1.

- Dibujar las estructuras de:

a) (2-bromoetil)ciclooctano.
b) 5-butil-3-cloro-2,2,3-trimetildecano.

2.- Predecir la basicidad relativa dentro de cada uno de los siguientes grupos:
a) -OH, -SH. b) –PH2, -SH. c) I-, -SeH.
d) CH3CO2-, CH3OCO2-. e) HOSO2-, HOSO3-.
Predecir la acidez relativa de los ácidos conjugados dentro de cada grupo.

3.- Predecir cuál es el mejor nucléofilo de cada uno de los siguientes pares:

a) HS-, H2S. b) CH3SH, CH3S-. c) CH3NH-, CH3NH2. d) HSe-, H2Se.

4.- En cada uno de los siguientes pares de moléculas, predecir cuál es la más nucleófila:
a) Cl-, CH3S-. b) P(CH3)3, S(CH3)2.
c) CH3CH2Se-, Br-. d) H2O, HF.
e) CH3SH, CH3SeH. f) (CH3)2NH, (CH3)2PH.

5.- Escribir los productos de las siguientes reacciones:

a) (R)-3-cloroheptano + NaSH.
b) (S)-2-bromooctano + N(CH3)3.
c) (3R,4R)-4-cloro-3-metiloctano + KSeCH3.
d) trans-1-cloro-4-metilciclohexano + KCN.
e) meso-2,4-dibromopentano + KCN.

6.- El tratamiento del (S)-2-yodooctano con NaI provoca la desaparición de la actividad

óptica del material de partida. Explíquese.

7.- Predecir el producto de la reacción del 1-cloro-6-yodohexano con un equivalente de

metilseleniuro sódico (NaSeCH3).

8.- ¿Qué reaccionará más rápidamente con bromometano, el CH3S- o el (CH3)2CHS-?

9.- Predecir las velocidades relativas de las reacciones SN2 del cianuro con los
siguientes pares de sustratos:
a) bromociclohexano, 1-bromo-1-metilciclohexano.
b) 2-bromo-2-metilbutano, 1-bromopropano.