UNIVESIDAD AUTONOMA DE NUEVO LEON

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

QUIMICA ORGANICA GENERAL

Producto integrador de aprendizaje

ETANOLAMINA

David Francisco García Arellano. 1732792

Jesús Miguel Méndez Castillo. 1885692

Equipo 10

Maestra responsable: María Concepción García López

 Etanolamina

Introducción

Las etanolaminas son aminoalcoholes que se pueden considerar como derivados

del amoniaco, en que por uno de los átomos de hidrogeno es remplazado por el
radical 2 -hidroxietileno, -CH2 CH2 OH. No son compuestos naturales, pero se cree
que la monoetanolamina es un intermedio en la síntesis bioquímica de la colina.

Las etanolaminas son líquidos de altos punto de ebullición incoloros a 30° C de

olores amoniacales, viscosos y más densos que el agua. Su alcalinidad es
comparable a la de las alquilaminas simples. Son miscibles con agua y con los
alcoholes en toda proporción, pero casi insolubles en solventes monopolares como
el éter. Tienen señalada higroscopicidad y reaccionan fácilmente con dióxido de
carbono y otros gases ácidos.

Aplicaciones industriales.

Las etanolaminas, combinadas con ácidos grasos, forman jabones que son muy
usuales en la industria como emulsivos y detergentes con hidrocarburos y como
agentes detergentes y humectantes de textiles con disolventes colorados.

En combinación con aceites de ricino, linaza, oliva, pino, etc., los jabones de
etanolamina se emplean en pinturas para lubricar madera y emblandecer cuero.
Con jabones de etanolaminas y diversos aceites disolventes se preparan aceites
“solubles” que se emplean lubricantes y refrigerantes en operaciones ejecutadas
con herramientas cortantes, en la fabricación de grasas, para lubricar las fibras
durante operaciones textiles. También tiene base de derivados de etanolaminas los
betunes para el calzado, las mezclas para limpiar metales, agentes para deshacer
emulsiones de petróleo crudo, para revestimiento de apresto y para pulimentos de
muebles y automóviles y pisos.

Se utiliza para remover CO2 y H2S del gas natural y otros gases, en la manufactura
de agentes activadores de superficie, surfactantes, en emulsificantes, agentes
suavizantes, dispersantes para químicos agrícolas, como intermediario para DEA
(herbicida), textiles, cementos y en reacción con otras substancias se usa como
acelerador en la manufactura de antibióticos.
ESTRUCTURA DEL COMPUESTO

Estructura condensada: HOCH2 CH2 NH2

Estructura desarrollada: Estructura 3D:

GRUPOS FUNCIONALES:

Alcohol primario: Amina primaria:

NOMBRE Y SINONIMOS:

 2-aminoetanol
 Monoetanolamina
 Etanolamina
 ß-Aminoetanol
 ß-Hidroxietilamina
 ß-Aminoetil alcohol
 Glicinol.

HIBRIDACION, ANGULOS Y GEOMETRIA

Los átomos de carbono principales de la molécula presentan una hibridación sp3

debido a que estos tienen un enlace simple C-C.

En cuanto a su geometría, la molécula de la etanolamina es en la forma lineal

conformada por dos tipos de geometría:
En la parte de la amina primaria presenta la geometría angular

En la parte del alcohol primario presenta una geometría lineal

Momento dipolar

En esta molécula presenta momentos dipolares en la parte del oxigeno y en el

nitrógeno y como son mas electronegativos que los carbonos que tiene el
compuesto estos hacen que el momento dipolar este presente en los extremos de
la molécula; pero es mayor en la parte donde se encuentra en el oxigeno ya que
esta molécula es mas electronegativa que la molécula del nitrógeno y es por eso
que hay mas momento dipolar en la parte del oxígeno.

En este compuesto no hay conjugación, ya que el compuesto solo tiene enlaces

simples y no dobles enlaces donde se puedan aplicar las deslocalizaciones de los
electrones en la estructura, por lo cual no presenta resonancia.

El compuesto es no aromático, porque no es una molécula plana, no tiene

electrones deslocalizados, por lo que no cumple con la regla de Huckel y no es un
compuesto conjugado.

Pruebas de identificación de grupos funcionales

- Prueba de nitrato cerico (identificación de alcoholes).

Este ensayo ocurre a través de una reacción entre un alcohol (primario, secundario
y terciario) y la solución y la solución de nitrato cerico y amonio para formar
complejos coloreados, en el cual el alcohol sustituye uno de los iones nitrato del
complejo formado por el ion cerico. La reacción que describe este proceso es la
siguiente:
En esta prueba los alcoholes con menos de 10 átomos de carbono son utilizada la
prueba con nitrato cerico, para que esta prueba de positiva en alcoholes se tiene
que identificar un cambio de color que pasa de amarillo a rojo.

El compuesto etanolamina presento una decoloración en esta prueba, ya que el

nitrato cerico reacciona con alcoholes y fenoles con menos de 10 átomos de
carbono dando positivo, una decoloración.

Procedimiento:

1- Se debe mezclar 0.5mL de nitrato cérico con 3mL de agua destilada en un

tubo de ensayo.
2- Añadir 3 o 4 gotas del reactivo a examinar.
3- Tapar el tubo y agitar.
4- Observar el cambio de color.
 - Prueba con el ion cobre (identificación de aminas).

La formación del complejo de cobre se es útil para identificar el grupo amino, el cual
interacciona con el ion cobre, dando así una coloración azul marino o verde
esmeralda cuando el nitrógeno forma un enlace con el cobre, cuando el color
descrito anteriormente aparece en la prueba, significa que es positiva para la
identificación de aminas.

Al combinar una amina primaria con sulfato de cobre forma un complejo dando una
coloración azul o verde.

Al agregar CuSO4 al etanolamina da positiva la determinación de la amina, ya que

el CuSO4 reacciona con las aminas primarias dando una coloración azul fuerte o
verde esmeralda.

Procedimiento:

1- En un tubo de ensayo añadir 0.5mL de la solución de sulfato de cobre 10%.

2- Colocar una gota o 10mg del compuesto a examinar.
3- Observar la coloración.
 Prueba del punto de ebullición.

En esta prueba se identificó que el punto de ebullición de la etanolamina reportado es de

170o C y en el laboratorio fue de 160o C dando una diferencia de 10o C.

Método Industrial
Las etanolaminas se pueden preparar de muchas maneras, entre ellas la amonólisis
del óxido de etileno o de las halohidrinas. En la industria se preparan por reacción
de óxido de etileno con amoniaco. Para que se efectué la reacción es indispensable
una pequeña porción de agua. La proporción de las tres aminas (monoetanolamina,
dietanolamina y trietanolamina) que contenga la mezcla de reacción depende de la
razón de los reactantes. Un exceso grande de óxido de etileno facilita la formación
de trietanolamina.

𝑁𝐻2 + 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝑂 → 𝑁𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝑂𝐻

𝑁𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝑂 → 𝑁𝐻(𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝑂𝐻)2

𝑁𝐻(𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝑂𝐻)2 + 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝑂 → 𝑁(𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝑂𝐻)3

Un método industrial que consiste en hacer pasar una mezcla de amoniaco o amina
y óxido de etileno por una cámara calentada a 120°-275°C. Se bombea amoniaco y
óxido de etileno en razón 15:1 a la cámara de reacción calentada a 130° C. y con
presión de 112 kg/cm para obtener un producto de reacción que contiene 78.3, 16
y 4.4 % de monoetanolamina, dietanolamina y trietanolamina, respectivamente.
Conclusión:

Para la identificación de esta compuesto se utilizaron métodos sencillos de

identificación de los grupos funcionales e identificación de propiedades físicas,
estos métodos nos ayuda a saber cómo trabaja el compuesto y de que está formado
y de esa manera poder trabajar mejor con el compuesto, sin el riesgo de que
reaccione con algún reactivo que se le adicione.

Bibliografía.

Kirck, Othmer: Enciclopedia de tecnología química. 8o ed. Pags. 487-493.

Fischer, E.J., Triaethanolamin and Aethanolamine, Allgemeiner Industrie- Verlag,

Berlín, 1936.

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ethanolamine#section=Comput
ed-Properties

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema5QO.pdf

https://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/sistema-conjugado