UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA

LA MOLINA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA

FACULTAD: CIENCIAS
CURSO: LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
TEMA: REACCIONES DE HIDROCARBUROS
PROFESORA: TÉLLEZ MONZÓN, LENA A.

INTEGRANTES: PORCENTAJE
 Diaz Salazar , Josselyn Adriana 20180103 25 %
 Oviedo Laura, Carla Ximena 20180116 25 %
 Izquierdo Cochachin, Maylen 20180112 25 %
 Básilio Ayala, Jocelyn Wendy 20180448 25 %

07 de Noviembre del 2018, Lima-Perú

I. MARCO TEÓRICO:

- Hidrocarburos:
“La mayor parte de los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos
conocidos como hidrocarburos, debido a que están formados solo por hidrogeno y
carbono. Con base en la estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales:
alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos no contienen el grupo benceno o
anillo bencénico, en tanto que los hidrocarburos aromáticos contienen uno o más de
ellos.” (Chang, 2013)

o Hidrocarburos alifáticos (Alcanos y alquenos):

Los alcanos tienen la forma CnH2n+2. Algunas de sus principales características son de que
presentan enlaces covalentes sencillos, se conocen como hidrocarburos saturados debido a
que contienen el número máximo de hidrógenos que pueden unirse a los carbonos
presentes.
Los alquenos tienen por formula CnH2n (cuando poseen solo un enlace doble). Contienen un
enlace carbono-carbono pi (π) y otro sigma (σ). También conocidos como olefinas, estos
hidrocarburos son insaturados.
Generalmente los alcanos casi no reaccionan a condiciones normales (son inertes) y son
insolubles en solventes polares, y a diferencia de estos, los alquenos y alquinos si presentan
mayor reactividad gracias a los enlaces dobles y triples que presentan respectivamente. Las
reacciones más comunes de estos compuestos son de adición y sustitución.
Existen algunas pruebas que nos permite identificar a un alcano y un alqueno, y estas son:
Prueba de Bromo en Tetracloruro de Carbono (Br2/CCl4)
La reacción de bromación de un alcano es una reacción de sustitución:

CH3CH2CH3 + Br2/CCl4 Luz CH3CH2CH2Br + CH3CHBrCH3+ HBr

1o 2o

Mientras que la reacción con alquenos es una reacción de adición:

CH3CH2CH=CHCH3 + Br2/CCl4 CH3CH2CHBr-CHBrCH3
2-penteno 2,3-dibromo-pentano

Generalmente los derivados mono halogenados en la reacción de los alcanos se tornan de

color naranja opaco o claro, mientras que los derivados di halogenados presentan
coloración amarilla claro o incolora.
Prueba de Baeyer
El reactivo de Bayer es una solución acuosa de permanganato de potasio (color violeta o
púrpura) que permite reconocer la presencia de enlaces dobles (formando un precipitado
color marrón). No reacciona con alcanos ni aromáticos, por lo que conserva su coloración
púrpura).
3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH3-CH-CH2 + 2MnO2 + 2KOH Precipitado
color marrón
OH OH
Reacción con Ácido Sulfúrico (H2SO4)
Similar a la prueba de Baeyer, esta prueba fue creada para diferencia un compuesto
insaturado de un alcano o aromático. Ya que el enlace doble reacciona y adiciona
rápidamente el H2SO4.
OH O
RCH=CHR + S R- CH-CH2R
HO O O O
S
HO O

o Hidrocarburos aromáticos:
Todo compuesto aromático cumple con la regla de Huckel:
1.- El compuesto debe ser cíclico. Cada orbital ‘’p’’ debe traslaparse con orbitales ‘’p’’ de
dos átomos adyacentes.
2.- El compuesto debe ser plano.
3.- El compuesto debe ser completamente conjugado. Debe poseer un orbital ‘’p’’ por cada
átomo.
4.- “El compuesto debe tener un número particular de electrones pi (4n+2) donde n es el
número de ciclos que posee el compuesto.” (Chire, ‘’Alquenos’’ 2018)
Una reacción que nos permite identificar a los bencenos podría ser:
Prueba con HNO3/H2SO4:

+ HNO3

NO2
(Cueva M, Leon C. & Fukusaki Y., 2015)
Formación de líquido aceitoso amarillento de olor aromático.

II. OBJETIVOS

 Diferenciar el tipo de hidrocarburo mediante las diversas pruebas y los distintos

reactivos

 Analizar que tipo de hidrocarburo es la muestra problema

III. MATERIALES Y REACTIVOS

Tubos de ensayo Hornilla eléctrica Ácido sulfúrico

 Beaker 250 mL Bromo Ácido nítrico

N- hexano Benceno
Permanganato de Potasio

Muestra problema
 IV. METODOLOGIA:

Reacción de Bromación

cada tubo se
Enumeramos tubo 1 y 2: tubo 5: 1mL
tubo 3: 1mL tubo 4: 1mL agrega 15
5 tubos de 1mL de de muestra
de alqueno de benceno gotas de Br2/
ensayo alcano problema
CCl4

El tubo 1 se
el tubo 1: el tubo 2: no
quedo dentro el tubo 2: lo el tubo 2: la
reaccionó por reacciono sin
del aula llevamos a la M.P tambien
la influencia la presencia
cubierto de la luz es alqueno
de la luz de luz
luz
 Si hay reacción se produce la
decoloración de la solución
de bromo haciendo
desaparecer el color naranja
de la misma.

Reacción de Baeyer

enumeramos 4 tubos de ensayo:

tubo 1: 1mL de alcano

tubo 2: 1mL de alqueno

tubo 3: 1mL de benceno

tubo 4: 1mL de la M.P

a cada tubo le agregamos unas gotas de KMnO4

acuoso

Ninguno reacciono a excepcion del tubo 2

que cambio a color marrón

Decoloración de una
solución purpura de
permanganato, con la
aparición de un
precipitado marrón
(También positiva
para alquinos y
aldehídos)
 Reacción de ácido sulfúrico

Enumeramos
tubo 1: 1mL tubo 2: 1mL tubo 3: 1mL tubo 4: 1mL
4 tubos de
de alcano de alqueno de benceno de la M.P
ensayo:

a cada tubo le
en el tubo 2 y 4
agregamos un los otros no
si hay reaccion (
1mL de H2SO4 reaccionan
color caramelo)
concentrado

Reacción de nitración

Primero
•en un tubo de prueba mezclamos 8 gotas de benceno
•con 8 gotas de HNO3
•+ 1 gota de H2SO4 concentrado

Después
•agitamos suavemente
•llevamos a baño maria por 5 minutos

Finalmente se ve
•la formacion de un liquido aceitoso amarillento indica
la nitracion del benceno
•y de la formacion del nitro benceno
V. RESULTADOS Y DISCUSIÓN – HIDROCARBUROS
RESULTADOS
Bromación Baeyer Ac. Sulfúrico Nitración
(KMnO4)
Br2 H2SO4 HNO3
Alcano Con Luz Sin Luz No Reacciona No Reacciona No
Reacciona
Reacciona No
reacciona
Alqueno Reacciona Reacciona Reacciona No
Reacciona
Aromático No Reacciona No Reacciona No Reacciona Reacciona
Muestra Reacciona Reacciona Reacciona No
problema Reacciona

DISCUSIÓN
El cuadro presentado muestra y comprueba que, entre los compuestos orgánicos, los
alquenos son más reactivos sin necesidad del uso de catalizadores, gracias a las propiedades
de su doble enlace y su conformación molecular. Los otros compuestos requieren cambios
en el medio para producir alguna reacción.
Podemos afirmar que la muestra problema, al reaccionar con dichos compuestos, presenta
las propiedades de un compuesto orgánico alqueno.
Los factores específicos a las reacciones orgánicas son aquéllos que determinan la
estabilidad de los reactantes y productos, tales como conjugación, hiperconjugación y
aromaticidad, y la presencia y estabilidad de reactivos intermedios tales como radicales
libres, carbocationes y carbaniones. (Gutsche & Pasto, 1978)
Además de la importancia de los tipos de enlace en un compuesto orgánico y la influencia
que tienen en la reactividad durante una reacción, es importante mencionar que en esta
dependencia, los grupos funcionales también tienen un papel fundamental en dichas
reacciones (Silva Contreras, 2005)
Cabe mencionar que, durante estos procesos realizados en Laboratorio, se obvió las
reacciones con compuestos orgánicos de enlace triple. Dichos compuestos son altamente
combustibles y cuando reaccionan con el oxígeno, libera mayor cantidad de energía mol del
producto formado. (Valentina Navarro, 2015)
Los resultados obtenidos comprueban le información obtenida en la literatura.
VI. CONCLUSIONES
En las diferentes reacciones químicas que logramos ver notamos que un determinante importante en
si reaccionan o no son los enlaces pi y la estabilidad de la molécula, por ejemplo, los alquenos que
poseen solo un enlace pi son los más reactivos, mientras que el benceno que presenta 3 enlaces pi
casi no reacciona por la presencia dos enlaces pi, lo que ocasiona que sea una molécula altamente
estable.
También vimos que los alcanos no reaccionaban y lo que nos indicaba eso, es que no cambia de
color al añadirle los reactivos. A menos que un factor externo actué, como por ejemplo, el calor

VII. BIBLIOGRAFIA
 Chang & Goldsby. (2013). QUÍMICA. Mexico (traducido): Mc Graw-Hill.
 Cueva M, Leon C. & Fukusaki Y. (2015). Manual de Laboratorio de Química
Organica. Lima-Perú: Miguel Álvarez Armas.

 Gutsche, Carl David; Pasto, Daniel J. (1978). Fundamentos de química orgánica.

Reverte. ISBN 9788429174755. Consultado el 18 de noviembre de 2017.

 Silvia Contreras. (2005). Clasificación de las reacciones orgánicas. Mérida,

Venezuela: Bernardo Fontal, Ricardo Contreras (Editor).

 Valentina Navarro Palau. (2015). Propiedades físicas y químicas de los compuestos

orgánicos. 2018, de SCRIBD Sitio web:
https://es.scribd.com/document/275604644/Propiedades-Fisicas-y-Quimicas-de-
Los-Compuestos-Organicos

VIII. CUESTIONARIO
1. ¿Qué aplicación en los compuestos biológicos tienen las reacciones efectuadas?
El uso de reacciones con hidrocarburos como por ejemplo la reacción de baeyer, está
actualmente abriéndose campo en el campo farmacéutico como también industrial.
2. ¿Si el isobutano se le añade bromo disuelto en tetracloruro de carbono en presencia
de luz, qué productos se formarán y cual en mayor porcentaje?

Br
+ Br2 ------------------ Br
2

Calor

Menos abundante Más abundante

 Por la regla de markovnicov
3. ¿Completar las siguientes reacciones (si es que se producen)?

KMnO4 No reacciona

H2O

KMnO4
+ MnO4 + KOH
H2O
OH OH

KMnO4
No reacciona
H2O

4. Proponga dos métodos para determinar la presencia de insaturaciones en una

muestra de grasa.
Cuando una grasa presenta insaturaciones, ésta pasa a llamarse grasa insaturada o
aceite, estos aceites tienen diversos compuestos que al ser mezclados con otros
revelan su identidad, por ejemplo:
MÉTODO 1: La semilla de cacahuate es rico en ac. araquídico, que es insoluble en
etanol: Prueba de Bellier.
Se disuelve el aceite con etanol y enfriar a 18°C, aparece un precipitado floculento.
METODO 2: La semilla de algodón contiene 17-23% de aceite.
Contiene una sustancia tóxica característica, conocida como gosipol, que reacciona
con azufre en presencia de disulfuro de carbono para producir un compuesto
colorido: Ensayo de Halphen.
Determinación:
•Preparar el reactivo de Halphenmezclando azufre y CS2, con alcohol amílico
•Disolver la grasa o aceite con el reactivo de Halphen •Calentar en baño
María de salmuera saturada
•Registrar la aparición de color rojo

5. ¿Qué es el índice de octano u octanaje de la gasolina?

 El índice es una escala arbitraria en la cual se da índice cero al n-heptano, y un
índice cien al 2,2,4-trimetilpentano, también conocido como isooctano. Por
ejemplo, cuando una gasolina se dice que tiene 98 octanos, esta será una mezcla de
hidrocarburos que se comportan como una mezcla de 98 % del isooctano y un 2%
del n-heptano. Con este índice se mide la calidad de la gasolina.
Cuando se combustionan gasolinas con índices de octanos elevados es mucho más
eficaz, por lo que es frecuente el uso de aditivos con alto índice de octanos. En otras
palabras, podemos decir que el índice de octano es una medición de la resistencia
que tiene un combustible, tomando como referencia una mezcla de dos
combustibles, siendo uno de ellos poco detonante, aquel con índice 100, y otro muy
detonante, el que recibe el índice 0.

6. ¿Qué son antidetonantes y por qué se añaden a la gasolina?

Aditivos o combustibles capaces de limitar o de evitar la detonación durante la
combustión. A mayor índice de octano, menor será el poder de detonación que
posee éste, siendo lo que generalmente se busca para los motores de explosión,
donde lo que nos interesa es lo que se conoce como deflagración del combustible y
no la capacidad de detonación. El butano, por ejemplo, tiene un octanaje de índice
90, mientras que la gasolina súper costa de un índice 95, y el alcohol metílico uno
de 120.

7. De los solventes utilizados en esta experiencia, ¿Cuál de ellos emplearía para

limpiar una tela manchada con grasa? Explique

Una mancha de grasa es apolar, entonces por polaridad necesitaría un solvente

apolar, los hidrocarburos son apolares, pero el que suele reaccionar por efecto dl
enlace pi es el alqueno, por ello, elegiría al alqueno para limpiar la mancha