Documenti di Didattica
Documenti di Professioni
Documenti di Cultura
Materiais: Tubos de ensaio, béquer, conexões de vidro, rolhas de cortiça, pinças, bico de gás, funil,
papel de filtro, espátula metálica.
Reagentes: Sódio metálico, solução a 10% de hidróxido de bário, solução aquosa a 10% de ácido
acético, solução a 10% de acetato de chumbo, soluções aquosa de ácido nítrico, nitrato de prata,
ácido sulfúrico, solução de amoníaco, nitrito de sódio a 20%, compostos orgânicos diversos, sulfato
ferroso e óxido de cobre.
Aspectos de segurança: o aluno deverá usar jaleco (próprio), sapato fechado e as mulheres deverão
prender o cabelo. Durante essa aula prática o aluno deverá usar óculos de segurança a ser fornecido
pelo técnico responsável pelo laboratório.
Aspectos teóricos:
Os elementos mais comumente encontrados nos compostos orgânicos são o carbono, o
hidrogênio, o oxigênio, o nitrogênio, o enxofre e os halogênios. A evidência da natureza orgânica
pode ser verificada através de um ensaio direto que constata a presença dos elementos C e H. Neste
método, uma ponta de espátula da amostra (substância orgânica) é queimada na presença de óxido
de cobre e o CO2 liberado é borbulhado em uma solução aquosa de hidróxido de bário, o que leva a
formação de um precipitado, confirmando a presença de C, enquanto que gotículas de água nas
paredes do tubo confirmam a presença de H. A fim de verificar a presença de N, S e halogênios em
compostos orgânicos, faz-se necessário convertê-los em substâncias inorgânicas ionizáveis, de
modo que os ensaios iônicos de análise qualitativa inorgânica possam ser aplicados. O melhor
procedimento para essa conversão consiste em fundir o composto orgânico com sódio metálico
(ensaio de Lassaigne). Deste modo ocorre a formação de sais de sódio: 1 - Cianeto (se Nitrogênio
estiver presente na amostra), que pode ser detectado através de reações que levem ao ferrocianeto
férrico (azul da Prússia). É possível que não ocorra formação do azul da Prússia. Isso pode ser
atribuído a pouca quantidade de sódio. 2 - Sulfeto (se Enxofre estiver presente na amostra), através
de reações que levem ao sulfeto de chumbo; 3 - Haletos (se Halogênios estiverem presentes na
amostra), através de reações que levem aos haletos de prata correspondentes.
Procedimentos:
a) Misture bem cerca de duas pontas de espátula da amostra desconhecida ( se for líquida, coloque 1
mL) e uma ponta de espátula de CuO em um tubo de ensaio.
b) Prenda o tubo inclinado a um suporte e conecte uma rolha de um furo atravessado por um tubo
de vidro dobrado em “U”, de acordo com o apresentado na Figura 1.1.
1
d) Aqueça, cuidadosamente, com bico de gás, o tubo de ensaio que contém a amostra desconhecida
até que se verifique formação de fumaça.
e) Anote as observações.
Figura Erro! Nenhum texto com o estilo especificado foi encontrado no documento.1 - Montagem
dos tubos para análise da presença de C e H
Ensaio do Nitrogênio: Pegue o tubo “1” e adicione uma ponta de espátula de sulfato ferroso.
Aqueça até perceber fervura e, então, acidifique com algumas gotas de solução de ácido sulfúrico
até notar a mudança de coloração para azul (cerca de três gotas).
Ensaio do Enxofre: Pegue o tubo “2” e acidifique a solução com três gotas de solução de ácido
acético. Adicione algumas gotas de solução de acetato de chumbo até notar formação de precipitado
preto (cerca de três gotas).
Ensaio do Halogênio: Pegue o tubo “3” e acidifique a solução com três gotas de solução de ácido
nítrico. Adicione algumas gotas de solução de nitrato de prata até a formação de precipitado branco
(AgCl), ou amarelo-pálido (AgBr), ou amarelo (AgI).
Caracterização do Halogênio: Se o teste for positivo para halogênio, decante a água-mãe e trate o
precipitado com solução diluída e aquosa de amoníaco. Se o precipitado for branco e rapidamente
solúvel na solução de amoníaco, está confirmada a presença de cloro; se for amarelo-pálido e pouco
solúvel, o bromo está presente; se for amarelo e insolúvel, está indicada a presença de iodo. Um
teste para confirmação de iodo pode ser realizado acidificando 1-2 mL da solução de “fusão” com
um ligeiro excesso de ácido acético glacial e adicionando 1 mL de tetracloreto de carbono.
Adicione, gota a gota, solução de nitrito de sódio a 20%, com agitação constante. O aparecimento
de cor púrpura ou violeta na camada orgânica indica a presença de iodo.
2
Reações Químicas:
Cx H y
CuO
∆
→ CO2 + H 2O (1)
CO2( g ) + Ba(OH )2
→ BaCO3( s ) ↓ + H 2O (2)
1) Na( s ) , ∆
Amostra (C , H , N , S , O, X ) → NaCN + Na2 S + NaX + NaOH (3)
2) H 2O 1444442444443
Solução de " fusão "
∆
6 NaCN + FeSO4
→ Na4 [ Fe(CN ) 6 ] + Na2 SO4 (4)
2 FeSO4 + H 2 SO4 + 1 O2 → Fe2 ( SO4 )3 + H 2O (5)
2
3 Na4 [ Fe(CN )6 ] + 2 Fe2 ( SO4 )3
→ Fe4 [ Fe(CN )6 ]3 + 6 Na2 SO4 (6)
1442443
Azulda Prússia
Resultados
Anote o resultado de cada teste realizado na tabela 1, a seguir, usando um sinal positivo (+)
ou um sinal negativo (-) para a presença ou não de cada elemento pesquisado, respectivamente.
Tabela 1. Resultados obtidos na identificação dos elementos constituintes de uma amostra (composto orgânico).
Elemento pesquisado Resultado obtido
C
H
O
S
Cl
Halogênios Br
I
3
PRÁTICA 02
Material: Béquer de 50 mL, tubos de ensaio, pipetas de Pasteur, espátula metálica, papel de
tornassol azul e vermelho e pipetas graduadas de 5,0 mL.
Reagentes: amostras variadas, solução de ácido clorídrico 5%, ácido sulfúrico concentrado (96%),
ácido fosfórico concentrado (85%), solução aquosa de bicarbonato de sódio 5%, éter dietílico,
solução aquosa de hidróxido de sódio 10%, solução aquosa de hidróxido de sódio 5% e solução
aquosa de ácido clorídrico 5%.
Aspectos Teóricos:
Existem diversas maneiras de se identificar uma substância. Os procedimentos variam desde
testes qualitativos simples (identificação de grupos funcionais) as mais sofisticadas técnicas
instrumentais, como espectroscopia no infravermelho, ressonância magnética nuclear,
espectrometria de massas, etc.
Quando se conhece algo sobre a origem do composto, como reagentes utilizados em seu
preparo e condições reacionais, etc., é possível estimar algo sobre a natureza da substância
desconhecida. Entretanto, existem casos em que não se tem qualquer antecedente sobre o composto
a ser identificado, o que torna bem mais difícil a tarefa de identificação.
Conhecendo a estrutura de um composto orgânico é possível predizer em que tipo de
solvente o composto se dissolverá. Esta predição baseia-se na presença de certos grupos funcionais
(carboxila, hidroxila, grupo amino, etc.) e na possibilidade de interações desses grupamentos
químicos com as moléculas do solvente.
Sendo conhecida a solubilidade do composto orgânico em determinados solventes é possível
seguir o raciocínio inverso ao anterior e prever que tipos de grupamentos funcionais estarão
presentes na molécula. Unindo os testes de solubilidade a outras técnicas (análise elementar,
preparação de derivados, espectroscopias e etc.) é possível deduzir a estrutura de um composto
orgânico.
Os testes de solubilidade são feitos utilizando-se solventes como água destilada, éter
dietílico, solução de hidróxido de sódio 5%, de bicarbonato de sódio 5%, de ácido clorídrico 5% e
ácido sulfúrico concentrado e etc.
Os resultados finais dos testes definem as classes de compostos orgânicos possíveis para o
composto cuja solubilidade está sendo testada conforme apresentado na Figura 1. As classes de
substâncias determinadas pelos testes de solubilidade correspondem aos seguintes grupos de
compostos orgânicos: S1, S2, SA, SB, A1, A2, B, N1, N2, I e MN.
4
Figura 1. Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade.
Nesta prática, serão realizados testes de solubilidade com diferentes compostos orgânicos.
Os testes de solubilidade deverão ser realizados seguindo-se toda a sequência de testes de
solubilidade apresentados na Figura 1. Importante: após cada teste, uma ponta de espátula no caso
de sólido ou três gostas no caso de líquido deverão ser transferidas para novos tubos de ensaio para
dar prosseguimento aos testes de solubilidade.
O primeiro teste de solubilidade deve ser feito com a água destilada e a partir do resultado,
seguir a sequência adequada (Figura 1). Por exemplo, se a amostra for solúvel em água destilada
seguir para o teste com éter dietílico utilizando-se uma nova amostra em um novo tubo de ensaio.
5
Se o composto for solúvel em éter dietílico verificar o pH da solução com papel de tornassol
(vermelho se o pH é ácido, azul se o pH é básico e roxo se o pH é neutro) (a mudança de cor ocorre
para variações no pH de 4,5 a 8,3), classificando-o nas classes SA, SB ou S1. Caso o composto seja
insolúvel em éter dietílico será classificado como pertencente à classe S2.
Procedimentos:
Para cada teste a ser realizado, utilizar nova amostra. De modo a otimizar os experimentos
realize todos os testes necessários com cada amostra-problema até que ela seja
definitivamente classificada.
1º teste: deve ser feito com água destilada. Se a amostra for solúvel, realizar o 2º teste. Se for
insolúvel, passar diretamente para o 3º teste.
2º teste: se a substância for solúvel em água destilada faça o teste com éter dietílico. Se for
insolúvel em éter dietílico, ela pertence ao grupo S2. Se ela for solúvel em éter dietílico, é
classificada como SA, SB ou S1, dependendo do pH da sua solução aquosa, o qual é determinado
com papel de tornassol.
3º teste: se a amostra for insolúvel em água destilada testa-se a sua solubilidade em solução aquosa
de NaOH 5%. Se for solúvel nesta solução realize o 4º teste; se insolúvel, passe para o 5º teste.
4º teste: teste a amostra em solução aquosa de NaHCO3 5%. Se for solúvel, pertence à classe A1 e,
se for insolúvel, à classe A2.
5º teste: faça o teste com solução aquosa de HCI 5%. Se a amostra for insolúvel nesse solvente e se
houver a informação (por meio de análise elementar) de que ela é neutra e possui nitrogênio ou
enxofre, ela pertencerá à classe MN. Caso seja solúvel, ela pertence à classe B. Se for insolúvel e
não houver sido classificada com MN, faça o 6º teste.
6º teste: realize o teste com H2SO4 (96%). Se a amostra for solúvel, faça o teste com H3PO4 (85%).
Se for insolúvel, ela pertence à classe I.
Tabela 2. Resultados obtidos na identificação das amostras pelo teste de solubilidade (composto orgânico).
Amostra Água Éter NaOH 5% HCI 5% NaHCO3 5% H2SO4 96% Classe
1
2
3
4
6
PRÁTICA 03
Introdução
Materiais, amostras e solventes: Erlenmeyers, funil de Büchner, funil simples, kitassato, bico de
Bünsen, bastão de vidro, papel de filtro, béquer e dessecador, amostra sólida e solventes.
7
Composto impuro
Impurezas
insolúveis
Filtrado
Descartar
Composto mais
impurezas solúveis
1- Cristalização
2- Filtração a vácuo
Secagem
Filtração a quente:
O procedimento deve ser realizado rapidamente, evitando-se desta forma o resfriamento
prematuro da solução (amostra) e da montagem de filtração. É vantajoso aquecer o funil antes de
iniciar o procedimento. O uso do papel pregueado "minimiza" a possibilidade de cristalização da
substância sobre o mesmo.
Filtração a vácuo:
A finalidade deste procedimento está na rapidez e na possibilidade de se eliminar ao
máximo a água-mãe dos cristais. Utiliza-se um funil de Büchner, associado a um papel de filtro
mais fino, previamente umedecido com o solvente em questão. O frasco coletor é o kitassato, com
saída para linha de vácuo, seguido de um frasco de segurança, intercalado entre o primeiro e a
origem do vácuo (bomba de vácuo ou trompa d'água).
8
Figura 2. montagem para filtração a vácuo
Um sólido umedecido com água ou solvente orgânico volátil, pode ser seco sob pressão
reduzida com o auxílio de um dessecador a vácuo. O uso de agentes secantes apropriados é
normalmente recomendado para uma maior eficiência quanto a secagem da substância.
Normalmente, introduz-se ácido sulfúrico concentrado na parte inferior do dessecador, enquanto
que sobre a placa de porcelana, contido dentro de um recipiente, emprega-se hidróxido de sódio
granulado. Desta forma garantimos a adsorção de solventes de natureza ácida e/ou básica.
Procedimentos:
9
PRÁTICA 04
Materiais: Tubos de Thiele, termômetro, tubos capilares, bico de Bünsen, suporte, tripé, garra e
mufa.
Aspectos teóricos:
O ponto de fusão é usado como critério para avaliar o grau de pureza de um composto, ou
ajudar na sua identificação através de comparações com tabelas de pontos de fusão.
10
Para determinar corretamente a temperatura de fusão de um sólido, devem ser observadas
todas as suas mudanças, conforme apresentado na Figura 2.
Procedimentos:
Questões:
2) Uma determinada substância na mudança de estado (sólido para líquido) possui uma ampla faixa
de temperatura de fusão. O que isso indica?
3) Explique: Duas amostras puras de um mesmo composto deverão fundir a uma mesma
temperatura. Entretanto, duas amostras desconhecidas que se fundem a uma mesma temperatura não
são necessariamente o mesmo composto.
4) Discuta sobre os valores de faixa de fusão obtidos para sua amostra pura e impura.