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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE CIENCIAS

ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

Número de la práctica: N° 1

Nombre de la práctica: Acetilación de la D-glucosa y reacciones


características de carbohidratos

Nombre de los alumnos: Condor Espiritu, Severo

Loarte Pérez Steveen

Profesora: Virginia Torpoco

Fecha de ejecución de la práctica: 02-09-2019

Fecha de entrega del informe: 13-09-2019

2019 - I

1
INDICE

Objetivos ……………………………………3

Parte Experimental: Observaciones experimentales ………………………………3

Estructura de los carbohidratos utilizados, clasificación, azucares reductores, etc …4

Formación de ozasonas ………………………………………5

Prueba basadas en la formación de furtural ………………………………………5

Prueba basada en la capacidad reductora ………………………………………6

Otras reacciones ………………………………………7

Aspecto Teóricos de la Práctica de Laboratorio ……………………..7


Formación de osazona a partir de azucares ………………………………………7

Prueba basadas en la formación de fructosa ……………………………………...14

Hidrolisis de sacarosa y formación de osazonas ………………………………………17

Conclusiones ……………………………………….19

Referencia Bibliográfica ……………………………………….19

2
Objetivos

 Estudiar las reacciones características de los carbohidratos (glucosa,


galactosa, lactosa, sacarosa, fructuosa y almidón).
 Realizar la prueba de Yodo para el Almidón.
 Realizar y estudiar la hidrolisis de la sacarosa
Parte experimental: Observaciones experimental.

 Durante la formación de osazonas se observó que la fructuosa, glucosa, galactosa y


sacarosa daban positivo a la formación de osazonas, prueba de ello fue la formación
de un precipitado amarrillo oscuro para la fructuosa, amarrillo traslucido para la
glucosa, amarrillo para la galactosa y amarrillo blanquecino para la sacarosa; siendo
es el mismo orden en que estos ocurrió, sin embargo, no dio positivo para la lactosa,
el almidón y el agua.
 Durante la prueba de Molish se observó la formación de un color purpura para la
glucosa, fructuosa, galactosa, lactosa, sacarosa y almidón lo cual da positivo para
dicha prueba; pero para el agua no se observó un cambio de color.
 Durante la prueba de Benedict la solución con el reactivo de Benedict que era de
color azul al ser calentados se observó la formación de un precipitado color rojo
opaco para la fructuosa, un marrón rojizo para la lactosa y un marrón rojizo opaco
para la glucosa; mientras que para la galactosa, sacarosa, almidón y agua no se
observó dicho color lo cual indica una prueba negativa al reactivo de Benedict.
 En la prueba de Barfoed, se logró observar que las soluciones de carbohidratos
(glucosa y fructuosa) color azul, con el reactivo de Barfoed al ser calentados en
baño maría se formaba un precipitado color rojizo , lo cual da positivo a dicha
prueba, mientras que con las soluciones de galactosa , lactosa, sacarosa, almidón y
agua no se da dicho cambio lo cual es señal de una prueba negativa al reactivo de
Barfoed.
 En la prueba del Yodo se observó que, al agregar, gotas de Yodo a la solución de
glucosa y almidón se daba la aparición de un color azul oscuro, mientras que con el
agua simplemente un color amarillo. Por otro lado, al agregarle sobre estas mismas
soluciones Tiosulfato de sodio las soluciones de los carbohidratos cambiaban del
color azul a blanco traslucido, mientras que con el agua del amarrillo a blanco
transparente.
 Durante la prueba de Seliwanoff para las soluciones de glucosa, galactosa, lactosa,
sacarosa, fructuosa, almidón y agua se observó que las primeras cinco soluciones al
agregarle el reactivo de Seliwanoff y calentarlas ocurría un cambio de color a un
color rojo caramelo, siendo más rápida la aparición de dicho color para la solución
de glucosa y fructuosa que ocurrió a los 3minutos del calentamiento, dando así una
prueba positiva para las cinco soluciones menos para la del agua sola.

3
1. Estructura de los carbohidratos utilizados, clasificación, azucares reductores,
etc.
NOMBRE ESTRUCTURA CLASIFICACION AZUCAR

Glucosa Monosacárido REDUCTOR

Aldosa

Aldohexosa

Galactosa Monosacárido REDUCTOR

Aldosa

Aldohexosa

Lactosa Disacárido NO
REDUCTOR
(Glu + Galac)

Sacarosa Disacárido NO
REDUCTOR
(Glu + Fruct)

Fructosa Monosacárido REDUCTOR


Cetosa

Cetohexosa

Almidón Polisacárido NO
REDUCTOR
(Amilosa +
Amilopectina)

4
2. Formacion de ozasonas
H O
HC N NH
C
H C OH H2N H2N
C N NH
HO C H NH

H C OH
+ H C H + + NH3 + H2O
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H
H
Ecuación química de la osazona de glucosa [1].

3. Prueba basadas en la formación de furtural


1 prueba de molish
H : O:
H
C HO H :
H C OH : : :O :O :
OH
O
HO C H
OH HCl H + H2O
OH Deshidratacion H H
HO C H
H C OH OH
H C OH OH
H

HO

OH
2H2SO4 H
H H
H
H + 2 H
:O:
:O:
: OH
OH :O

:O : : O:
S S
HO OH :O OH
:O : :
Ecuación química, prueba de Molisch de la Galactosa [2]

5
2 Prueba de Seliwanoff
H
H C OH : : :
C O HO : :
H O :O OH
O
HO C H
HCl
+ H2O
HO Deshidratacion H
H C OH
OH
H C OH
H C OH OH
H

OH

condensacion H
H H

: :
H + 2 H O + 2 H2O
: OH :O:
OH :O: :O OH

4. Prueba basada en la capacidad reductora


3 Prueba de Benedict lactosa
HO
HO OH
: : HO
O H O

:
HO H H 2Cu2+ : :

:
: O OH +
+
:
Cu O + OH
:
OH O : OH 2
O: 4H
O 2H2O OH
OH OH
:

OH H
H H H OH
H H OH
H OH
H OH
Ecuación química, prueba de Benedict de la Lactosa.
4 Prueba de Barfoed glucosa
H O:
C HO HO
H C OH : : OH:
O O:
2Cu+2 +
HO C H
OH Cu2O + OH + 4H
H C OH 2H2O OH
OH OH
H C OH OH
H C OH OH OH
H

6
5. Otras reacciones
5 Prueba de yodo para el almidón
H H
H H I H I H
: : :
HO H HO H OH
: OH
: : :
:
OH OH OH -
-
I (ac)
OH + I (ac)
OH OH + R O O O R
R O O O R OH OH
OH OH

6 Hidrolisis de la sacarosa
H
HO H
: :
O
H
OH HO H H
: : H3C H :O : H
HO
: :
O OH
HCl (C)
OH OH + HO
H H2O
:O : HO OH H OH
HO H H
OH OH
HO
D-Glucosa D-Fructuosa
H OH
H
OH

Aspecto Teóricos de la Práctica de Laboratorio


6. Formación de osazona a partir de azucares
b) de la fructosa
6.1 Ecuación Química de la reacción
H
HC N NH
H C OH
: :

C O H2N H2N
C N NH
HO C H NH

H C OH + 3
H C H + + NH3 + 2H2O
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H
H
Ecuación química, formación de osazona para la fructuosa [2].

7
6.2 Mecanismo de la reacción[3]

i. Adición nucleofílica al carbono del grupo carbonilo

ii. Formación del carbocatión

8
iii. Eliminación E2

9
iv. Adición nucleofílica en el carbono del grupo carbonilo

10
v. Formación del carbocatión

11
vi. Reacción de eliminación E2

vii. Formación de la anilina

12
viii. Adición nucleofílica en el carbono primario

ix. Formación de la osazona

13
6.3Explique porque solo interviene los dos primeros tomos de carbono del
monosacárido.
Es debido al efecto resonancia que esta presenta la molécula de osazona. El
deslocalizamiento de la carga estabilizando la estructura de la osazona y así
mismo impidiendo que la reacción vaya más allá del carbono secundario.

7. Prueba basadas en la formación de fructosa


b) Prueba de Seliwanoff
7.1 Ecuación química de la reacción
H
H C OH : : :
C O HO : :
H O :O OH
O
HO C H
HCl
+ H2O
HO Deshidratacion H
H C OH
OH
H C OH
H C OH OH
H

14
7.2 Mecanismo de ambas reacción [4]

i. Formación del furfural

OH OH HH
H H
O O HOHO OH
OH HO OH
H O HO + OH HOO OH
HO H H OO + H OH
OO O
O
H H OH OH H HHOHO H
H HH OO
H
H
H HHO
O
H
H
OH
OH H OO H
H
O
O H OH
OH H H OH
OH OH H OH H OH H
OH OH H OH H
H
H H
HO OH O H
HO OH HO C O H HO O
O HO O C C O
O HH HO O C
H HO O HO H H
H HO O H H
OH HO O H
H OH O H O H
H O H H H H OH O H H
O H H H OH H
H H
H O H
HO C HO O
O C
HO O C H HO O O
C
O H O
H
H + H2O
H O + H2O
H O

ii. Formación del complejo coloreado

H H H
O O H
HO C HO C HO O
C
O O O

a) Ataque del nucleofilico al α-naftol


OH OH O H
H OH
HO C
O
O C
+
R R H R
H H C H C C
H H O H
R O O

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b) Estabilización del anillo
OH OH OH
OH OH O H

- OH 2
H
H R
C R
C C R C R C R C R
O H
H H
H O H H H

c) Ataque del naftol


OH
OH OH OH

C R
H H C R H C R H C R
H H H

OH OH O H
OH

OH OH OH

OH 2 CH2OH
H C R H C R H C
H

OH OH OH

d) Oxidación

O H O O

O O
CH2OH CH2OH
H C CH2OH
H C
C
-HO 2

OH OH
OH

16
8. Hidrolisis de sacarosa y formación de osazonas

8.1 Mecanismo para la reacción de hidrolisis de la sacarosa.


OH OH
H H
O O
HO H HO
H H
HO H HO H H
O H H
OH H O
H H H OH
H
HO O H O
HO
O O
H HO H HO
H OH H OH
OH H OH H

OH
H OH
HO OH H H
H HO OH
O O
HO O O
HO H
H
OH
+ H HO
H
O
HO
HO H
H
+ H HO
H O OH H OH
OH
H H OH H H OH OH H
H H

Galactosa Fructosa

8.2 Proponga las dos ecuaciones químicas que conducen a la formación de la


ozasona (solido coloreado), tomando en cuenta uno solo de los
monosacáridos para la segunda reacción con la fenilhidracina:

b) solo la fructosa.

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9. Conclusiones:

 Se logró estudiar a las reacciones características de los carbohidratos en los cuales


son reductores y no reductores
 La prueba del yodo se utiliza para identificar el almidón. Este polisacárido se
combinan con el yodo para formar un color azul-negro
 La hidrólisis de la sacarosa nos permite obtener una prueba positiva ,debido a que se
forma dos monosacaridos (fructosa y glucosa), muy distinta a la de Benedict que se
usó igualmente el Cu2+ para poder identificarlo

10. Referencia bibliográfica


[1]. Rolando A. Spanevello. (2012). Departamento de Química Orgánica, Facultad de
Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas, Universidad Nacional de Rosario.
http://quimicaorganica2unr.blogspot.pe/2011/02/mecanismo-formacion-osazonas.html

[2]. N.A. (2017). http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/CARBOHIDRATOS-


PARTE-2_28893.pdf.

[3] Solomons, “Química Orgánica “ ,5ta reimpresión , editorial Limusa , México 1988, pág
: 796-797

[4] Rojanhn C. Productos Quimicos y framauceuticos , vol II , Ed atlante S.A, México-


1946, Pág.:507.

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