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Las reacciones orgánicas son gobernadas en gran parte por la polarización de los
enlaces.
Lic. Carlos Timaná de La Flor
Dentro de una estructura química podemos reconocer:
el efecto inductivo, y
el efecto resonante.
+ .. ..
NR3 NR2 NH2
.. ..
OH
.. OR
..
.. .
. . . (F,
X Cl, Br, I)
CF3
. . .-
O .. . ..
.. . O. O..
N
+
.. C N..
. R OH
..
O
.. .
. . .-
O
.. .
CH3 R(alquilo)
ii) En la compartición entre dos átomos de un par de electrones perteneciente a uno sólo de
ellos.
Los compuestos que presentan este fenómeno se pueden representar como un hibrido entre
varias estructuras o formas resonantes (resonancia)
Si hay enlaces múltiples conjugados el efecto resonante puede transmitirse a mayor distancia que
Lic. Carlos Timaná de La Flor
el inductivo.
Tipos de efecto resonante:
ACIDO BASE
HO + H Cl HO H + Cl
Para distinguir entre estas dos definiciones, los ÁCIDOS DE LEWIS serán llamados
ELECTRÓFILOS y las BASES DE LEWIS serán llamadas NUCLEÓFILOS
CH CH H
CH CH H
HC C C
H + H+ HC C C H
C
CH CH C
CH CH
H
H
H
BL AL
nucleófilo electrófilo
CH3
+ CH3 C+
Electrófilos cargados H+ O N O
CH3
protón ion nitronio catión terc-butilo
Cl Br
Electrófilos neutros Cl Al Br Fe
Cl Br
tricloruro de aluminio tribromuro de hierro
Los reactivos nucleofílicos o nucleófilos (del griego, “que aman los núcleos”)
son aniones o moléculas que tienen pares de electrones no compartidos y
pueden cederlos a átomos deficientes de electrones.
- -
Nucleófilos cargados Cl HO
ion cloruro ion hidróxido
El ión metóxido CH3O- es una base más fuerte que el ión mercapturo CH3S-.
Comportamiento básico del ion metóxido y del ion mercapturo
- -
CH3S + H2O CH3SH + OH
sin embargo...
Lic. Carlos Timaná de La Flor
El ión mercapturo es un nucleófilo más fuerte que el ión metóxido
-
lenta
CH3O + CH3Br CH3OCH3 + Br-
rápida
-
CH3S + CH3Br CH3SCH3 + Br-