SOLUCIONARIO DE LOS PROBLEMAS DE QUIMICA II.

1. Desarrolla las reacciones necesarias para la síntesis del

a) ƴ-Antranonitrilo a partir del Antraceno
b) Ácido acrílico (CH2=CH-COOH) a partir del propileno
c) Benzoato de Bencilo a partir del benceno

PROBLEMA 1:

a) Alquilacion oxidación amidación

+ CH3Cl AlCl3 + KMnO4 + NH3

Antraceno ƴ-metil antraceno AC. Ƴ. antranoico

CO-NH2 deshidratación C N
H2O

Ƴ-antranamida ƴ- antranonitrilo

b) Halogenación hidrólisis alcalina

CH2=CH-CH3 + Cl2(g) luz CH2=CH-CH2Cl + NaOH(ac)

Oxidación moderada
CH2=CH-CH2OH + K2Cr2O7(ac) H+ CH2=CH-COOH

Alcohol alilico Acido Acrilio

c) Alquilación CH3 Oxidación COOH

+ CH3Cl AlCl3 + KMnO4 ESTERIFICACION

TOLUENO ACIDO BENZOICO COO - CH2

Cl2 CH2Cl CH2OH

HALOGENACIÓN + NaOH(ac) BENSOATO DE BENCILO

CLORURO DE BENCILO hidrolisis ALCOHOL BENCILICO

 2. Realice la síntesis de los siguientes compuestos:
a) Bromuro de 9-Fenantrenoilo a partir del fenantreno
b) α-Naftilamina a partir del α-Naftanoato de metilo

PROBLEMA 2: Alquilación CH3 oxidacion COOH

a) + CH3Cl AlCl3 + KMnO4 + PBr5

9- metilfenantreno acido 9-fenantrenoico

Br

CO

BROMURO DE 9-FENANTRENOILO

b) COOCH3 COOH CO-NH2

+ H2O HIDRÓLISIS + NH3 AMIDACION α-NAFTAMIDA

α-NAFTANOATO DE METILO ÁCIDO α-NAFTOICO

-CO-degradacion de KOFFMAN

NH2

α-naftilamina

3.

Indique el nombre IUPAC de los siguientes compuestos orgánicos

a) HOOC-CHOH-CO-CH- CH -CH-COO- -CH3

CHO CH2

b) NH2 CHO
SO3H

NO
 c) CH3
CO O
C-Br
C N
CH3-O

PROBLEMA 3:

a) HOOC-CHOH-CO-CH-CH - CH-COO- - CH3

CHO CH2

ACIDO 5 – BENCIL – 6 – FENIL – 6 -p- METIL FENOXI CARBONIL – 4 –FORMAIL-2-HIDROXI-

3-OXO-HEXANOICO

b)

NH2 CHO

SO3H

NO2
ACIDO 8 – AMINO-1-FORMIL-10-NITRO-2-ANTRANO SULFONICO

c) CH3
CO O
C-Br
C N
CH3-O
BROMURO DE 8 – ACETIL -3-CIANO 6- METOXI-2-NAFTANOILO

PROBLEMA 4:

a) O-CH2-CO-CH-CH- CO-CH-COO- -CH3

O CO NO2
CH2 CH3

4-ACETIL-5-BENZOXI-7-FENOXI-2-NITRO-3,6-DIOXO HEPTANOATO DE p-TOLILO

 b)
CH3
CO C N COOH

SO3H
O2N NH2
ACIDO 9 – ACETIL -10-AMINO-1-CIANO-6-NITRO-3-SULFO-2-ANTRANOICO
c)
OH COO-CH2-CH=CH2
CO-NH2
OH
CHO
2-CARBAMIL-5-FORMIL-3,8-DIHIDROXI-1-NAFTANOATO DE ALILO

5a)¿Cuál es el flujo diario que se produce en toneladas de jabón duro, si se saponifican 5x109 kg/h
de linolenina y 2x107 lb/min de álcali, la grasa contiene 89% de pureza y el álcali se encuentra al
50% masa, además el rendimiento del proceso de saponificación es 80% y el jabón se produce con
95% de pureza?

Ácido linolenico= acido CIS, CIS, CIS – 9, 12, 15 – octadecatrienoico

Masas atómicas: C=12, H=1, O=16, Na=23, K=39, N=14

5b)¿Cuál es el flujo diario en pies3 de gases totales que se producen al 88% de pureza, a partir de
la glicerina obtenida en la saponificación anterior, luego de realizar la nitración y descomposición
de la nitroglicerina, si su rendimiento son 60% y 70% ?

SOLUCION

5.a) Ácido linolenico=Ácido cis, cis, cis-4,12,16 octadecatrienoico

Formula global: C17H29 M=40 M=300 CH2OH

CH-OOC-C17H29 + 3NaOH 3C17H29-COO+-Na + CHOH

CH2-OOC-C17H29 ALCALI JABÓN DURO CH2OH

LINOLENINA GLICERINA

872g 3x40g 3x300g

89%x5x109kg/h 0,5x2x107lb/minx60min/1hx1kg/2,2lb X

Exceso de grasa Reactivo limitante

(300(3)3.27x108kg/h)/(40)(3)=m jabon teórico=2,04x109kg/hx1ton/103kgx24h/1dia=
4,896x107ton/dia

Rendimiento=80%

Mjabon practico=3,91x107ton/dia; al 95% de pureza mjabon total=4,115x107ton/dia

b) De la saponificación anterior

120galcali 1 mol-g glicerina

2,72x108 Kg/h ¿¿¿¿¿

NITRACIÓN

CH2OH CH2-NO3

CH-OH + 3HNO3 1 CH-NO3 3/2N2(g) + 3CO2(g) + 5/2H2O(g) + 1/4O2(g)

CH2OH CH2-NO3

2,26x106 mol.kg/h x0.6 1,356x106mol.kg/h 100/88. 24(29/4) 1,356x106.22.4(0.7) /0.028

FLUJO VOLUMÉTRICO=1,50X1011PIE3/DIA

6)¿Cuál es el flujo másico (Kg/h) que se produce de ácido araquidonico (ácido CIS, CIS, CIS, CIS- 5,
8, 11, 14- dodeicosatetraenoico) al 90% de pureza, por hidrólisis en medio ácido de 0,9 toneladas
diarias del aceite araquidonina al 70% de pureza, con 500lb/min. De HCl(ac) al 30% masa, si el
rendimiento del proceso fue del 80%?

Masas atómicas: C=12, H=1, O=16, Cl=35,5

Acido araquidonico: C21H35-COOH (tiene 4 enlaces dobles)

M=1034

CH2-OOC-C21H35 CH2OH

CH-OOC-C21H35 + 3H2O 3C21H35-COOH + CHOH

CH2-OOC-C21H35 ACIDO ARAQUIDONICO CH2OH

ACEITE ARAQUIDONOLA GLICERINA

1034g 54g 996g

0,7x0,9ton/diax1dia/24hx103/1ton 0,7x500lb/minx1kg/2,2lbx60min/1h_______?

26.25kg/h 9545,5kg/h

Se observa que el reactive limitante es el aceite araquidonina

La masa de acido araquidonico es : 25,28kg/h

Con rendimiento = 80%

Maraquidonico=20.224kg/h

mtotal=20.224kg/h x100/90=22,47kg/h

7) Una planta cervecera debe producir 3x105 barriles de cerveza por día, si su concentración de
alcohol etílico es 0,6M ¿Cuál es el flujo masivo (Kg/h) de cebada germinada o malta que contiene
80% de almidón, la cual es hidrolizada a glucosa y esta fermentada para obtener alcohol etílico,
siendo los rendimientos de 94% y 88%?

PROBLEMA 7 – fermentación:

C6H12O6 2C2H5OH(ac) + 2CO2(g)

180g 2mol

? 3x105x42L/diax0,6Mx1dia/24hx100/88

Mglucosa=3,22x104kg/h

Hidrólisis de polisacárido

(C6H10O5)n + nH2O NC6H12O6

172ng 180ng

0,7x 3,7x104kg/hx100/94

Mmalta=5,37x104kg/h
8) ¿Cuál es el flujo másico necesario (Kg/h) de glucosa al 90% de pureza para producir
algodón pólvora o trinitrato de celulosa (C6H7O2(NO3)3)n con un flujo másico de 25
toneladas por día con 92% de pureza y con un rendimiento total del 80%?

(C6H10O5)n + 3nHNO3 (C6H7O2(NO3)3)n + 3NH2O

162n 297n

? 25TN/diax1dia/24hx103kg/1TNx0,92x100/80

Ncelulosa necesaria=653,41kg/h

n(C6H12O6) (C6H10O5)n + nH2O

180n 162n

? 653,41kg/h

Al 90% de pureza 726,01kg/h

Mglucosa total=8066,67kg/h

9) Indique todos los isómeros de la fórmula global C4H10O nómbrelos.

CH3-CH2-CH2-CH2OH 1 BUTANOL CH3-O-CH2- CH2- CH3 METOXI PROPANO

CH3-CH2-CHOH-CH3 2 BUTANOL CH3

CH3-CH2-CH2OH 2-METIL-1-PROPANOL CH3-O-CH 2 METOXI PROPANO

CH3 CH3

CH3-COH-CH3 2-METIL-2-PROPANOL CH3-CH2-O-CH2-CH3 ETOXIETANO

CH3
 SOLUCIONARIO DE LOS PROBLEMAS DE QUIMICA II.

1) Desarrolle las reacciones necesarias para la sintesis de

B naftilamina a partir del naftaleno

SO3H

H2SO4
+ H2O

SULFONACION
Acido 2 naftaleno sulfonico

NH2
OH

+NH3

AMINACION

b) el éter vinil bencilico a partir de etano y el benceno

CH3 COOH

+ +CH3Cl +KMnO4

Reduccion
O
COO-

CH3-CH3 -CH2=CH2
 O-CH2=CH2
CH2=CH2CH2=CH
CH2=CH2

acido p aminobenzoico a partir del benceno

CH3 CH3

CH3
C) CH3
(CH3)2CHCOCl Zn(Hg)

AlCl3 HCl

CH3
HNO3
COOH COOH
H2SO4
CH3

Fe/ HCl 1) KMnO4/OH-- CALOR

2) H3O+
NH2
NO2 NO2
 2) Desarrolle las reacciones necesarias para la síntesis del:
a. Benzonitrilo a partir del benceno

Solución: OXIDACIÓN
ALQUILACIÓN
a.

AlCl3

Benceno + Tolueno CH3Cl + KMnO4

AMIDACIÓN DESHIDRATACIÓN

-H2O

+
Ácido Benzoico Benzamida
NH3

Benzonitrilo

3) Indique el nombre IUPAC de los siguientes compuestos orgánicos:

a. HCOOH—CHOH—CH2—CH—CH2—CH2
 b. CHO
SO3H

CHO

Respuestas:

a. Ácido 6-fenil-4-formil-2-hidroxi hexanoico

b. Ácido 8,10-diformil-2-antrano sulfónico

4) Indique el nombre IUPAC de los siguientes compuestos orgánicos

a.
OH

CO-NH2

CHO

b.
CN
COOH

CO-CH3

Respuestas:

a. 2-carbamil-5-formil-8-hidroxi naftaleno
b. Ácido 10-acetil-8-ciano-2-antranoico

5.
a) ¿Cuál es el flujo diario que se produce (en toneladas) de jabón duro, si se saponifican 8x107 kg/h
de linolenina y 3x106 lb/min de álcali, la grasa contiene 70% de pureza y el álcali al 50% en masa,
además el rendimiento del proceso es de 75% y el jabón se produce con 90% de pureza?

Ácido linolenico = Ácido cis, cis, cis-4,12,16 octadecatrienoico

La reacción de saponificación es:

 CH2-OOC-C17H29 M= 40 M= 40 CH2OH

CH-OOC-C17H29 + 3NaOH 3C17H29-COO- +Na + CHOH

CH2OH CH2OH
CH2-OOC-C17H29
Álcali
Jabón duro
Linolenina Glicerina

Linolenina Álcali Jabón duro

872g 3x40g 3x300g

𝑙𝑏 60 𝑚𝑖𝑛 1 𝑘𝑔
8x107 kg/h x70% 3x106 𝑚𝑖𝑛 𝑥 50% 𝑥 1ℎ
𝑥 2.21 𝑙𝑏
m jabón teórico

Exceso de grasa Reactivo limitante

4.07x107 kg/h
300𝑥3𝑥4.07x10^7 kg/h 𝑘𝑔 1 𝑇𝑜𝑛 24 ℎ
m jabón teórico = 40𝑥3
= 3.05x108 ℎ
𝑥 x
1000 𝑘𝑔 1 𝑑𝑖𝑎
=7.32x106 Ton/día

Rendimiento: 75%

m(jabón práctico)= 7.32x106Ton/día x 75%= 5.49x106 Ton/día

Al 90% de pureza:

5.49x106 90%

m(total del jabón) 100%

m(total del jabón)=6.1 x106 Ton/día

Masas atómicas: C=12, H=1, O=16, Na=23, K=39, N=14

b) ¿Cuál es el flujo diario en pies3 de gases totales que se producen al 80% de pureza, a partir de la
glicerina obtenida en la saponificación anterior, luego de realizar la nitración y descomposición de
la nitroglicerina, si sus rendimientos son 70% y 80%?

120g álcali 1mol-g glicerina

4.07x107 kg/h x= 3.4 x105 mol-kg/h

Nitración:

CH2OH CH2-NO3
+ 3HNO3 → (3/2) N2 + 3CO2 + (5/2) H2O + (1/4) O2
CHOH CH-NO3

CH2OH CH2-NO3 3/2 + 3 + 5/2 + ¼ = 29/4

29 100
3.4 x105 mol-kg/h x 70% 2.38x105mol-kg/h 4
x2.38x105x22.4x0.7x1pie3/0.028m3x 90 x24h

FLUJO VOLUMETRICO DIARIO=2.57x1010 pie3/día

6. ¿Cuál es el flujo másico (Kg/h) que se produce de ácido araquidónico (ácido CIS, CIS,
CIS, CIS- 5, 8, 11, 14- dodeicosatetraenoico) al 80% de pureza, por hidrólisis en medio
ácido de 0,7 toneladas diarias del aceite araquidonina al 90% de pureza, con 450lb/min.
De HCl(ac) al 30% masa, si el rendimiento del proceso fue del 70%?

Masas atómicas: C=12, H=1, O=16, Cl=35,5

Acido araquidónico: C21H35-COOH (tiene 4 enlaces dobles)

M=1034 g

CH2-OOC-C21H35 CH2OH

CH-OOC-C21H35 + 3H2O 3C21H35-COOH + CHOH

CH2-OOC-C21H35 ACIDO ARAQUIDONICO CH2OH

ACEITE ARAQUIDONOLA GLICERINA

1034g 54g 996g

0,9x0,7ton/diax1dia/24hx103kg/1ton 0,7x450lb/minx1kg/2,2lbx60min/1h_______?

26.25 kg/h 8590.9 kg/h

Se observa que el reactive limitante es el aceite araquidonina

La masa de ácido araquidónico es : 25.285 kg/h

Con rendimiento = 70%

Maraquidonico=17.699kg/h

mtotal=17.699kg/hx100/80=22.124 kg/h

7. Una planta cervecera debe producir 2x105 barriles de cerveza por día, si su
concentración de alcohol etílico es 0,3M ¿Cuál es el flujo masivo (Kg/h) de cebada
germinada o malta que contiene 70% de almidón, la cual es hidrolizada a glucosa y esta
fermentada para obtener alcohol etílico, siendo los rendimientos de 90% y 75%?

Fermentación:

C6H12O6 2C2H5OH(ac) + 2CO2(g)

180g 2mol

? 2x105x42L/diax0,3Mx1dia/24hx100/75

M glucosa=1.26x107g ó 1.26x104kg/h

Hidrólisis de polisacárido
H+
-(C6H10O5)-n + nH2O nC6H12O6

172ng 180n g

0,7x 1.26x104kg/hx100/90

Mmalta=1.91x104kg/h

8¿Cuál es el flujo másico necesario (Kg/h) de glucosa al 80% de pureza para producir
algodón pólvora o trinitrato de celulosa (C6H7O2(NO3)3)n con un flujo másico de 12
toneladas por día con 88% de pureza y con un rendimiento total del 75%?

-(C6H10O5)-n + 3nHNO3 -(C6H7O2(NO3)3)-n + 3nH2O

162n 297n

? 12TN/diax1dia/24hx103kg/1TNx0,88x100/75

Mcelulosa necesaria=313.63kg/h

Al 80% de pureza

Mglucosa total=392.04 kg/h

9.Indique todos los isómeros de la fórmula global C3H6O2, nómbrelos.

CH3CH2COOH Ácido propanoico

H-COO-CH2-CH3 Formiato de etilo

CH3-COO- CH3 Acetato de metilo

CH3-COH=CHOH 1-propen-a,2-diol (cis,trans)

CH2OH-CH=CHOH 1-propen-1,3-diol (cis trans)

CH2OH-COH=CH2 2-propen-1,2-diol

CHOH

CHOH CH2 1,2-ciclopropanodiol

CH3-O-CH=CHOH 2-metoxietenol

CH2=CH-O- CH2OH vinoximetanol

O O

CH2 CH- CH2OH CHOH CH- CH3

2-oxido de etileno metanal 2-metil-1-hidroxi oxido de etileno(cis, trans)

CH2 COH- CH3

1-metil-1-hidroxi oxido de etileno

CH3-CHOH-CHO CH3COCH2OH CH2OH- CH2-CHO

2-hidroxi-propanal 1-hidroxipropanona 3-hidroxipropanal