LÍPIDOS

JONATHAN PADILLA DOVAL

Qco. MSc.
j.padilla@uninavarra.edu.co
Lípidos
TEXTO GUÍA

Capítulo 3
 Lípidos
Los lípidos son moléculas orgánicas compuestas principalmente por
carbono, hidrógeno y oxígeno; aunque también pueden contener
fósforo, azufre y nitrógeno. Los lípidos son sustancias hidrofóbicas y
solubles en disolventes orgánicos como cloroformo y hexano.

http://ejemplosde.info/ejemplos-de-lipidos/
 Funciones de los lípidos
Los lípidos cumplen diversas funciones en los organismos vivos:

 Reserva energética (triglicéridos)

 Estructural (fosfolípidos)
 Reguladora (hormonas esteroides y vitaminas)
 Transportadora (ácidos biliares)
 Función de reserva energética
Los lípidos (saponificables), son la principal reserva energética de
los animales. Un gramo de grasa produce 9.4 kilocalorías/g en las
reacciones metabólicas de oxidación, mientras que proteínas y
glúcidos sólo producen 4.1 kilocalorías/g.

http://www.duiops.net/seresvivos/galeria_focas.html
 Función estructural
Los lípidos forman las bicapas lipídicas de las membranas celulares
y de organelas, dando forma a las estructuras celulares eucariotas y
procariotas.

Cabeza polar

Cola apolar

Colesterol

http://www.monografias.com/trabajos42/membranas-celulares/membranas-celulares2.shtml
 Función reguladora
En este papel los lípidos favorecen o facilitan las reacciones
químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función
las vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas, los
eicosanoides, etc.
 Función transportadora
El transporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de
destino, se realiza mediante emulsiones gracias a los ácidos
biliares que funcionan como detergentes, emulsificando las grasas
y facilitando su absorción.
 Clasificación de los lípidos
Los lípidos se clasifican en dos grandes grupos: lípidos
saponificables, que contienen ácidos grasos en su estructura y
lípidos insaponificables o no saponificables, que no contienen
ácidos grasos en su estructura.
 Clasificación de lípidos saponificables

http://www.ehu.eus/biomoleculas/lipidos/tema7.htm
 Lípidos saponificables
Formados por ésteres de ácidos grasos. En presencia de bases fuertes
como NaOH o KOH, dan jabones, que no son más que sales de ácidos
grasos.

Ácidos grasos y
derivados

 Ácidos grasos saturados

 Ácidos grasos insaturados
 Derivados de ácidos grasos
 Ácidos grasos
Los ácidos grasos, son ácidos carboxílicos formados por una cadena
hidrocarbonada y un grupo carboxilo (-COOH) en uno de los extremos
de la cadena. Sus funciones más importantes son:

 Formar parte de las membranas celulares.

 Son fuentes energéticas de las células que poseen mitocondrias
(producción de ATP y calor).

http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos9.htm
 Propiedades de los ácidos grasos
Los ácidos grasos poseen la propiedad de ser moléculas anfipáticas,
con una cadena hidrocarbonada (apolar) que interacciona con
solventes orgánicos (apolares) y el grupo carboxilo (polar), que
interacciona con moléculas de agua. Su estructura les permite formar
micelas, por lo que son usados para la elaboración de jabones.

Anfipático

Hidrofóbico
 Reacción de saponificación
La reacción de los TAG con bases fuertes (NaOH o KOH), produce
glicerol y sales de los ácidos grasos. Las sales de los ácidos
grasos son los componentes principales de los jabones. Si la
reacción de saponificación es con KOH se forman los jabones
líquidos y si es con NaOH, se forman los jabones sólidos.
 Sales de ácidos grasos y formación de micelas
Las micelas concentran las colas de los ácidos grasos formando un
núcleo hidrofóbico o apolar. Mientras que alrededor de la estructura
esférica, se alinean las cabezas polares de los ácidos grasos, lo que les
permite interactuar con el agua en una forma más soluble (formando
emulsiones).
 Estructura de una micela de jabón
Los agregados de colas apolares de las micelas son capaces de
reaccionar con grasas, aceites y moléculas insolubles en agua
(manchas grasosas) y liberarlas de superficies como: tela, plástico,
madera, etc., mientras que las moléculas hidrofílicas se solubilizan
en agua. De esta forman actúan los detergentes, jabones líquidos,
jabones sólidos, shampoo y otros compuestos.

Núcleo hidrofóbico

http://www.hablandodeciencia.com/articulos/2012/04/13/tensioactivos-tension-superficial/
 Ácidos grasos saturados e insaturados
Los ácidos grasos saturados poseen enlaces simples entre los átomos
de carbono; mientras que los ácidos grasos insaturados tienen uno o
más dobles enlaces en su cadena. Las grasas saturadas son sólidas
(como la manteca), mientras que las grasas insaturadas son líquidas a
temperatura ambiente (como el aceite).

Aceite Manteca
 Ácidos grasos saturados e insaturados
Las propiedades de los ácidos grasos depende de la longitud de sus
cadenas y del grado de insaturación.

 Cadenas de longitud corta e insaturadas favorecen la fluidez de los

ácidos grasos y de sus derivados.
 Cuanto más larga es la cadena y menor el número de dobles
enlaces, menor es la solubilidad en agua.
 La temperatura de fusión de un ácido graso aumenta con la
longitud de la cadena y disminuye con el grado de insaturación.
Ácidos grasos saturados e insaturados

Disposición espacial y empaquetamiento de los ácidos grasos

 Ácidos grasos saturados e insaturados
Los alimentos contienen diferentes proporciones de ácidos grasos
saturados e insaturados. El aceite de oliva es una fuente importante de
ácidos grasos insaturados, por lo que se recomienda incluirlo en la
dieta. La leche de vaca posee un alto contenido de ácidos grasos de
cadena corta (4-14), mientras que la leche materna (humana)
contiene un menor contenido de estos ácidos grasos.
 Isomería cis - trans
Las insaturaciones en un ácido graso provocan cambios
configuracionales en la estructura, generando isómeros geométricos.
Estos isómeros se presentan en moléculas con impedimentos de
rotación, dado que el doble enlace es rígido y no permite la rotación
de los carbonos.
 Ácidos grasos cis y trans
Los ácidos grasos trans poseen insaturaciones (dobles enlaces) en las
cuales los hidrógenos están en posiciones opuestas. Se encuentra
principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos a
hidrogenación, en pequeñas cantidades en la leche y la grasa corporal
de los rumiantes. El consumo de ácidos grasos trans ha sido asociado
con enfermedad cardiovascular, inflamación, diabetes, esteatosis y
cáncer, por lo que se debe evitar su consumo.

Ácido oleico Ácido elaídico

cis-18:19 trans-18:19

Mantequilla Margarina
Clasificación de los ácidos grasos

20:55,8,11,14,17  EPA: Ácido eicosapentaenoico

22:64,7,10,13,16,19  DHA: Ácido docosahexaenoico

 Nomenclatura de los ácidos grasos
Los ácidos grasos son nombrados normalmente por:

 Sus nombres comunes.

 Por el nombre sistemático (IUPAC).
 Por sus abreviaciones, indicando el número de carbonos, el
número de insaturaciones, isomería cis/trans y la posición del
doble enlace contando, a partir, del carbono del grupo carboxilo.
 Según la posición del último doble enlace, son nombrados como
omega 3, 6 o 9.

Nombre común o vulgar

Nombre sistemático

Nombre abreviado

https://www.studyblue.com/notes/note/n/lipids/deck/1546284
 Nomenclatura de los ácidos grasos
Para asignar la abreviación de un ácido graso, se debe considerar la
numeración de la cadena hidrocarbonada y el número y tipo de
insaturaciones presentes en la estructura. En la siguiente imagen se
describe la abreviación para el ácido graso EPA.

Ácido eicosapentaenoico (EPA)

Nomenclatura IUPAC y convencional de los ácidos grasos
Nomenclatura IUPAC y convencional de los ácidos grasos
 Ácidos grasos esenciales
Algunos ácidos grasos linoleico y linolénico son esenciales, por lo que
no pueden ser sintetizados por el organismo humano. Por ejemplo: el
ácido araquidónico es sintetizado a partir, del ácido graso linoleico.
Estos ácidos grasos, incluyendo el EPA y el DHA, desempeñan una
función importante en el organismo, por lo que deben ser incorporados
en la dieta.

http://midietacojea.com/2014/03/27/engano-leche-pascual-desnatada-grasas-saturadas/
 Consumo de ácidos grasos esenciales
Los ácidos grasos linoleico, linolénico, eicosapentaenoico (EPA),
docosahexaenoico (DHA) y araquidónico son precursores de moléculas
importantes que hacen parte de las membranas de las neuronas y de
otras células. Por ejemplo, el ácido linoleico permite formar
glucosilceramida en la piel, que permite la impermeabilidad de la piel al
agua. La deficiencia de este ácido graso está asociada a la dermatitis
escamosa roja y a otros problemas de la piel.
 Ácidos grasos omega
Esta nomenclatura identifica el átomo de carbono involucrado en un
doble enlace, contando desde el extremo metilo terminal (carbono
omega, ) de la cadena.
Ácidos grasos omega-3 y omega-6
 Lípidos saponificables
Los lípidos neutros son esteres y se caracterizan por ser insolubles
en agua (inmiscible en agua) y forman gotas aceitosas en
soluciones acuosas. Cuando se mezclan con jabones o detergentes
forman micelas, para poder solubilizarse en agua. Algunos lípidos
neutros son sólidos a temperatura ambiente y otros líquidos.

Lípidos neutros

 Triacilglicéridos (Triglicéridos)
 Esteres de colesterilo
 Ceras
 Acilgliceroles
Los acilgliceroles son obtenidos mediante reacciones de
esterificación, por lo que son llamados ésteres de glicerol y están en
tres formas: monoacilglicerol (MAG), diacilglicerol (DAG) y
triacilglicerol (TAG).

 MAG = glicerol + 1 ácido graso

 DAG = glicerol + 2 ácidos grasos
 TAG = glicerol + 3 ácidos grasos
 Acilgliceroles

TAG

Glicerol 1AG Monoacilglicerol (MAG)

TAG

Glicerol 2AG Diacilglicerol (DAG)

Glicerol 3AG Triacilglicerol (TAG)

 Triacilglicéridos (Triglicéridos)
Los triacilglicéridos (TAG) son considerados lípidos neutros, constituidos
por glicerol y tres ácidos grasos. Están presentes en altas
concentraciones en los aceites de semillas de girasol, palma africana,
maíz, entre otras. Los TAG pueden ser simples, si los tres ácidos grasos
son iguales (Ej: trioleína, tripalmitina, triestearina) y son mixtos, si dos
o los tres ácidos grasos son diferentes.

TAG

Trioleína 1,2,3-trioleil glicerol

 Nomenclatura de los triacilglicéridos

1-Estearil, 2-linoleil, 3-palmitil glicerol

1-Palmitoleil, 2-linoleil, 3-estearil glicerol

Nomenclatura de los triacilglicéridos

1-Palmitil-2,3-dioleil glicerol
 Triacilglicéridos (Triglicéridos)
Los triacilglicéridos son la principal fuente de almacenamiento y
reserva energética en el organismo humano. Su ventaja está dada en
que poseen un alto valor calórico (9.3 KCal/g), esto significa que
poseen el triple de energía que las proteínas y el doble de energía que
los carbohidratos. El contenido promedio de grasas en el organismo
humano es de 21% para hombres y 26% para mujeres. Esta cantidad
de grasa le permite a un humano sobrevivir hasta dos meses en
condiciones de inanición.
Balance calórico
 Triacilglicéridos (Triglicéridos)
El almacenamiento de grasas en los animales tiene tres funciones
distintas:
1. Producción de energía: La mayor parte de la grasa de la mayoría
de los animales se oxida para generar ATP, que impulsa los
procesos metabólicos.
2. Producción de calor: Algunas células especializadas (como las de
la grasa parda de los animales homeotermos) oxidan los TAG
para producir calor, en lugar de utilizarlos para formar ATP.
3. Aislamiento: En los animales que viven en un entorno frío, las
capas de células adiposas situadas debajo de la piel actúan como
un aislante térmico.
 Niveles séricos de triacilglicéridos
 Normal: menos de 150 mg/dL
 Moderado: 150 a 199 mg/dL
 Alto: 200 a 499 mg/dL
 Muy alto: 500 mg/dL o superior
Los niveles bajos de triglicéridos pueden deberse a:

 Dieta baja en grasas

 Hipertiroidismo (alta actividad de la tiroides)
 Desnutrición
Los niveles altos de triglicéridos pueden deberse a:

 Cirrosis del hígado

 Una dieta baja en proteína y alta en carbohidratos y lípidos.
 Baja actividad de la tiroides (hipotiroidismo)
 Diabetes mal controlada
 Un trastorno hereditario

Un nivel alto de triglicéridos también puede causar pancreatitis.

 Esteres de colesterilo
Los esteres de colesterilo hacen parte del núcleo hidrofóbico de las
lipoproteínas como: Quilomicrones, VLDL, LDL y HDL. Se sintetizan,
a partir, del colesterol y ácidos grasos.
 Lipoproteínas plasmáticas
Las lipoproteínas son unas estructuras complejas que sirven para
transportar los lípidos por el organismo, a nivel sanguíneo y linfático.
También colaboran en el transporte de aminoácidos.
 Componentes de sangre total

 Plasma (aprox. 55%)

 Leucocitos (glóbulos blancos) y plaquetas (aprox. 4%)
 Eritrocitos (glóbulos rojos) (aprox. 41%)
 Lipoproteínas plasmáticas
 Tipos de lipoproteínas plasmáticas:
Las distintas lipoproteínas se caracterizan por su densidad y por la relación de
lípidos y proteínas que las constituyen.

 Quilomicrones (QM)
 Lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL). (VLDL: very low density
lipoproteins).
 Lipoproteínas de densidad intermedia (IDL). (IDL: intermediate density
lipoproteins).
 Lipoproteínas de baja densidad (LDL). (LDL: low density lipoproteins).
 Lipoproteína (a) o Lp(a) o “sinking Pre-beta”.
 Lipoproteínas de alta densidad (HDL). (HDL: high density lipoproteins).
Composición y características físico-químicas
de las lipoproteínas plasmáticas
Principales parámetros de las lipoproteínas, tanto físicos como
químicos, y, además, los de los constituyentes de cada una de ellas.
Función y origen de las lipoproteínas plasmáticas

Transporte exógeno y
endógeno de los lípidos
mediante lipoproteínas.
 Ceras
Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga (de 14 a 36
átomos de carbono), saturados o insaturados, con alcoholes de cadena
larga (de 16 a 30 átomos de carbono), y se obtienen por reacciones de
esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol. Las ceras tienen
la capacidad de repeler moléculas de agua, y por lo tanto, protegen al
oído en los mamíferos.

 El carácter extremadamente hidrofóbico de las ceras las hace

desempeñar funciones de aislamiento y protección.

a)

Octacosanoato de dotriacontilo
(Cera de carnaúba)

Palma Copernicia prunifera, de la

Cerumen cual se extrae la cera
 Ceras

b)

Palmitato de hexadecanoilo o palmitato de cetilo

(Espermaceti, cera de ballena)

c)

Hexadecanoato de triacontilo
(Cera de abeja)
 Lípidos saponificables
Los lípidos anfipáticos se caracterizan por tener una zona polar que
interactúa con moléculas de agua y una zona apolar o hidrofóbica que
le permite interactuar con otras estructuras hidrofóbicas, actuando
como detergentes. La característica más relevante de estas
estructuras es su autoestructuración, ya que forman micelas,
membranas celulares, liposomas, etc.

Lípidos anfipáticos

Glicoglicerolípidos
 Glicerolípidos
Fosfoglicerolípidos
(Fosfolípidos)

Esfingofosfolípidos
 Esfingolípidos
Glicoesfingolípidos
(Esfingolípidos)
 Glicerofosfolípidos
Los glicerofosfolípidos son glicerolípidos, derivados de los
triacilglicéridos, en los cuales se cambia un ácido graso por un grupo
fosfato. En el grupo fosfato se pueden unir grupos polares como:
etanolamina, colina, entre otros., para formar fosfatidiletanolamina,
fosfatidilcolina, etc.

Ácido fosfatídico
 Glicerofosfolípidos
Los glicerofosfolípidos se caracterizan por su capacidad de reaccionar
con agua y con solventes orgánicos y por lo tanto, son considerados
moléculas anfipáticas, presentando una cabeza polar y dos colas
apolares.

http://www.biologia.edu.ar/celulamit/structu2.htm
 Glicerofosfolípidos más comunes
 Ácido fosfatídico

El ácido fosfatídico es el glicerofosfolípido más simple, constituido por

glicerol más dos ácidos grasos y un grupo fosfato. Esta molécula es
precursora de los glicerofosfolípidos que constituyen las membranas
celulares y lipoproteínas.
 Glicerofosfolípidos más comunes
 Fosfatidilcolina (Lecitinas)
La fosfatidilcolina hace parte de las membranas celulares y contiene
mayoritariamente ácido palmítico o ácido esteárico en la posición del
carbono 1 del glicerol y principalmente ácidos grasos insaturados de
18 carbonos (oleico, linoleico o linolénico), en la posición del carbono
2 del glicerol.

Fosfatidilcolina
Sustituyentes que aparecen en los glicerofosfolípidos
 Esfingolípidos
Los esfingolípidos son lípidos complejos que derivan de un
aminoalcohol de 18 carbonos denominado esfingosina. La esfingosina
se halla unida a un ácido graso de cadena larga mediante un enlace
amida, formando la ceramida. Estas estructuras hacen parte de las
membranas celulares de animales y vegetales.

 Los esfingolípidos participan en el reconocimiento celular.

Sustituyentes que aparecen en los esfingolípidos

CERAMIDA

ESFINGOFOSFOLÍPIDOS

GLUCOLÍPIDOS
 Resumen general, clasificación lípidos
saponificables

 Lípidos de almacenamiento y lípidos de membrana

 Resumen general, clasificación lípidos
saponificables

 Lípidos neutros y lípidos anfipáticos

ANFIPÁTICOS (CON CARGA)

NEUTROS (SIN CARGA)
 POLARES
APOLARES
 Clasificación de lípidos no saponificables

http://www.ehu.eus/biomoleculas/lipidos/tema7.htm
 Lípidos no saponificables o insaponificables
No contienen ácidos grasos, por ello, no pueden formar jabones.

Terpenos
Se forman a partir del isopreno, una unidad de cinco carbonos. Al
unirse, forman moléculas lineales o con anillos. En su mayoría son de
origen vegetal, fúngico y bacteriano. En los vegetales actúan como
pigmentos, señales moleculares (hormonas y feromonas) y agentes
defensivos. Constituyen el grupo más abundante de aceites de los
vegetales, proporcionándoles aromas y sabores característicos.
 ¿Terpenos y terpenoides?

Tanto los terpenos como los terpenoides se forman a partir, del

isopreno, una unidad de cinco carbonos.

 Cuando las unidades de isopreno se unen y forman moléculas

lineales, se denominan terpenos. (Por ejemplo: el escualeno).

 Cuando los terpenos son modificados químicamente y forman

anillos, ya sea por oxidación o reorganización del esqueleto
hidrocarbonado, suelen denominarse terpenoides. (por ejemplo: el
lanosterol, la vitamina A o retinol, etc.,).
 Terpenos
El terpeno más abundante e importante para la dieta humana es el
-caroteno, compuesto por 40 carbonos. Al ingerir el -caroteno,
este es transformado a vitamina A en la mucosa del intestino
delgado y ésta es almacenada principalmente en el hígado en forma
de éster de retinol.

-caroteno
 Esteroides: Colesterol y sus derivados
Estos lípidos derivan de una estructura rígida y casi plana llamada
ciclopentanoperhidrofenantreno. Los esteroides se encuentran
presentes en la mayoría de las células eucariotas.

El colesterol es el principal precursor de los distintos tipos de

esteroides.
 Colesterol
El colesterol es un lípido estructural del grupo de los esteroles,
presente en células animales. Es una molécula anfipática, precursora
de hormonas esteroides, ácidos biliares, vitaminas, entre otros y por
lo tanto, indispensable para la vida humana.
 Niveles séricos de colesterol
El término médico para los niveles altos de colesterol en la sangre
es hipercolesterolemia. Los niveles séricos de colesterol total
normal debe ser:

 Colesterol total: < 200 mg/dL

Algunos problemas que pueden provocar colesterol anormal son:

 Diabetes
 Enfermedad renal
 Síndrome ovárico poliquístico
 Glándula tiroides hipoactiva
 Hiperlipidemia familiar
 Hipercolesterolemia familiar
 Hipertrigliceridemia familiar
 Dieta malsana
 Ácidos biliares
Los ácidos biliares son compuestos de 24 átomos de carbono
dihidroxilados o trihidroxilados, que derivan del colesterol. Componen
la bilis, en la que se encuentran formando sales que actúan como
detergentes en el intestino delgado. Disminuyen la tensión superficial
de las grasas, provocando la emulsión de las mismas, que se
degradarán posteriormente por la acción de las lipasas. También son
necesarios para la absorción de vitaminas liposolubles.
Mecanismo de acción de las sales biliares