FACULTAD DE QUÍMICA

Universidad Nacional Autónoma de México

Circuito Interior s/n C.P. 04510, Ciudad Universitaria, Insurgentes Sur, Distrito Federal
Síntesis de azoles - 1,3
Obtención de 2,4,5-trifenilimidazol.

Clave 1 José Antonio Carmona González

Clave 11 Rafael Alberto López Cortes

Objetivos
 Preparar 2,4,5-trifenilimidazol mediante la reacción de un compuesto 1,2-dicarbonílico, un
aldehído y amoniaco.
 Revisar la importancia en química de los imidazoles

Observaciones

Se realizó el procedimiento 3, que consistió en colocar 0.21 g de bencilo, 0.21 mL de

benzaldehído, 0.39 g de acetato de amonio y 0.042 g de fosfato diácido de sodio en un matraz
redondo de fondo plano, calentando la mezcla 100°C durante 20 min. El color de la mezcla de
reacción era de color amarillo.

Posteriormente se enfrió y adicionó agua y se filtró al vacío, pero no se veía lo suficientemente

puro el producto, por lo que se purificó por par de disolventes de etanol/agua. Obteniendo un
sólido blanco.

Resultados

Se realizó la síntesis del 2,4,5-trifenilimidazol a partir de un compuesto 1,2-dicarbonilo con un

aldehído y una sal de amonio, en condiciones libre de disolventes, ocupando como catalizador el
fosfato diácido de sodio

Se obtuvieron cristales blanco-salmón con punto de fusión de 276 °C, determinado por un
Fisher-Johns. Dando como resultado un rendimiento mayor al 100 % debido a que se
encontraba muy húmedo.

Calculo del rendimiento

Se ocuparon las cantidades del manual

1.045𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜
0.21 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 𝑥 𝑥 = 0.002 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
𝑚𝐿 106.13 𝑔
1 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜
0.21 𝑔 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜 𝑥 = 0.0009 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜
210.23 𝑔

El reactivo limitante es el bencilo

 296.37𝑔 𝑖𝑠𝑜𝑥𝑎𝑧𝑜𝑙
9.98 𝑥10−4 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑖𝑚𝑖𝑑𝑎𝑧𝑜𝑙 𝑥 = 0.2960 𝑔 𝑑𝑒 𝑖𝑚𝑖𝑑𝑎𝑧𝑜𝑙
1 𝑚𝑜𝑙
Por lo tanto, se esperaba obtener 0.2960 g del compuesto puro

Análisis de resultados

Conclusiones

Se realizó la síntesis del 2,4,5-trifenilimidazol un compuesto con un anillo heterocíclico de cinco

miembros con dos heteroátomos (nitrogenos), a partir de un compuesto 1,2-dicarbonilico, en
este caso el bencilo, con benzaldehido y acetato de amonio ocupando como catalizador el
fosfato diácido de sodio bajo condiciones libre de disolvente.

Se logró ilustrar la síntesis de isoxazoles de Claisen en el laboratorio, logrando identificar el

compuesto por su punto de fusión.

Bibliografía
 Acheson, R.M, An introduction to the Chemistry of heterocyclic Compounds, 3nd. Ed. John
Wiley & Sons, Inglaterra, 1976 pp. 373 – 383, 385 – 388.
 Fiton, A. O. y Smalley, R. K.; Practical Heterocyclic Chemistry. Academic Press,
Inglaterra, 1968. 285 – 293.
 Z. Karimi-Jaberi, M. Barekat. Chinese Chemical Letters 21 (2010) pp. 1183 – 1186.

Cuestionario