Año del Buen Servicio al Ciudadano

ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA

ASIGNATURA : QUÍMICA ORGÁNICA II

LABORATORIO : PREPARACIÓN DE BENZOATO DE METILO
MEDIANTE ESTRIFICACIÓN DE FISHER
INTEGRANTES :
 CIRILO VILLAVICENCIO, SAIDA
 SILVA SUAREZ, GERSON JHON
 TEPE LLIGUA, MANUEL MAX
DOCENTE : CANDY RUIZ
FECHA DE ENTREGA : 07 DE OCTUBRE DEL 2017

2017
1
 RESUMEN
En el presente laboratorio se realizara el proceso de como preparamos el
benzoato de metilo mediante esterificación de Fischer (tipo especial
de esterificación que consiste en la formación de un éster por reflujo de
un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido1), se
disuelve ácido benzoico en un gran exceso molar de metanol y, como
catalizador, se añade una gota de un ácido mineral fuerte como el sulfúrico
(12.2 g de ácido benzoico, 20 ml de metanol absoluto y 2 ml de ácido
sulfúrico concentrado). La mezcla se calienta a reflujo de 1 a 2 horas (se
añade unos trocitos de plato poroso, se adapta un refrigerante y la solución
se hierve a reflujo; pasado ese tiempo, la solución se enfría, se vierte sobre
75 ml de agua bien fría y se extrae con 50 ml de éter dietílico) y, tras eliminar
el metanol residual, se obtiene por destilación el benzoato de metilo (la fase
orgánica obtenida se lava con 30 ml de hidróxido de sodio al 5% previamente
preparado y después con 30 ml de agua, a continuación se seca sobre sulfato
sódico anhidro, se filtra y el solvente se remueve mediante destilación). Se
deja por unos días a que se evaporen restos de metanol y se guarda el
producto para posterior proceso de determinación del punto de ebullición (la
muestra se introduce en un tubo de fusión que se une a un termómetro con
una banda de goma, y se sumerge en el tubo. Un capilar sellado abierto por
su parte inferior se coloca en el tubo de fusión. El tubo de Thiele se calienta,
los gases disueltos son liberados por la primera muestra. Una vez que la
muestra comienza a hervir, la calefacción se detiene, y la temperatura
comienza a caer. La temperatura a la que se aspira la muestra líquida en el
capilar sellado es el punto de ebullición de la muestra2) y determinación del
IR del benzoato de metilo obtenido.

2
 OBJETIVOS
 Obtención de un éster (benzoato de metilo) a partir de un ácido (ácido
benzoico) y de un alcohol (alcohol metílico) según el método de
esterificación de Fischer.
 Separación y purificación del producto por medio de destilación a presión
atmosférica.
 Obtener un sustrato para la síntesis de 3-nitrobenzoato de metilo.

3
 INTRODUCCIÓN
Los ésteres frecuentemente se obtienen a partir del ácido carboxílico y del
alcohol correspondiente, en una reacción de equilibrio como la siguiente:

En la reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol se

elimina una molécula de agua. El protón sobre la doble flecha indica que los
ácidos catalizan el proceso. Obsérvese que el agua producida tenderá a
invertir el equilibrio, es decir, a hidrolizar nuevamente el éster a los
productos de partida. El método de esterificación de Fischer, que emplea un
gran exceso de alcohol, es uno de los más empleados en la preparación de
ésteres etílicos y metílicos de ácidos carboxílicos. El gran exceso de alcohol
favorece el desplazamiento del equilibrio hacia la formación del éster
(principio de Le Chatelier). Dicho exceso es económicamente aceptable en
el caso de etanol o metanol, ya que estos alcoholes son baratos. Por ejemplo,
en la preparación del benzoato de metilo, se disuelve ácido benzoico en un
gran exceso molar de metanol y, como catalizador, se añade una gota de un
ácido mineral fuerte como el sulfúrico. La mezcla se calienta a reflujo de 1
a 2 horas y, tras eliminar el metanol residual, se obtiene por destilación el
benzoato de metilo. La esterificación de Fischer es especialmente adecuada
cuando el alcohol usado como disolvente es barato y volátil.
Un método especialmente apto para la síntesis de ésteres sería aquel que
permitiese usar un haluro de alquilo y, como nucleófilo, la sal sódica o
potásica del ácido carboxílico. El inconveniente tradicional de este método
reside en el escaso carácter nucleófilo de los carboxilatos de sodio de potasio,
en especial cuando la reacción se efectúa en disolución acuosa. Esta
dificultad puede evitarse si la catálisis se efectúa por transferencia de fase.
El uso de un medio apolar minimiza las fuerzas de solvatación, que, en
general, disminuyen la actividad de los carboxilatos, de modo que la
sustitución nucleofílica se hace eficaz.
Los ésteres orgánicos se caracterizan por contener el grupo funcional
RCOOR', cuya estructura es:

Los grupos simbolizados como R y R' pueden ser alquilo, arilo, e incluso de
tipo heterocíclico. El rasgo distintivo de la función éster es en realidad la
presencia de un grupo carbonilo adyacente a un átomo de oxígeno3.

4
 PARTE EXPERIMENTAL

Reactivos Materiales

0.6 ml de Ácido Sulfúrico Matraz de 100 ml

3.05 g de Ácido Benzoico Refrigerante

5 - 8 ml de Metanol Embudo de Separación

90 ml de Agua Matraz Erlenmeyer

50 ml de Éter dietílico

30 ml de Hidróxido de Sodio

Sulfato Sódico anhidro

PROCEDIMIENTO

Se pesó 3.05 gramos de Ácido

Benzoico, 0.6 ml de Ácido Sulfúrico
y de la cantidad de Metanol
aproximadamente de 5 a 8 ml.

Se introduce primero los 3.05 gramos de

ácido benzoico en el matraz balón de
fondo plano. Seguidamente se introduce
los dos reactivos restantes, el metanol y
el ácido sulfúrico.

5
 Se procede a ensamblar el equipo del
refrigerante, a colocar las mangueras
de entrada y salida de agua.

Se ensambla el balón de ebullición al

condensador y se coloca el balón sobre
una plancha de calentamiento.
Seguidamente damos inicio al reflujo
durante 50 minutos; donde se procederá
a calentar la solución de Ácido
benzoico, Metanol y Ácido sulfúrico.

Se introduce primero los 3.05 g de

ácido benzoico en el balón de fondo
plano. Seguidamente se introduce los
dos reactivos restantes, el metanol y
el ácido sulfúrico.

Pasado el tiempo, dejamos enfriar la

solución alrededor de 10 a 15 minutos.

6
 Una vez que se enfrió la solución a
temperatura ambiente, se vierte 75 ml
de agua bien fría.

En un embudo de decantación se vierte

el éter etílico y luego la solución que se
formó, posteriormente se agita para
formar las dos fases y separar
posteriormente la fase orgánica (parte
superior), de la fase acuosa (parte
inferior).

Se prepara 15 ml de hidróxido de
sodio al 5 % para lavar la fase
orgánica que se encuentra dentro del
embudo y después con 15 ml de agua.
Se vuelve a agitar para separar las dos
fases, la fase acuosa se retira y la fase
orgánica se decanta en un Matraz
Erlenmeyer.

Cuando se agrega la fase orgánica al

Matraz Erlenmeyer, se le agrega a
continuación Sulfato de Sodio anhidro
con la finalidad de secarlo, luego se
filtra y se procede a la destilación de la
fase orgánica en la cual el éter dietílico
restante se evapora en algunos días;
posteriormente se dejó enfriar y se
midió el volumen obtenido de Benzoato
de Metilo.

7
 Posteriormente se calculó de rendimiento, se determinó el
punto de ebullición del producto mediante Tubo Thiele.
 Finalmente se tomó su respectivo espectro IR.

8
 MECANISMO DE LA REACCIÓN
La reactividad del Ácido Benzoico es baja, puesto que la diferencia de
electrones en el átomo de carbono del grupo carbonilo no es alta – es decir,
su electrofilia es baja - ; por esta razón se le emplea un catalizador ácido, en
este caso el ácido sulfúrico, cuya función principal será incrementar la
electrofilia del grupo carbonilo. Puesto que el ácido sulfúrico es más fuerte
que el ácido benzoico (1), se lleva a cabo una reacción de ácido-base para
formar el intermediario (2), que presenta la formación de un grupo carbonilo
protonado, en el cual se encuentra en resonancia con un carbocatión;
incrementándose así su electrofilia. Al mismo tiempo se formó el anión
bisulfito.

Cuando se forma el intermediario (2), este carbocatión actúa como un

electrófilo y este actúa con el nucleófilo débil del metanol formando un
enlace C-O dando lugar al intermediario (3), en el cual es propenso a ser a
ser protonado a cualquiera de los dos grupos hidróxidos de la estructura (3)
forma así el intermediario (4); en el cual tiene al agua como grupo saliente.

9
En el intermediario (4), se rompe por diferencia de electronegatividades–
heterolíticamente - el enlace C-O, sale el agua como grupo saliente y se
forma un carbocatión estabilizado por el grupo hidroxilo, y se forma así el
intermediario (5) que es el Benzoato de Metilo protonado. Finalmente el
éster protonado reacciona en un equilibrio ácido – base con el agua para
formar el BENZOATO DE METILO.

10
 RESULTADOS
La formación de Benzoato de Metilo se puede resumir mediante la siguiente
fórmula:

Ácido Benzoico (C7O2H6) Benzoato de metilo (C8O2H8)

PM : 122.1213 g/mol 136.1479 g/mol
3.05 g de ácido benzoico X g (cantidad teórica)

X (cantidad teórica) = 3.40 g de Benzoato de Metilo

Se obtuvo como resultado de la práctica 2.7 ml de Benzoato de Metilo, este

tenía una aroma suave y agradable al olfato, a partir de ello obtendremos el
rendimiento de la práctica, pero primero tendremos que hacer una
conversión, puesto que la cantidad de Benzoato de Metilo esta en mililitros
y necesitamos que esté en gramos; para ello utilizaremos la densidad del
benzoato de metilo (1.094 g/ml).

1.094 g 1 ml

Xg 2.7 ml

X (cantidad experimental) = 2.95 g de Benzoato de Metilo

Hallando el rendimiento:
𝑪𝒂𝒏𝒕𝒊𝒅𝒂𝒅 𝒓𝒆𝒂𝒍
% 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = ∗ 𝟏𝟎𝟎%
𝑪𝒂𝒏𝒕𝒊𝒅𝒂𝒅 𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒂

𝟐. 𝟗𝟓 𝒈
% 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = ∗ 𝟏𝟎𝟎% = 𝟖𝟔. 𝟕𝟔%
𝟑. 𝟒𝟎 𝒈

11
 DISCUSIÓN DE RESULTADOS
 El benzoato de metilo es ampliamente utilizado en la industria de las
fragancias (perfumes) y en la industria de los pesticidas.
El Benzoato de metilo es también conocido, en la industria, como
aceite de Niobe o esencia de Niobe, aunque también así es conocido
el benzoato de etilo.
El uso principal del benzoato de metilo en la industria alimentaria es
para la elaboración de sabores artificiales utilizado en dulces,
alimentos y demás productos alimenticios.

 La fase orgánica se lava con solución de hidróxido de sodio al 5% ya

que se utilizó ácido sulfúrico como catalizador, el ácido sulfúrico
eliminaría la molécula del agua pero NO todo el ácido participaría en
la reacción quedando cierta parte del ácido sulfúrico presente en la
solución por lo que sería neutralizado por el hidróxido de sodio.
Posteriormente se lavó con agua para eliminar el resto de hidróxido de
sodio presente en la solución.

 Se agrega sulfato de sodio anhidro para secar la solución orgánica, es

decir, eliminar la presencia de moléculas de agua en la fase orgánica
después de haber separado las fases acuosa y orgánica.

 El benzoato de metilo se destila a por calentamiento para eliminar los

residuos de éter presentes en la fase orgánica, lo anterior se hace
después de haber lavado y secado la fase orgánica. El punto de
ebullición del benzoato de metilo es de 198°C mientras que la del éter
dietílico es de 34.6° C por lo que solo se requiere que la fase orgánica
(benzoato) se caliente a 100°C para evaporar completamente el éter.

 El volumen obtenido en la síntesis fue de 2.7 ml de benzoato de metilo

por lo que es necesario convertirlo a gramos para calcular el
rendimiento obtenido. Se obtuvo un rendimiento del 86.76 %, un
rendimiento muy alto.

 Teóricamente tiene un punto de ebullición de 199 °C,

experimentalmente se obtuvo un rango de ebullición de 192 – 210 °C.

12
 CONCLUSIONES
 En esta práctica se realizó la obtención de benzoato de metilo, se pudo
sintetizar el benzoato de metilo a través de su reacción de
condensación entre el ácido benzoico y alcohol metílico. Lo
importante de la práctica además de sintetizar el benzoato es practicar
las operaciones de purificación y caracterización de un producto
orgánico. Esta práctica se requirió de mucha precaución por el manejo
de reactivos, esto te ayuda a trabajar con cuidado. Se cumplió el
objetivo de la práctica ya que si obtuvimos el benzoato, además se
conoció sus aplicaciones o sus usos, estos son el la industria
cosmética, ya que se utiliza para el olor de aromatizantes artificiales y
así como también para perfumes, así que es un compuesto importante.

 En este tipo de reacción hay dos procesos que se siguen, uno es de

adición nucleofílica y también de sustitución; además pusimos en
práctica operaciones de purificación, como la destilación y la
filtración, las cuales realizadas cuando separamos fase orgánica y
cuando destilamos el restante del alcohol metílico en la parte final.

 La síntesis del benzoato de metilo es una reacción del tipo de

sustitución nucleofílica donde se forman intermediarios (Mecanismo
SN1), que necesita de catalizadores ácidos fuertes para poder llevar la
reacción de manera más óptima, finalmente la reacción de un ácido
carboxílico (en este caso el ácido benzoico) con un alcohol (en la
síntesis un metanol) producen un éster derivado de ácido carboxílico
más agua. La reacción entre el ácido y el alcohol hace que el ácido
carboxílico pierda su hidrogeno del grupo carbonilo y se sustituya por
el radical alquilo del alcohol. Se obtuvo un éster cuyo aroma era
agradable y suave para el olfato. Las reacciones entre grupos
funcionales que en esta práctica a partir de un ácido carboxílico y
alcohol se obtuvo un nuevo grupo funcional, un éster.

13
 BIBLIOGRAFÍA
1. Emil Fischer, Arthur Speier (1895). «Darstellung der
Ester». Chemische Berichte 28: 3252-3258.
2. https://es.wikipedia.org/wiki/Tubo_de_Thiele «Boiling Point
Determination». University of Calgary.
3. H. D. Durst; G. W. Gokel. “Química Orgánica Experimental”.
Editorial REVERTÉ. Cap. XI. Esteres y Amidas. pág. 209-210.

14