HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

I. OBJETIVOS

Determinar experimentalmente las propiedades físicas de algunos

hidrocarburos aromáticos.
Estudiar las propiedades del benceno
Analizar la acción de los grupos activantes y desactivantes del anillo aromático.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los hidrocarburos aromáticos, conocidos también como compuestos aromáticos o

arílicos, son un grupo de sustancias que presentan una estructura cíclica no saturada de
características peculiares. Muchas de estas sustancias despiden olores aromáticos
agradables, de ahí su nombre. Según la composición de su cadena hidrocarbonada
pueden ser homocíclicos, cuando todos sus átomos son de carbono, y heterociclos
cuando hay por lo menos un átomo diferente al carbono como el nitrógeno, oxígeno o
el azufre.

En general, podemos decir que los compuestos aromáticos están constituidos por el
benceno y todos aquellos compuestos que presentan un comportamiento químico
similar y que dan lugar a la serie aromática, la cual se construye a partir del benceno,
fundamentalmente de dos formas:

1.- Mediante la simple sustitución de los átomos de hidrógeno del núcleo

bencénico por otros sustituyentes (bencenos sustituidos).

2.- Mediante la unión de uno o más anillos adicionales (aromáticos o no), con
sustituyentes o no, a una o más posiciones del anillo bencénico progenitor
(Derivados aromáticos polinucleares).

Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la sustitución

heterolítica, a diferencia de los hidrocarburos alifáticos que como ya hemos visto
presentaban reacciones de adición y sustitución.
Los puntos de ebullición y ebullición de los hidrocarburos aromáticos así como
sus densidades son mayores que la de los correspondientes alifáticos como
consecuencia del mayor carácter plano que presentan sus moléculas. Esto es
debido a que como consecuencia de su estructura, el benceno y sus derivados
tienden a ser más simétricos que los compuestos alifáticos similares, y por lo
tanto, se empaquetan mejor en las estructuras cristalinas y tienen puntos de
fusión más elevados. Así, el hexano funde a –95ºC, mientras que el benceno lo
hace a 6ºC. Como consecuencia asimismo de la estructura los bencenos para
disustituidos son más simétricos que los isómeros orto y meta, y por tanto se
empaquetan mejor en los cristales y tienen puntos de fusión más elevados.

Formula empírica C6H6

Masa molecular 78.11g/m
Densidad 878.6kg/m3
Punto de ebullición 353.2cal
Punto de fusión 278.6cal
Punto de inflamabilidad 262k
Viscosidad 0.652
Tabla 1: Características físicas y químicas del benceno

El benceno tiene 6 carbonos sp2 en su anillo. El anillo es plano y cada átomo de carbono
tiene un orbital perpendicular a este plano, la superposición de seis orbitales atómicos
conducen a la formación de seis orbitales moleculares pi (π).

Reactividad del benceno

Halogenación

El benceno en condiciones normales es inerte en presencia de halógenos, ya que

dichos compuestos no son los suficientemente electrófilos para romper el carácter
aromático del benceno. No obstante los halógenos pueden activarse mediante el
empleo de ácidos de Lewis como son los haluros de hierro (FeX3) o de aluminio
(AlX3) al objeto de originar electrófilos más potentes.

Nitración

El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando nitrobenceno

de forma lenta. Ahora bien este proceso tiene el inconveniente de que la mezcla
caliente de ácido nítrico concentrado en contacto con cualquier material oxidable,
puede explotar durante el calentamiento. Debido a que el nitrógeno en el grupo
nitrato del HNO3 no tiene poder electrófilo, debe ser activado de alguna manera.
Ello se consigue mediante la adición de ácido sulfúrico que actúa como catalizador
permitiendo que la nitración se lleve a cabo más rápidamente y a temperaturas más
bajas.
 Sulfonación

El ácido sulfúrico concentrado no reacciona con el benceno a temperatura

ambiente. Sin embargo, una forma más reactiva, llamada ácido sulfúrico fumante
y que consiste en una solución al 7% de SO3 en H2SO4, da lugar a un ataque
electrófilo por parte del SO3. Este SO3 es el anhídrido del H2SO4, lo cual significa que
al agregar agua al SO3 se produce H2SO4. El SO3 es un electrófilo fuerte, en el que
los tres enlaces sulfonilo (S=O) atraen la densidad electrónica y la alejan del átomo
de azufre.

III. MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales

 Tubos de ensayo pequeños  Mechero de bunsen

y medianos  Cerillo
 Pizeta  Goteros
 Lunas de reloj pequeñas  Probeta de 25 ml
 Malla de asbesto  Vaso precipitado de 50 ml
 Pinzas

Reactivos

 Benceno C6H6  Aceite de oliva o de

 Anilina C6H5NH2 algodón
 Tolueno C7H8  Permanganato de potasio
 Fenol C6H5OH al 1% KMnO4
 α naftol C10H8O  Ácido sulfúrico H2SO4
 Naftaleno C10H8  Agua de bromo Br2
 Etanol CH3-CH2-OH  Ácido nítrico HNO3
 Agua destilada  Cloruro de carbono CCl4
 Cristales de yodo  Br2/ CCl4 al 2%
 Éter etílico  Esponjilla de hierro
CH3-CH2-O-CH2-CH3  Nitrobenceno C6H5NO2
 Parafina
IV. PARTE EXPERIMENTAL

1. Determinación de la propiedades físicas

a) Observamos y anotamos las propiedades físicas (tales como: estado

físico, color, olor y solubilidad) de los siguientes hidrocarburos
aromáticos proporcionados por el profesor.

 Benceno C6H6
 Anilina C6H5NH2
 Tolueno C7H8
 Fenol C6H5OH
 α naftol C10H8O
 Naftaleno C10H8

b) Para prueba de solubilidad en estado líquido ponemos 1 ml en un tubo

de ensayo pequeño, luego añadimos 2 ml de agua destilada. Agitamos
y tomamos nota. A los hidrocarburos que se encuentran en estado
sólido los ponemos en un tubo de ensayo 0,25 g aproximadamente
más 2 ml de agua; luego agitamos, observamos y tomamos nota.

c) Repetimos los ensayos de solubilidad empleando éter etílico y etanol

como solventes. Agitamos, observamos y tomamos nota.

2. El benceno como disolvente

a) Marcamos 3 tubos de ensayo, al primero le ponemos cristales de yodo,

al segundo lentejas de parafina y al tercero 1 ml de aceite de oliva.
b) A cada tubo le agregamos 1 ml de benceno. Agitamos y tomamos nota
sobre la solubilidad.

3. Combustión del benceno

a) En una luna de reloj vertimos un poco de benceno dispuesta a una

malla de asbesto, acercamos un cerillo encendido y observamos.
Tomamos otra luna de reloj con una pinza y lo acercamos a la parte
superior de la flama de un mechero de bunsen. Tomamos nota sobre
el color de la flama, los cambios ocurridos y escribimos las
reacciones.
 4. Reactividad del benceno

a) Ensayo con permanganato: en un tubo de ensayo vertimos 2 ml de

benceno más 3 gotas de permanganato de potasio (KMnO4) al
1%.agitamos, observamos y tomamos nota.
b) Sulfonación: en un tubo de ensayo pequeño ponemos 2 ml de
benceno y agregamos gota a gota, 1 ml de H2SO4 (c). Agitamos y
calentamos brevemente en baño María y dejamos reposar.
Observamos y tomamos nota.
c) Halogenación: en un tubo de ensayo pequeño vertimos 2 ml de
benceno y agregamos unas 3 gotas de agua de bromo. Agitamos,
observamos y tomamos nota.
d) Nitración: en un tubo mediano ponemos 3 ml de HNO3 (c), con
precaución añadimos 2 ml de H2SO4 (c). Adicionamos gota a gota 1
ml de benceno. Tomamos nota del carácter exotérmico de la
reacción. Agitamos el tubo durante 2 a 3 min. vertimos el contenido
en un vaso precipitado de 50 ml que contenga 25 ml de agua fría.

5. Acción de los grupos activantes y desactivantes del anillo aromático

a) En un tubo de ensayo pequeño disolvemos 5 gotas de tolueno en 5

gotas de CCl4 y adicionamos 3 gotas de Br2/ CCl4 al 2% y una bolilla de
esponjilla de hierro.
b) Simultáneamente en otros 2 tubos de ensayo disolvemos 5 gotas de
fenol con 5 gotas de ácido benzoico en 5 gotas de CCl4,
respectivamente, y agregamos a cada tubo 3 gotas de Br2/ CCl4 y una
bolilla de esponjilla de hierro.
c) Observamos los tubos para luego responder las preguntas planteadas.

V. RESULTADOS EXPERIMENTALES

1. Determinación de la propiedades físicas

Hidrocarburo Estado fisico Color Olor

Benceno Liquido Transparente Aromatico
agradable
Anilina Liquido Rojizo Desagradable
Tolueno Liquido Transparente Desagradable
Fenol Solido Rojizo Desagradable
α naftol Liquido Granate Agradable
Naftaleno Solido Blanco Desagradable
TABLA DE SOLUBILIDAD
Solvente Benceno Anilina Tolueno α naftol Naftaleno Fenol
Agua - - - + - +
Etanol + + + + + +
Eter etilico - + - - + -
*ayudado de baño María

2. El benceno como disolvente

Benceno
Yodo +
Aceite de oliva +
Parafina Frio -

Caliente +

3. Combustión del benceno

Observación:

 Es incompleta
 Abundante residuo carbonoso
 Se desprende materia en suspensión
 Arde fácil y activamente

En resumen el benceno arde fácilmente con llama amarillenta y fuliginosa

(que humea), debido a la gran masa de carbono que queda sin quemar.
La ecuación que representa la combustión incompleta es:

C6H6 + O2 CO2 + CO + H2O + C

Si en cambio, la reacción sería completa, se reemplazaría la ecuación anterior

por:

C6H6 + O2 CO2 + H2O

4. Reactividad del benceno

a) Ensayo con el permanganato

Observación:
El ensayo es negativo. El permanganato no reacciona como en el caso
de los alquenos, debido a que las dobles ligaduras se encuentran
deslocalizadas -como si no pertenecieran a ningún carbono-.
 b) Sulfonación

El benceno con ácido sulfúrico reacciona formando ácido

bencensulfónico.

c) Halogenación

El benceno con agua de bromo se produce un cambio de color (de

naranja a amarillo) reacciona formando bromobenceno mas bromuro
de hidrogeno.

d) Nitración

Para la nitración el benceno reacciona con el ácido nítrico utilizando

como catalizador el ácido sulfúrico se produce una reacción
exotérmica y de forma una capa aceitosa que separa.

5. Acción de los grupos activantes y desactivantes del anillo aromático

a) La reacción formada fue la siguiente:

 b) La reacción formada fue la siguiente:

VI. CUESTIONARIO

1. Elaborar un cuadro de las propiedades físicas de los hidrocarburos aromáticos

experimentados. Incluya la solubilidad.

Hidrocarburos Estado fisico Color Olor

Benceno Liquido Transparente Aromático
agradable
Anilina Liquido Rojizo Desagradable
Tolueno Liquido Transparente Desagradable
Fenol Solido Rojizo Desagradable
α naftol Liquido Granate Agradable
Naftaleno Solido Blanco Desagradable

Solvente Benceno Anilina Tolueno α naftol Naftaleno Fenol

Agua - - - + - +
Etanol + + + + + +
Éter - + - - + -
etílico

2. Explique el poder disolvente del benceno ¿disolvió en yodo, la parafina y al

aceite?
El benceno al ser un compuesto orgánico solo disuelve compuestos orgánicos.
Benceno
Yodo +
Aceite de oliva +
Parafina Frio -

Caliente +
3. Mencione sus observaciones sobre la combustión del benceno. Escriba su
reacción.

Observación:

• Es incompleta
• Abundante residuo carbonoso
• Se desprende materia en suspensión
• Arde fácil y activamente

En resumen el benceno arde fácilmente con llama amarillenta y fuliginosa (que

humea), debido a la gran masa de carbono que queda sin quemar.
La ecuación que representa la combustión incompleta es:

C6H6 + O2 CO2 + CO + H2O + C

4. Exponga sus observaciones sobre la reactividad del benceno y para cada caso
acompañe de su reacción balanceada.

o El benceno con permanganato de potasio no muestra reacción.

o El benceno con ácido sulfúrico reacciona formando ácido
bencensulfónico.

o El benceno con agua de bromo se produce un cambio de color (de

naranja a amarillo) reacciona formando bromobenceno mas bromuro
de hidrogeno.

o Para la nitración el benceno reacciona con el ácido nítrico utilizando

como catalizador el ácido sulfúrico se produce una reacción
exotérmica y de forma una capa aceitosa que separa.
5. Respuestas de sobre la acción de los grupos activantes y desactivantes del
anillo aromático.

i. ¿En cuál procedimiento ocurre más rápidamente la reacción?

El fenol ya que se encuentra fuertemente activado.

ii. ¿En cual ocurre lentamente?

El tolueno en la oscuridad no debería pasar nada y si pasara sería una

reacción muy lenta .al reaccionar forma productos de posición para,
orto y un poco en meta (activantes).

iii. ¿A qué atribuye usted tal comportamiento?

Los alcanos son poco reactivos debido a su enlace (0) sigma que son
muy fuertes y difíciles de romper , mientras que los alquenos y
alquinos poseen enlaces (𝜋)

6. Balanceo de reacciones

7. Explicar usos del benceno, tolueno y xilenos

El benceno se utiliza generalmente como un disolvente, pero actualmente se

emplea como materia prima para la síntesis de otros químicos. El porcentaje
de benceno en gasolina está entre 1% y 2% vol.
El tolueno se emplea en la formulación de pinturas, lacas, tiner y agentes de
limpieza, pegamentos, y en muchos otros productos. El tolueno también se
utiliza en la producción de otros químicos. La gasolina contiene del 5% al 7%
vol. de tolueno.
Los Xilenos al igual que el benceno y el tolueno son los componentes
mayoritarios de las gasolinas y combustibles para aviones. El xileno se usa
como disolvente y en la síntesis de compuestos intermediarios (Lauwerys,
1994). Estos son empleados ampliamente para la elaboración de una amplia
gama de productos químicos. En la Tabla 2 se presenta una lista de actividades
industriales en las cuales se involucra el uso de estos disolventes
(www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/uso-industrial-2).
VII. CONCLUSIONES

 Determinamos las propiedades físicas de los hidrocarburos aromáticos más

conocidos.
 Se pudo reconocer las principales propiedades físicas y químicas de los
hidrocarburos aromáticos.
 Se logró analizar la acción de los grupos activantes desactivantes del anillo
aromático del tolueno y el fenol.

VIII. BIBLIOGRAFÍA

Bailey, P. S. (1998). Química orgánica: conceptos y aplicaciones. México D.F.:

Prentice Hall.
Dr. Raul Paredes Medina. Hidrocarburos aromáticos .Guía de laboratorio de
química orgánica I