Tarea III. Tema de carbohidratos.

1. Dibuje la estructura de los L-azúcares, aldotriosas aldohexosa y cetotetrosas a cetohexosas.

2. Explique un método sencillo para explorar si hay vida en Marte.

Experimento de liberación por pirolisis. Consistía en intentar encontrar procesos de fotosíntesis en

las bacterias marcianas. Una pequeña muestra de suelo marciano era introducida en una minúscula
cápsula hermética, incubándola durante 120 horas en monóxido y dióxido de carbono. Se encendía
entonces una fuente de luz idéntica a la solar en Marte (exceptuando los dañinos rayos ultravioleta);
los microorganismos marcianos tenían que utilizarla para transformar los óxidos de carbono en
moléculas orgánicas. Pasadas esas 120 horas, el suelo era calentado para liberar los
microorganismos y los compuestos orgánicos producidos. La intención era ver si los posibles
organismos de Marte creaban materia orgánica a partir de las condiciones atmosféricas
proporcionadas por la cápsula artificial. Y en efecto, estos gases atmosféricos se combinaron con el
suelo. Parece ser que había algo en la superficie del planeta que había utilizado el carbono de la
atmósfera falsa para producir moléculas orgánicas.
Este experimento se reprodujo en otras condiciones de humedad e iluminación (hasta siete veces)
y en dos lugares separados más de 5.000 kilómetros, y en todos estos casos el resultado fue
positivo.

3. Dé nombre a los azúcares superiores vistos en clase.

L-gluco-heptulosa, D-glicero-D-gluco-heptosa, L-treo-Laltro-octosa, D-xilo-L-galactononosa, L-glicero-D-alo-D-
glicero-3-nonulosa,
Azucares superiores naturales.
D-altro-Heptulosa (Sedoheptulosa). D-glycer-D-manno-Octulosa. D-eritro-L-gluco-nonulosa.
4. Entrega escrito el procedimiento y estructuras que se desarrolló en clase para la determinación de la
configuración de las D-aldosas, especificando los errores que presenta el libro de Rakkof de Química
Orgánica en esta sección.
Mediante la reacción de formación de osazonas y la reducción de una aldosa a alditoles o la oxidación de las
aldosas o àcidos aldaricos, se puede elucidar la configuración de algunas de las aldosas. Se conocen las
aldotetrosas de la serie D, una de ellas es la D-eritrosa y la otra es la D-treosa. La D-eritrosa debe tener la
configuración 17 o 18 ya que estas son las únicas configuraciones posibles para aldotetrosas de cadena lineal
en la serie D. La D-treosa deberá tener la otra configuración. En proyecciones planas, las D-aldosas tienen -
OH de átomo de carbono asimetrico final (CH3 en una aldotetrosa) en el lado derecho.

5. Describa cómo se determina el máximo de absorción de un compuesto.

La espectrometría de absorción se refiere a una variedad de técnicas que emplean la
interacción de la radiación electromagnética con la materia. En la espectrometría de
absorción, se compara la intensidad de un haz de luz medida antes y después de la
interacción con una muestra. Las palabras transmisión y remisión se refieren a la dirección
de viaje de los haces de luz medidos antes y después de la absorción. Las descripciones
experimentales por lo general asumen que hay una única dirección de incidencia de la luz
sobre la muestra, y que un plano perpendicular a esta dirección pasa por la muestra.
La espectrometría de absorción se basa en la absorción de fotones por una o más sustancias
presentes en una muestra (que puede ser un sólido, líquido, o gas), y la promoción
subsiguiente del electrón (o electrones) desde un nivel de energía a otro en esa sustancia.
La muestra puede ser una sustancia pura, homogénea o una mezcla compleja. La longitud
de onda en la cual el fotón incidente se absorbe es determinada por la diferencia en los
niveles de energía disponibles de las diferentes sustancias presentes en la muestra.
A menudo es de interés conocer no sólo la composición química de una muestra dada, sino
también las concentraciones relativas de varios compuestos de una mezcla. Para hacer esto
debe construirse una escala, o curva de calibración, usando varias concentraciones
conocidas para cada compuesto de interés. El gráfico que resulta de la concentración
respecto a la absorbancia se hace a mano o usando un software de ajuste de curvas
apropiado, que usa una fórmula matemática para determinar la concentración en la muestra.
La repetición de este proceso para cada compuesto en una muestra da un modelo de varios
espectros de absorción que en conjunto reproducen la absorción observada. De esta manera
es posible, por ejemplo, medir la composición química de los cometas sin tener muestras de
ellos en la Tierra.
La absorbancia se puede calcular con la ley de Lambert-beer. A=-logT=log P/Po
6. Dibuje las estructuras de los disacáridos que se pueden formar entre la D-Glcp y la D-Manp.
7. Señale las diferencias entre Azúcar, Melaza y Piloncillo
Azucar.
El azúcar es el nombre común por el cual se conoce a la sacarosa, siendo su fórmula química C12H22O11,
ésta se encuentra compuesta por dos moléculas, una de fructosa y la otra de glucosa, por lo general la forma
más común de obtenerla es a partir de la caña de azúcar y la remolacha, mediante un proceso de
cristalización del néctar de dichas plantas. Esta sustancia es de tipo sólida y cristalina, cuenta además con
una tonalidad blanca, se encuentra englobada en lo que son los hidratos de carbono caracterizándose por
tener un sabor dulce y por su solubilidad en agua
Melaza.
Se llama melaza a una sustancia viscosa que se genera como residuo durante la producción de azúcar. Se
trata de un líquido pegajoso de sabor dulce y una tonalidad oscura. Puede decirse, por lo tanto, que la
melaza es un subproducto del procesamiento del azúcar. Las cañas, una vez cosechadas, son quemadas para
que se doren y luego son prensadas para obtener su jugo. Dicho jugo es hervido para que se evapore el agua
y se coloca en centrifugadoras que permiten la extracción de los cristales de azúcar: el líquido resultante es
la melaza.
 Piloncillo.
iloncillo es el nombre que se le da en México a los azúcares sólidos de caña no refinados,
habitualmente vendidos a granel en la forma de bloques pequeños de forma cónica truncada.
De color ocre claro a oscuro, el piloncillo fue durante mucho tiempo un producto largamente
considerado como edulcorante barato de segunda categoría. Y utilizado principalmente para endulzar
platillos y postres que no exigieran un tono transparente perfecto.

8. Un azúcar cuya fórmula general es C12H22O11, se aísla de las raíces de la genciana. Es un azúcar
reductor, solo forma una osazona, sufre mutarrotación y es hidrolizada por ácidos acuosos, o por
emulsina, a D-glucosa. La metilación de C12H22O11 seguida de su hidrólisis, da 2,3,4,6-tetra-O-metil-
D-glucosa y 2,3,4,-tri-O-metil-D-glucosa. ¿Cuál es la estructura del azúcar?

9. De la raíz de la granza se obtiene ácido ruberítrico, C25H26O13, un glicósido no

reductor, cuya hidrólisis completa libera alizarina (C14H8O4), D-glucosa y D-xilosa,
mientras que por hidrólisis parcial se puede obtener un disacárido C11H20O10. La
oxidación de C11H20O10, con agua de bromo, seguida de hidrólisis, da ácido D-
glucónico y D-xilosa, mientras que la metilación seguida de hidrólisis del disacárido da
2,3,4-tri-O-metil-D-xilosa y 2,3,4-tri-O-metil-D-glucosa. A) ¿Cuál es la estructura de
C11H20O10? B) ¿Qué estructura, o cuáles, son posibles para ácido ruberítrico? C) ¿Cómo
podrían resolverse las posibles incertidumbres?
10. Un azúcar no reductor que se encuentra en melazas de remolacha tiene la fórmula
C18H32O16. Su hidrólisis ácida da D-fructosa, D-galactosa y D-glucosa; su hidrólisis con
la α-galactosidasa se libera galactosa y un disacárido C12H22O11 no reductor, con otra
enzima se libera D-fructosa y otro disacárido C12H22O11 reductor. La metilación de
C18H32O16 seguida de su hidrólisis da 1,3,4,6-tetra-O-metil-D-fructosa, 2,3,4,6-tetra-O-
metil-D-galactosa y 2,3,4-tri-O-metil-D-glucosa. A) ¿Cuál es la estructura de
C18H32O16?? B) ¿Cuál es la estructura de ambos C12H22O11?

11. Un azúcar no reductor que se encuentra en la miel tiene la fórmula C18H32O16. La hidrólisis ácida da D-
fructosa y dos moles de D-glucosa; una hidrólisis parcial da D-glucosa y un disacárido. La hidrólisis con
maltasa da D-glucosa y D-fructosa. La metilación de C18H32O16, seguida de hidrólisis, da 1,4,6-tri-O-metil D-
fructosa y dos moles de 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-glucosa.

i. ¿Qué estructura para C18H32O16 concuerda con estos resultados? ¿Cuál es la estructura del disacárido?

El azúcar C18H32O16 reacciona con cuatro moles de HIO4 para dar dos de ácido fórmico, pero sin producir
formaldehído.
ii. Demuéstrese que la ausencia de formaldehído significa que la unidad fructosa puede tener una estructura
furanósica o piranósica, mientras que las unidades glucosa pueden ser piranosas o septanosas (anillo de
siete átomos).

iii. ¿Cuántos moles de HIO4 se consumirán y cuántos moles de ácido fórmico se producirán si las dos
unidades glucosa tuvieran anillos de septanosa?

iv. Respóndase (iii) para un anillo de septanosa y uno de piranosa.

v. Contéstese (iii) para dos anillos piranósicos.

vi. ¿Qué puede decirse con respecto al tamaño de los anillos en las unidades de glucosa?

vii. Respóndase (iii) para un anillo piranósico en la unidad fructosa; para un anillo furanósico.

viii. ¿Qué puede decirse con respecto al tamaño del anillo en la unidad fructosa?

ix. Los resultados de la oxidación ¿concuerdan con la estructura que le haya asignado a C18H32O16 en (i)?
12 investigue ¿Con que compuesto se endulzan los refrescos actualmente?

- Ciclomato
- Sacarina
- Aspartamo
- Sucralosa