TALLER DE ALCOHOLES, FENOLES Y TIOLES – FARMACIA

1. Nombre cada uno de los siguientes alcoholes:

(a) CH3CH2C(OH)CH2CH3 (b) CH3CH(Cl)CH(OH)CH2CH3

(c) (CH3)2CHCH(OH)CH2CH3 (d) CH3CH(Cl) CH2CH(OH) CH3

2. Escriba una fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos y clasifique los alcoholes como
primarios, secundarios o terciarios:

(a) 2,2-dimetil-1-butanol (b) o-bromofenol (c) 2,3-pentanodiol

(d) 2-feniletanol (e) etóxido de sodio (f) 1-metilciclopentanol
(g) trans-2-metilciclopentanol (h) (R)-2-butanol (i) 2-metil-2-propén-1-ol
(j) 2-ciclohexenol (k) alcohol neopentílico (l) isopropanotiol

3. Dé el nombre para cada uno de los siguientes compuestos:

OH
OH
OH
Cl Cl HO H

CH3
Br
Cl

OH
SH
OH O-K+
H3C OH HO H3C
H 3C CH3
OH

4. Acomode los compuestos de cada uno de los siguientes grupos en orden de solubilidad decreciente en agua.
Explique brevemente las respuestas:

(a) etanol; cloruro de etilo; 1-hexanol (b) 1-pentanol; 1,5-pentanodiol; HOCH2(CHOH)CH2OH

5. Acomode los siguientes compuestos en orden de acidez creciente, explique las razones de la elección de
dicho orden: ciclohexanol; fenol; p-nitrofenol; 2-clorociclohexanol.

6. Complete cada una de las siguientes reacciones:

OH

CH3 + K
H 3C
OH
Cl OH + NaOH
+ NaH
H3 C CH3
H

OH + NaOH
H3 C SH + NaOH

7. Muestre las estructuras de todos los productos posibles de la deshidratación, catalizada por ácido, de cada uno de
los siguientes compuestos, y diga cuál se formará en mayor cantidad.

(a) ciclopentanol (b) 2-butanol

 (c) 1-metilciclopentanol (d) 2-feniletanol

8. Explique por qué la reacción (H3C)3C─O+H2 ↔ (H3C)3C+ (Catión t-butilo) + H2O se efectúa mucho más
fácilmente que la reacción (H3C)3C─OH ↔ (H3C)3C+ (Catión t-butilo) + OH-. (Es decir, ¿por qué se
necesita protonar el alcohol antes de que ocurra la ionización?).

9. Escriba todos los pasos para el mecanismo de la reacción, muestre como se forma cada producto y
nómbrelo:

OH H2 C CH3
H+
CH3 CH3
+
CH3 CH3
H3C Calor CH3 H3C

10. ¿Cuáles son los alcoholes de cuatro carbonos que se pueden obtener comercialmente por la hidratación
de alquenos, catalizada por ácido? (¡Recuerde la regla de Markounikov¡).

11. Escriba una ecuación para cada una de las siguientes reacciones:

(a) 2-metil-2-butanol + HCl (b) 1-pentanol + Na (c) ciclopentanol + PBr3

(d) 1-feniletanol + SOCl2 (e) 1-metilciclopentanol + H2SO4/H2O (f) etilenglicol + HONO2
(g) 1-pentanol + NaOH acuoso (h) 1-octanol + HBr + ZnBr (i) 1-pentanol + CrO3, H+
(j) 2-ciclohehanol + PCC

12. Escriba una ecuación para cada una de las siguientes síntesis en dos pasos:

(a) ciclohexeno a ciclohexanona (b) 1-bromobutano a butanal (c) 1-butanol a 1-butanotiol