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Las primeras evidencias de ocupación humana en el área que hoy ocupa Madrid datan del
Cuaternario, eṕoca a la que pertenecen diferentes hallazgos arqueológicos del Paleolítico en las
terrazas de los ríos Manzanares, Jarama y Henares.
En época visigoda se atribuyen los primeros restos de una basílica del periodo hispano-
visigodo en el entorno de la actual catedral de la Almudena, así como de tres necrópolis visigodas,
una en la antigua colonia del Conde de Vallellano —paseo de Extremadura, junto a la Casa de
Campo—, otra en Tetuán de las Victorias y la última, de hallazgo reciente, en las inmediaciones de
cerro Almodóvar, en Vicálvaro. También de época visigoda es el primer documento escrito de
Madrid: la lápida fechada en el 697 que se encontraba en el claustro de la iglesia de Santa María
de la Almudena.
Sin embargo, el núcleo original de la actual ciudad de Madrid nace en eṕoca del emirato
Omeya de Al-Ándalus con la construcción de un hisn o fortaleza defensiva entre los años 850 y 886
por el emir Mohammad ben Abd al-Rahmman. La fortaleza se ubicó en una ladera del río
Manzanares, sobre un barranco o terraza natural de 60 metros de altura en el lugar que hoy
ocupan el Palacio Real y la catedral de la Almudena. Según Ibn Jaldun las fundaciones islámicas
como Madrid contaban con abundante agua, campos de cultivo y huertas que permitían su
aprovisionamiento, además de pastos y bosques cercanos para la obtención de ganado y madera.
De hecho, el nombre de Mayrit significa abundancia de manantiales o tierra rica en agua. Este
Mayrit estaba formado por la Almudaina (del árabe al-mudayna = ciudadela) y por la Medina
(barrios de la ciudad), y su extensión no sobrepasaba las 17 hectáreas. El crecimiento de la ciudad
en torno a la alcazaba se extendió hacia el sur y este por las dificultades del terreno (río
Manzanares y arroyo Arenal); como la mayoría de ciudades de origen musulmán, presentaba un
trazado irregular con calles estrechas y forma laberíntica, con una muralla cuyos restos son aún
visibles en la Cuesta de la Vega, en el Parque del Emir Mohamed I, sembrada de torres cuadradas
almenadas que rodeaba la Medina. Contaba con una mezquita (más tarde llegó a tener tres), zoco,
calles de artesanos, baños (hammam) y un arrabal mozárabe en su exterior, aunque
posteriormente su crecimiento se desbordó también fuera de las murallas. Algunos documentos
del siglo XVI atestiguan que extramuros de la ciudad hubo un cementerio musulmán que estaría
situado entorno a la zona de la actual plaza de la Cebada.
Al rendirse Toledo a Alfonso VI de León y Castilla entre 1083 y 1085, la ciudad pasa a manos
cristianas sin lucha, como otras varias poblaciones del reino castellano. La ciudad se repuebla con
cristianos del norte, sin que ello conlleve la expulsión de la población judía y musulmana. Sin
embargo, bajo órbita cristiana Madrid siguió desempeñando un papel fronterizo y militar de
primer orden, debido a que entre finales del siglo XI y durante el siglo XII los almorávides primero y
los almohades después protagonizaron feroces ofensivas contra el reino de Toledo y su entorno.
Esto hizo que la ciudad creciera poco y que a lo largo del siglo XI se construyera la muralla cristiana.
El nuevo recinto envolvía un perímetro de 33 hectáreas aunque no toda la morfología del casco era
trama urbana
La actividad económica más destacada sigue siendo la agricultura; no sin razón, el patrón
de la ciudad, San Isidro, es un campesino. Se caracterizó por un trazado viario que contaba con
varios ejes principales, siendo el más importante el que unía las puertas de Guadalajara y de Santa
María, y que actualmente se corresponde con el último tramo de la calle Mayor. El resto de la
retícula es muy irregular, herencia de los árabes, donde caben destacar las plazas de la Paja, de
Santiago y la de Santa María. Próximo a la ciudad, en la zona noreste se localizaba el primer arrabal
de origen monástico, San Martín, generando un plano más rectilíneo. Por el sur se creo un barrio
mudéjar al otro lado del arroyo San Pedro, el barrio de la morería.
Tras de la victoria de Alfonso VIII en las Navas de Tolosa (1212), Madrid dejó de ser una
ciudad de frontera y empezó a experimentar un crecimiento urbano progresivo, principalmente en
sentido este, que abarcaría los siglos finales de la Edad Media. Las formas dela ciudad son
semejantes a periodos anteriores, si bien destacan la nueva plaza del Arrabal (futura Plaza Mayor)
y los arrabales conventuales de Santo Domingo, y parroquiales de Santa Cruz y San Ginés, habitado
por artesanos del cuero, hileras... como recuerdan los nombres de las calles de su entorno. Madrid
es una de las 24 ciudades representadas en la Cortes de Castilla, y durante los siglos XIV y XV se
celebrarán nueve reuniones de las Cortes en la villa, la primera de ellas en 1309.
Con la muerte de Enrique IV en Madrid, en 1474, las disputas por la sucesión al trono
enfrentaron en una nueva guerra civil a los partidarios de Juana la Beltraneja y a los de Isabel la
Católica. El marqués de Villena, partidario de la primera, se apoderó del Alcázar y obligó a la futura
reina Isabel a sitiarlo en 1475, con lo que se produjo la destrucción de gran número de casas que
había en sus proximidades y en el Campo del Rey.
El concejo madrileño tuvo que asumir las secuelas de este desgraciado episodio donando suelo
público para la repoblación de aquella zona. Sin embargo, y pese a estos esfuerzos, el crecimiento
urbano se seguía registrando extramuros de la ciudad, inercia que se completaría durante el
reinado de los Reyes Católicos con la regulación del mercado del arrabal y su ordenación urbana en
1480. Y es que a finales del siglo XV había sido de tal magnitud la densificación urbana que el
concejo se hizo eco de que ya no quedaban sitios libres dentro de la villa que se pudieran conceder
para edificar. En consecuencia, se siguieron ocupando los escasos espacios vacíos que había
extramuros y en las cavas de la muralla. Así, se lotificó el terreno comprendido entre las puertas de
Guadalajara y Cerrada (1495-1511), entre la Puerta de Guadalajara y la torre de Alzapierna en
1526, entre la puerta Cerrada y el Alfolí en 1531 y el resto, a excepción de la cava de la Puerta de
Moros, en 1535.