SÍNTESIS DE ÉTERES

β- NEROLINA

OBJETIVO: Obtener un éter mixto por medio de la reacción entre el β –Naftol y la mezcla
Metanol-Ácido sulfúrico para dar como compuesto a la β –Nerolina.

INTRODUCCIÓN:

Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R ó Ar-O-Ar, los éteres que
contienen dos grupos alquilo o arilo idénticos reciben el nombre de éteres simétricos y
los que presentan dos grupos distintos (alquilo y/o arilo) se conocen como éteres no
simétricos.

Los éteres aromáticos son sustancias de olores agradables, muchos de ellos se

encuentran en la naturaleza formando parte de los llamados aceites esenciales, por
ejemplo el Anetol, el Safrol, etc., siendo empleados por lo anterior en la fabricación de
esencias artificiales.

Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de un

halogenuro de alquilo sobre un alcóxido metálico (Síntesis de Williamson), los éteres
metálicos y etílicos se pueden sintetizar por reacción de alcóxidos ó fenóxidos con
Sulfato de metilo o Sulfato de etilo.

PARTE EXPERIMENTAL:

En un matraz bola de 125 mL provisto de un refrigerante, se colocan 1 g de β –Naftol, 5

mL de Metanol, 1mL de Ácido sulfúrico, la mezcla se refluye una hora, luego se vierte
sobre la mezcla 20 mL de agua helada. El éter precipitado se recoge por succión a vacío
sobre un embudo Büchner, el precipitado se lava dos veces con agua helada, una vez
con 4 mL de NaOH al 10% y otra vez con agua helada. Se recristaliza en Etanol caliente
decolorándose con carbón activado.

Los cristales se secan, se pesan y se les determina el punto de fusión (punto de fusión
teórico 71OC).

INVESTIGACIÓN PREVIA:
 1. Describir la preparación de éteres a través de los procesos de Síntesis de
Williamson y de alcoximercuración-desmercuración.
2. Describir las variaciones existentes en la síntesis de Williamson (empleo de
Tosilatos y de Sulfato de dimetilo)
3. Mecanismo de la reacción efectuada.
4. Describir la técnica experimental y el mecanismo de reacción para la misma
síntesis pero utilizando Sulfato de dimetilo e indique una posible desventaja
práctica para la misma al ser efectuada en el laboratorio escolar.
5. Resumir los usos y fuentes de los éteres.

BIBLIOGRAFÍA:

1. Vogel, A.I. Elementary Organic Chemistry. Prt 1 : Small Scale Preparations. 2nd.
Ed. Longman G. Ltd., London, 1970.
2. Morrison, R.T., Boyd, R:N,; Química Orgánica. 5a. Ed. Adisson-Wesley
Iberoamericana, México.
3. Wingrove, A.S., Caret, F:L.; Química Orgánica. Harla. México, 1990.