“Alcoholes”

I. OBJETIVOS.

 Experimentar la obtención de pisco mediante destilación fraccionada

 Comprobar las propiedades físicas y químicas de los alcoholes

 Observar las reacciones químicas mediante diferentes pruebas como las de

Lucas, yodoformo, esterificación, etc.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO.

Los alcoholes son hidrocarburos característicos por poseer el grupo hidroxilo

(OH) unido a la cadena de carbonos. El alcohol más conocido es el etanol presente
en las bebidas alcohólicas que se consumen. El alcohol metílico (alcohol de
madera) se utiliza como combustible y disolvente. El alcohol isopropílico (alcohol
desinfectante) se emplea para limpiar la piel cuando se aplican inyecciones y
cuando hay pequeñas cortadas.

Así mismo podemos clasificar los alcoholes según:

a) Tipo del carbono al cual está unido el grupo hidroxilo:

a. Metílico: Es el metanol

Metanol
b. Primario: El carbono al que se une el grupo hidroxilo es primario.
Ejm:

Etanol
c. Secundario: El carbono al que se une el grupo hidroxilo es secundario
Ejm:

2-propanol

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 d. Terciario: El carbono al que se une el grupo hidroxilo es terciario.

2-methylpropan-2-ol

b) Por el número de grupos hidroxilo en la cadena carbonada

a. Monol: Solo hay un grupo hidroxilo

1-hexanol

b. Diol: Son dos los grupos hidroxilos presentes

propane-1,2-diol

c. Poliol: Varios grupos hidroxilo presentes (más de 2)

glycerol

Obtención del etanol: El etanol puede producirse por la fermentación de azúcares

y almidones obtenidos de distintas fuentes. Granos como el maíz, trigo, centeno y
cebada son recursos comunes, por lo que al etanol se le llama alcohol de grano.
La cocción del grano, seguida de la adición de cebada germinada, llamada malta,
transforma algunos de los almidones en azúcares más simples. Después se agrega
levadura de cerveza y la disolución se incuba, mientras las células de levadura
convierten azúcares simples, como la glucosa, en etanol y dióxido de carbono.

Propiedades físicas de los alcoholes

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El

alcohol está compuesto por un alcohol y agua. Contiene un grupo hidrofóbico del
tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo, de estas dos unidades
estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades físicas

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 características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y
forma.

a) Solubilidad
Debido a los puentes de hidrógeno de los alcoholes son solubles (poco) en
agua.
b) Punto de ebullición: Bajo punto de ebullición, aumenta con el número de
carbonos y disminuye con las ramificaciones.
c) Punto de fusión: Aumenta con el número de carbonos, muy bajos
d) Densidad: Son poco densos en comparación con el agua y aumenta con ek
número de carbonos.

Propiedades químicas

Las propiedades químicas generales de los alcoholes varían en su velocidad y sus

mecanismos, según, si el alcohol es primario, secundario o terciario.

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos a bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un
dipolo.

Oxidación

La oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxílicos,

cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de alcohol o del catalizador

Deshidratación

La deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación,

donde el alcohol pierde u grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se pone
de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en presencia
de ácido sulfúrico.

La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para

formar el ion alquil-hidronio. El alcohol protonado pierde una molécula de agua
y forma un ion alquil-carbonio. El ion alquil-carbonio pierde un protón y se
establece el doble enlace de la molécula.

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III. DATOS Y RESULTADOS

1. Obtención de etanol por el mosto de uva

Muestra Temperatura Índice de %Masa

(5 ml) (ºC) Refracción
1 89 1.363 60%

2 92 1.362 60%-50%

3 93 1.357 38%

4 94 1.355 32%-34%

5 94 1.353 28%-30%

2. Prueba de Lucas

El reactivo de Lucas es una solución de ZnCl2 disuelto en HCl concentrado que se usa
en química orgánica. Esta disolución es usada para clasificar alcoholes de bajo peso
molecular. La reacción es una sustitución en el cual el cloruro reemplaza el grupo
hidroxilo. Un ensayo positivo es indicado por un cambio desde una solución limpia y sin
color a una turbidez, que se trata de la formación de un cloroalcano. El reactivo de Lucas
ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 está favorecido. En la sustitución
nucleofílica unimolecular, la velocidad de reacción es más rápida cuando el carbocatión
intermediario está más estabilizado por un mayor número de grupos alquilo (R-) donantes
de electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios
reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que
los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no
reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente. De ahí
que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad del tipo
de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las tres clases
de alcoholes:

 No hay reacción visible: alcohol primario

 La solución se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario
 La solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol
terciario, bencílico o alílico

Según esta prueba el alcohol terciario es la muestra A.

3. Prueba de yodoformo

Se usa para identificar la estructura de los alcoholes, siendo una de un alcohol

más estable estéricamente si da positiva.

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 [OH-].[Na+]+I2𝐾𝐼 → 𝑁𝑎𝑂𝐼

+𝑁𝑎𝑂𝐼 → (𝐶𝐻3 )2 𝐶𝑂 + 𝑁𝑎𝑂𝐻

+3𝑁𝑎𝑂𝐼 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐼3 + 3𝑁𝑎𝑂𝐻

+𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂: 𝑁𝑎 + 𝐶𝐻𝐼3

La presencia de yodoformo en forma de precipitado amarillo indica que la

muestra efectivamente la estructura del alcohol es la del propan-2-ol en lugar del
propanol.

4. Esterificación

Los alcoholes pueden formar ésteres al comportarse como bases frente a ácidos de
mayor acidez, esta reacción es reversible también.

+ +𝐻2 𝑂

La reacción ocurre también para alcoholes secundarios y a veces con primarios, por lo
que una rápida reacción responde a un alcohol terciario, una reacción lenta a uno primario
y una demasiado lenta a un secundario.

De esta manera se comprueba que la muestra A es un alcohol terciario.

5. Acción del sodio

Al reaccionar el sodio con el etanol vemos que es una reacción poco violenta en
comparación con la del agua, esto se debe a la poca acidez del alcohol en comparación
con el agua.

6. Oxidación

Al oxidarse un alcohol dará diferentes productos dependiendo si es primario, secundario

o terciario.

a) Primario

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 produce:
b) Secundario

produce
c) Terciario

No reacciona

La muestra C produce una solución con un olor característico a una cetona, por lo
que deducimos que es el secundario.

7. Propiedades de los polioles

a. Viscocidad
Al medir los tiempos de bajada por una bureta de 5 ml se obtienen los
siguientes resultados:
i. Etilenglicol: 8,30 s
ii. Alcohol etílico: 7,01 s
iii. Glicerina: 1 min 50 s
iv. Agua: 6,10 s

Así notamos que todos son más viscosos que el agua y el etilenglicol es
excesivamente mayor.

b. Etilenglicol como anticongelante

Al agregar etilenglicol al agua bajaremos su punto de fusión mucho más
que una mezcla salina de la misma.

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IV. RIESGOS

Alcohol etílico

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Liquido incoloro volátil +

de olor agradable.

Gravedad Especifica (Agua=1) :

0.7893/20°C

Punto de ebullición: 78-79°C

Punto de Fusión: -114°C Inflamable

Solubilidad: Soluble en agua, alcohol

metílico, éter, cloroformo, acetona y
benceno.

Yodoformo

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Solido amarillo.

Olor : Característico

Punto de Fusión: 123°C

Corrosivo
Solubilidad: Poco soluble en agua

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 Ácido Acético Glacial

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Líquido claro incoloro, olor

pungente y característico.

Punto de ebullición: 118C

Punto de Fusión: 16.6°C

Viscosidad: 1.22cp a 20°C

Solubilidad: Soluble en etanol, éter,

glicerina, acetona, benceno y
tetracloruro de carbono. Insoluble en
sulfuro de carbono.
Inflamable

Etilenglicol

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Liquido viscoso, incoloro y

casi inodoro. D olor suave, sabor
ligeramente dulce.

Gravedad Específica (Agua=1) :

1.10/20°C

Punto de ebullición: 197.6°C

Punto de Fusión: -13°C

Nocivo
Viscosidad: 21cp a 20°C

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 V. DIAGRAMA DE FLUJO: “Propiedades químicas de los alcoholes”

a) Obtención del etanol del mosto de uva

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VI. OBSERVACIONES

 Para obtener mayor rendimiento en la destilación del alcohol se debe mantener la

temperatura constante alrededor de 76 °C, ya que si se sube mucho parte del agua
también se evaporará provocando menor rendimiento.

 La prueba con yodoformo es posible solo con adición in situ ya que el yodoformo no
existe como tal porque es inestable.

VII. CONCLUCIONES

 Los rendimientos en masa son bajos en la destilación, esto concuerda con las
altas temperaturas registradas.

 La muestra A es un alcohol terciario.

 La muestra B es un alcohol primario.

 La muestra C es un alcohol secundario.

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 VIII. BIBLIOGRAFÍA

Breña, O. J., Neyra, M. E., Viza Llenque, C., Hermoza Guerra, E., Tuesta Chávez, T., & Bullón, C.
O. (2017). Laboratorio de química orgánica I QU325. Lima.

McMurry, J. (2008). Química Orgánica (Séptima ed., Vol. I). (S. R. Cervantes Gonzales, Ed.,
Thompson, Brook, & Cole, Trads.) México DF, México, México: Cengage Learning.
Recuperado el 19 de Mayo de 2019

Wade, L. G. (2004). Química Orgánica (Quinta ed., Vol. 1). (P. Á. Montaña, & G. C. Batalla,
Trads.) México DF: Pearson Education S.A. Recuperado el 14 de 04 de 2019

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