Espectroscopia de Infravermelho

Número de onda = 1/

2,5 um – 25 um
1013 – 1014 Hz
Vibrações:

Lembrando as vibrações:

Es ramentos:

Dobramentos:
GRUPOS FUNCIONAIS

Alcanos
 Banda de cadeia
longa

Diferenciar :

CH2 1465 cm-1

CH3 1375 cm-1
Confirmar com RMN!
 Ciclo-alquenos
Es ramento C=C

A frequência das ligações duplas em compostos cíclicos

aumenta com o tamanho do anel
Absorção diminui quando o ângulo interno diminui

Ciclopropeno: comportamento anômalo

Quando grupos alquila são adicionados à dupla no anel

há um aumento na frequência de absorção
Es ramento C=C
Duplas externas geram aumento na frequência quando
há a diminuição do anel

Exercício:

O cicloexano e o 2-hexeno têm fórmula molecular

C6H10. Como você faria para dis nguir os dois
compostos usando espectroscopia no infravermelho?
Seria possível dis ngui-los usando espectroscopia no
ultravioleta próximo?
ALCANOS

ALCENOS

ALCINOS
Sistemas aromá cos

Sistemas aromá cos

Freqüência das transições vibracionais de
desdobramento para compostos aromá cos
subs tuídos C-H Fora do plano

Interpretação NÃO confiável para subs tuintes: -NO2, derivados de ácidos

carboxílicos e ácidos sulfônicos .
 Harmônicas e combinações

C-H Fora do plano

Exercício:
Os espectros a seguir são do ciclo-hexeno e do tolueno.
Iden fique-os e assinale as principais bandas,
iden ficando também as ligações que lhes dão origem.
Exercício:
Os espectros a seguir são do ciclo-hexeno e do tolueno.
Iden fique-os e assinale as principais bandas,
iden ficando também as ligações que lhes dão origem.

Tolueno
Vibrações de es ramento C-O e O-H em alcoóis e fenóis:
 Éteres

Exercício:
Os espectros a seguir são do 1-butanol e do éter e lico.
Iden fique-os e assinale as principais bandas, iden ficando
também as ligações que lhes dão origem.
Exercício:
Os espectros a seguir são do 1-butanol e do éter e lico.
Iden fique-os e assinale as principais bandas, iden ficando
também as ligações que lhes dão origem.

Compostos contendo o grupo C=O

• Efeitos de re rada de elétrons, ressonância e ligação

de H afetam a vibração de es ramento da ligação
C=O
• Subs tuinte eletronega vo atrai os elétrons da
ligação, o que aumenta a força da ligação C=O 
aumento da frequência de vibração
• Efeito de ressonância aumenta o caráter de ligação
simples da carbonila e diminui a frequência da
vibração da ligação C=O

• Ácidos tendem a dimerizar por meio ligações de H, o

que enfraquece a ligação C=O

• Cetonas absorvem em frequências mais baixas que

aldeídos por causa do grupo alquila adicional (1715 x
1725 cm-1) que doa elétrons para a ligação C=O,
enfraquecendo a ligação
Efeitos de conjugação

Conjugação diminui a frequência de vibração da ligação C=O

Efeitos de tamanho do anel

• Diminuição do tamanho do anel aumenta a frequência da

vibração C=O

Efeitos de subs tuição

• Subs tuições α de halogênios move a vibração para uma
frequência mais alta
Efeitos da ligação de hidrogênio

• Ligações de H alongam a ligação C=O e diminuem a

constante de força
 Cetonas

• Efeito da conjugação: diminuição da frequência

• Efeito da tensão do anel: aumento da frequência

• 1,3 dicetonas apresentam tautomerização: equilíbrio
enol-cetona
Ácidos carboxílicos
Exercício:

Considerando as estruturas a seguir, indique para cada uma

delas que picos de aborção na região do Infravermelho são
esperados:
Conjugação desloca vibração para frequências mais
baixas

Conjugação com o Oxigênio desloca a vibração para

frequências mais altas
Ligação de H diminui a frequência de vibração C=O

Quanto menor o anel, mais alta é a frequência de

vibração
Exercício: Relacione os espectros de infravermelho das amostras orgânicas A, B e C.
Um composto é o metanol, o outro é o cicloexano e o terceiro é o octanal.
Jus fique suas escolhas dizendo em quais bandas se baseou.
• Amidas cíclicas têm um aumento na absorção C=O
com a diminuição do anel
(CH3CH2CH2CH2)2NH
Exercício:

Qual dos seguintes compostos irá mostrar uma banda de

absorção em 2200 cm-1? Indique a qual ligação essa banda se
refere.
Haletos
Como analisar um espectro de IV
 Q. Nova, vol. 27, no. 4, 670-673,
2004

C7H6O C8H8O

C8H9NO
C6H12O