Nombre de la Escuela: Instituto Tecnológico de Ciudad Madero

Departamento de Ingeniería Química y Bioquímica

Nombre de la Materia: Química Orgánica I

Nombre del profesor: Ing. Marcia Georgina Muñoz Andrade

Nombre de la Practica: Propiedades Químicas de los Alcoholes

Integrantes del Equipo:

Escobar Medina Francisco Javier 14071372

Cruz Barajas Rogelio 14071401

Lugo Huerta Valeria Sofía 14070878

Hernández Díaz Evelyn Michelle 14070902

Ruiz Cervantes Diana Margarita 14071278

Fecha de Realización de Practica: 9- Marzo-2015

Fecha de Entrega: 17-Marzo-2015

Objetivo: Demostrar las propiedades químicas de los alcoholes

Introducción:

Se conoce como “alcohol” a todos aquellos compuestos orgánicos que se forman a partir de
una cadena de hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno (H)
por grupos de hidroxilo (OH) en los carbonos saturados o insaturados.

En la industria llegan a ser muy útiles debido a su uso como productos químicos intermedios y
disolventes en la preparación de colorantes, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas,
cosméticos y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del
alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes y en la
flotación de minerales.

Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles
en el agua en proporciones variables y menos densas que ella. Al aumentar la masa molecular,
aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e.
el pentaerititrol funde a 260 ºC).

También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto

depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes
(principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la
del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean
frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes.

Material Reactivos
1 Baño María Alcohol etílico
1 Lupa Alcohol isopropilico
12 tubos de ensaye Alcohol amílico
1 agitador Alcohol ter-amílico
1 probeta de 10ml Hidróxido de potasio
1 cristalizador Octanol
Glicerina
Equipo Ácido sulfúrico
1 Parrilla Eléctrica Etilen glicol
Dicromato de sodio
Lugol
Ácido salicílico
Sodio metálico
Fotos del Procedimiento

Hidrógenos Activos Prueba de Yodoformo

Deja caer un trocito de sodio A un vaso de precipitado

dentro de 3 ml de octanol-1 de 50 ml, agregue 10 ml
o heptanol-1 (tubo1). de alcohol etílico
(etanol).

Repetir operación con los alcoholes

siguientes:
Añádale10 ml de
lugol (solución de
Alcohol isopropílico yodo-yoduro de
(tubo 2), potasio).

Añádale gota a gota, una

solución de hidróxido de
potasio al 20%, hasta
que desaparezca la
coloración del lugol.
Alcohol n-amílico
(tubo 3),
La solución se
calienta en baño
maría durante 4
minu
Glicerina (tubo 4), tos.

Se deja enfriar la solución.

Alcohol tert-amílico o tert-
butílico (tubo 5).

Observe el
desprendimiento del Observe los cristales
hidrógeno, anote el tiempo formados, usando una
que dura. lupa.
Esterificación
En tres tubos de ensayo de 18 x 150 mm
conteniendo, el primero, etanol, el segundo,
propanol-2 y el tercero alcohol amílico, (3
ml)
Se añade a cada tubo 3 ml de ácido acético
y 0.5 ml de ácido sulfúrico, éste último
como catalizador.
La mezcla se calienta a baño maría hasta
ebullición, continuándose el calentamiento
unos tres minutos más.
Después cada una de las mezclas, se
vierten sobre 50 ml de agua helada, en un
vaso de precipitado de 100 ml, procure
identificar los olores, observe si son
agradables o desagradables, si son de frutas
o de flores.
Por separado, esterifique 3 ml de etanol o
metanol con 0.5 gr de ácido salicílico,
añadiendo 1 ml de ácido sulfúrico como
catalizador.
La mezcla se calienta a baño maría hasta
ebullición, continuándose el calentamiento
unos tres minutos más. Añádale 4 gotas de ácido sulfúrico
concentrado y 3 ml de etanol.

Después vierta la mezcla sobre 50 mI de

agua helada, en un vaso de pp. de 100 ml.

Huela el aroma del producto CON PRECAUCION caliente la mezcla,

obtenido, procure identificarlo con el sólo para percibir el aroma.
aroma de un producto medicinal.

Oxidación de alcoholes

Ponga en un tubo de ensayo de 18 x 150 Anote cambios de color y olor de la

mm 3ml de una solución acuosa de disolución.
dicromato de sodio al 10%.
Repita el experimento usando, tubos que
contengan los siguientes alcoholes:

Alcohol ter-amílico o (alcohol ter-butílico),

Alcohol isopropílico,

Alcohol n-amílico

Etilenglicol,

Octanol-1.

Glicerina,
 Glicerina,

Caliente las mezclas, para percibir aroma.

Anote cambios de color y olor de la

disolución:

Alcohol ter-amílico o (alcohol ter-butílico),

Alcohol isopropílico,

Alcohol n-amílico

Etilenglicol,

Octanol-1.
Observaciones

Hidrógenos Activos

Reactivo Tiempo en desprender hidrogeno

Alcohol Isopropilico 4min
Alcohol ter-amílico 4min
Glicerina 28min
Octanol-1 28min
Alcohol n-amilico 28min

Nota: Se supone que los alcoholes primarios y secundarios reaccionan más rápido que los
terciarios.

Prueba del Yodoformo

Se observó que la prueba de yodoformo al tratarse con alcohol etílico dio

como resultado unos cristales de color blancos o amarillos

Esterificación
Sustancia Aroma practico Aroma teórico
Alcohol etílico acetona acetona
Propanol No se percibió Olor Frutal
Alcohol amílico plátano plátano
Metanol mentol Mentol o medicinal
Nota: metanol más ácido salicílico más ácido sulfúrico formo salicilato de metilo es un agente
aromatizante que se emplea para aliviar el dolor como analgésico

Oxidación de alcoholes
En la parte de oxidación de alcoholes, observamos que al preparar el etanol, su color fue verde
oscuro antes y después de llevar a calentar, y su olor después de calentarse fue a vegetal; el
alcohol isopropilico, antes de calentarse tuvo un color verde de arriba, pues fue precipitado, y
después de calentarse adquirió un olor verde bandera, y un ligero olor a acetona; el
etilenglicol, al principio tuvo un color café rojizo, y al calentarse, su olor fue como a pintura, y
su color, verde oscuro, que se quedaba adherido al tubo de ensayo; la glicerina, al principio
tuvo precipitado, y después de calentarse, tuvo un color verde esmeralda, su olor posterior al
calentamiento fue muy dulce; el alcohol terbutilico, tuvo al principio un color anaranjado, y
posteriormente, su color se tornó naranja oscuro con café, y su olor fue como a podrido; el
alcohol n-amílico, tuvo un color azul con naranja, y posteriormente se tornó un precipitado de
color gris arriba y negro abajo, y su olor fue a olor casero; el octanol-1, era de color verde
oscuro, y se tornó de un color café oscuro y percibimos un olor muy fuerte y desagradable.

En esta parte de oxidación de alcoholes, comparamos nuestros resultados obtenidos, con los
que realmente son:

-El color que debe adquirir el etanol, es verde-azulado, y al calentarlo percibir un olor
agradable.

-En el alcohol tert-butílico no debe haber reacción, por lo tanto no habrá cambio de color ya
que este es un alcohol terciario.

-El octanol-1 si tendrá oxidación, ya que este es un alcohol primario tornándose de un color
café oscuro, cuyo olor será desagradable.

-El alcohol isopropílico se tornara de color verde oscuro y su olor será agradable.

-El etilenglicol se tendrá que poner de un color verde oscuro y su olor deberá ser desagradable.

-El alcohol n-amilico se tornara de color café oscuro y su olor debe ser desagradable.

Resultados

Hidrógenos Activos:

Tubo 1 Octanol-1 o Heptanol-1: Hubo desprendimiento de Hidrogeno con una duración de 4

min.

Tubo 2 Alcohol isopropílico: Hubo desprendimiento de Hidrogeno con una duración de 4 min,
al igual que el tubo no. 1.

Tubo 3 Alcohol n-amílico: Desprendimiento de Hidrogeno, con duración de 28 min, el

desprendimiento de hidrogeno duro mucho más.

Tubo 4 Glicerina: al igual que en el alcohol n amílico, el desprendimiento de Hidrogeno duro

28 min, el trocito de sodio no se disolvió completamente.

Tubo 5 Alcohol ter-amílico: Tubo desprendimiento de Hidrógeno con duración de 28 min.

Prueba de Yodoformo:
La prueba de yodoformo dio positivo al encontrar cristales formados en la solución, cristales
demasiado pequeños, pegados que se notaban en con lupa en forma de pequeña nube dentro
del vaso de precipitado.

Estratificación:

a) Etanol: aroma a acetona, coincide con el aroma teórico.

b) Propanol-2: no deducimos aroma, el aroma teórico es aroma frutal.

c) Alcohol amílico: aroma a plátano coincide con el aroma teórico.

d) Metanol: aroma a mentol, coincide con aroma teórico.

Conclusión

 Se puede decir que los alcoholes primarios al agregarles sodio reaccionan rápidamente
con el liberando hidrogeno como el octanol-1 y que los terciarios reaccionan más lento
o no tienen reacción como el tert-amilico o la glicerina.
 Se puede decir que los alcoholes son capaces de formar esteres que tienen aromas
florales o frutales y existe una gran gama de olores tanto de colores también, y que los
alcoholes primarios reaccionan más rápido como el etanol o alcohol amílico, que los
secundarios como el propanol-2. Al hacer esta reacción aprendimos que de cualquier
forma es necesario el ácido sulfúrico como catalizador.
 En la reacción de oxidación nos dimos cuenta de que los alcoholes primarios y
secundarios reaccionan y que los terciarios no, lo cual nos ayuda a identificarlos.

Cuestionario

1.- ¿Qué factores son determinantes para que un alcohol presente reacciones de
eliminación o sustitución? de que sean primarios, secundarios o terciarios,

Frente a eliminación la reactividad relativa es terciario > secundario > primario

Frente a sustitución la reactividad relativa es primario > secundario > terciario

2.-Escriba las reacciones químicas que muestren la oxidación completa de

a) Alcohol primario
b) Alcohol secundario

c) Alcohol Terciario

Los alcoholes terciarios son resistentes a la oxidación

3.- Los alcoholes por su estructura pueden comportarse con carácter acido o básico.
Explique este hecho si es necesario use ejemplos.

El efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyentes sobre los carbonos adyacentes.
Gracias a este efecto se establece un dipolo.

La estructura del alcohol está relacionada con su acidez.

Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario (>: mayor acidez)

Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente
unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será
mayor en el metanol y el alcohol primario.

Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación,

donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se pone de
manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en presencia de ácido
sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.

4.-Escriba la reacción química completa ocurrida con el alcohol etílico en la prueba de

yodoformo

KOH + I2+ KI  KIO + H2O reacción del lugol

Hidróxido de potasio + yodo + yoduro de potasio + agua hipoyodito de potasio

CH3-CH2-OH + KIO CH3-C-H + KI +H2O

Alcohol etílico + hipoyodito de potasioEtanal + yoduro de potasio + agua

CH3C-H+ KIO CI3CH+ KOH

Etanal + hipoyodito de potasio etanaliodal + Hidróxido de potasio

CI3-C-H + KOH HCOO + CHI3

Etanaliodal + hidróxido de potasioFormiato + Yodoformo

5.- Investigue sobre la naturaleza y existencia de los hidrógenos activos en los alcoholes y
explíquelos.

Se refiere a los hidrógenos del grupo OH del alcohol que pueden ser protonables y sustituidos
por un metal liberando hidrógenos, provocando su desprendimiento, siendo fácilmente
observable el desprendimiento de hidrogeno.

6.-Durante la esterificación se forma agua como producto resultante. Usando una de las
reacciones de esterificación que se lleve a cabo en la práctica indique como se logra la
formación del agua.
Al mezclar el ácido y al alcohol no tiene lugar ninguna reacción, es necesaria la presencia de
un ácido mineral (H2SO4) para que la reacción se produzca. Los equilibrios del mecanismo no
son favorables y se desplazan hacia el producto final añadiendo exceso del alcohol o bien
retirando el agua formada. El mecanismo comienza con la prolongación del oxígeno
carbonílico lo que aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del
metanol. Unos equilibrios ácido-base permiten la prolongación del -OH que se va de la
molécula ayudado por la cesión del par electrónico del segundo grupo hidroxilo.

7.- Comente las observaciones de las reacciones de oxidación, tomando como base las
reacciones químicas completas que ocurren

- Las alcoholes primarios se oxidaron y se pudo observar por el vire de color de anaranjado a
verde oscuro.

- Los alcoholes secundarios se oxidaron y se observó por el vire de anaranjado a azul.

- Los terciarios no presentan oxidación así que el color anaranjado del dicromato de potasio se
conserva.

Bibliografía

 Reconocimiento de alcoholes, aldehídos y cetonas

[páginaweb]
Autor: desconocido
https://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:G04VHDi2VxIJ:www.utadeo.edu.co/co
munidades/estudiantes/ciencias_basicas/organica/guia_5_reconocimiento_alcoholes_al
dehidos_cetona.pdf+alcohol+etilico+ensayo+del+xantato&hl=es&gl=co&pid=bl&
 http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes