TABLA DE ILUSTRACIONES

Ilustración 1: Sistema de destilación simple. La flecha roja indica entrada de gas, la celeste y
amarilla indican la entrada y salida del agua respectivamente. ..................................................... 6
Ilustración 2: Balón con clavos de olor, agua y trocito de porcelana. .......................................... 7
Ilustración 3: Diferencias entre nuestro equipo de trabajo y el resto de grupos. ........................... 7
Ilustración 4: Lento proceso del paso de la emulsión por cada bulbo del condensador. .............. 8
Ilustración 5: Iniciando la recolección de la emulsión. ................................................................. 9

I. OBJETIVOS
 Conocer los distintos tipos de destilación como la destilación simple, fraccionada,
por arrastre con vapor y a presión reducida (al vacío), sus características y factores
que intervienen en ellas.
 Observar, aprender y realizar el montaje del sistema de destilación a trabajar.
 Por medio de la técnica de destilación por arrastre de vapor obtener la emulsión
de agua y aceite esencial del clavo de olor.
 Entrenar en técnicas de determinación del punto de ebullición.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

2.1. Punto de ebullición
Por incremento de la temperatura, la presión de vapor de un líquido aumenta y llega un
momento en que ésta alcanza el valor de la presión externa que está soportando el sistema.
Así se define el punto de ebullición de un líquido como la temperatura a la cual la presión
de vapor del mismo es igual a la presión total que soporta el sistema (si la presión total es
760 mmHg se le llama punto de ebullición normal). (Galagovsky Kurman, págs. 59-60)
La ebullición implica la separación de moléculas individuales, o pares de iones con carga
opuesta, del seno del líquido. Esto sucede cuando se alcanza una temperatura suficiente
para que la energía térmica de las partículas supere las fuerzas de cohesión que las
mantienen en el líquido.
En el estado líquido, la unidad de un compuesto no iónico es de nuevo la molécula. Aquí,
las débiles fuerzas intermoleculares —interacciones dipolo-dipolo y fuerzas de Van der
Waals son más fáciles de vencer que las considerables fuerzas interiónicas de los
compuestos iónicos, por lo que la ebullición se produce a temperaturas mucho más bajas.
El metano no polar hierve a — 16I.5°C, y el cloruro de hidrógeno polar a sólo -85 °C.
Los líquidos cuyas moléculas se mantienen unidas por puentes de hidrógeno se
denominan líquidos asociados. La ruptura de estos puentes requiere una energía
considerable, por lo que un líquido asociado tiene un punto de ebullición anormalmente
elevado para un compuesto de su peso molecular y momento dipolar.
Los puntos de ebullición de sustancias orgánicas son bastante más elevados que el de la
pequeña molécula no polar del metano, pero rara vez encontramos puntos de ebullición
por encima de 350° C; a temperaturas más elevadas, comienzan a romperse los enlaces
covalentes dentro de las moléculas, con lo que compiten la descomposición y la
ebullición. Para bajar el punto de ebullición y así minimizar la descomposición, a menudo
se realiza la destilación de compuestos orgánicos a presión reducida. (Morrison & Boyd,
1998, págs. 30-31)
2.2. Destilación
Destilación es el proceso de calentar un líquido hasta su punto de ebullición, condensar
los vapores formados, retirar y recolectar dichos vapores como líquido destilado.
La destilación no es un proceso de equilibrio, ya que continuamente se retira masa del
sistema. Sin embargo, se fundamenta en estados de equilibrio líquido-vapor, a la
temperatura de ebullición, pues sólo se retira la fase vapor cuando se ha alcanzado dicho
equilibrio.
Podría pensarse entonces, en la destilación como una secuencia infinita de estados de
equilibrio, que se suceden unos a otros debido a que cambia, continuamente, la
composición del líquido original. (Galagovsky Kurman, págs. 59-60)
Tipos de destilación: destilación simple, fraccionada, por arrastre de vapor y presión
reducida.
2.3. Aceites esenciales
Los aceites esenciales son sustancias arómaticas de base lipídica encontradas
practicamente en todas las plantas; son muy numerosos y estan apliamente distribuidos
en las distintas partes de la planta: raíces, tallos, hojas, flores, y frutos. Los aceites
esenciales son componentes heterogéneos de terpenos, sesquiterpenos, ácidos, ésteres,
fenoles, lactonas; separables por métodos químicos o físicos, como la destilación, la
refrigeraión, la centrifugación, entre otros.
Los aceites esenciales son los principales constituyentes del aroma y sabor de las especias,
estos presentan la propiedad de inhibir el crecimiento de microrganismos, expresada
como actividad microbiana, actuando como agentes bacteriostáticos o antifúngicos. Otra
propiedad funcional de los aceites esenciales es la de actuar como antioxidantes,
retrasando o inhibiendo la oxidación de aceites y lípidos en general. (Luna, García, &
Malo, 2009, págs. 25-30)
2.3.1. Métodos de extracción de aceites esenciales
2.3.1.1. Destilación por arrastre de vapor:
Cuando se utiliza vapor saturado o sobrecalentado, producido externamente
fuera del equipo principal, (caldera, autoclave de presión o un recipiente
adecuado), el proceso se denomina destilación por arrastre de vapor. (Laura,
2014, págs. 12-14)
En la destilación por arrastre de vapor de agua se lleva a cabo la vaporización
selectiva del componente volátil de una mezcla formada por éste y otros no
volátiles.
 En este caso se tendrá la presencia de dos fases inmiscibles a lo largo de la
destilación (orgánica y acuosa), por lo tanto, cada líquido se comportará como
si el otro no estuviera presente.
La condición más importante para que este tipo de destilación pueda ser
aplicado es que tanto el componente volátil como una impureza sean
insolubles en agua, ya que el producto destilado formará dos fases al
condensarse, lo cual permitirá la separación del producto y del agua
fácilmente. La presión total del sistema será la suma de las presiones de vapor
y de los componentes de la mezcla orgánica y del agua. Sin embargo, si la
mezcla a destilar es un hidrocarburo con algún aceite, la presión de vapor del
aceite al ser muy pequeña se considera despreciable. (Luna, García, & Malo,
2009, págs. 25-30)
2.3.1.2. Extracción de disolventes:
En este método la muestra seca y molida se pone en contacto con disolventes
orgánicos tales como alcohol y cloroformo, entre otros.
Estos disolventes solubilizan la esencia y extraen otras sustancias tales como
grasas y ceras, obteniéndose al final una oleo resina o un extracto impuro.
Los extractos obtenidos con este tipo de disolventes suelen ser más oscuros,
ya que llegan a arrastrar algunos pigmentos, su solubilidad en alcohol diluido
es menor y se recuperan muchos compuestos de tipo aromático. (Luna, García,
& Malo, 2009, págs. 25-30)
2.3.1.3. Extracción por fluidos supercríticos
Un método reciente es utilizando dióxido de carbono supercrítico, este método
evita la degradación térmica e hidrolítica de los compuestos lábiles del aceite
esencial. Otra ventaja de esta tecnología, es que el tiempo que toma el
procedimiento se reduce significativamente. La extracción con dióxido de
carbono líquido a baja temperatura y alta presión produce un perfil
organoléptico más natural, aunque es más costoso. (Aguilar Gónzales &
López Malo, 2013, págs. 35-41)
2.4. Cavitación
La cavitación puede definirse como la formación y posterior colapso(implosión) de
burbujas de gas(cavidades) en el seno del líquido. El gas puede ser aire, vapor del propio
liquido u otro gas disuelto en el líquido considerado.
Cuando la presión en un liquido baja hasta un valor cercano a la presión de vapor para las
condiciones termodinámicas existentes(temperatura) se produce l formación de
microburbujas en el seno del líquido. Básicamente se trata de un proceso de ebullición.
La cavitación puede aparecer en líquidos en reposo o en movimiento, siendo la única
condición necesaria el alcanzar el estado de equilibrio liquido- vapor. En líquidos en
reposo se puede lograr por medio del aumento en la temperatura por transferencia de
calor. Para líquidos en movimiento se puede lograr por medio de una disminución local
de presión por aumento de la velocidad.
Todo proceso de cavitación presenta dos fases claramente diferenciadas: el crecimiento
de las burbujas y el colapso.
El crecimiento aparece asociado a los puntos de germinación(discontinuidades). Si el
liquido tiene un alto contenido en gas, el crecimiento es lento y se produce por difusión
de vapor (cavitación gaseosa), mientras que si la cavitación se debe a la reducción brusca
de presión se denomina cavitación vaporosa y resulta ser muy rápido.
El colapso de una burbuja induce una onda de presión en el medio que la rodea, los niveles
de presión no son muy elevados pero sus efectos pueden ser muy catastróficos por actuar
normalmente sobre superficies muy reducidas. El colapso es un fenómeno catastrófico en
el que la burbuja disminuye drásticamente su tamaño. Afecta, por tanto, de un modo no
estacionario sobre la resistencia de los materiales donde colapse.

III. DATOS

 EUGENOL

Apariencia Liquido Amarillento

Formula Molecular C10H12O2
Densidad 1.06 g/cm3
Punto de Fusión -7.5 °C
Punto de Ebullición 254 °C
Masa Molecular 164 g/mol
Estado de agregación Liquido

 ISOPROPANOL

Apariencia Liquido Incoloro, claro

Formula Molecular C3H8O
Densidad 0.786 g/cm3
Punto de Fusión -89 °C
Punto de Ebullición 82.5 °C
Masa Molecular 60 g/mol
Estado de agregación Liquido
IV. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO
V. RESULTADOS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

4.2. Extracción del aceite esencial del clavo de olor

o La técnica que se trabajó para la extracción del aceite esencial de clavo de olor
fue la destilación por arrastre de vapor, pero usando el sistema de destilación
simple.
o Se procedió al montaje del equipo, definiendo en primer lugar cual seria la entrada
de gas, la entrada y salida de agua, ya que estas dos funciones no podían estar en
el mismo lado del sistema.

Ilustración 1: Sistema de destilación simple. La flecha roja indica entrada de gas, la celeste y amarilla
indican la entrada y salida del agua respectivamente.

o Antes de iniciar con la destilación, comprobamos el correcto funcionamiento del

sistema de enfriamiento. Al abrir la llave del agua, el líquido que salió tenía un
color marrón claro esto era debido al oxido de las tuberías, por lo que debíamos
dejar unos instantes a que circule agua hasta que esta se aclare.
o Al inicio el balón fue llenado con 25,04 g de clavo de olor y aproximadamente
250 mL de agua de caño. El líquido se tornó de un color mostaza muy claro.
o Antes de iniciar con el calentado de la mezcla se colocó en el balón un trocito de
porcelana con la finalidad de acabar con la cavitación y reducir los efectos de la
implosión de las burbujas, esto se realiza porque los líquidos tienden a
sobrecalentarse alcanzando una temperatura algo superior al punto de ebullición
y se encuentran en un estado metaestable que se interrumpe por la formación de
 burbujas de vapor (hierve a saltos), por ello los pequeños poros de la porcelana
constituyen un lugar adecuado para la formación de núcleos de burbujas,
hirviendo así normalmente el líquido.
En la guía de prácticas de química orgánica de (Molina Buendía, y otros, 1989,
págs. 9-12) los autores afirman que si el líquido se abandona cierto tiempo a una
temperatura inferior a su punto de ebullición, los poros de porcelana se llenan de
liquido y esta pierde su efectividad.

También corrobora que hicimos bien en adicionar el trocito de porcelana cuando

el liquido se encontraba a temperatura ambiente ya que si agregábamos el trocito
de porcelana cando el liquido hubiese estado sobrecalentado esto hubiese
ocasionado tal vez una ebullición repentina violenta con peligro de incendio y
quemaduras.

Ilustración 2: Balón con clavos de olor, agua y trocito de porcelana .

o En comparación con otros grupos, nuestro sistema de destilación fue diferente y

esto limitó algunas operaciones en el trabajo.

Ilustración 3: Diferencias entre nuestro equipo de trabajo y el resto de grupos.

Diferencia Limitación Solución

La salida de destilación
del cabezal usado tenía
1 un ángulo angosto, el Usamos un trípode más alto.
cual definía la altura de
nuestro trabajo.
 Hicimos que encajara con la
El tipo de condensador salida de destilación del cabezal
2
usado fue del tipo bulbo. el cual tenía un corcho para sellar
el sistema.
La parte final del
3 adaptador era muy Cambiamos la probeta por un
gruesa la cual no entraba Erlenmeyer.
en la probeta.
Usamos un gato mecánico, el
El Erlenmeyer era muy cual ayudó a disminuir la
pequeño y no encajaba distancia de separación entre
4
con la boquilla final del nuestro Erlenmeyer y la boquilla
adaptador. final del adaptador hasta que
encajaron.

o Debido a la altura del trípode se tuvo como consecuencia una mayor separación
entre el balón y el mechero, por lo cual se tuvo que aumentar la llama en muchas
ocasiones. Y tuvimos demora en el calentado y posterior ebullición de la mezcla.
A medida que fue calentando la mezcla el color del líquido se intensifico hasta
llegar a ser un marrón oscuro.
o El proceso de destilación nos tomó más tiempo porque usamos un condensador
de tipo bulbo, este hacia que la destilación se demoré debido a que el primer
bulbo se tenia que llenar hasta la mitad para que recién la emulsión pueda pasar
al siguiente bulbo (así sucesivamente hasta llegar al último).

Ilustración 4: Lento proceso del paso de la emulsión por cada bulbo del condensador.
 o La emulsión que se obtuvo tenia un color blanco lechoso, nosotros no podíamos
tener una medida muy exacta del volumen que caía en ciertos periodos de
tiempo ya que recogíamos la emulsión en un Erlenmeyer.
Pero pudimos tomar el tiempo aproximado en que caía cada gota el cual fue de
2.83 segundos.
Nos tomó alrededor de 45 minutos conseguir un volumen de 50 mL
(aproximadamente).

Ilustración 5: Iniciando la recolección de la emulsión.

4.2. Determinación del punto de ebullición del isopropanol (Método de Sibolowoff)

o Se trabajó con la muestra A, el cual era incolora.
o El tubito de ensayo no debía estaba completamente seco ya que el agua seria un
contaminante para la muestra.
o Sellamos (con la técnica aprendida en el laboratorio anterior) uno de los extremos
de cada capilar que se nos entregó.
o Una vez calentada la parafina a 80°C, colocamos en el interior el conjunto
(termómetro atado a su bulbo el pequeño tubo de ensayo con ≈ 1𝑚𝐿 de la muestra
A y el capilar con el extremo abierto hacia abajo).
o Cuando comenzó el calentamiento en la primera prueba no observamos ningún
burbujeo a pesar que la temperatura seguía en aumento (más de 106° C) y era
porque el líquido había subido a través del capilar y nosotros no nos percatamos
debido a que la muestra era incolora, sumando a ello estaba sumergida en la
parafina que por su color grisáceo no nos dejó observar este detalle tan importante.
o Apagamos el mechero y retiramos con mucho cuidado el conjunto de la parafina,
esperamos a que descendiese la temperatura, volvimos a armar el sistema con otro
capilar y con una nueva cantidad de muestra A.
o Al calentarse el baño comenzó una emisión de burbujas en el extremo del capilar,
en ese instante retiramos el mechero (lo apagamos) y esperamos a que la última
burbuja se succione; una vez ocurrido lo anterior medimos la temperatura siendo
este la temperatura de ebullición de la muestra ya que en ese instante las presiones
dentro y fuera del capilar se igualaban.
o Para realizar nuevamente la experiencia teníamos que esperar a que la temperatura
de la parafina descendiera a 80°C.

INTENTO TEMPERATURA
1 99 °C
2 100°C
VI. CONCLUSIONES
o Se logró el objetivo planteado para la experiencia, ya que obtuvimos 50 mL de
emulsión de agua y aceite esencial de clavo de olor. El sistema de destilación
simple fue eficaz en el proceso de destilación por arrastre de vapor.
En la experiencia la destilación por arrastre de vapor fue solo un proceso
intermediario ya que para separar a emulsión y obtener el producto requerido
(aceite esencial de clavo de olor) se necesita de un proceso de separación de
sustancias inmiscibles como la pera de decantación (usado en este caso).
o En la determinación del punto de ebullición del isopropanol se obtuvo un error
del 20.61% esto lo asociamos al error que tuvimos en la primera prueba, ya que
para las otras mediciones no esperamos un tiempo prudente para que el
termómetro descienda a la temperatura ambiente ( por el retraso de la primera
experiencia contábamos con un tiempo ajustado para esta experiencia), también
los asociamos a que el tubo de ensayo usado para la determinación del punto de
ebullición ya se encontraba caliente en nuestra primera y segunda toma de
temperaturas.

VII. BIBLIOGRAFÍA

Aguilar Gónzales, A. E., & López Malo, A. (2013). Extractos y aceite esencial del clavo de olor y
su potencial aplicacion como agentes antimicrobianos en alimentos. Temas selectos de
ingeniería de alimentos, 35-41.

Galagovsky Kurman, L. (s.f.). Química Orgánica, fundamentos teóricos- prácticos para el

laboratorio. (5 Edición ed.). Buenos Aires: EUDEBA.Pags:79-103.

García Valladolid, A. (2016). Tesis:"Efecto del aceite esencial de clavo de olor sobre la
caracterización y vida útil de tomates frescos". Piura: Universidad Nacional de Piura.

Laura, M. H. (2014). Equipo experimental para la destilación por arrastre de vapor de aceites
esenciales. Revista Tecnológica, 12-14.

Luna, H. A., García, E. P., & Malo, A. L. (2009). Aceites esenciales: métodos de extracción.
Temas selectos de ingeniería de alimentos., 25-30.

Martínez Dominguéz, M., Morales Matamoros, H., Xatruch García, C., & Amey Williams, A.
(2015). aceite esencial de clavo de olor: Análisis de la actividad microbiológica y
farmacológica para el posible tratamiento contra la faringoamigdalitis estreptocócica
y lesiones causadas por el acné. Universidad Internacional de las Américas.Pags:9-12.

(s.f.). Mecánica de Fluidos , lección 6.

Molina Buendía, P., Lorenzo Gomez, A., Velasco Lopez de los Mozos, M., Tarraga Tomas, A.,
Alajarin Ceron, M., Lidon Espinoza, J., & Guirado Moya, A. (1989). Prácticas de química
orgánica. Murcia - España: Edit.um .Pags:9-12

Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998). Química Orgánica . Mexico : Pearson Educación .Pags:30-
31.
VIII. ANEXOS
8.1. Cálculo del porcentaje de error en la temperatura de ebullición

99 + 100
𝑇= = 99.5 °𝐶
2
|82.5 − 99.5|
%𝐸 = = 20.61%
82.5

8.2. Aplicación industrial del aceite esencial del clavo de olor.

En este estudio los autores analizaron la acción del aceite esencial extraído del fruto seco
del clavo de olor sobre las bacterias presentes en una lesión de acné como el
Propionibacterium acnes y el Staphylococcus sub Hominis y sobre el Streptococcus
pyogenes presente en problemas como la faringoamigdalitis. Para esto extrajeron el aceite
esencial de los frutos secos del clavo de olor mediante una destilación por arrastre en
corriente de vapor. El aceite esencial extraído lo caracterizaron mediante pruebas de
química líquida y análisis instrumental mostrando al eugenol como su principal
componente. Así mismo realizaron estudios de sensibilidad in vitro, de bacterias aisladas
de una lesión activa de acné y del Streptococcus pyogenes frente al aceite esencial
extraído, observándose en ambos casos que los microorganismos fueron sensibles.
El Propionibacterium acnes no lo pudieron aislar, pero lograron evaluar el aceite esencial
en otras bacterias presentes en el acné. Incorporaron el aceite esencial extraído a una
formulación farmacéutica de uso tópico y analizaron cualitativamente sus efectos
analgésicos y antiinflamatorios en voluntarios con algún tipo de lesión en piel, lo que
mostró un resultado positivo importante. (Martínez Dominguéz, Morales Matamoros,
Xatruch García, & Amey Williams, 2015, págs. 15 - 38)
La investigación realizada por el ingeniero agroindustrial Alberto García Valladolid
mostró el efecto del aceite esencial de clavo de olor sobre la caracterización y vida útil de
tomates frescos; el proyecto lo ejecutó de manera cuantitativa a razón de la medición
controlada en la obtención de datos experimentales que permitieron establecer el tiempo
de vida útil del tomate fresco tratado con aceite esencial de clavo. El tratamiento lo realizó
sumergiendo las muestras de tomate en soluciones de aceite esencial de clavo a las
concentraciones de 0.15%, 0.10% y 0.05%, luego fueron almacenadas en dos grupos, uno
al ambiente y el otro en refrigeración y es así como se obtuvo seis distintos tratamientos.
Al transcurrir diez días los valores de los recuentos microbiológicos en todos los
tratamientos presentaron calidad microbiológica aceptable. Para el caso de los análisis
físico-químicos de las muestras de tomate, tanto en los tratamientos almacenados al
ambiente y en refrigeración mostraron resultados similares, lo que implicaba que todos
retardan la maduración normal del fruto.
Los valores de pH, sólidos solubles y acidez de los tomates al final de la experiencia se
encontraban dentro de rangos relacionados con un aroma y sabor óptimos de acuerdo a
otros estudios.

En cuanto al olor y sabor los tomates tratados con aceite esencial de clavo presentaron
aromas agradables y buen gusto cuando son almacenados al ambiente. Por otro lado de
acuerdo a los resultados de todos los análisis realizados se identificó que el tratamiento
adecuado para extender la vida útil de los tomates es en el cual se logra conservar los
tomates frescos por 10 días, es decir, los tomates tratados con la solución antimicrobiana
de aceite esencial de clavo al 0.15% y almacenados al ambiente cumplen con lo requerido
en cuanto a características bioquímicas, alargamiento de la maduración, calidad
microbiológica y son aceptados por el consumidor.
El ingeniero finalizó su experiencia confirmando que el aceite esencial de clavo de olor
posee propiedades conservantes y antimicrobianas que permiten mantener las
condiciones microbiológicas de calidad sanitaria e inocuidad de los tomates frescos y
contribuyen al incremento de la vida útil del producto, recalcando que el poder
antimicrobiano de la sustancia depende de la concentración de la solución. (García
Valladolid, 2016)