Ensayos experimentales de Química Orgánica I, sesión No. 1, 13 de septiembre de 2019.

Determinación de la solubilidad en sustancias orgánicas.

Rodolfo Isaí Aguilar Herrera. rodo.162000@gmail.com
Andrea Itzayana Andrade Torres. 19120006@tecmor.mx
Christopher Enrique Gómez Monje. christophercbtis@gmail.com

RESUMEN
En esta práctica de laboratorio se mezclaron diferentes tipos de reactivos orgánicos
para determinar la solubilidad de los que participaron en la mezcla como solutos. Para
elaborar este trabajo se produjeron 9 mezclas distintas, entre 3 posibles solutos y 3 posibles
solventes; durante la experimentación se observó las cualidades para disolverse de cada
mezcla, comparándolas a temperatura ambiente y a 70°C en baño maría hasta lograr que se
disolvieran. Al final se disertó acerca de la solubilidad en cada mezcla.

Palabras clave: Solubilidad, soluto, solvente, reactivos, cristalización, precipitación,

insoluble en frio, insoluble en caliente.

I.- INTRODUCCIÓN mezclados resultan indistinguibles el uno

del otro.
El objetivo para llevar a cabo este
análisis era conocer, identificar y Toda solución química presenta,
diferenciar la solubilidad de las sustancias como mínimo, dos componentes: uno que
orgánicas en base al carácter del enlace es disuelto en el otro y que llamaremos
químico covalente puro y covalente polar, soluto, y otro que disuelve al soluto y que
para el cumplimiento de nuestras llamaremos solvente o disolvente.
prácticas de laboratorio. Nos apoyamos
La capacidad de formar soluciones
en el manual de laboratorio para realizar
y de mezclar sustancias es fundamental
esta práctica, en una sesión marcada por
para el desarrollo de nuevos materiales y
máximo 90 minutos.
para el entendimiento de las fuerzas
químicas que permiten a la materia
juntarse.
II.- MARCO TEÓRICO
La solubilidad se refiere a cuan
Se denomina solución química o
capaz puede ser una sustancia para poder
disolución a una mezcla homogénea de
disolverse en otra. Esta capacidad suele
dos o más sustancias cuya vinculación
ser expresada en moles por litro, gramos
ocurre a grado tal que se modifican o
por litro o también en porcentaje del
pierden sus propiedades individuales. Así,
soluto.
la unión de ambas sustancias arroja una
sustancia nueva, con características .
propias, en la que los dos componentes
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III.- MATERIALES Y REACTIVOS Mediante la observación,

deberíamos determinar la solubilidad de
Según lo dice el manual de
los tres reactivos sólidos, considerando
laboratorio, se utilizaron los siguientes
que, si el soluto se precipitaba al
reactivos:
enfriarse, el solvente era adecuado para
hacer cristales: para esta tarea se
utilizaron los siguientes signos
MATERIALES REACTIVOS convencionales, que se muestran en la
9 tubos de ensaye Agua tabla 2.
1 vaso de Benceno
precipitado de 400
mL
1 pinza p/tubo de Etanol SIGNIFICADO SIGNO
ensaye Soluble en frío SF
1 gradilla Ácido Benzoico* Insoluble en frío IF
1 soporte universal Naftalina* Soluble en caliente SC
1 mechero de Oxalato de Insoluble en caliente IC
bunsen Amonio* Precipita al enfriar la P
*Estos reactivos solución
serán los solutos. Tabla 2. Signos convencionales para la determinación
de solubilidad de compuestos.
Tabla 1. Materiales y reactivos.
Algunos datos importantes acerca
de los reactivos seleccionados para esta
IV.- DESARROLLO práctica son sus fórmulas químicas;
EXPERIMENTAL
Para llevar a cabo el experimento,
REACTIVO FÓRMULA
se colocó una pizca de cada soluto en tres
Ácido Benzoico C7H6O2
tubos de ensaye por separado: tres tubos
con ácido benzoico, otros tres con Benceno C6H6
naftalina y tres más con oxalato de Etanol C2H5OH
amonio. Por cada trio de estos reactivos Agua H2O
sólidos, se añadió 1mL de cada reactivo Naftalina C10H8
líquido y se agitó posteriormente; esto Oxalato de Amonio C2H8N2O4
Tabla 3. Fórmulas de los reactivos utilizados.
esperando observar qué mezclas eran
capaces de disolver a los sólidos. Si en
alguno de los tubos no se disolvió el
soluto, se agregó 1mL más de solvente; Esta práctica puede ser dividida en 3
de no ser suficiente, se calentaron las experimentos, como se ilustra a
mezclas en baño maría de agua corriente continuación en la siguiente página.
a 70°C por 2 minutos con posterior
agitación.
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INICIA EXPERIMENTO 1

NO
AGREGAR 1mL MÁS ES SOLUBLE
TOMAR 3 TUBOS DE ENSAYE

SI

AGREGAR UNA PIZCA DE SI SF 2

SOLUTO POR TUBO ES SOLUBLE

NO

NO
AGREGAR 1mL DE UN
IC BAÑO MARÍA A 70°C ES SOLUBLE
SOLVENTE

SI

1
SI
SC ENFRIAR ES SOLUBLE

P
2

TERMINA EXPERIMENTO
Ilustración 2. Diagrama de flujo para los
experimentos.
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Para tener información más AGU BEN ETA

confiable del grado de solubilidad de las Ácido SC / SF SF Se disuelve
sustancias, en el manual se recomendó Benzoico IF mejor en altas
suministrar hasta 10mL de solvente y temperaturas y
hacer el análisis cualitativo con una solventes
gráfica, elaborando una curva de Naftalina IF/I SF SC/ Con el etanol
solubilidad. Una curva de solubilidad es C P tardó, pero logro
precipitarse.
una representación gráfica del coeficiente
Oxalato de SF IC/I IC/I Tuvo una mejor
de solubilidad de una sustancia en
amonio F F solubilidad en
relación a su temperatura, por lo general, agua que en
este coeficiente aumenta solventes
proporcionalmente con la temperatura, orgánicos.
pero varía entre mezclas. Tabla 4. Resultados de las pruebas experimentales.

Para la disertación de nuestros

resultados, partiremos de los siguientes
aspectos que nos ofrece el manual y la
literatura consultada:
 La tendencia de una sustancia a
formar hidratos aumenta la
solubilidad en agua.
 La solubilidad es favorecida
cuando existen grupos que
aumentan la polaridad como lo
son: OR-, -OH, -NH2, -COOH, etc.
En el caso de los hidrocarburos
son compuestos no polares siendo
insolubles en agua.
 En una serie homóloga del mismo
tipo de función química la
Ilustración 2. Ejemplo de curva de solubilidad. Se puede solubilidad tiende a disminuir a
ver como el coeficiente de solubilidad es una función de medida que se avanza en la serie.
la temperatura para cada compuesto.
 Cuando se tienen moléculas
antipáticas, comuna región polar y
otra no polar, la solubilidad
V.- DISCUSIÓN DE RESULTADOS depende del solvente y de la
Para este apartado, se obtuvieron influencia que presenten las
los siguientes resultados. porciones polares y no polares.
 Existe una normal general que
establece que lo semejante se
SOLUTOS SOLVENTES OBSERVACIONES disuelve con lo semejante.
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Para el oxalato de amonio solo se

disolvió en agua por ser un compuesto
Podríamos empezar a hablar del
iónico, mientras que los otros
ácido benzoico: el ácido benzoico es
solventes al ser apolares no cumplían
un grupo carboxilo enlazado a un
con lo tratado anteriormente.
anillo bencénico: la parte polar de la
molécula, es el grupo carboxilo, la Algunos solventes orgánicos comunes
cual es la parte que se puede disolver son:
en agua por ser también una sustancia
polar; este grupo es muy pequeño en
comparación al anillo bencénico, SOLVENTE PUNTO DE CARÁCTER
debido a que el anillo bencénico es EBULLICIÓN ELECTRÓNICO
insoluble en agua y ocupa la mayor (°C)
parte de la molécula no deja que el Éter de 35-60 No polar
agua disuelva la molécula que petróleo
encuentra dificultades de llegar al Hexáno 69 No polar
grupo carboxilo, es por eso que el Tolueno 110 No polar
aumento de calor, que provoca el Éter 35 No polar
rompimiento de enlaces del benceno Tetracloruro de 77 No polar
haciéndolo más pequeño permite que carbono
la sustancia se disuelva. Cloroformo 61 Polar
Diferentemente, cuando se mezcla Acetato de etilo 77 Polar
con etanol o benceno, las fuerzas Acetona 56 Polar
intermoleculares son suficientemente Metanol 65 Polar
efectivas para disolver al ácido Cloruro de 40 No polar
benzoico. metileno
Tabla 5. 10 solventes orgánicos comunes con sus
La naftalina es muy similar al puntos de ebullición y carácter electrónico.

benceno, cuenta con el mismo anillo

planteado anteriormente y se podría
esperar una solubilidad igual, sin VI.- CONCLUSIONES
embargo, la naftalina al no ser una
sustancia polar, el agua no la puede
disolver. Para el caso del benceno, la La solubilidad es la capacidad de
similitud estructural es lo que una sustancia de disolverse en otra. Ésta
permitió la disolución en frio. Con el depende del tipo de soluto y del solvente,
etanol formó cristales por el es decir de la naturaleza de cada uno, de
favorecimiento de la solubilidad su temperatura, además de las cantidades,
debido a los grupos funcionales ya que podemos saturar la solución.
similares con la naftalina.; la
La temperatura es uno de los
disolución al bajar de temperatura se
factores que influye en la solubilidad, hay
sobresatura volviendo a hacer enlaces
sustancias que son solubles en frio
con todo lo que pueda, formando el
(temperatura ambiente), y otras que
precipitado.
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necesitan elevar su temperatura para
lograr el mismo fin.
VII.- REFERENCIAS
Así, para muchos sólidos, se
encuentran disueltos en agua, la
solubilidad aumenta al verse también
aumentada la temperatura, en este caso a
70°C.
En los compuestos orgánicos, la
solubilidad generalmente aumenta con la
temperatura.
Aun siendo solubles en caliente, al
volverse a enfriar algunas soluciones que
se pudieron solubilizar se cristalizaron, es
decir, se formó un sólido cristalino al
evaporar la parte liquida (solvente), se
purificó el sólido (soluto).
Con esto se explica lo ocurrido y
se resume el conocimiento adquirido en la
práctica.
1. [Tabla de solventes orgánicos]. (s.f.).
Recuperado 18 septiembre, 2019, de
http://organica1.org/1311/1311tabla
s.pdf+
2. Por Qué La Naftalina No Es Soluble
en Agua. (s.f.). Recuperado 19
septiembre, 2019, de
https://es.scribd.com/document/340
225990/Por-Que-La-Naftalina-No-Es-
Soluble-en-Agua
3. Quimica | Quimica Inorganica. (s.f.).
Recuperado 19 septiembre, 2019, de
https://www.fullquimica.com/2012/
11/curvas-de-solubilidad.html+
4. Chang, Raymond Química, 10ª ed
McGraw-Hill, México, 2010.
5. Ebbing, Darrell D. Química General,
5ª ed. McGraw-Hill, México, 1997.