1.

Nomenclatura: Formular Cada uno de los siguientes OMe NO2

compuestos: O
a) o-metoxi-feniltiol SH
b) α-nitro, 2,6 naftaquinona
c) 2-nitro-5´-bromo-bifenilo. a). b). O
d) 9-bromoantraceno Br 1
Br NO2

c). 2-nitro-3´-bromo-bifenilo. d).

2. Defina los siguientes
conceptos:
a) Aromaticidad, Requisitos para enlace doble o simple, confieren a la molécula una estabilidad mayor que la conferida si dichos
la aromaticidad
b) Activación, quien la produce
en donde y como la produce.
3. Dé un mecanismo para la siguiente transformación:
a) La aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los
electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a otro, sea
electrones permanecieran fijos en el enlace doble. Una molécula que presenta aromaticidad es
mucho más estable y simétrica de lo que debería de ser según su fórmula molecular. El desarrollo
del concepto de aromaticidad ES en función de la deslocalización electrónica.
Reglas para determinar la presencia de aromaticidad en las moléculas: se debe de tratar de una
molécula plana, cíclica y que tenga 4n+2 electrones π deslocalizados.
1
R. HUCKEL un sistema cíclico conjugado será aromático si posee 4n+2 electrones.
b) Es el efecto ocasionado por un grupo G unido al anilloSi G es un grupo dador de electrones (+I,+M)
y (-I,+M), las diferentes densidades de carga eléctrica en el anillo se distribuirán, aumentando la
densidad electrónica en el anillo en las posiciones 2-4 y 6, es decir, en orto y para con respecto al
sustituyente G.
un grupo activador aumentará la densidad electrónica en las posiciones orto y para relativa al
sustituyente G, y la velocidad de reacción frente al ataque de un electrófilo, será con relación al
benceno, mayor mientras mayor sea el aumento de densidad electrónica inducida.
.. + AlCl3 Cl - - - AlCl3
Cl : CH2+ ..
..

+
CH2+ 1
CH3

+ +
CH3

4. Escriba el resultado de las reacciones siguientes. CH3 CH2-Cl

CH3 Cl2/ L.U.V

+
Cl2 Luz solar
+
a)
1
CH3
Cl2 FeCl3
+
b)

1
5. Respecto a los derivados del naftaleno esquematice una reacción de oxidación de :
NH2 O
V2O5
O
a) + O2 450ºC
O 1
NO2 O
V2O5 NO2
b) + O2 450ºC O
O
6. Indique el proceso completo
(reactivos y productos)
mediante el cual se logra la
desulfonación del ácido .5
bencenosulfónico.

7. Considere la a)
siguiente OMe
OMe OMe
reacción: HNO3 NO2
+ H2SO4 +

NO2

b)

a). Dibuja las

estructuras de
los productos
principales de la
mononitración.
b). Dibuja todas
las estructuras
de resonancia
correspondiente
1
s al intermedio
que se forma en
la mononitración LOS INTERMEDIOS 1 Y 2 DE LA SUSTITUCION EN ORTO Y LOS INTERMEDIOS 2 Y 3 DE LA SUSTITUCION EN PARA
en posición c)
NO2
para. Circula
la(s) que más HNO 3

contribuye(n) al + H SO
2 4
híbrido de
resonancia de OMe
OMe OMe
este intermedio. HNO3 NO2
c). Entre anisol + H SO +
2 4
y benceno,
¿cuál reacciona NO2
más rápido con
el electrófilo EL RADICAL METOXI ES UN DONADOR DE ELECTRONES O ACTIVADOR POR LO QUE AUMENTA LA VELOCIDAD DE
+NO2? Explica. LA REACCION DE S.E.A. Y REACCIONA MAS RAPIDO QUE EL BENCENO.

2
8.- Los siguientes compuestos experimentan una reacción de Friedel-Crafts intramolecular para producir una cetona ciclíca. Escriba la estructura
del producto esperado en cada caso.
a) b)

a) b)

9.- Analizar los siguientes El ciclononatetraeno no tiene un sistema conjugado continuo de electrones pi . La conjugación esta incompleta
procesos aplicados al porque esta interrumpida por un grupo CH2.
ciclononatetraeno y decida si a) Adicionar un electron pi mas o
la especie formada es b) Dos electrones pi no dan un sistema aromático
aromática o no.
a) Adición de un electrón pi,
para formar C9H10-
b) Adición de dos electrones
pi, para formar C9H102- c) La remoción de un protón del grupo CH2 permite la conjugación completa. La especie producida tiene 10
.5
c) Pérdida de H del carbono electrnes pi y es aromática
+

con hibridación sp3

d) Pérdida de H+ de uno de
los carbonos con hibridación
sp2

d) La remoción de un protón de uno de los carbonos con hibridación sp2 no produce una conjugación
completa. El grupo CH2 permanece presente interrumpiendo el ciclo. El anión formado no es aromático.

10. Esquematice y explique la reacción de acilacion en el

Naftaleno si:
a) Ocurre en presencia de un solvente polar

b) Ocurre en presencia de un solvente no polar

11. Indique los isómeros posibles de una segunda sustitución en el naftaleno para:
a) OH OH

+ Br2 + FeBr3

Br
Br 1
b) NO2 NO2
NO2
+ Br2 + FeBr3
+
Br

3
PREGUNTA OPCIONAL Orientación
12. Indique el efecto sobre la OMe
orientación y la velocidad de
OMe OMe
reacción en una segunda E
sustitución electrófila aromática a) + E+ +
en el anillo bencénico si el
primer sustituyente fuera un
grupo: E SO3H
SO3H
(a).Éter
(b) Ac. sulfonico + E+
(c) Halógeno. b)
d) Fenilo E

X X X
E
c)
+ E+ 1
+

d) E

+ E+
+
E
E

velocidad
a>d>c>b
total 11 puntos
Calificación de examen

4
Pregunta Respuesta ptos
Solo la respuesta correcta que este completa será correcta
1.Según el caso, escriba el nombre o estructura de los 0.5
siguientes compuestos: a). 1,9-dimetillbiciclo[4.2.1]nonano
CH3
a). Cl
c). b). biciclo[3.3.1]nonano-1-carbonitrilo
CH3
c). 3-cloro-1,1'-bi(ciclopentil)

N d).2-mercaptospiro[4.5]decan- d). e).

b). 7-ol Cl

e). 1-cloro-5-nitrofenantreno
HO SH
+
- N
O O

2. Indique el cada caso los reactivos o productos necesarios en cada reacción. 1.4
CH2 OH O
a). Catalizador
150-200 °C +

+ H2C CH2
c). + O2
CH2 BO3H3, ZnO2

O O
b). CH2 CH3 AlCl3 CH3
+ O O d).

CH3
CH2 O O
Anhidrido Maleico

3.Detalle con los pasos correspondientes los a). 0.6

mecanismo de reacciones siguientes:
a). Condensación Intramolecular de Torpe –
Ziegler.
C N

C N
b).

b). Rearreglo de Demjanov

NH2

+ HNO 2

4. Relaciones los siguientes medios de obtención de
aceites esenciales.
a). Exprimir a Mano ( 3 )
b). Destilación por arrastre de vapor ( 5 )
c). Extracción por solventes volátiles ( 2 )
d). Destilación a presión reducida ( 1 )
1. Se utiliza para líquidos de alto punto de ebullición o 0.5
para aquellos que se descomponen a alta temperatura.
2. Separación posterior con arrastre con vapor, para
separa r sustancias orgánicas disoluciones acuosas.
3. Se emplea para aceites de alta calidad, que son de fácil
degradación.
4. Se emplea para aceites de alta calidad, que son de fácil
degradación y muy costosos.
5. Se utiliza para líquidos de alto punto de ebullición, poco
solubles en agua, y que se desean separar de sólidos que

5
 no se arrastran.
e). Enfleurage o enflorado ( 4 )
5. En las siguientes estructuras químicas indique: i).
CH3
ii). iii). CH3 1.0
a). Delimite los terpenos incluidos e CH3
H3C
OH
b). Indique según el número isoprenos a qué tipo CH3 CH3
O O CH3
de terpenos. CH3
CH3 O
d). Indique el mecanismo para la obtención del O
limoneno, a partir del pirofosfato que resulte más H3C H CH3

conveniente (indique el nombre de este b-santonina ox. b-bisabolol B H3C

precursor). Cembrene A
sesquiterpeno sesquiterpeno Diterpeno CH2

6. Sobre la Vitamina A, indique, su impacto: (sea
breve)
a). Por su aportación en sobre la piel, (0.1)
b). Por su aportación en la fertilidad. (0.1)
c). Por su ausencia en los tejidos blandos de la
piel. y(0.1)
d). Indique la estructura química del precursor de
la vitamina A (0.1)
e). Estructura química de la vitamina A. (0.1)
a). Antienvejecimiento, hidrata, da elasticidad y ayuda a eliminar 0.5
las manchas seniles de la piel
b). Aumenta la fertilidad masculina y femenina ya que interviene
en la formación de los esteroides, base de las hormonas
sexuales y suprarrenales, y en particular en la síntesis de la
progesterona.
c). Inflamación de las membranas y pérdida de elasticidad de las
mucosas.

7. Complete los siguientes esquemas de reacción, indicando la estereoquímica resultante cuando sea necesario 1.0

H
H H2/Pd-C OsO4
H H OH OH
OPTICAMENTE PUROS
OPTICAMENTE PUROS PRODUCTOS MAYORITARIOS
PRODUCTOS MAYORITARIOS
Unico Enantiomero

Br2/NaCl
H
H (Exceso) 1)Ac. Metacloroperbenzoico
Br 2) NaOCH3 / CH3OH OH OMe
Cl

6
8. Cual de los siguientes sustratos reaccionara En el mecanismo E2 se requiere necesariamente que existan 1.0
mejor mediante un mecanismo E2, ¿por qué? hidrógenos en anti respecto de la posición del grupo saliente.
Estos se indican con un círculo. La conformación más poblada en
cada equilibrio está recuadrada. Puede verse que en a la
conformación preferida tiene el bromo y dos hidrógenos en la
disposición adecuada para una reacción E2. Sin embargo el
a compuesto b no posee en ninguna conformación hidrógenos en
anti respecto del Br. Por tanto el compuesto a reaccionará por un
mecanismo E2 mientras que b no podrá hacerlo.

b
9. Un producto A, que contiene 90.91% de Carbono y un 0.09 de Hidrogeno, se hidrogena con un catalizador de 1.5
paladio/carbonato sodico/acetato de plomo/ quinoleina, dando lugar a un compuesto B(C 5H8), que se trata con etileno a alta
temperatura para dar C. El compuesto C se disuelve en CH2Cl2 y se trata con Ac. Metacloroperbenzoico, dando lugar a D, que
reacciona con el producto de la reacción entre 1 propino y amiduro sodico para dar E, de nombre sistemático 1-metil, 2-(1-
propinil) ciclohexanol.
a) Determine la estructura de los compuestos, A, B, C, D, y E incluyendo la estereoquímica de los dos últimos.
La composición centesimal da una fórmula empírica para A de (C (1) H (1.2)) n. El producto B se obtiene de A por hidrogenación con el
catalizador de Lindlar. Luego A tiene un triple enlace. Si B tiene la fórmula C5H8, n tiene que ser 5, con lo que la fórmula de A es C5H6. El
compuesto B tiene dos insaturaciones y/o anillos y no tiene heteroátomos. Si da reacción con etileno, es probable que sea una reacción de
Diels-Alder. Así que C puede ser un ciclohexeno, cuyo doble enlace se epoxida con el MCPBA. El compuesto D es un epóxido de ciclohexeno
que se abre con el nucleófilo obtenido de arrancar el protón del triple enlace terminal del 1-propino. De atrás adelante los compuestos son:

10. Indique cual será la conformación mas abundante en el equilibrio coformacional del trans y del cis 1-Isopropil- 1.0
4metilciclohexano, teniendo en cuenta que las diferentas de energía libre entre sustituyentes en posición axial y
ecuatorial son las siguientes CH3 1.74 Kcal/mol, Isopropil 2.15 Kcal/mol.
iPr

Me iPr
Me
i Pr
Ipr Me
Me E=2.1 E=1.7
E= 0.00 E=1.75+2.15=3.9
G=3.9 G=0.4
Se establece el equilibrio entre las conformaciones silla. En el isómero trans (izquierda) predomina la conformación con los dos sustituyentes
ecuatoriales. La diferencia de energía libre de equilibrio es 3.90 kcal/mol porque en la conformación diaxial las energías conformacionales de
los grupos han de sumarse. En el isómero cis (derecha) predomina la conformación con el grupo más voluminoso en ecuatorial. La diferencia
de energía libre es tan sólo de -0.40 kcal/mol porque en ambas conformaciones hay un grupo axial.

7
11. 11. En las síntesis a continuación complemente con: reactivos, catalizadores y/o Condiciones de reacción que
sean necesarias para cada transformación.
Considere cis el dieno final

8
Pregunta Respuesta puntos

1.-Anota con una F si la afirmación es falsa en el 0.5

espacio correspondiente y con una V si es verdadera
_____Los carbohidratos son compuestos orgânicos
polihidroxilados com función aldehídica, cetónica e inclusive
amínica.
_____La celulosa como polímero de glucosa es digerible
como alimento del hombre.
_____Las proyecciones de Fischer son acíclicas y las de
Haworth son cíclicas entre los monosacáridos.
_____El aspartame y la sacarina sódica son edulcorantes
con carácter de carbohidratos como La sacarosa

1.1.-Anote en los paréntesis el número que corresponda para cada tipo de carbohidrato 0.5
( ) Para preparar el colodión de uso en fotografía, en medicina y seda artificial
( ) Oligosacárido mas abundante en el mundo biológico
( ) Polímero animal que se encuentra en el hígado y músculo hecho a base de 1.-Almidón
( ) Constituye el algodón y paredes celulares de la madera 2.-Levulosa
( ) Común en semillas y tubérculos y los hay en forma de amilosa y amolopectina 3.-Sacarosa
( ) Es común en varias frutas 4.-Celulosa
5.-Glucógeno

2.-Considerando la fórmula de la cetohexosa (D-fructosa) que se indica, complete las 1.0

siguientes afirmaciones
 El número de carbones asimétricos es de_______
CH2OH
 El número de isómeros que tiene es de
 Su fórmula empírica es______________________
 El número de grupos alcohol es de____________ O
 El número de grupos aldehído es de___________ H
OH
H OH
H OH
CH2OH

3.-Subraye en el paréntesis la letra del nombre correcto que corresponda a la fórmula que se . 1.0
indica

a) D-Fructosa CH2OH
b) D-Glucosa OH
H O
c) D-Fructosa
d) D-Glucosa OH H
3.1 Y a la fórmula anterior es de la forma
a) Anillo piranosa OH H
b) De anillo fructosa H
c) Mas bien de Fischer OH

1.0
4.-Anote en el espacio que se indica, la letra del inciso que corresponda para cada afirmación
4.1_____Dentro de los carbohidratos corresponden a un par de oligosacáridos

a)Fructosa y glucosa b) Glucógeno y almidón c) Sacarosa y lactosa d) Ningún par

9
4.2 _____El carbohidrato que no es nutriente para la humanidad por no contar en el proceso de
la digestión con las enzimas que lo metabolicen corresponde al

a) Glucógeno b) Maltosa c) Celulosa d) Amilopectina

4.3______El carbohidrato que es actualmente un producto biotecnológico competitivo y que

puede crear una merma socieconómica para países menos competitivos corresponde

a) Azúcar morena b) Fructosa enriquecida c) Almidón de maíz d) La sacarina

4.4 _______Corresponde a un par de edulcorantes sintéticos

a) Glicerol y glucosa b) D-fructosa y taumatina c) Canderel y sacarina d) Ningún par

1.0
5.-Complete las siguientes reacciones entre los carbohidratos

luz
a) 6 CO2 + 6 H2 O fotosíntesis
clorofila
+
C12H22O11 H
b) + H 2O
maltosa

c) RCHO + 2 Cu + 5 -OH R. Fehling

+
d) R-CH=O + Ag + -
OH NH3 R. Tollens
aq. calor

10
6.-Anota el nombre correcto de las siguientes fórmulas que se indican 0.5

O
CH3
CH3 N CH
CH3 CH3-CNH2
N

____________________ ______________ _____________

CH3C N

____________________

Ahora anota la fórmula química de cada uno de los nombres que se indican. 0.5

________________ ________________ ________________ __________________

Etilcarbilamina -propanolactama Nitrobenceno Hidroxidiazobenceno

7.-Completar las siguientes reacciones de síntesis de aminas y amidas 1.0

a) CH3I + NH3
b) CH3CN + NH3
c) NH4OOOCH3
CALOR

d) CH3COCl +NH3
8.- Anote en paréntesis el tipo de proteína que corresponde desde el punto de vista de 1.0
sus funciones en los sistemas vivos.
( ) Catalizan las reacciones químicas como la tripsina pepsina y más de 2000 que se
conocen
( )Constituyen la piel, huesos y cabello como la keratina y el colágeno 1.-HORMONALES
( )Forman los músculos como la miosina, actina y tubulina 2.-CONTRÁCTILES
( )Entre otras está la insulina y la vospresina 3.ESTRUCTURALES
( )La hemoglobina y las albúminas 4.-DE TRANSPORTE
( )Participan los mecanismos de defensa de sustancias extrañas 5.-INMUNOGLOBULARES
6.-ENZIMAS

11
8.1.-_______Corresponden a 2 de los aminoácidos más importantes

a) La palmitina y estiadina b) Ácido aspártico y cisteína c) Hemo y pirrol

8.2.-_______Un aminoácido no responde al campo elécrtrico cuando logra cargas

opuestas en su estructura (Switterión)

a) Alanina a un pH bajo b) A un pH alto c) a un pH intermedio (isoelectrónico)

8.3.-________El enlace peptídico en péptidos o polipéptidos (proteínas)

a) Se localiza entre el O y C b) entre el N y O c) entre el C y N

8.4______El par con mayor contenido de proteína corresponde al

a) Maíz y arroz b) Frutas y verduras c) Lenteja y frijol

1.0
9.-Anota en el paréntesis el número que corresponde para cada tipo de proteínas que
se indican desde el punto de vista de su función biológica

( )Hemoglobina transferina 1.-Estructurales

( )Insulina vasopresina 2.-Enzimas
( )Queratina, osteína 3.-Hormonas
( )Miosina, actina 4.-De transporte
( )Properdina –globulinas
( )Catalasa, pepzina, zimasa
5.-Contractiles
6.-Inmunológicas

10.-Desarrolle de la mejor manera un sólo tema de los siguientes que se proponen a) 1.0
1.-Importancia de su aplicación del ión bencendiazonio
2.-Principales propiedades químicas de los aminoácidos
3.-Péptidos y polipéptidos
4.-Propiedades químicas de las proteínas
5.-Desnaturalización de las proteínas
aria aria aria aria
6.- Estructuras 1 2 3 4 de las proteínas
7.-Concepto, clasificación y ejemplos de las enzimas

12
 Matricula:
Apellido paterno Apellido Materno Nombre(s)
INSTRUCCIONES: 1. Por copiar, hablar, etc. se le SUSPENDERÁ del 2. En la respuesta ser concreto (tomándose en cuenta solo el resultado que aparezca en este cuad
EXAMEN. Respuesta

1. Nomenclatura: Formular Cada uno de los siguientes CH3

compuestos:
a) 1-cloro-5-nitronaftaleno SO2Cl
b) o-nitrobencensulfonato de sodio
c) Cloruro de-o-toluensulfonilo
d)9,10-antraquinona
a). c)
Cl

NO2

d)

b). O
SO3Na

NO2

13
2. Explique y escriba lo que se NH2BF4 F
pide
a) ¿Que produce la reacción
de Baltz-Shiemmann? HBF4/150°C
b) ¿Cómo se prepara una sal + + BF3 + N2
de diazonio?
a)

+
N NCl
NH2

NaNO2 ClH +
+ + + OH2 NaCl
hielo
b) tem < 5°C

3. Escriba el mecanismo para la siguiente transformación química:

Cl Cl OH
OH Cl OH
NO2 NO2
NO2 NO2
NaOH/H2O/calor NO2 1) NaOH/H2O/T
+
+ +
2) H+
H NO2 NO2
NO2
NO2
NO2
Escribe con V/F según corresponda:
F_____Esta reacción es una Sea
F_____Esta reacción ocurre vía un bencino
F______No ocurre la reacción con grupos tan desactivadores

14
4. Completa las reacciones

+
N N Cl I

+ KI + N2 + KCl

Cl
FeCl3
+ Cl2 + + ClH
+ FeCl3

Na
Br

NaBr
+ Na +

5.-Escribe el mecanismo y productos de la siguiente reacción

OMe OMe
OMe OMe
NaNH2/
+ + NaCl + NH3
+
NaNH2
+ NaNH2
Cl
n

NH2
Bencino

OMe
Cl Reacción de eliminación adición

NH2

15
6.
a.¿Qué producto se genera cuando A Mezcla de Cloruro de orto y para toluensulfonilo
reacciona el ácido clorosulfónico con el CH3
tolueno? CH3
b.¿Qué productos se obtiene cuando SO2Cl
reacciona la anilina con bromo en agua
c) .¿Qué producto se genera cuando +
reacciona la anilina con ácido
sulfúrico(cocido)
d) .¿Qué producto se genera cuando
reacciona el fenóxido de sodio con cloruro de
metilo SO2Cl
e) .¿Qué producto se genera cuando
reacciona anilina con dicromato de potasio en
medio ácido
B 2-4-6 tribromoanilina

NH2

Br Br

Br

C Ácido p-amino bencensulfónico

NH2

SO3H

D Fenil,metil éter

O Me

E Parabenzoquinona
O

O
16
17