1

INTRODUCCION
Los ácidos carboxílicos se encuentran entre los primeros compuestos orgánicos que se
aislaron relativamente puros, existen diversas razones para que esto ocurriera debido a
su acidez los ácidos carboxílicos pueden separarse con facilidad de los productos neutros
o básicos sus sales, se han utilizado durante miles de años en forma de jabón.
Son compuestos que se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza por
ejemplo el ácido acético (CH3 COOH) puede obtenerse por destilación del vinagre que es
un vino agrio. Nombre de ácido acético viene de latín acetum, qué significa vinagre, el
ácido fórmico se obtuvo por pirólisis de las hormigas rojas del latín formica qué significa
hormiga. El ácido butírico se libera cuando se enrancia la mantequilla de latín butyrum
qué significa mantequilla. Los ácidos caproicosa caprilico y caprico deben su nombre a su
olor particularmente penetrante ácidos mono carboxílicos de cadena lineal se encuentran
en grasas animales y suelen recibir el nombre de ácidos grasos.
Los ácidos carboxílicos son compuestos que presentan un grupo carbonilo unido a un
grupo oxidrilo y sirven como materia prima para la preparación de numerosos derivados
de acilo, como los ésteres, las amidas, los anhídridos, las lactonas y las lactamas.
En la presente práctica mediremos la concentración del ácido acético (vinagre) y ácido
cítrico (jugo de limón). Titularemos con NAOH 0.1N hasta obtener color rosado y
procederemos calcular la concentración del ácido.

2
 ÍNDICE

INTRODUCCION ................................................................................................................................... 2
I. COMPETENCIAS ................................................................................................................................ 4
II. MARCO TEORICO ............................................................................................................................. 4
2.1. Antecedentes ........................................................................................................................... 4
2.1.1. Ácidos carboxílicos del fruto de Bromelia pinguin L. (piña de ratón) por HPLC................ 4
2.1.2. Efecto diurético del zumo del fruto del limón (Citrus limón L.) en ratas de
experimentación. ........................................................................................................................ 4
2.1.3. Caracterización fisicoquímica de vinagres obtenidos a partir de mostos de uva (Vitis
labrusca) ...................................................................................................................................... 4
2.2. Bases Teóricas .......................................................................................................................... 5
2.2.1. Hidróxido de sodio ............................................................................................................ 5
2.2.2. Fenolftaleína...................................................................................................................... 5
2.2.3. Acido carboxílico ............................................................................................................... 5
2.2.4. Ácido acético ..................................................................................................................... 6
2.1.5. Síntesis, características de los ácidos orgánicos ............................................................... 6
2.3. Usos y aplicaciones............................................................................................................... 6
III. MÉTODO ......................................................................................................................................... 7
3.1. MATERIALES ............................................................................................................................. 7
3.2. SUSTANCIAS REACTIVAS ........................................................................................................... 7
3.3. PROCEDIMIENTO ...................................................................................................................... 7
3.3.1. Valoración del ácido acético ............................................................................................. 7
3.3.2. VALORACIÓN DEL ÁCIDO CÍTRICO PRIMERA PARTE ......................................................... 8
3.3.3. VALORACIÓN DEL ÁCIDO CÍTRICO SEGUNDA PARTE ...................................................... 10
IV. RESULTADOS Y DISCUSIÓN .......................................................................................................... 12
4.1. VALORACIÓN DEL ÁCIDO ACÉTICO ......................................................................................... 12
4.2. CONCENTRACIÓN DE ÁCIDO ACÉTICO .............................................................................. 12
VALORACIÓN DEL ÁCIDO CÍTRICO ................................................................................................. 13
V. CONCLUSIÓN ................................................................................................................................. 15
VI. CUESTIONARIO ............................................................................................................................. 16
Referencias Bibliográficas……………….……………………………………………………………………………………………19

3
I. COMPETENCIAS

Mide la concentración de ácido acético en g/L en el vinagre comercial

Mide la concentración de ácido cítrico en g/L en el jugo de limón.

II. MARCO TEORICO

2.1. Antecedentes

2.1.1. Ácidos carboxílicos del fruto de Bromelia pinguin L. (piña de ratón) por
HPLC.
Se realizó el estudio de un extracto acuoalcohólico del fruto de B. pinguin L. (piña
de ratón) por cromatografía líquida de alta presión (HPLC), con el objetivo de
detectar la presencia de ácidos carboxílicos. Se ratificó la presencia de ácido
cítrico, y por primera vez se señala la existencia de ácidos glicólico, málico, láctico,
succínico y aconítico. Estos compuestos se identificaron por sus tiempos de
retención contra patrones.1

2.1.2. Efecto diurético del zumo del fruto del limón (Citrus limón L.) en ratas de
experimentación.
Para evaluar la diuresis producida por el zumo del fruto del limón según el método
de Naiv. V., R. et al ( 1981 ) con modificaciones, se liofilizó el zumo del fruto y se
administró a ratas albinas hembras de Cepa Holtzman en dosis de 180 mg/Kg, 540
mg/Kg y 900 mg/Kg de de peso corporal en un volumen de 25mL/Kg , comparados
a un control negativo y 2 fármacos diuréticos de referencia , para luego recolectar
el volumen urinario a razón de 30 , 60, 90, 180, 270 y 360 minutos y medir el pH y
electrolitos urinarios. Para determinar la seguridad se utilizó el método de las
clases toxicas agudas correspondiente a la guía para los Ensayos de Sustancias
Químicas N° 423 de la Organización para la Cooperación y Desarrollo Económico (
OECD ) . Se encontró que el pH, electrolitos y volúmenes urinarios del zumo
liofilizado difirieron significativamente de los del control negativo y los 2 fármacos
de referencia. Se obtuvo asimismo que el zumo del fruto del limón posee una DL50
de 5,000 mg/Kg de peso corporal .2
2.1.3. Caracterización fisicoquímica de vinagres obtenidos a partir de mostos de
uva (Vitis labrusca)
La uva (Vitis labrusca) es una variedad de uva tinta cultivada en Colombia
principalmente en los departamentos de Valle del Cauca y Huila, convirtiéndose en
la fuente agroeconómica de estas regiones; el vinagre a partir de la uva isabella es
un producto con potencial de comercialización constituyendo una fuente de
ingresos adicionales a los agricultores, debido a su contenido nutricional por la
presencia de compuestos fenólicos y antioxidantes permitiendo dar un valor
agregado. En este estudio se caracterizó fisicoquímicamente el vinagre producido
a partir de mostos de la uva isabella, por sistemas de producción tradicionales;

4
 midiendo parámetros como pH, contenido de ácido acético, contenido de fenoles
totales, acidez titulable, contenido de minerales, sulfatos, cloruros y metales
pesados contaminantes del producto. El Vinagre cumple con los parámetros
exigidos por la Norma Técnica Colombiana 2188 de 2012.3
2.2. Bases Teóricas

2.2.1. Hidróxido de sodio

También es conocido como sosa cáustica o soda cáustica, sosa lejía, jabón
de piedra, E-524 e hidrato de sodio. Cuando está a temperatura ambiente es
un sólido blanco cristalino que no tiene olor y absorbe la humedad del aire
(higroscópico). Es altamente corrosivo y exotérmica y se utiliza
industrialmente de forma sólida o como una solución de 50%, es una
sustancia manufacturada. Cuando se disuelve en agua o se neutraliza con
algún ácido libera una cantidad alta de calor el cual puede ser suficiente
como para encender materiales combustibles.

Tiene un peso molecular de 40.01 g/mol, asimismo está compuesto por Na:
57.48%, H: 2.52%, y O: 40.0%. punto de fusión: 591 K (318ºC), densidad:
2100 kg/m3, 2,1 g/cm3, punto de ebullición: 1663 K (1390ºC), calor
específico: 0.35 cal /g ºC (20ºC).4

2.2.2. Fenolftaleína

La fenolftaleína de fórmula (C20H14O4) es un indicador de pH que en

disoluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de disoluciones
básicas toma un color rosado con un punto de viraje entre pH=8,0 (incoloro)
a pH=9,8 (magenta o rosado). Sin embargo en pH extremos (muy ácidos o
básicos) presenta otros virajes de coloración; en la cual la fenolftaleína en
disoluciones fuertemente básicas se torna incolora, mientras que en
disoluciones fuertemente ácidas se torna naranja. Es un compuesto químico
orgánico que se obtiene por reacción del fenol (C6H5OH) y el anhídrido
ftálico (C8H4O3) en presencia de ácido sulfúrico.5

2.2.3. Acido carboxílico

Los ácidos carboxílicos desde el punto bioquímico destaca por la presencia

del grupo carboxilo, quien da origen a unas series de compuestos orgánicos
tales como: los haluros de ácido, los anhídridos de ácido, los ésteres y las
amidas. Estos ácidos se encuentran presentes en todos los organismos
vivos por lo cual esta propiedad puede presentarse en ausencia de este
grupo funcional, como en los fenoles y el ácido ascórbico (enol).6
2.2.4. Ácido acético
Es una sustancia obtenida en forma de ión acetato, por el cual es
característico sabor y olor. Fue aislado por primera vez del vinagre por lo
5
 cual recibió la denominación del latín acetum por lo agrio, antiguamente
obtenido como resultado de la oxidación de etileno en acetaldehído. Estudios
recientes demuestra el efecto biosida de los vinagres, estos presentan
compuestos fenólicos como el siringol, el guayacol y los ácidos orgánicos
tales como el ácido propiónico y ácido acético. Están asociados a la
resistencia a antibióticos, específicamente a los bacilos gramnegativos,
además de destacar su potencial en el desarrollo de formulaciones con
áctividad antiséptica.7
2.1.5. Síntesis, características de los ácidos orgánicos

La obtención de los ácidos orgánicos de bajo peso molecular generados por

las rizo bacterias es considerado uno de los mecanismo más empleado, por
lo cual la solubilización del fosfato del suelo fue reportada por los ácidos,
básicamente se menciona al ácidos oxálico, cítrico, butírico, malónico,
láctico, acético, entre otros. Se evidencia la gran capacidad para incrementar
la disponibilidad del fosforo, lo cual no solo está asociado a la acidificación
en la rizosfera sino a su capacidad de formar complejos estables con el
Aluminio y el hierro, asimismo se asocia a fenómenos como la quimiotaxis
microbiana y la detoxificación de metales.8
2.3. Usos y aplicaciones

Para el mejoramiento de la calidad y vida en anaquel de diferentes frutas se ha

empleado ácidos carboxílicos y nitrato de calcio a diferentes concentraciones,
dónde se observó un incremento en el rendimiento de los frutos los cuales fueron
adicionados en la pre siembra. La importancia de los ácidos carboxílicos se
encuentra en su relación con el metabolismo del nitrógeno, ya que contribuye con
la formación de tejidos y son componentes esenciales de vegetales, por ejemplo
en vitaminas que actúan como grupo funcionales de las enzimas; además de
participar en el mecanismo enzimático que hace posible el metabolismo celular por
parte de las moléculas proteicas. 9
El ácido tricloacético perteneciente a la familia química de los ácidos carboxílicos
presentan propiedades química con peso molecular de 163. 39 y temperatura de
fusión y ebullición de 58 y 198 °C respectivamente. Se caracteriza por
desnaturalizar, precipitar y destruir las verrugas por coagulación química, ya que
se observa un aplanamiento de las lesiones y empleado en tratamiento de
hiperplasia epitelial, observándose una disminución de lesiones. 10

6
III. MÉTODO
3.1. MATERIALES
 Matraz Erlenmeyer x 250ml
 Probetas por 50ml
 Pipetas volumétricas
 Beguetas
 Soporte universal
 Pizeta
 Embudo
 Propipeta

3.2. SUSTANCIAS REACTIVAS

 Hidróxido de sodio 0.1N
 Hidróxido de sodio 1N
 Fenolftaleína
 Vinagre comercial
 Jugo de limón

3.3. PROCEDIMIENTO
3.3.1. Valoración del ácido acético

Agregar en una bureta 25

ml de NaOH 0,1 N

Medir con una pipeta

Agregar 20
volumétrica 10 mL de vinagre
agua destila
comercial en un matraz
matraz Erlen
erlenmeyer

7
 Agregar III gotas de Titular con solución
fenolftaleína y agitar. valorada de NaOH 0.1 N
hasta color rosado.

Repetir el
procedimiento 5 veces
más y medir el gasto.

8
 3.3.2. VALORACIÓN DEL ÁCIDO CÍTRICO PRIMERA PARTE
Filtrar el jugo de limón Medir 1ml de jugo de limón en un
matraz erlenmeyer de 250ml

Agregar 20ml de agua destilada Agregar III a V gotas de fenolftaleína

Enrasar hasta 25ml con solución Titular con solución valorada de

valorada de NaOH 0.1N NaOH 0.1N hasta color rosado

2 3 4
1

Anotar el
volumen gastado

9
y calcular la concentración del ácido cítrico
Repetir el procedimiento 3 veces más.
La primera titulación se realizó con solución valorada de NaOH 0.1N
Las siguientes con solución valorada de NaOH 1N.

3.3.3. VALORACIÓN DEL ÁCIDO CÍTRICO SEGUNDA PARTE

1. Medir con una pipeta volumétrica 1 mL de jugo de limón previamente
filtrado, en un matraz erlenmeyer de 250 mL.

Fig.1 Filtrando el jugo Fig.2 Judo de

de limón limón filtrado

2. Agregar 20 mL de agua destilada y III

gotas de fenolftaleína.

Fig.3 Agua destilada 20 ml Fig. 4 Agregando fenolftaleína

3. Titular con solución valorada de NaOH 0.1 N hasta color rosa grisáceo.

10
 Fig. 5 Agregando NaOH Fig. 6 Titulando
0.1

4. Anotar el volumen gastado y calcular la concentración del ácido

cítrico. Calcular 3 valoraciones más

7 6 5

Fig.7 Resultados

11
IV. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
4.1. VALORACIÓN DEL ÁCIDO ACÉTICO

Volumen de muestra Gasto de NaOH 0,1N

Volumen 1 10.6 ml
Volumen 2 9.3 ml
Volumen 3 9.4 ml
Volumen 4
Volumen 5
Volumen 6

Valor teórico: Vinagre al 5% = 5g/100ml

Al ser el ácido acético un ácido débil, su disociación no es completa y depende de
su Ka. Teniendo esto en cuenta, su pH se sitúa en torno a 2’4.
Ka=1.8 10-5.
El viraje del indicador nos indica el punto final de la valoración. Esto es, cuando
todo el ácido ha sido neutralizado por la base.
4.2. CONCENTRACIÓN DE ÁCIDO ACÉTICO

12
 4.3. VALORACIÓN DEL ÁCIDO CÍTRICO
Volumen de muestra Gasto de NaOH 0,1N(vol 1)/NaOH 1N
(ERROR) Volumen 1 25ml
Volumen 2 1.7ml
Volumen 3 1.3ml
Volumen 4 0.9ml
Volumen 5 22.3ml
Volumen 6 2ml
Volumen 7 1.2ml
CONCENTRACIÓN DE ACIDEZ

Datos teóricos:

 Zumo de limón: 5 – 8.5g/100ml de zumo

 El jugo de limón posee de 6% a 8% de acidez en su fruta.
La solución 0,1 N contiene 4 g de NaOH
Acidez (g/L) = volumen del hidróxido x (peso equivalente ácido cítrico/100)
Peso molecular: C5H8O7 72+8+112= 192 g/mol
Vol 1 = 25*192/100 = 48g/l
Vol 2 = (25 - 1.7)*192/100 = 44.73 g/l en 100ml = 4.47g Media aritmética:
Vol 3 = (25 – 1.3)*192/100 = 45.50 g/l en 100ml = 4.55g 4.54g/100ml de zumo
de limón
Vol 4 = (25 - 0.9)*192/100 = 46.27 g/l en 100ml = 4.62g
Vol 5 = (25 – 22.3)*192/100 = 5.18 g/l en 100ml = 0.52g
Media aritmética:
Vol 6 = (25 - 2)*192/100 = 44.16 g/l en 100ml = 4.41g 3.17 g/100ml de
zumo de limón
Vol 7 = (25 – 1.2)*192/100 = 45.69 g/l en 100ml = 4.57g

Los valores de acidez pueden ser muy variables, en el limón el ácido cítrico puede
constituir hasta 60 % de los sólidos solubles totales de la porción comestible.
El primer resultado se debe principalmente a que el reactivo de NaOH al 0,1N (que
posteriormente se cambió por NaOH al 1N) estaba demasiado diluido por lo que
se realizó una valoración errónea y no se observó ningún cambio.
La media aritmética experimental nos indica valores por debajo del teórico
investigado que pueden deberse a fallas de medición en soluciones, mal
elaboración de disoluciones, mal manejo del titulante con el analito, entre otros.
Observamos que a menor gasto se obtiene con mayor rapidez el punto de
equivalencia en este caso mayor a 7 teóricamente, donde se produce un cambio
brusco del pH ya que el ácido cítrico es un ácido débil y el NaOH una base fuerte.

13
V. CONCLUSIÓN
Calculamos el porcentaje de acidez, en este caso el pH del punto de equivalencia
será superior a 7(Básico), por lo tanto, el indicador más adecuado para utilizar fue
la fenolftaleína, que como observamos fue de un color transparente a un color
rosa grisáceo, de cada una de las 7 soluciones donde según las bases teóricas el
zumo de limón cuenta con entre 5 – 8.5g/100ml de acidez obteniendo nosotros
una concentración menor entre 3.17 - 4.54g/100mL. Esta concentración del ácido
depende de su maduración, época del año en el que fueron cosechadas,
temperatura y otros factores según lo que pudimos investigar.

14
VI. CUESTIONARIO
1. ¿Por qué se emplea fenolftaleína como indicador ácido base?
La fenolftaleína es un compuesto químico que se obtiene por reacción del fenol
(C6H5OH) y el anhídrido ftálico (C8H4O3), en presencia de ácido sulfúrico.
Su uso en este tipo de reacciones es como indicador ácido- base, es decir indica
si la solución a la que se le agrega es ácida o es básica.
Se emplea como indicador acido- base porque la fenolftaleína preparada en
solución es incolora. Cuando se le agrega a una solución acida permanece
incolora y cuando se le agrega a una solución básica, cambia a una tonalidad
rosada. Su punto de viraje ocurre alrededor del valor de pH 8.2-8.3, realizando la
transición cromática de incoloro a rosado, es decir por encima de un pH 8.3
cambiará a rosado y por debajo de ese valor permanecerá incoloro.
En este caso con NaOH que tiene un pH muy alcalino la fenolftaleína cambiara a
tonalidad rosada.
2. Escriba las ecuaciones químicas de las reacciones producidas.
La reacción que se ha llevado a cabo es la neutralización del ácido acético por el
hidróxido de sodio

Reacción Ftalato + NaOH

Reacción de neutralización
C3H4OH (COOH) 3 + 3NaOH C3H4OH (COONa) 3 + 3H2O

Ácido cítrico Hidróxido Citrato de

de sodio sodio

15
 3. ¿Cuál es el fundamento de la titulación acido base?
La valoración acido base tiene dos utilidades principales:
 Determinar el punto de equilibrio: este punto es el momento en el que las
concentraciones de los compuestos están en la misma proporción, es decir,
tienen el mismo número de equivalentes.
 Determinar la concentración: de un compuesto en una disolución,
conociendo la concentración del ácido, pudiendo determinar la
concentración de la base mediante un comprobante y los datos tabulados
del punto de equilibrio.

4. Explique la variación del punto de fusión, punto de ebullición y

solubilidad de los ácidos carboxílicos.

Punto de fusión: El punto de fusión varía según el

número de carbonos, siendo más elevado el de los
ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos
propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos,
respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de
manera irregular.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos
presentan puntos de ebullición elevados
debido a la presencia de doble puente de
hidrógeno. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas
que los alcoholes.
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere
carácter polar a los ácidos y permite la formación
de puentes de hidrógeno entre la molécula de
ácido carboxílico y la molécula de agua. La
presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo
carboxilo hace posible que dos moléculas de
ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero
cíclico.

16
Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean
líquidos completamente solubles en agua. La
solubilidad disminuye a medida que aumenta el
número de átomos de carbono. A partir del ácido
dodecanóico o ácido láurico los ácidos
carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua. Los ácidos
carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter,
alcohol, benceno, etc.

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 Referencias Bibliográficas
1. Payrol J, Miranda M. Rev. Cubana Farmacia. Ácidos carboxílicos del fruto
de Bromelia pinguin L. (piña de ratón) por HPLC. 2001; Vol 35 N.2
2. Segura C. Posada E. Revuelta A. Caracterización fisicoquímica de vinagres
obtenidos a partir de mostos de uva (Vitis labrusca), Universidad las Américas.
Chile, 2015.
3. Apesteguia J. Efecto diurético del zumo del fruto del limón (Citrus limón L.) en
ratas de experimentación. Universidad nacional Mayor de San Marcos. Peru, 2019.
4. Domingo A. Diccionarios Oxford Compútense. 1era edición. Londres: 1998. p. 76
5. Geissman T. Principios de química orgánica. 3era ed. Los Ángeles: Reverté; 1973.
p. 45
6. Villarejo M. Estudio y Desarrollo de un Nuevo Método de Obtención de Ácidos
Carboxílicos a partir de α-bromoarilcetonas vía sales de piridonio. Facultad de
química, México, 2016.
7. Abreu J. Ácidos carboxílicos del fruto de Bromelia pinguin L. por HPLC. Rev
Cubana Farm. Vol 25. N°2. Instituto de Farmacia y Alimentos. La Habana, 2011
8. Paredes M. Ácidos orgánicos producidos por rizobacterias que solubilizan fosfato:
una revisión crítica. Terra Latinoam vol.28 no.1. México, 2010.
9. Mejía A. Actividad antiséptica de vinagre de Guadua angustifolia kunth.
Universidad de Antioquia. Rev Cubana Plant Med. vol 16. n°3. La Habana, 2011.
10. Harris R. Trichloroacetic acid, a therapeutic option in the focal epithelial
hyperplasia. Presentation of a case.vol 26. n°6. Fundación Universitaria San Martín
Sede Caribe. Residente de Estomatología y Cirugía Oral Universidad de
Cartagena. Colombia, 2010.

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