Química Orgánica Avanzada

José Luis Ravelo – Dpto. de Q.O.

PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA AVANZADA
TEMA I – REACCIONES ÁCIDO - BASE

1.- Completar las siguientes reacciones. Utilizar la tabla de pKa para prever hacia donde estará
desplazado el equilibrio.

a) CH3CH2NH2 + CH3CO2H e) HC CH + NH2-

b) CH3O- + CH3COCH2CO2CH3 f) HCO3- + HCO2H
c) CO32- + HCN g) Cl2CHCO2H + C6H5NH2
d) CH3NO2 + :- h) C6H5OH + N:

2.- Completar las siguientes reacciones. Utilizar la tabla de pKa para prever hacia donde estará
desplazado el equilibrio.
H
a) + + NaOH b) CH3CH2OCH2CH3 + H2O
N +
H H
c) CH3CO2H + CH3CH2SNa d) Cl3CCO2H + NaHCO3

e) CH3CH2CO2H + NH3 f) CH3NO2 + CH3CH2ONa

g) CH3CH2SH + NaNH2 h) HC CH + NaHCO3

3.- Disponga los siguientes compuestos en orden creciente de acidez de sus átomos de hidrógeno.
AlH3, H2S, HCl, NaH

4.- Disponga los siguientes compuestos en orden creciente de acidez.

+
a) Cl- H3NCH2CO2H, ClCH2CO2H, CH3CH2CO2H
b) CF3CO2H, CCl3CO2H, CH3CO2H

c) CH3CH2OH, FCH2CH2OH, ClCH2CH2NH2

d) CH3CH2SH, CH3CH2OH, CH3CH2NH2

e) CH3CO2H, CH3CONH2, CH3CO2CH3

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José Luis Ravelo – Dpto. de Q.O.
5.- Disponga los siguientes compuestos en orden creciente de basicidad.
a) Cl3C:-, (CH3)3N, (CH3)2O

b) F3N, NH3, NH2OH

c) (CH3)2S, (CH3)3P, (CH3)4Si

6.- Represente estructuras resonantes de las siguientes fórmulas.

a) + O b) c) H3C C N
N C N
-
O
+ O . -

:
d) H3CO N e) CH2 f) H2CHC CHCOCH3
O-

7.- Indicar cuáles de las siguientes parejas de estructuras representan tautómeros y cuáles híbridos de
resonancia.
OH O OH OH

a) y b) y
OH O HO OH HO OH

H3CO + HO
C N(CH3)2 -
N C(C6H5)2
CH3 :O +
c) + y d) y
H3CO O
C N(CH3)2 -
N CH(C6H5)2
CH3 :O +

O OH
e) y
N N
H

8.- Proponga una explicación para el orden de acidez relativa de los siguientes fenoles.
H3C H3C
O2 N OH > O2 N OH > O2N OH
H3C
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