Alquino

hidrocarburo alifático

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Modelo en tercera dimensión del acetileno.

El alquino más simple es el acetileno.

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un Triple enlace (dos
enlaces π pi y uno Σ sigma) -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de
compuestos de ácidometaestables debido a la alta energía del triple enlace
carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
NomenclaturaEditar
Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos

Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocíclicos

Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas
similares a las de los alquenos.
1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples
enlaces.
2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los
números más bajos posibles.
3. Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número
se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.
4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-
tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-
en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
6. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante
su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-
cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-CH(CH3)-C≡C-CH(CH3)-CH3.

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

CH CH etino(acetileno) CH3–C CH propino

CH3–CH2–C CH 1-butino CH3-C C-CH3 2-butino

CH C- etinilo CH C-CH2– 2-propinilo

CH3–C C- 1-propinilo CH3–CH2–CH2–C CH 1-pentino

Propiedades físicasEditar
1) Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos
usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.
2) Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento
usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de
ramificación de las cadenas.

3) Los puntos de ebullición son casi los mismos que para

los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
4) Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.

5)A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de

fusión y el punto de ebullición.
6) Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.

Propiedades químicasEditar
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua,
etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor
polaridad: dobles o sencillos.

Hidrogenación en presencia de un catalizador: cis.

Hidrogenación de alquinosEditar
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-
alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de
un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de
calcio(catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se
utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser
el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace

es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la
relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-
alquenos.[1]
CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2

Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinosEditar

Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de
adición:

HalogenaciónEditar
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2;
cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o
del alcano correspondiente.
HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr
HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
Hidrohalogenación, hidratación, etc.Editar
El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol,
etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de
Markovnikov.
HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
HC≡CH + H2O → CHOH=CH2

Acidez del hidrógeno terminalEditar

En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en
amoniaco NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta
cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son
buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos
adecuados.[2] Esto permite obtener otros alquinos de cadena más larga.
HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+
HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr

En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con

formación de propino.
Reacciones pericíclicas