los
derivados de ácido menos reactivos.

5. ¿Por qué los haluros de ácido deben guardarse bajo condiciones

anhidras (ausencia de agua)? De no ser así ¿Qué reacción se
efectuaría? Explique el mecanismo de esta reacción
R: La hidrólisis de un haluro de ácido generalmente es una reacción colateral
no deseada que se produce si en el medio de reacción hay humedad, es
decir que el haluro de ácido con agua produciría un ácido carboxílico y un
haluro de hidrógeno. Toda esta reacción ocurre mediante un proceso de
adición nucleofílica-eliminación. Se puede apreciar mediante el siguiente
mecanismo:
6. ¿Qué sucede con el jabón si el pH de la solución es ácido?
R: Los jabones se deben realizan en un medio básico con el propósito de
neutralizar los ácidos grasos presentes en la reacción. El jabón es un alcalino
por naturaleza, si se añaden reguladores del pH (en este caso, ácido) para
reducir la alcalinidad del jabón, la reacción daría lugar a la imposibilidad de
crear un jabón.

7. Suponiendo q el estómago de Juan contiene solamente ácido acético al

1% y el de Pedro alcohol etílico al 1%, si ambos ingieren una solución
de bicarbonato de sodio al 10%, en cuál de los estómagos habrá
liberación de CO2? ¿Por qué?
R: El estómago de juan sería el que librería CO2 debido a que el ácido acético
al reaccionar con el bicarbonato de sodio produce ácido carbónico que a su
vez se descompone en agua y dióxido de carbono, caso que no ocurre en el
estómago de pedro con alcohol etílico. Se puede observar en la siguiente
reacción:

8. ¿Qué papel desempeña la solución de cloruro de sodio en la reacción

de saponificación?
R: Se agrega sal común (NaCl) para que el jabón se separe y quede flotando
sobre la solución acuosa, esto se le conoce como efecto salino, que consiste
en el reemplazamiento de los iones electrolíticos en una solución, en este
caso, el cloruro de sodio al ser muy soluble en agua desplaza los iones ya
presentes del jabón causando su precipitando en su parte superior.

9. ¿En la hidrolisis de una amida primaria sería fundamental el papel

indicador?
R: Es fundamental ya que se necesitaría observar si fue una hidrólisis básica
o ácida. Las amidas se convierten por hidrólisis en ácidos carboxílicos. La
reacción se puede realizar tanto en medios ácidos como básicos fuertemente
concentrados y requiere calentar durante varias horas. Estas condiciones tan
drásticas son necesarias dada escasa reactividad de las amidas frente a los
ataques nucleófilos, debida principalmente a la cesión del par solitario del
nitrógeno. Según los siguientes ejemplos:
Cibergrafia
 http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_aci
dos_carboxilicos.htm
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf
 http://lasaponaria.es/el-ph-del-jabon/
 https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico
 http://www.quimicaorganica.net/amidas-hidrolisis.html
 http://www.quimicaorganica.org/amidas/479-hidrolisis-basica-de-
amidas.html