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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL
DEPARTAMENTO ACADEMICO DE INGENIERIA QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA
QU428/B

LABORATORIO N° 1

TEMA: “PURIFICACIÓN DE SUSTANCIAS SÓLIDAS”

GRUPO N° 40

ALUMNOS:
 Ayala Cordova Katherine Lizbeth 20172642E
 Quispe Caballero Daniel Alejandro 20172699G
 Terrones Fernández Ersim Antony 20172648C

DOCENTES:
 Dra. INGRIT COLLANTES
 Mg. EMILIA HERMOZA

PERIODO ACADEMICO: 2019-2

REALIZACIÓN DEL LABORATORIO: 04/09/19

LIMA – PERU
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ÍNDICE

OBJETIVOS ....................................................................................................... 4

FUNDAMENTO TEÓRICO ................................................................................. 4

Recristalización .................................................................................................. 4

DATOS ............................................................................................................... 5

DATOS TEÓRICOS ........................................................................................ 5

DATOS EXPERIMENTALES .......................................................................... 5

Recristalización de una muestra desconocida: ............................................... 5

Determinación del punto de fusión: ................................................................. 6

DIAGRAMA DE FLUJO ...................................................................................... 6

A. Recristalización de una muestra desconocida: Muestra B. ................... 6

B. Determinación del punto de fusión: Muestra 1. ..................................... 7

DISCUSIÓN DE RESULTADOS ........................................................................ 7

Resultados ...................................................................................................... 7

Observaciones ................................................................................................ 8

Explicaciones .................................................................................................. 8

Muestra B:....................................................................................................... 8

CONCLUSIONES............................................................................................... 9

REFERENCIAS .................................................................................................. 9

ANEXOS .......................................................................................................... 10

Anexo 1 – cálculo porcentaje de eficiencia ................................................... 10

Anexo 2 – cálculo del punto de fusión promedio ........................................... 10

Aplicaciones de la cristalización .................................................................... 10

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Índice de figuras

Figura 1: Acetanilida. .......................................................................................... 5

Figura 2: Diagrama de flujo para la recristalización de una muestra. ................. 6
Figura 3: Diagrama de flujo para la determinación del punto de fusión de una
muestra. ............................................................................................................. 7
Figura 4: Obtención de los cristales. .................................................................. 7
Figura 5: Determinación del punto de fusión. ..................................................... 8
Figura 6: Aspirina. ............................................................................................ 11
Figura 7: Winterización de aceites. .................................................................. 11

Índice de tablas

Tabla 1: Masa de la muestra desconocida B y del papel filtro utilizado en el

laboratorio. ......................................................................................................... 5
Tabla 2: Masa de la muestra desconocida B después del secado en la estufa. 6
Tabla 3: Temperatura de fusión de la muestra desconocida 1. .......................... 6
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OBJETIVOS

 Entender el proceso de purificación por medio de la cristalización de una

muestra problema, así como observar el grado de pureza obtenido de dicha
cristalización.

 Aprender el proceso para la determinación del punto de fusión de una

muestra problema y con los resultados obtenidos reconocer el compuesto a
estudiar.

FUNDAMENTO TEÓRICO

Recristalización

La recristalización es una técnica para cristalizar de nuevo un sólido y separarlo

de sus impurezas.
“La mayoría de los sólidos son más solubles en un disolvente en caliente que
en frío, debido a la dependencia del producto de solubilidad de la temperatura”.
(Buendia, 1991)
Al volver a cristalizar, lo más adecuado es hacer la disolución de un sólido impuro
en la menor cantidad del disolvente adecuado en caliente. Después de esto, se
va a generar una disolución saturada que al enfriar se sobresatura
produciéndose la cristalización.

Punto de fusión

“El punto de fusión de un sólido es la temperatura a la que el sólido se transforma

en líquido a la presión atmosférica.” (Buendia, 1991)
Cuando se tiene una sustancia pura, el cambio de estado se da rápidamente y
la temperatura a la que sucede este cambio, es característica; por ello, el punto
de fusión es utilizado para identificar al sólido. El punto de fusión se altera con
las impurezas; es por eso por lo que se considera un valioso criterio de pureza.
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Además, la sustancia pura mantiene su punto de fusión constante tras varias

cristalizaciones.

Acetanilida

La acetanilida o fenilacetamida es una sustancia de estado sólido, color blanco e inodoro

de fórmula química CH3CONHC6H5 de masa molecular 135.17 g/mol. Entre sus
principales propiedades están el pH, de 6 – 7; punto de fusión de 114.3 °C; punto de
ebullición de 304°C, y punto de inflamación 173 °C. (Universidad Nacional Heredia,
2012)

Figura 1: Acetanilida.
DATOS

DATOS TEÓRICOS

Véase página 5 de este informe, la acetanilida tiene un punto de fusión de 114.3

°C.

DATOS EXPERIMENTALES
Recristalización de una muestra desconocida:

Tabla 1: Masa de la muestra desconocida B y del papel filtro utilizado en el

laboratorio.

Masa inicial de la muestra B Masa papel filtro

3g 0.87 g
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Tabla 2: Masa de la muestra desconocida B después del secado en la estufa.

Masa Total Masa Neta

2.83 g 1.96 g

Determinación del punto de fusión:

Tabla 3: Temperatura de fusión de la muestra desconocida 1.

Tubo capilar N° Temperatura de Fusión (°C)

1 116
2 115
3 112

DIAGRAMA DE FLUJO

A. Recristalización de una muestra desconocida: Muestra B.

Figura 2: Diagrama de flujo para la recristalización de una muestra.

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B. Determinación del punto de fusión: Muestra 1.

Figura 3: Diagrama de flujo para la determinación del punto de fusión de una

muestra.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Resultados

 Porcentaje de eficiencia: 65.33% (véase anexo 1).

Figura 4: Obtención de los cristales.

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 Con los datos de las temperaturas de fusión, véase anexo 2, se calculó

una temperatura promedio: 114.3 °C.

Figura 5: Determinación del punto de fusión.

Observaciones

 En la filtración al vacío en caliente se observó pequeñas impurezas color

mostaza.
 Luego de la cristalización los puntos mostazas se tornaron marrones, esta
impureza al ser inmiscible con la muestra disuelta fue retirada.
 Para el proceso de determinación del punto de fusión, los distintos valores de
temperatura obtenidos fueron muy próximos entre sí, por dicha razón se
tomaron 3 valores. Además, se pudo visualizar que, en el punto de fusión, la
muestra 1 desaparecía rápidamente.

Explicaciones

Muestra B:
 Nuestros cristales resultantes del primer proceso nos resultaron al primer
intento, lo que nos indica que seguimos los pasos correctamente. Sin
embargo, nos percatamos que existían ciertos rastros de impurezas. Lo más
probable es que las impurezas de color mostaza hayan estado presente en
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el embudo Büchner, debido a que no se realizó correctamente la limpieza, a

pesar de que se utilizó agua hervida y agua fría varias veces.

 En el proceso de eliminar las impurezas, se tuvieron que hacer dos

filtraciones, la primera en caliente y la segunda en frío, porque primero
tuvimos que disolver al sólido para luego generar una sobresaturación en frío,
y así generar los cristales.

Muestra 1:

 Como el punto de fusión es considerado característica de una sustancia

sólida, se puede aproximar qué sustancia fue a empleada en este
laboratorio. El promedio de la muestra 1 fue de 114.3 °C (anexo 2), se utilizó
un promedio de temperaturas ya que la visualización del punto de fusión fue
muy rápida, y revisando datos teóricos, esta coincide con la temperatura de
fusión de la acetanilida. Es así como, las diferentes pruebas realizadas para
punto de fusión nos pueden dar a entender que no basta con una sola
medición para poder dar un resultado correcto o cercano al teórico. Era
necesario realizar las tres pruebas para tener un resultado más certero y
poder identificar la sustancia.

CONCLUSIONES

 Se logró que la sustancia pura cristalice, mientras que, las impurezas

quedaron disueltas.
 Se concluyó que la muestra 1 podría ser la acetanilida.

REFERENCIAS

 Buendia, P. M. (1991). Prácticas de Química Orgánica. Murcia: Universidad

de Murcia.
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 Ramirez, N. (2011). ProIndustriales. Obtenido de Cristalización:

http://proindusitriales.blogspot.com/2013/05/cristalizacion-lacristalizacion-
es-un.html
 Universidad Nacional Heredia. (10 de Enero de 2012). Hoja de seguridad.
Obtenido de Acetanilida: www.quimica.una.ac.cr

ANEXOS

Anexo 1 – cálculo porcentaje de eficiencia

Masa inicial: 3 g
Masa neta de los cristales: 1.96 g
|3 − 1.96|
%𝐸𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = 𝑥100% = 65.33 %
3

Anexo 2 – cálculo del punto de fusión promedio

Con los datos de la Tabla 3:

116 + 115 + 112

𝑃𝑟𝑜𝑚𝑒𝑑𝑖𝑜 𝑑𝑒 𝑡𝑒𝑚𝑝𝑒𝑟𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎𝑠 = = 114.3 °𝐶
3

Aplicaciones de la cristalización

 Obtención de la aspirina

Básicamente, se trata ácido salicílico con anhídrido etanoico en un medio

ácido, ácido sulfúrico, normalmente, donde los protones actúan de
catalizador de la reacción. Ambos reactivos se calientan al baño María
durante un tiempo conveniente. Finalmente se deja enfriar, observándose
la cristalización del producto: ácido acetilsalicílico, que es en realidad un
éster. (Ramirez, 2011)
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Figura 6: Aspirina.

 Winterización de aceites

La winterización se emplea para obtener un aceite de mayor nitidez, que

no presente turbios, debido a la suspensión de un precipitado fino, durante
el almacenamiento. Consiste en separar del aceite las sustancias con
punto de fusión elevado; como son las estearinas, glicéridos muy
saturados, ceras y esteroles, que provocarían turbidez y precipitaciones
en el aceite al encontrarse este a baja temperatura. Generalmente se
realiza por enfriamiento rápido del aceite con agua fría o equipos
frigoríficos, con lo que se consigue la cristalización de los compuestos que
queremos eliminar. Estos sólidos se separan de las oleínas por filtración
o centrifugación. (Ramirez, 2011)

Figura 7: Winterización de aceites.