CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE

ACUERDO CON SU SOLUBILIDAD

Geraldine Carrasquilla Solis, Daian Nicole Hernández Ortiz,
Darcy Daimar Toloza Jiménez, Johana Lizeth Vargas Vega,
Juliana Osuna Galán.
UNIVERSIDAD DE PAMPLONA KILÓMETRO 1
BUCARAMANGA
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS

RESUMEN: Esta práctica se desarrolló con el fin de conocer la solubilidad de ciertas

sustancias en disolventes orgánicos aplicando diferentes métodos como la solubilidad en
caliente, señalando el grupo al que pertenece según su solubilidad o insolubilidad.
Para las sustancias insolubles, se hizo la prueba con otros disolventes para determinar en cuál
de ellas era soluble. Finalmente, las sustancias que dieron como resultado “insoluble”, se
repitió la prueba de solubilidad con los mismos reactivos en baño María, observando las
diferentes reacciones que ocurrieron al calentarlas y cómo esta cambió de su estado original.

PALABRAS CLAVES: solubilidad, insolubilidad, disolventes orgánicos, reacciones.

INTRODUCCIÓN sólidos a disolverse debido a que el estado

La solubilidad hace referencia a una
medida de la capacidad de una cierta
sustancia para disolverse en otra y por lo
general aquellas sustancias que se
disuelven se les denominan soluto,
mientras que la sustancia donde se
disuelve el soluto, recibe el nombre de
solvente.
Otra manera para describir que es
solubilidad, corresponde a la preparación
de una disolución; existe una cantidad
límite de soluto que puede ser disuelto en
una determinada cantidad de disolvente.1
En un sólido, un disolvente está
relacionada con la estructura química de
ambos y por lo tanto con sus polaridades
donde se puede decir que lo semejante
disuelve a lo semejante, cambiando así
mismo los sistemas de un estado ordenado
a otro menos ordenado, lo que sugiere que
existe una tendencia natural para todos los
disuelto es un estado desordenado, donde
las moléculas o iones se distribuyen al azar
en la solución, esto en contraste al estado
sólido y ordenado.
El método de pasar por disolución, se
opone a las fuerzas que mantienen unidas
a las moléculas o iones en posiciones fijas
en el estado sólido. Para vencer estas
fuerzas y separar las partículas (moléculas
o iones) es necesario un suministro de
energía al sistema y cuando estas
partículas pasan al estado disuelto, se
ponen a manifestación las fuerzas de
interacción entre las moléculas o iones de
soluto y las moléculas del solvente.
Teniendo en cuenta que estas fuerzas son
las que mantienen unidas a las partículas
del soluto a las del solvente,
convirtiéndolas en una solución, en este
proceso se debe de tener en cuenta un
desprendimiento de energía de
2
hidratación.
PARTE EXPERIMENTAL
Para la completa realización de la práctica
se utilizó los siguientes reactivos.
Reactivos
Éter, Difenilamina (Re envasado por la
Universidad de Pamplona), Acido
Benzoico (Mol LABS), Ácido acético (Re
envasado por la Universidad de
Pamplona), Naftol (JT. Bakel), Hidróxido
de Sodio al 5%, Bicarbonato de Sodio al
5%, Ácido Clorhídrico al 5%, Ácido
Sulfúrico, Sacarosa (Panreac),
Difenilamina (Re envasado por la
Universidad de Pamplona).
METODOLOGÍA
Inicialmente se agregó en tubos de ensayo
diferentes 0.2ml (si la sustancia era
liquida) o 0.1g (si la sustancia era sólida),
luego se adicionó a esto 3ml de agua
destilada, se agitó el tubo de ensayo por
aproximadamente 3 minutos y se observó
si la sustancia era soluble, parcial o
insoluble, es decir si se presentó una fase
o en su defecto dos fases.
Seguidamente se realizó una segunda
prueba para las sustancias solubles en agua
y las insolubles. Ésta se realizó con Éter e
Hidróxido de Sodio al 5% (NaOH)
respectivamente. Se adicionó 0.2ml o 0.1g
de la sustancia en un tubo de ensayo y 3ml
del disolvente correspondiente, se agitó y
observó si se era soluble, parcial o
insoluble reportando el resultado en una
tabla.
Las sustancias que se reportó solubles en
NaOH, se procedió a ensayarlas con 3ml
de Bicarbonato de Sodio al 5% (NaHCO3),
y se clasificó en los Grupos A1 (solubles)
o A2 (insolubles).
Las que se reportó insolubles en NaOH al
5%, se procedió a ensayarlas con Ácido
Clorhídrico al 5% (HCl) si fueron
insolubles en este solvente finalmente se
probó con el ultimo solvente Ácido
Sulfúrico (H2SO4).
Por último, se realizó una prueba de
solubilidad en caliente, es decir, en baño
María para las sustancias que se reportaron
insolubles en los diferentes disolventes.
La Difenilamina con el agua destilada,
NaOH, HCl y H2SO4. El Naftol con el
agua destilada y el NaHCO3. La sacarosa
con el Éter. De cada sustancia se agregó
0.1g (sólida), 0.2ml (líquida) y 3ml de
cada disolvente en un tubo de ensayo
distinto.
Se realizó un montaje, agregando agua de
la llave en un vaso de precipitados,
posteriormente se colocó en el soporte
universal y debajo de éste un mechero.
Se llevó al calentamiento cada tubo de
ensayo y se observó si fue soluble, parcial
o insoluble en los disolventes. Se reportó
el resultado obtenido.
ANÁLISIS Y RESULTADOS
Clasificación de acuerdo con el esquema
de solubilidad
Acido Benzoico + agua destilada
El ácido benzoico es un grupo carbonilo
conectado a un anillo bencénico. La parte
polar de la molécula, o la que es soluble en
agua, es el grupo carbonilo, que es muy
pequeño en comparación al anillo
bencénico. Debido a que el anillo
bencénico es insoluble en agua y ocupa la
mayor parte de la molécula no deja que el
agua disuelva la molécula que encuentra
dificultades de llegar al grupo carbonilo. 3
En la práctica realizada dio como resultado
parcialmente insoluble como se evidencia
en la figura 1; restos de ésta sustancia
quedó en las paredes del tubo de ensayo,
posiblemente se debió a causas externas
que pudieron contaminar la sustancia
analizada.

Figura 1. Acido Benzoico + agua destilada
Naftol + agua destilada
Ésta sustancia es insoluble en agua debido
a que el B-naftol es apolar y el agua polar,
por ende no puede formar una mezcla
homogénea. 4 En la prueba realizada
efectivamente el resultado fue insoluble
como se muestra en la figura 2; toda la
sustancia reposó en el fondo del tubo de
ensayo.
Figura 2. Naftol + agua destilada
Sacarosa + agua destilada
La sacarosa es un disacárido formado por
los monosacáridos glucosa y fructosa.
Estos monosacáridos son unidades básicas
de carbohidratos que contienen fuerzas
intermoleculares debilitadas. Debido a
esta debilidad, el agua puede romper
fácilmente las uniones entre los
carbohidratos que componen la sacarosa y
disolverlos. 5 En el ensayo se reportó la
Sacarosa soluble en agua como se observa
en la figura 3, ya que solo se puede
distinguir una sola fase en el tubo de
ensayo, aunque se vea restos de la
Sacarosa en sus paredes.
Figura 3. Sacarosa + agua destilada
Difenilamina + agua destilada
Es muy insoluble en agua debido al
carácter hidrófobo de sus anillos
aromáticos. 6 En el ensayo efectivamente
dio insoluble en agua destilada, ya que en
la figura 4 se ve claramente las dos fases.
Figura 4. Difenilamina + agua destilada
Ácido acético + agua destilada
Como el ácido acético es un ácido débil, su
disociación en el agua es incompleta. Sin
embargo, la parte que sí se ioniza es
neutralizada en disolución cuando las
moléculas de agua orientan sus átomos
parcialmente cargados alrededor de los
iones. La porción no ionizada del ácido
acético es también soluble debido tanto a
su carácter polar como a la formación de
enlaces de hidrógeno. De esta manera,
diferentes propiedades disolventes del
agua son importantes para solubilizar el
ácido acético. 7 En la prueba se reportó el
ácido acético insoluble en el agua
destilada.
Sacarosa + Éter
El disolvente éter es un compuesto apolar
por su simetría molecular, por lo cual no
forma interacciones electrostáticas, por
esto la sacarosa no se disuelve en éter, ya
que no pueden formar interacciones ion-
dipolo y puentes de hidrógeno. 8 En la
prueba realizada el resultado fue
efectivamente insoluble. Su clasificación
según el Esquema de Solubilidad 1 (figura
10) pertenece Grupo S2.
Ácido acético + Éter
Es soluble especialmente en agua, aunque
también tiene la propiedad de mezclarse
con otros elementos químicos como el
alcohol, glicerina, acetona, benceno, y
tetracloruro de carbono. 9 En este caso es
soluble en el Éter como se muestra en la
figura 5. Su clasificación según el
Esquema de Solubilidad 1 (figura 10)
pertenece Grupo S1.
Figura 5. Ácido acético + Éter
Difenilamina + NaOH
Los compuestos que son insolubles en
agua, pero que son capaces de donar un
protón a una base diluida, pueden formar
productos solubles en agua. Esto se debe a
que se ha transferido un protón del grupo
carboxilo al ion hidroxilo. Esta reacción
química produce agua y benzoato sódico,
este posee un enlace iónico entre el
oxígeno del carboxilato y el ion sodio.
Como se puede evidenciar en la figura 6,
el sólido esta adherido a las paredes del
tubo de ensayo, y otro poco reposa en el
fondo de éste.
Figura 6. Difenilamina + NaOH
Naftol + NaOH
El Naftol es soluble en hidróxido de sodio
(NaOH), porque pueden tener iones en
común, por la contracción al 10%, el uno
es ácido y el otro básico sucediendo una
reacción de neutralización encontrando
una interacción ion-dipolo. En la práctica
que se realizó, el resultado fue insoluble,
como se puede ver en la figura 7, es decir,
solo se observa una sustancia homogénea.
 haciéndolas insolubles en el ácido. Este
mismo efecto se observa en moléculas
como la Difenilamina. 10 En la prueba que
se realizó dio como resultado insoluble.

Difenilamina + H2SO4

El H2SO4 es soluble en agua, pero

reacciona violentamente al mezclarse con
ella, generando calor. Con otros solventes
no hay mezcla ni hay reacción, es decir,
que en este caso fue insoluble debido a que
se mezcló con Difenilamina. 11 Su
Figura 7. Naftol + NaOH clasificación según el Esquema de
Solubilidad 1 (figura 10) pertenece al
Naftol + NaHCO3 Grupo I. En la figura 9 se observa que la
sustancia se adhirió a las paredes y fondo
El Naftol es insoluble en bicarbonato de del tubo de ensayo.
sodio (NaHCO3) por ser este polar y el
Naftol apolar, hidrofóbico y no forma
puentes de hidrógeno. Su clasificación
según el Esquema de Solubilidad 1 (figura
10) pertenece Grupo A2. En la figura 8, se
puede observar que hay restos en el tubo
de ensayo de la sustancia.

Figura 9. Difenilamina + H2SO4

Figura 8. Naftol + NaHCO3

Difenilamina + HCl

La mayoría de las sustancias en agua y

solubles en Ácido Clorhídrico tiene un
átomo de nitrógeno básico. Las aminas
alifáticas son mucho más básicas que las
aromáticas, dos o más grupos arilos sobre
el nitrógeno pueden cambiar las
propiedades de la amina por extensión,
 Figura 10. Esquema de Solubilidad 1
Difenilamina + agua destilada

Solubilidad en baño María Al calentar estas dos sustancias juntas en

el baño María, se reportó que su resultado
Para las sustancias que se reportó como
insolubles con los diferentes disolventes,
se realizó la misma prueba pero en baño fue parcialmente soluble al hervir. Como
María. Éstas sustancias fueron las se muestra en la figura 11 las dos
siguientes: Difenilamina y Naftol en agua sustancias no se mezclaron totalmente.
destilada; Sacarosa en Éter; Difenilamina
en NaOH, HCl, H2SO4 y Naftol en
NaHCO3; cada una de ellas se analizó con
su respectivo disolvente por separado en
un tubo de ensayo diferente, y se llevó al
baño María hasta que se observó algún
cambio.

Cuando se calienta una disolución

saturada, ésta disuelve más soluto que a
temperatura ambiente; por lo mismo, se
obtiene una disolución sobresaturada. Esto
ocurre porque el aumento de temperatura
hace que el espacio entre las partículas del
líquido sea mayor y disuelva una cantidad Figura 11. Difenilamina + agua destilada en
más grande de sólido. 12 baño María
Naftol + agua destilada
En el ensayo al calentar estas dos
sustancias, se reportó insoluble y se pudo
observar la formación de una esfera en el
fondo del tubo de ensayo, como se puede
observar en la figura 12.
Figura 12. Naftol + agua destilada caliente
Sacarosa + Éter
En la práctica que se realizó con estas dos
sustancias en el baño María, después de
hervir se observó que la Sacarosa se
condensó en el fondo del tubo de ensayo
como se muestra en la figura 13.
Figura 13. Sacarosa + Éter en baño María
Difenilamina + NaOH
En la prueba que se realizó, estas dos
sustancias al ser calentadas en el baño
María se reportó como insoluble, debido a
que se formó un sólido de color naranja
como se observa en la figura 14.
Figura 14. Difenilamina + NaOH caliente
Naftol + NaHCO3
Al ensayar estas dos sustancias en el baño
María se observó que no se mezclaban por
tanto son insolubles, debido a que el naftol
se solidifico en el fondo del recipiente y
posteriormente floto a la superficie.
Difenilamina + HCl
En el ensayo realizado se observó que al
llevar estas dos sustancias a baño María la
Difenilamina formo una esfera en el fondo
del recipiente tornándose de color azul
oscuro, determinando así que son
insolubles.
Difenilamina + H2SO4
Durante el ensayo de estas sustancias a
baño María, se formó una esfera de
Difenilamina de color azul oscuro que
luego de cristalizo, se reportó como
insoluble.
 COMPUESTO NaOH NaHCO3 HCl Grupo de
Agua Éter H2SO4
ORGÁNICO 10% 10 % 5% solubilidad
Acido benzoico +/-
Naftol - + - Grupo A2
Sacarosa + - Grupo S2
Difenilamina - +/- - - Grupo I
Ácido acético + + Grupo S1
TABLA 1. Resultados de solubilidad

Formulas estructurales de compuestos

orgánicos utilizados

Figura 13. Formula estructural de

Difenilamina

Figura 10. Formula estructural del Ácido

Benzoico

Figura 14. Ácido Acético

Figura 11. Formula estructural del Naftol
Figura 12. Formula estructural de Sacarosa
CONCLUSIÓN
Durante la realización de ésta práctica se
logró determinar qué sustancias eran
solubles en determinados disolventes. La
solubilidad de un compuesto está asociada
a la temperatura y presión a la que este
expuesta.
La asociación de las moléculas de agua,
implica la existencia de enlaces por
puentes de hidrogeno entré los grupos
hidroxilo de las moléculas asociadas.

La Difenilamina fue la única sustancia

insoluble con todos los reactivos utilizados
en el laboratorio ya que tiene un átomo de
nitrógeno básico
WEBGRAFÍA

[1]
https://www.vadequimica.com/quimipedi
a/s/solubilidad-borradr/

[2] https://www.ecured.cu/Solubilidad

[3]
https://www.monografias.com/docs/solub
ilidad-F3ZKRTFJDG2Y

[4]
https://www.clubensayos.com/Ciencia/So
lubilidad/1771335.html
[5]
https://www.geniolandia.com/13166292/p
orque-la-sacarosa-es-soluble-en-agua

[6]
https://www.lifeder.com/difenilamina/

[7]
https://www.geniolandia.com/13166292/p
orque-la-sacarosa-es-soluble-en-agua

[8]
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimi
ca_organica/quimica-organica-
iiinueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-
analisis-funcional-2011/e11_2011/e11_2011

[9] https://www.acidoacetico.com/

[10]
https://www.academia.edu/16965285/CL
ASIFICACION_DE_COMPUESTOS_O
RGANICOS_DE_ACUERDO_CON_SU
_SOLUBILIDAD

[11]
https://www.ecured.cu/%C3%81cido_sulf%C
3%BArico

[12]
http://www.cursosinea.conevyt.org.mx/cursos
/cnaturales_v2/interface/main/recursos/antolo
gia/cnant_3_06.htm