Universidad Nacional Abierta y a Distancia

ECISALUD

Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

Grupo colaborativo en campus 100416_64

Maribel Pulgarín
Código estudiante 1
Gabriel Jaime Duque Jaramillo
Código estudiante 2
Kelly Alejandra García Vélez
1013536513
Luisa Fernanda Arango Zapata
1040325574
Lina Marcela Cardona
43916668

Ciudad, Día de Mes del Año

 Introducción
En el siguiente trabajo se identificarán los hidrocarburos alifáticos, cual es su
estructura, su nomenclatura, además se estudiarán reacciones químicas simples y
estereoquímica, isómeros estructurales, estereoisómeros, a partir de la información y
mediante ejercicios se deberá evidenciar la construcción de los problemas propuestos
por medio de Moléculas.
 Desarrollo de la Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los
siguientes contenidos, los cuales también se relacionan en la guía de actividades.

Tema Libro Páginas del

libro
Hibridación del carbono Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 67-70, 91-97
Alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1027
Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica 1047-Sección
alcanos
Nomenclatura de alcanos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
Reacciones de alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1033-1034
Cicloalcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
cicloalcanos
Halogenuros de alquilo Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 145
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 147-148
halogenuros de alquilo
Reacciones de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183
halogenuros de alquilo
Alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 191
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 192-193
alquenos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1036
Reacciones de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 226, 278
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1037-1038
Alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 369, 374
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 370-371
alquinos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Reacciones de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 391-392
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Isómeros estructurales Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1024-1030
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 71-73
Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de los 627-633
Compuestos Orgánicos
Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008) 38-41
Reacciones de *Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. (2009). 75-80
eliminación y sustitución Introducción a la química orgánica.
OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e Entorno de
hidrocarburos. conocimiento
Tabla 2.1 Anexo 1
Conformación de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 117-121
cicloalcanos
Estereoquímica Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 288-290, 295-
296
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1034-1035
 Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Grupos Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante 3 Estudiante 4 Estudiante 5

funciona Maribel Pulgarín Gabriel Duque Kelly Alejandra Luisa Fernanda Lina Marcela
les García Vélez Arango Zapata Cardona

Fórmula general: Definición: Los ¿Cuál es la Proponga un

Proponga un
alcanos son hibridación del ejemplo de una ejemplo de una
compuestos carbono en los reacción para
reacción que
Alcano 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 + 2 formados por alcanos? Consulte la obtener el grupo experimenta el
carbono e estructura del etano funcional, es decir,
grupo funcional
hidrógeno que sólo con orbitales que se obtenga alcano, es decir,
contienen enlaces moleculares. como producto un partiendo de la
simples carbono – alcano. estructura del
carbono. Respuesta Los alcanos o los alcano.
La principal grupos alquilo
característica de Los alcanos son pueden ser La reacción del
las moléculas compuestos formados preparados metano con el cloro
por carbono e directamente a partir
hidrocarbonadas produce una mezcla
hidrógeno que se de haloalcanos en la
alcanos es que sólo de productos
unen por enlaces reacción de Corey-
presentan enlaces House-Posner- clorados cuya
simples carbono–
covalentes Whitesides. La composición
carbono. Estos
sencillos compuestos cumplen reacción de Barton- depende de la
la fórmula general McCombie elimina el cantidad de cloro
CnH2n+2, donde n es el grupo hidroxilo de agregado y de las
número de carbonos los alcoholes. A condiciones de la
de la molécula. Los continuación, reacción. La
átomos de Carbono en mostramos la reacción de mono
los alcanos, al estar reacción: cloración del
saturados, presenta metano es la
hibridación sp3, ya que siguiente:
cada átomo de
carbono se une a 4
átomos diferentes
(estos también La reacción puede
pueden ser continuar
hidrógenos).
generando el
Otro método para producto diclorado,
El etano es un
compuesto con obtener alcanos el triclorado e
formula molecular consiste en la incluso el producto
C2H6, su estructura reducción de tetraclorado
química es la siguiente Clemmensen o la
reducción de Wolff-
Kishner, estas
reacciones eliminan
los grupos carbonilo
de los aldehídos y
cetonas para formar
alcanos o
La molécula de etano compuestos de
tiene catorce sustituidos de
electrones de valencia alquilo, así:
que ocupan siete
orbitales moleculares
de enlace. Como se
puede ver en el
diagrama de energía,
cuatro de los orbitales
moleculares aparecen
como pares
degenerados. Al igual
que en el metano, los
orbitales moleculares
del etano muestran
una estructura nodal
creciente con un
aumento de la energía
orbital. El diagrama de
orbitales moleculares
 del etano se muestra a
continuación:

Proponga un Fórmula general: Proponga un Definición: De los siguientes

ejemplo de una 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 ejemplo de una compuestos, ¿cuál o
Cicloalca reacción que reacción para Los cicloalcanos o cuáles son
no experimenta el obtener el grupo alcanos cíclicos son cicloalcanos y por
hidrocarburos
grupo funcional funcional, es decir, qué? Dibuje la
saturados, cuyo
cicloalcano, es que se obtenga estructura química
esqueleto es
decir, partiendo de como producto un formado únicamente del cicloalcano
la estructura del cicloalcano. por átomos de identificado.
cicloalcano. carbono unidos entre
Respuesta: ellos con enlaces a. Heptano
Los cicloalcanos son simples en forma de
alcanos que tienen los anillo. Su fórmula b. Cicloheptano
extremos de la cadena genérica es CnH2n.
unidos, formando un Por fórmula son c. Benceno
ciclo. Tienen dos isómeros de los
hidrógenos menos que alquenos. También
Respuesta y
el alcano del que existen compuestos
justificación
derivan, por ello su que contienen varios
fórmula molecular es anillos, los
CnH2n. Se nombran compuestos Estructura
utilizando el prefijo policíclicos. Pueden química del
ciclo seguido del presentar cadenas
cicloalcano
nombre del alcano. lineales.
El ciclohexano es un
cicloalcano con la
fórmula molecular
C6H12, es un líquido
incoloro e inflamable
con un olor
característico a
detergente, que
es el único ciclo
recuerda a los
productos de limpieza alcano ya que solo
(en los que a veces se tiene enlaces
usa). El ciclohexano se sencillos y es un
utiliza principalmente ciclo.
para la producción
industrial de ácido
adípico y
caprolactama, que son
precursores del
nailon.
En 1894, Baeyer
sintetizó ciclohexano a
partir de una
condensación de
Dieckmann de ácido
pimélico seguida de
múltiples reducciones:
 En el mismo año
Haworth y Perkin lo
prepararon mediante
la reacción de Wurtz
de 1,6-
dibromohexano.

Clasificar los Proponga un Fórmula general: Proponga un Definición:

siguientes ejemplo de una CnH2n+1X ejemplo de una Los halogenuros de
Halogen compuestos como reacción para reacción que alquilo son
uro de sustratos obtener el grupo Donde X = F, Cl, Br o experimenta el compuestos que
alquilo primarios, funcional, es decir, I. grupo funcional contienen halógeno
secundarios y que se obtenga halogenuro de unido a un átomo
terciarios. ¿Por como producto el alquilo, es decir, de carbono
El halogenuro de
qué? halogenuro un alquilo, o haluro de partiendo de la saturado con
alquilo. alquilo, es un estructura del hibridación sp3. El
compuesto químico halogenuro de enlace C-X es
Reacciones de derivado de un alcano alquilo. polar, los
alcoholes con por sustitución de uno halogenuros de
halogenuros de o más átomos de Los haloalcanos alquilo pueden
a. hidrogeno hidrógeno por átomos experimentan comportarse como
producen de halógeno. La reacciones de electrófilos. Los
halogenuros de sustitución con flúor, sustitución, es decir halogenuros de
alquilo. La reacción cloro, bromo y yodo implica reemplazar el
alquilo pueden
conduce a halógeno por otro
es útil como una obtenerse mediante
b. fluoroalcanos, grupo. A
síntesis de halogenación por
cloroalcanos, continuación,
halogenuros de bromoalcanos y mostramos una radicales de
alquilo. La yodoalcanos, reacción SN2 alcanos, pero este
reactividad de los respectivamente. Los (Sustitución método es de poca
halogenuros de compuestos mixtos Nucleofílica utilidad general
c. hidrogeno también son posibles. Bimolecular) en dado que siempre
 disminuye en el Se representan de la donde se hace resultan mezclas
Respuesta orden siguiente manera reaccionar el de productos.
Hl>HBr>HCl>>HF. yodometano con el
La reactividad de hidroxilo
(proveniente por
los alcoholes
ejemplo del
disminuye en el
hidróxido de sodio)
orden Donde R representa
para producir
terciario>secundar una cadena alquílica y
metanol.
io>primario. X puede ser cualquier
Observamos que el
halógeno (flúor, cloro,
átomo de yodo fue
bromo o yodo). Una
sustituido por el
fórmula general
hidroxilo. La sal
simple que describe
producida fue el
muchos (pero no
yoduro de sodio.
todos) los haloalcanos
es:

CnH2n+1X
Donde n representa el
número de átomos de
carbono en el
compuesto y X
representa un átomo
Cabe destacar que,
de halógeno
dentro del grupo de
particular.
los halógenos, el
enlace C-X se
debilita al aumentar
el tamaño del
halógeno, (y
disminuir la fuerza
como base del
correspondiente ion
haluro), y esto afecta
a la velocidad de la
reacción. Así pues, el
enlace C-I de un
yodoalcano
 generalmente
reacciona más rápido
que el C-F de un
fluoroalcano.

Definición: Los ¿Cuál es la Proponga un Fórmula general: Proponga un

alquenos son hibridación del ejemplo de una ejemplo de una
hidrocarburos que carbono en los reacción que La fórmula general reacción para
Alqueno contienen enlaces alquenos? Consulte experimenta el de un alqueno de obtener el grupo
s dobles carbono- la grupo funcional cadena abierta con funcional, es decir,
carbono. Un enlace Respuesta alqueno, es decir, un sólo doble enlace que se obtenga
es CnH2n. Por cada
doble carbono- partiendo de la como producto un
doble enlace
carbono es una Se puede decir que estructura del alqueno.
adicional habrá dos
unidad estructural un alqueno no es alqueno. átomos de hidrógeno
y un grupo más que un alcano menos de los Síntesis de alquenos
funcional que ha perdido dos Respuesta: indicados en esta (olefinas) por
importante en la átomos de fórmula. eliminación de
química orgánica, hidrógeno La reacción alcoholes o haluros.
este enlace influye produciendo como característica de los Cuando los
en la forma de una resultado un enlace alquenos es la adición alcoholes se
de sustancias al doble
molécula orgánica, doble entre dos calientan en
enlace, según la
en el ocurren la carbonos, por eso ecuación: presencia de
mayoría de las los átomos cantidades
reacciones de carbono de un catalíticas de ácidos
químicas que doble enlace tienen o los haluros de
experimentan los hibridación sp2 y alquino en presencia
alquenos poseen tres de una base, se
orbitales obtiene, en ambos
equivalentes que Otra reacción típica de casos
están en un plano, este grupo funcional un alqueno y
formando ángulos es la hidrogenación.
Esta consiste en la
adición de hidrógeno
al doble enlace para
formar alcanos.
 de 120º. Platino y paladio son agua:
los catalizadores más
comúnmente usados
en la hidrogenación de
alquenos. El paladio
se emplea en forma de
polvo absorbido en
carbón (Pd/C); y el
platino se emplea
como PtO2
(Catalizador de
Adams). A
continuación,
observamos dos
ejemplos:

Proponga un Proponga un Definición: ¿Cuál es la Fórmula general:

ejemplo de una ejemplo de una hibridación del CnH2n-2.
Alquinos reacción para reacción que Los alquinos son carbono en los
obtener el grupo experimenta elhidrocarburos alquinos? Consulte
funcional, es decir, grupo funcionalalifáticos con al la estructura del
menos un triple
que se obtenga alquino, es decir, acetileno (etino)
enlace (dos enlaces pi
como producto un partiendo de la con orbitales
y uno sigma) -C≡C-
alquino. estructura delentre dos átomos de moleculares.
alquino. carbono. La
hibridación de los Respuesta
Hidrogenación de átomos de carbono
alquinos a alcanos, que conforman el Los alquinos
los alquinos son triple enlace es sp. Su presentan una
hidrogenados por fórmula general es hibridación sp. Por lo
completo, CnH2n-2. tanto, el Angulo de
produciendo enlace es de 180º, lo
alcanos, en que hace que los
alquinos sean
presencia de los
moléculas lineales.
catalizadores
En la siguiente
metálicos usuales imagen observamos
para los orbitales hibridos
hidrogenación. por separado, los
que general el enlace
σ y los que me
general los enlaces
π.

En la siguiente
imagen se observan
los enlaces π y el
enlace σ todos juntos
en una molécula.
La estrcutrua del
acetileno es la
siguiente

Otra manera de
representar los
enlaces entre
átomos que dan
lugar a las moléculas
es mediante el
modelo de orbitales
moleculares. A
continuación,
observamos los
orbitales moleculares
del acetileno.
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura
de alquilo
Fórmulas moleculares 𝐶8 𝐻18 𝐶10 𝐻20 𝐶8 𝐻17 𝐵𝑟 𝐶8 𝐻16 𝐶8 𝐻14
dadas por el tutor

Isómeros Maribel Pulgarín

Nomenclatura del isómero

Isómeros Gabriel Duque

Nomenclatura del isómero Octano 1-etil-2- 4-Bromoctano 2-octeno 2-octino

metilciclohept
ano

Isómeros Kelly Garcia

Nomenclatura del isómero 3,4- 1,3-dietil-2- 3-bromo-2,4- 2,3,4- 3,4-

dimetilhex metilciclopent dimetilhexano trimetilpent- dimetilhex-1-
ano ano 1-eno ino
Isómeros Luisa Fernanda
Arango Zapata

Nomenclatura del isómero 2,4- 1,2- 1-bromo-5- 5-metilhept- 5-metilhept-2-

dimetilhex dietilciclohexa etilheptano 3-eno ino
ano no

Isómeros Lina Cardona

Nomenclatura del isómero 3- Ciclodecano 1- 1-octeno 1-octino

Etilheptan bromoheptano
o
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Productos de la reacción
Descripción de la reacción Tipo de reacción
(estructura química)
Reacción 1: ___________________
Producto 1.
¿Por qué?:
Caso 1
Reacción 2: ___________________ Producto 2.

¿Por qué?:

Reacción 3. Hidrohalogenación del Estructura del alqueno

alqueno: seleccionado de la tabla 2

+HBr

Caso 2

Reacción 4. Halogenación del alqueno:

 + Br2

Reacción 5. Hidrogenación del alqueno

(ejemplo):
La hidrogenación es la adición de hidrógeno
al doble enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más
comúnmente usados en la hidrogenación de
alquenos. El paladio se emplea en forma de
polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino
se emplea como PtO2 (Catalizador de
Adams).
 Reacción 6. Reducción de alquino: Estructura del alquino
𝐻2 seleccionado de la tabla 2

𝐿𝑖𝑛𝑑𝑙𝑎𝑟

Reacción 7. Oxidación de alqueno:

Caso 3 𝐾𝑀𝑛𝑂4 𝐻3 𝑂+

Calentamiento
 Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.
Respuesta a la pregunta
a. Estructura bote:

Estructura silla:

Justificación:
Es más estable la conformación silla porque la forma de silla evita eclipsamientos entre
sus 12 hidrógenos, en cambio en la forma de bote los carbonos 1 y 4 se hallan fuera
del plano, pero en la misma cara. La forma de bote es menos estable que la de silla
debido al eclipsa miento de los 8 hidrógenos que se encuentran en la base del bote y a
la repulsión entre los hidrógenos que se proyectan hacia el interior de bote

b. Estructura con sustituyente ecuatorial (etilo):

 Estructura con sustituyente axial (metilo):

Consideremos el siguiente compuesto, llamado 1-etil-1-metilciclohexano.

Ahora dibujemos la conformación de silla de este compuesto, de tal manera que el sustituyente
etilo quede en la posición ecuatorial, y el sustituyente metilo quede en la posición axial. Así
obtenemos la siguiente estructura.

c. Estereoisómero cis:

Estereoisómero trans:

Justificación:

La isomería cis-trans es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue

entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en
la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble
enlace o en caras opuestas del cicloalcano. Sus características son que ambos compuestos
poseen la misma fórmula molecular, pero tienen diferentes propiedades químicas y físicas.
Este tipo de isomería es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono.
Consideremos los siguientes ejemplos. Al lado izquierdo observamos el cis-but-2-eno (cis-2-
buteno) y a la derecha el trans-but-2-eno (trans-2-buteno). Ambos compuestos tienen una
formula molecular de C4H8

Ahora consideremos estos otros dos compuestos que tienen como formula molecular C8H16. Al
lado izquierdo observamos el cis-1,2-dimetilciclohexano y el lado derecho el trans-1,2-
dimetilciclohexano.

d. Número de centros quirales:

El compuesto tiene 6 centros quirales; estos son los átomos de carbono número 1, 2, 4,
6, 7 y 8.

Justificación:
Un carbono asimétrico o carbono estereogénico es un átomo de carbono que está enlazado
con cuatro sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos
orgánicos, es decir, en aquellos que están presentes en los seres vivos, como los glúcidos.
También se le conoce como estereocentro, centro asimétrico y centro estereogénico. La
presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en un compuesto químico es
responsable de la existencia de isomería óptica. Cada una de las dos estructuras diferentes
que pueden formarse tienen los mismos átomos y los mismos enlaces, pero no pueden
superponerse una sobre otra, como ocurre con las dos manos de una persona. Se llaman
enantiómeros y se diferencian en la dirección en la que desvían la luz polarizada por lo que se
llaman formas ópticamente activas.
En el compuesto asignado, observamos que los átomos número 1, 2, 4, 6, 7 y 8 son quirales,
puesto que si observamos con detenimiento cada uno de estos notaremos que tienen cuatro
sustituyentes diferentes. Cabe aclarar que el hidrogeno también cuenta como sustituyente.
El átomo numero 3 no es quiral porque esta enlazado a dos átomos de hidrogeno; y el átomo
numero 5 tampoco es quiral porque tiene un doble enlace.

Configuración absoluta compuesto A: S

Justificación:

El carbono quiral del compuesto se resalta en color azul. Si los cuatro átomos unidos
directamente al centro estereogénico son distintos, la prioridad depende del número atómico.
Mayor número atómico tiene prioridad más alta. Entre isótopos, la prioridad corresponde a la
mayor masa atómica. Por lo tanto, siguiendo esta regla se enumeró el compuesto de la
siguiente manera

Como el sustituente numero 4 esta hacia atrás, vemos que del 1 al 3 giran en sentido contrario
a las manecillas del reloj, luego según las reglas establecidas la configuración absoluta de este
compuesto es S.

Configuración absoluta compuesto B:

Justificación:

El carbono quiral del compuesto se resalta en color azul. Si los cuatro átomos unidos
directamente al centro estereogénico son distintos, la prioridad depende del número atómico.
Mayor número atómico tiene prioridad más alta. Entre isótopos, la prioridad corresponde a la
mayor masa atómica. Por lo tanto, siguiendo esta regla se enumeró el compuesto de la
siguiente manera
Al ubicar el sustituyente numero 4 hacia atrás, es claro que del numero 1 al 3 se observa un
giro en sentido de las manecillas del reloj, por lo tanto la configuración absoluta para el carbono
quiral es R.
 Bibliografía

 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill
Interamericana. (pp.67-70, 91-97). Recuperado
de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2460/lib/unadsp/reader.action?docID=32
14359&ppg=104

 Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.). México, D.F McGraw-Hill

Interamericana. (pp. 1025-1030). Recuperado
de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2053/?il=5202

 Masterton, Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. (2009).Introducción

a la química orgánica. México, D.F., MX: Instituto Politécnico Nacional. (pp. 75-
80). Recuperado
dehttp://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/reader.action?docID=10
359599&ppg=76