PROPIEDADE FÍSICAS Y QUIMICAS DE ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES

1
German Ricardo Páez: 20141150025
1
Juan Sebastián Piñeros 20131150058
2
Andrés Bernal Ballén
1, 2
Universidad Distrital Francisco José de Caldas 1Estudiantes Química Orgánica I, 2Profesor
Bogotá, D. C., 25 de Abril de 2016

RESUMEN: Los alcoholes, fenoles y éteres son un grupo de sustancias, que químicamente,
tienen un grupo -OH en su estructura, esta característica fundamental hace que su análisis sea
sencillo y por tanto, se pueda realizar de diferentes manera. Las pruebas de identificación que
existen para alcoholes- fenoles y éteres son tan precisas que permiten conocer la naturaleza
(propiedades físicas y químicas) del compuesto analizado, esto se puede realizar gracias al
comportamiento único que tienen los derivados de los compuestos poseedores del grupo –
OH. En el siguiente artículo se muestran las características físicas, químicas de alcoholes,
fenoles y éteres, y como estas hacen que sea única la determinación de cada compuesto.

PALABRAS CLAVE: Fenoles, identificación, alcoholes, sustitución, compuestos orgánicos.

ABSTRACT: Phenols alcohols and ethers are a group of substances, that chemically, have an
-OH group in their structure, this fundamental feature makes analysis simple and therefore can
be performed in different ways. Identification tests exist for alcoholes- phenols and ethers are
so precise that enable the nature (physical and chemical properties) of the compound tested,
this can be done thanks to the unique behavior of derivatives of the compounds holders -OH
group . In the following article, chemical properties of alcohols, phenols and ethers, physical
characteristics are shown and how are you make it unique determination of each compound.

KEYWORDS: Phenols, identification, alcohols, substitution, organic compounds

INTRODUCCIÓN
Se piensa en los alcoholes y en los fenoles
como derivados orgánicos del agua en los
que uno de los hidrógenos de ésta es
reemplazado por un grupo orgánico:
H-O-H frente a R-O-H y Ar-OH. En la
práctica, el nombre del grupo alcohol está
restringido a compuestos que tienen a su
grupo -OH unido a un átomo de carbono
saturado con hibridación sp3, mientras que
los compuestos con su grupo –OH unido a
un anillo de benceno se llaman fenoles [1]
Imagen 1. Diferencia entre un alcohol y un fenol.
Propiedades de los alcoholes y fenoles:
Los alcoholes y los fenoles tienen casi la
misma geometría del agua alrededor del
átomo de oxígeno. El ángulo del enlace R-
O-H tiene aproximadamente un valor
tetraédrico y el átomo de oxígeno tiene
hibridación sp3
También como el agua, los alcoholes y los
fenoles tienen puntos de ebullición altos
que podrían esperarse debido al enlace por
puente de hidrógeno. Un átomo de
hidrógeno del -OH polarizado
positivamente de una molécula es atraído a
un par de electrones no enlazado en el
átomo de oxígeno electronegativo de la
otra molécula, lo que resulta en una fuerza
débil que mantiene juntas a las moléculas.
Deben superarse estas atracciones
intermoleculares para liberarse del líquido y
entrar al estado gaseoso, por lo que se
incrementa la temperatura de ebullición [2]
Alcoholes:
Un alcohol es un compuesto que posee el
grupo -OH unido a un átomo de carbono
que puede pertenecer a un grupo alquilo
(alcohol alifático) o a un grupo aromático
(alcohol aromático).
Los alcoholes alifáticos se clasifican en
primarios, secundarios o terciarios según
que el grupo funcional alcohol (-OH) se
encuentre unido a un carbono primario,
secundario o terciario. [3]
Imagen 2. Estructura y clasificación de los
alcoholes
Fenoles
Los fenoles se asemejan a los alcoholes
medios, y así los fenoles son miscibles con
la mayor parte de lo solventes orgánicos,
pero ya no (o solo a temperaturas altas) con
el agua, excepción hecha del propio fenol, y
apenas solubles en ellas.
Se observa en los fenoles una fuerte
influencia reciproca de la actividad del
grupo oxi y del núcleo aromático,
producida por una mesomería, lo que
determina la aparición de un conjunto de
nuevas trasformaciones.
La propiedad más importante del fenol es
su acidez, por ellos se disuelven en las lejías
alcalinas con formación de sales estables en
agua (fenolatos), y pueden ser extraídos de
sus disoluciones etéreas con lejías alcalinas.
Imagen 3. Estructura de los fenoles
Éteres:
Los éteres se pueden considerar como
derivados del agua en los que se han
sustituido ambos hidrógenos por
estructuras carbonadas. Prácticamente
cualquier tipo de estructura carbonada, ya
sean radicales alquilo, alquelino, alquilino y
arilo, se puede unir a átomos de oxigeno
sin apenas restricciones de ningún tipo. Al
contrario que el agua y los alcoholes, los
éteres carecen del enlace oxigeno-
hidrogeno, por lo que difieren
significativamente de aquellos, tanto desde
el punto de vista físico como químico.
Los éteres son muy poco reactivos, lo que
permite utilizarlos como disolventes inertes
en multitud de reacciones. Come excepción
tenemos los éteres cíclicos tensionados
(oxaciclopropanos) cuya reactividad es
importante, ya que se abren fácilmente
tanto en medios ácidos como básicos. [10]
Imagen 4. Grupo funcional de los éteres.
METODOLOGÍA
Solubilidad de los alcoholes en agua:
Se agregó 0,5 mL de cada sustancia en cada
tubo de ensayo marcado y adicionando 0,5
mL de agua destilada en cada uno de ellos,
se agitó fuertemente, observando y
registrando si es soluble, no soluble o
parcialmente soluble.
Solubilidad de los fenoles en agua:
En un tubo se mezcló 0,5 mL de fenol
fundido y se agregó un volumen igual de
agua destilada. Se introdujo un termómetro
y se calentó la mezcla en un baño de agua
hasta 70 ºC. La solución se agitó
suavemente y se dejó enfriar lentamente,
observando la temperatura a la cual se
forma una turbidez en la solución.
Ensayo de Lucas:
Se colocó 0,5 mL de cada alcohol y
muestra desconocida del alcohol en tubos
rotulados, se agregó 3 mL del reactivo de
Lucas en cada tubo, se agitó fuertemente y
se anotó el tiempo cronometrado en la
aparición de la turbidez.
Oxidación con solución de KMnO4 al
0.5 % (p/v) o K2Cr2O7 al 1 % (p/v):
Se colocó 0,5 mL del alcohol en tubos
rotulados y para cada tubo se añadió 2,5
mL de agua destilada, acidulando con 1 mL
de H2SO4 10 % (p/v), se añadió 2 gotas
de solución de KMnO4 al 0.5 % (p/v) y se
registró lo observado.
Oxidación con K2Cr2O7 al 1 % (p/v):
Se colocó en un tubo de ensayo 1 mL del
alcohol en tubos rotulados y a cada tubo se
agregó 2 gotas de H2SO4 al 10 % (p/v) y 2
gotas de K2Cr2O7 al 1 % (p/v), agitando
fuertemente y registrando lo observado.
Prueba con Na metálico:
En un tubo de ensayo seco se adicionó 1
mL del compuesto y se agregó un trozo
pequeño (0,3 x 0,3 x 0,3 mm) de sodio
metálico, se enfrió la solución y se observó.
Se añadió un volumen igual de éter. Se
aplicó esta prueba solo para los alcoholes.
Se compararon las velocidades de reacción.
Prueba con NaOH al 5 % (p/v)
Se colocó en cada tubo 1 mL del alcohol,
agregando luego 2 mL de NaOH 5 %
(p/v). Se agitó, se dejó reposar y se
observó. Se realizó el mismo
procedimiento con el respectivo fenol.
Ensayo de cloruro férrico al 1 % (p/v)
en CHCl3:
Se disolvió una gota de la muestra líquida o
50 mg de muestra sólida, en 1 mL de
CHCl3. Luego se añadió 1 mL de solución
de cloruro férrico al 1 % (p/v) en CHCl3,
se agitó bien la mezcla y se adicionó 1 gota
de piridina; la aparición de una coloración
rápida indicó la presencia de un fenol o de
un enol.
Ensayo de nitrato cérico amónico:
En tubo de ensayo se diluyó 0,5 mL del
reactivo de nitrato cérico amónico en 3 mL
de agua destilada, agitando fuertemente
hasta disolución completa, se añadió 4
gotas del compuesto que se va a ensayar, se
agitó nuevamente y se observó la
coloración formada. A los sólidos se les
disolvió en agua destilada (entre 20 a 30 mg
en 2 mL de agua) y se añadió 5 gotas del
reactivo de nitrato cérico amónico. Si el
compuesto no era soluble en agua, se
disolvió en dioxano (aproximadamente
2mL). Es positivo para alcoholes, cuando la
coloración cambia de amarillo a rojo. Los
fenoles dan en solución acuosa un
precipitado que va de color carmelita a una
tonalidad carmelita-verdoso; en dioxano se
presenta una coloración roja o carmelita
Reacción con Br2 al 2 % (p/v) en CCl4:
Se disolvió 50 mg o 0,5 mL de la muestra
en 2 mL de CCl4 y se añadió una solución
de Br2 al 2 % (p/v) en CCl4. Si se decolora
el bromo con desprendimiento de HBr
(verificar el cambio con papel indicador, el la coloración tomada por el etanol después
cual debió estar húmedo con agua destilada de 5 minutos de reacción.
en la boca del tubo de ensayo) se considera
prueba positiva para fenoles. Ensayo de Ferrox:
Se preparó el hexatiocianatoferrato de
Reacción con agua de bromo: hierro (III), colocando un cristalito de
Se añadió gota a gota una solución saturada sulfato férrico amónico y uno de tiocianato
de bromo en agua a una solución de 30 mg de potasio (igual cantidad de reactivo) en
del compuesto en 2 mL de agua destilada; una cápsula de porcelana y se trituraron
los fenoles decoloraron el agua de bromo y con una varilla de agitación hasta que la
los productos bromados generalmente son masa roja se adhirió. Se colocó la varilla en
insolubles en agua y precipitan. un tubo de ensayo y se adicionó 4 gotas del
líquido que se ensayó, a lo largo de la
Reacción de cloranil en dioxano: varilla. El líquido disolvió la sal, dando una
Se colocaron 3 gotas de una solución coloración roja o rojo-púrpura, si el
saturada de cloranil en dioxano sobre una compuesto contenía oxígeno, azufre o
cápsula de porcelana, luego se añadió 30 algunas veces nitrógeno. Los hidrocarburos
mg del compuesto a ensayar. La formación y sus derivados halogenados no disuelven
de color amarillo, naranja o rojo-naranja es la sal y por consiguiente retienen el color
producida por muchos fenoles. Se verificó original o se colorean muy lentamente. Los
el cambio de coloración con un blanco. sólidos se ensayan preparando una solución
saturada del compuesto en benceno o
Copulación con sales de diazonio: CCl4.
Se colocó 30 mg del compuesto en un
tubo de ensayo y se añadió 2 mL de acetato RESULTADOS:
de sodio al 10 % (p/v), está solución se
colocó en hielo. Una vez realizado el Solubilidad de los alcoholes en agua:
enfriamiento, se adicionó lentamente a 2
mL de la solución de sal de diazonio, la Compuesto Característica Color
cual estaba fría (para preparar esta solución, n-butanol Soluble Incoloro
2-butanol Insoluble Incoloro
se adicionó en un tubo de ensayo 1 mL de
Ter-butanol Medianamente Incoloro
solución de p-nitroanilina en ácido soluble
sulfúrico al 10 % (p/v) y 1 mL de nitrito de Fenol Insoluble Incoloro
sodio al 10 % p/v y se enfrió en hielo la Tabla 2. Solubilidad de diferentes alcoholes en agua.
solución). Una coloración o precipitado
amarillo, naranja, rojo, amarillo-verdoso o Solubilidad de los fenoles en agua:
azul es ensayo positivo.
Temperat Compue Característ Color
Ensayo de KOH en presencia de ura (ºC) sto ica
cloroformo: 22 Fenol Insoluble Incolo
Se colocó en un tubo de ensayo 100 mg de ro
fenol, se adicionó 1 mL de CHCl3 y luego 70 Fenol Soluble Incolo
una lenteja de KOH. Se observó la ro
coloración tomada por la “potasa” 46 Fenol Soluble Blanca
(precipitado) y la del cloroformo después Tabla 3. Solubilidad del fenol a agua en diferentes
temperaturas.
de un contacto de 30 minutos en frío; Se
decantó el cloroformo y se reemplazó por Ensayo de Lucas:
1 mL etanol absoluto. Se agitó y se observó
 Compuesto Característica de la
reacción Compuesto Características
Fenol Muy rápida Fenol Lenta, sin precipitado
n-butanol Lenta n-butanol Muy rápida, no precipitado
2-Butanol Medianamente rápida EXOTÉRMICA
Ter-Butanol Rápida 2-Butanol Lenta, sin precipitado
MP 1 Medianamente rápida Ter-Butanol Rápida de color blanco.
MP 2 Lenta MP 1 Rápida, de color blanco y
MP 3 Muy rápida además exotérmica
Tabla 4. Ensayo de Lucas para alcoholes y muestras MP 2 Rápida, burbujeo
problema. MP 3 Medianamente rápida, reacción
exotérmica
Oxidación con solución de KMnO4 al 0.5
% (p/v) o K2Cr2O7 al 1 % (p/v): Tabla 7. Prueba con Na para alcoholes alifáticos

Compuesto Solubilidad Color Prueba con NaOH al 5 % (p/v)

Fenol Insoluble Precipitado
naranja Compue Solubili Calentami Colorac
n-butanol Insoluble Incoloro sto dad ento ión
2-Butanol Soluble Incoloro Butanol Insoluble No No
Ter-Butanol Soluble Precipitado Fenol Soluble No Si
morado Ter- Insoluble Si No
MP 1 Soluble Naranja butanol
opaco 2- Insoluble No No
translucido butanol
MP 2 Insoluble Precipitado
morado Tabla 8. Prueba con hidróxido de sodio para
MP 3 Soluble Solución alcoholes alifáticos.
morada
Tabla 5. Oxidación de alcoholes con solución de Ensayo de cloruro férrico al 1 % (p/v) en
KMnO4. CHCl3:
Oxidación con K2Cr2O7 al 1 % (p/v): Compuesto Coloración
Butanol No
Compuesto Solubilidad Color Fenol Si
Fenol Insoluble Una capa es café Ter-butanol No
y la otra negra 1-butanol Si
n-butanol Insoluble Una capa es azul Tabla 9. Ensayo de cloruro férrico en cloroformo para
y la otra incolora alcoholes.
2-Butanol Soluble Capa azul
Ter-Butanol Soluble Capa amarilla Ensayo de nitrato cérico amónico:
ocre
MP 1 Soluble Capa azul cielo Compuesto Coloración
MP 2 Insoluble Una capa azul y Butanol Amarillo claro
la otra verde Fenol Rojo
Ter-butanol Amarillo oscuro
claro
2-butano Amarillo claro
MP 3 Soluble Capa amarilla
Tabla 10. Ensayo nitrato cerico amonico para
ocre
alcoholes.
Tabla 6. Oxidación de alcoholes con K2Cr2O7.
Reacción con Br2 al 2 % (p/v) en CCl4:
Prueba con Na metálico:
Comp Aparie Ind Observaci Generalida Tabla 13. Copulación de sales de diazonio para
uesto ncia ica ones des alcoholes.
dor
Fenol Transl Si Rosado sin Inicialment
ucido precipitado e el papel Ensayo de KOH en presencia de
n- Transl No Amarillo, era de color cloroformo:
butano ucido sin amarillo y
l precipitado con el Compuesto Coloración
2- Grasos No Naranja, desprendim Fenol Amarilla clara
butano o sin iento se
tornó de un
n-butanol No hay reacción
l precipitado
Ter- Grasos Si Roja, sin color rojo 2-butanol Verde claro
butano o precipitado en fenoles y Ter-butanol Verde
l un poco de Tabla 14. Ensayo de KOH en presencia de
ter-butanol cloroformo para alcoholes
Tabla 11. Reacción con bromo en tetracloruro de
carbono para alcoholes. Ensayo de ferrox:
Reacción con agua de bromo: Compuesto Coloración
Fenol Roja
Compuesto Coloración Observaciones n-butanol Purpura
Inicialmente de 2-butanol Roja
color blanco, Ter-butanol Roja
Fenol Café clara toma apariencia
grasosa
Solución Tabla 15. Ensayo de ferrox para alcoholes.
amarilla-naranja ANÁLISIS DE RESULTADOS
se observan dos
n-butanol Incolora fases de color 1. Solubilidad de alcoholes en agua
amarillo-
verdoso y
finalmente
incolora
Solución de
color amarillo
2-butanol Incolora claro y después
de un tiempo
incoloro Todos los alcoholes de hasta tres atomos
Amarillo- Sostiene un de carbono, incluso el ter-butanol son
Ter-butanol Naranja color amarillo- miscibles con agua en todas las proporciones.
naranja
Tabla 12. Ensayo para alcoholes con agua de A partir de 4 carbonos en la cadena de un
bromo. alcohol, su solubilidad disminuye
rápidamente en agua, porque el grupo
Copulación con sales de diazonio: hidroxilo (–OH), polar, constituye una
parte relativamente pequeña en
Compuesto Coloración Resultado comparación con la porción hidrocarburo.
Fenol Roja Positivo A partir del hexanol son solubles solamente
n-butanol No hay Negativo en solventes orgánicos.
reacción
2-butanol Verde claro Positivo Existen alcoholes de cuatro átomos de
Ter-butanol Verde Positivo
carbono que son solubles en agua, debido a
la disposición espacial de la molécula, se
trata de moléculas simétricas, este es el caso
del ter-butanol, que gracias a la simetria que
tiene en su estructura se le hace muy
sencilla la solubilidad en agua. [3]
2. Solubilidad de fenoles en agua.
El fenol es poco soluble en agua ya que
aunque se pueden producir puentes de
hidrogeno, la proporcion de carbonos con
respecto a la cantidad de -OH es muy
baja.[4]
Para que los compuestos que contienen
grupos –OH sean solubles en agua la razón
entre carbonos y grupos –OH no debe ser
mayor de 3:1. El fenol es el miembro más
pequeño de este grupo y contiene 6 átomos
de carbono y sólo uno de -OH
Los demás monofenoles poseen mayor
número de carbonos y sólo un grupo OH,
por ello son insolubles en agua. Los
difenoles y polifenoles con más de un
grupo –OH presentan mayor solubilidad en
el agua. [5]
3. Ensayo de Lucas
Es una reacción de sustitución donde el
ZnCl2 actúa como catalizador.
El ensayo de alcoholes con el reactivo de
Lucas es útil para distinguir entre alcoholes
1º, 2º y 3º de no más de cuatro o cinco
carbonos. Se basa en la siguiente reacción:
Los alcoholes primarios reaccionan
lentamente con el cloruro de hidrogeno,
incluso en presencia del cloruro de zinc. Si
no se observa reacción con el reactivo de
Lucas, ni siquiera al cabo de 10 ó 15
minutos se puede deducir que el alcohol
que se está analizando es primario.
Los alcoholes secundarios tienen una
reactividad intermedia, es decir, son más
reactivos que los primarios, pero menos
que los terciarios. Para que esta ensayo se
debe tener que, en primera medida el
compuesto debe ser soluble en el reactivo,
ya que si es insoluble la reacción no tiene
lugar y por tanto no se lograra deducir
nada.
Los halogenuros de alquilo que se forman a
partir de alcoholes secundarios usualmente
se disuelven en el reactivo de Lucas, pero al
cabo de 5 minutos dan una solución opaca.
La reactividad de los alcoholes terciarios es
mayor por lo que el precipitado de cloruro
de alquilo se observa rápidamente a
temperatura ambiente.
En el caso de los fenoles, ya que contienen
más de 4-5 carbonos no pueden ser
evaluados por este ensayo.
En el caso de las muestras problemas, la
primera de ellas reacciono medianamente
rápida, lo que quiere decir que es un
alcohol secundario; la muestra problema 2
reacciono de manera lenta y según lo
analizado anteriormente se sabe que es un
alcohol primario, y por último, la muestra
problema 3 reacciono de manera
apresurada, es decir el carbocatión que se
forma en este reacción se formó
inmediatamente, lo que quiere decir que
esta muestra corresponde a un alcohol
terciario.
4. Oxidación con solución de
permanganato
Los alcoholes, cuando se tratan con agentes
oxidantes como dicromato, en medio
acido, experimentan reacciones de
oxidación; en ellas se obtienen aldehídos,
cetonas o ácidos carboxílicos, según se
trate de alcoholes primarios o secundarios.
Lo alcoholes terciarios no experimentan
reacciones de oxidación. [6]
Alcoholes primarios:
Alcoholes secundarios:
Alcoholes terciarios:
5. Oxidación con solución de dicromato
de potasio
Alcoholes primarios:
La oxidación de alcoholes primarios
produce, primeramente, el correspondiente
aldehído, que fácilmente se oxida al ácido.
Esta reacción no es muy conveniente para
preparar el aldehído, a menos que éste, con
menor punto de ebullición que el alcohol o
el ácido, se destile durante su formación.
Alcoholes secundarios:
En el caso de los alcoholes secundarios
pueden perder su uno hidrogeno alfa para
transformarse en una cetona.
Alcoholes terciarios:
Un alcohol terciario no tiene hidrógenos
alfa, de modo que no es oxidado. (No
obstante, un agente acido puede
deshidratarlo a un alquenos oxidar luego
este.) [7]
6. Prueba con Na metálico.
Ya que el sodio metálico es un reactivo útil
para investigar tipos de compuestos con
hidrógenos reactivos, que no son lo
suficientemente activos para producir iones
hidrogeno en un disolvente ionizante; se
puede decir que observando las velocidades
de reacción de los tres alcoholes y
comparándolo con las velocidades del
alcoholes problema se observa que estos
presentan el grupo alcoholeo, debido a las
velocidades de las muestras problemas se
dice que la muestra problema 1
corresponde a un alcohol 2º, la muestra 2
corresponde a un alcohol 1º (debido a su
poca reactividad) y la muestra 3
corresponde a un alcohol de tipo terciario.
[8]
n-butanol (alcohol primario)
2-butanol (alcohol secundario)
Ter- butanol (alcohol terciario)
7. Prueba con NaOH
Otro factor que se debe tener en cuenta es
la atracción electrónica que se tendrá por la
presencia del átomo electronegativo que
hace que la base pueda desprotonar al
alcohol y que este pueda formar puentes de
hidrogeno con el agua de la solución de
NaOH aunque también se debe tener en
cuenta que la parte apolar de 8 algunos
alcoholes evita que esto suceda. En el caso
del 1-butanol es fácil que el hidrogeno del
grupo -OH salga y que la especie cargada
pueda formar puentes de hidrogeno, se
observó que con una gota de muestra en
una cantidad de NaOH 5 % se presenta
solubilidad pero a medida que se le agrega
más muestra esta solubilidad desciende.
Los enlaces polarizados que se forman son
por parte del oxígeno que hacen que el
átomo de hidrogeno quede parcialmente
desprotegido y pueda ser retirado, es más
fácil retirar un átomo de hidrogeno de un
alcohol primario que de uno terciario por la
cantidad de átomos de carbono que están
alrededor del átomo de carbono que esta
enlazado al ´átomo de oxígeno. [9]
8. Ensayo de cloruro férrico en CHCl3
Este ensayo ocurre a travez de una
reaccion entre el fenol y la solucion de
nitrato cerico amonico para formar
complejos muy coloreados, en la cual el
fenol sustituye uno de los iones nitrato (-
NO3) del complejo formado por el ion
Cerio. Que se precipita en tonalidades de
colores marrones, rojos, negros. [9]
9. Ensayo de nitrato cerico amónico
Este ensayo ocurre a través de una reacción
entre un alcohol (primario, secundario y
terciario) y la solución de Nitrato de Cerio
y Amonio para formar complejos
coloreados, en la cual el alcohol sustituye
uno de los iones Nitrato (-NO3) del
complejo formado por el ión Cerio. La
reacción que describe este proceso es la
siguiente:
 A continuación se presenta el mecanismo
de reacción de la halogenación del fenol
correspondiente al ensayo con agua de
bromo: [9]
10. Reacción con Br2 en CCl4

La prueba con Br2 y tetracloruro de

carbono CCl4 permite identificar la
presencia de dobles enlaces en una
molécula. [8]
Debido a que el fenol es el único
compuesto que presenta dobles enlaces en
su estructura (imagen 3), es el único que da
prueba positiva para la reacción con bromo
en tetracloruro de carbono, la reacción es
de la forma:

11. Reacción con agua de bromo

El tratamiento de fenoles con soluciones

acuosas de bromo produce el reemplazo de
todo los hidrógenos ubicados en
posiciones orto y para con respecto al
grupo –OH y aún puede provocar el
desplazamiento de ciertos grupos.
Si se procede a la halogenación en un
disolvente de polaridad baja, como el
cloroformo, tetracloruro de carbono o
sulfuro de carbono, puede limitarse la
reacción a la monohalogenación.
12. Copulación de sales de diazonio
Los compuestos que contienen el enlace
azo, pueden formarse por copulación de
sales de diazonio con las moléculas
aromáticas que contengan sustituyentes
fuertemente dadores de electrones tales
como, -NR2, -OH ó O- [9]

Esta reacción, el ensayo con agua de

bromo, corresponde a una sustitución
aromática electrofilica que posee un fuerte
activante (OH-) orto-para , es una
halogenación, en donde el fenol reacciona
con bromo en solución acuosa para 13. Ensayo de KOH en presencia de
producir el compuesto 2,4,6 tribromofenol, cloroformo
el cual posee un precipitado blanco
lechoso. Las pruebas con hidróxido de potasio
KOH en cloroformo permite la
identificación de fenoles en muestras
desconocidas. [9]
En esta prueba se quería observar la
coloración de la potasa y comparar con
tablas de coloración resultantes de potasas,
para este análisis de la potasa se usó la tabla
presente en el manual del laboratorio y dio
como resultado para el fenol [9]
14. Ensayo de cloranil en dioxano
El cloranil (2,3,5,6-tetracloro-1,4-quinona)
reacciona con muchos fenoles produciendo
coloraciones amarillas, anaranjadas o rojas;
con las aminas produce otras coloraciones.
[9]
15. Ensayo de Ferrox
El ferrox, hexatiocianato ferriato férrico
(Fe[Fe(SCN)6 ]) es una sal intensamente
coloreada que no es soluble en
hidrocarburos o sus derivados
halogenados, pero si solubiliza en
compuestos que contienen átomos de O, S
y en algunos casos N.
Este ensayo sirve principalmente para
diferenciar entre funciones oxigenadas de
hidrocarburos, pues los demás compuestos
que contienen N, S o X pueden descartarse
por el análisis elemental. Los sólidos se
ensayan haciendo una solución saturada del
compuesto en benceno o en tetracloruro
de carbono, el líquido disolverá la sal
dando coloración roja o rojo-púrpura si el
compuesto tiene O, S y algunas veces N.
Los éteres se caracterizan por la presencia
del grupo −O− producto de hacer
reaccionar un alcohol con una base suerte,
generalmente son hidrofobicos por
consiguiente no se dejan disolver en agua,
aunque se pueden usar como solventes de
ciertos compuestos orgánicos, Para
distinguir ´éteres alifáticos de
hidrocarburos se aplica el ensayo del
ferrox. Los ariléteres pueden diferenciarse
de los alquiléteres con el ensayo
formaldehido-ácido sulfúrico y los
alquiléteres son solubles en HCl
concentrado por formación de sales de
oxonio, mientras que los ariléteres 2 y los
alquilariléteres no son solubles [9]
CONCLUSIONES
1. Se determinó que aunque una muestra
de positiva a ensayos que determinen
que tipo de sustancia, no se puede
especificar con certeza la naturaleza de
la sustancia sin tener más información
(espectros IR, puntos de fusión, índices
de refracción).
2. Se logró observar las diferencias en la
forma de reaccionar de los diferentes
tipos de alcoholes.
3. Las pruebas de identificación de
fenoles y alcoholes es efectiva, gracias a
las propiedades físicas y químicas
únicas de cada uno de los compuestos
(Alcoholes 1º,2º y 3, fenoles).
4. Las propiedades que presentan los
fenoles y los alcoholes son diferentes,
independientemente de que ambos
compuestos tengan el grupo –OH en
su estructura.
5. Gracias a las diferentes pruebas
realizadas en las muestras problemas se
reconoció la naturaleza química de cada
una, dando en la primera de ellas un
alcohol secundario, en la segunda un
 alcohol primario, y en la última de ellas
un alcohol de tipo terciario.

BIBLIOGRAFÍA

[1] Gutsche. David, Fundamentos de

quimica orgánica).

[2] McMurry, J. (2004) Química Orgánica,

Thomson Learning. 5ta Ed. México.

[3] Aldabe. S. Química 2: Química en

acción. 1 edición. Editorial colihue. Buenos
Aires. 2004.

[4] Requena, L. Vamos a Estudiar Química

Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA
Caracas.

[5] Marcano, D., Cortés, L. Química

Orgánica. (1982). Editorial Reverte S.A

[6] Rodger W. Química orgánica moderna.

Universidad de Barcelona. Editorial
reverte. Barcelona. 1981

[7] Acuña Arias. F. Química orgánica.

Universidad Estatal a distancia. Primera
edición. San José, Costa Rica. 2006

[8] Carey G. Química orgánica. 7ma

edición. Cengage learning editores.
Capítulo 10. México. 2008

[9] Urbina Gonzales. Manual de prácticas

de laboratorio de química orgánica.
Universidad Industrial de Santander.
Escuela de química. 2013

[10] Gutsche. D. Fundamentos de química

orgánica. Universidad de Barcelona.
Editorial Reverte. 1975
RESUMEN PREVALECENCIA DE SALMONELLA EN ALIMENTOS EN
MUNCIPIO DEL ESTADO DE YUCATÁN

Existe una gran variedad de microorganismos que actúan como indicadores de contaminación
en lo alimentes, y entre estos se encuentra la Salmonella. Este género está compuesto por
microorganismo unicelular que carece de núcleo diferenciado, es una bacteria patógena que
difiere en cuanto a las características y gravedad de las enfermedades que causa. En la
actualidad, Salmonella es universalmente considerada una de las causas más importantes de
"enfermedades transmitidas por alimentos" contaminados, provocando una alta incidencia de
cuadros de gastroenteritis, la cual es uno de los principales problemas de salud pública en
México sin excluir Yucatán, como resultado de la ingestión de alimentos contaminados. El
objetivo del presente trabajo es conocer la prevalencia de la bacteria en los alimentos crudo
(carne de cerdo, pollo y pescado) y parecidos conocidos (chorizo, longaniza, jamón).