FENOLES

Definición de los Fenoles

Los fenoles se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno del benceno por radicales -
OH, Ar - OH. Si se sustituye un solo átomo de hidrógeno, se obtienen los fenoles; si se sustituyen
varios, obtenemos los difenoles, trifenoles, etc. El fenol es el miembro más sencillo de esta serie
homóloga y es denominado también hidroxi - benceno o bencenol:.

Nomenclatura de los fenoles

◊ Para nombrar los fenoles se utiliza la terminación -ol precedida del nombre del hidrocarburo
aromático correspondiente.

Si existen varios radicales -OH, se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que los
carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto, si hay varias
posibilidades decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.; al nombrar los
polifenoles, deben escribirse los localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, etc. Cuando el
grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del
hidrocarburo.

La IUPAC admite algunos nombres comunes:

Hidroquinona
Pirocatecol (1,2- Resorcinol (1,3-
(1,4-bencenodiol
bencenodiol ó 1,2- bencenodiol ó 1,3-
ó 1,4- 3,4-xilol (3,4-dimetilfenol)
dihidroxibenceno ó o- dihidroxibenceno ó m-
dihidroxibenceno
difenol difenol)
ó p-difenol)

Radicales

Los radicales de los fenoles Ar — O—, se nombran añadiendo la terminación -oxi al nombre del
radical: (C6H5) — O —, fenoxi, etc
Ejemplos de fenoles

Compuesto Nombre

2,3-dimetilfenol ó 2,3-xilol

3-etil-1,2-bencenodiol ó 3-etil-1,2-difenol ó 3-
etilpirocatecol

2,3-dietilfenol

2-ciclohexil-3-etil-4-metilfenol

5-etil-3-isopropil-4-metil-2-vinilfenol
Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1. 2.

a) ferrol a) 1,3-bencenodiol
b) fenol b) 2,4-bencenodiol
c) fenilol c) 1,3-difenol

3. 4.

a) 1-etil-2,4-bencenodiol a) 1,4-difenol
b) 4-etil-1,3-bencenodiol b) 1,4-bencenol
c) 1-etil-4,6-bencenodiol c) 1,4-bencenodiol

5. 6.

a) 2-etil-5-metilbencenol a) 1,2-difenol
b) 1-etil-4-metilbencenol b) 1,2-bencenol
c) 1-etil-4-metil-2-bencenol c) 1,2-bencenodiol

7. 8.

a) 1-metilfenol a) 2-etil-1-metilfenol
b) 3-metilfenol b) 2-etil-3-metilfenol
c) 5-metilfenol c) 3-metil-2-etilfenol

9.
10.

a) 2,6-dimetilfenol
a) 1,3,5-bencenol
b) 1,3-dimetilfenol
b) 1,3,5-trifenol
c) 2,6-dimetilhidroxibenceno
c) 1,3,5-bencenotriol
 Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1. 2.

a) 2,4-dimetilfenol a) 4-etil-1,2-dimetilfenol

b) 1,3-dimetilfenol b) 4,5-dimetil-2-etilfenol

c) 2,4-dimetilbenceno c) 2-etil-4,5-dimetilfenol

3. 4.

a) 3-metil-1,5-bencenodiol a) 3-etil-1,6-bencenodiol

b) 5-metil-1,3-bencenodiol b) 1-etil-3,4-bencenodiol

c) 1-metil-3,5-bencenodiol c) 4-etil-1,2-bencenodiol

5.
6.

a) 2-metil-1,3,5-bencenotriol
a) 3-vinil-5-metilfenol
b) 1-metil-2,4,6-bencenotriol
b) 3-metil-5-etenilfenol
c) 1-metil-1,3,5-bencenotriol
c) 3-etenil-5-metilfenol

7. 8.

a) 1,3,5-trimetilfenol a) 3-isopropil-1,5-bencenodiol

b) 2,4,6-trimetilfenol b) 5-isopropil-1,3-bencenodiol

c) 2,4,6-trimetilbenceno c) 1-isopropil-3,5-bencenodiol

9.
10.
a) 4-(2-propenil)-1,3-bencenodiol
a) 2-etil-6-etenilfenol
b) 4-vinil-1,3-bencenodiol
b) 2-vinil-6-etilfenol
c) 1-(2-propenil)-2,4-bencenodiol
c) 2-etenil-6-etilfenol