Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química || Química Orgánica I (1311)

Dr. Héctor García Ortega || Héctor Daniel Rincón Verduzco
Serie de Ejercicios 7.- Reacciones de Alquenos

Respuestas

1. Predice los productos de las siguientes reacciones, además escribe el

nombre del alqueno que se necesita como reactivo de partida.

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2. Un compuesto A de formula C6H12 se obtiene al hacer reaccionar el (R)-1-
bromo-3-metilpentano con una base fuerte (KOH en EtOH), mediante un
mecanismo E2, de igual manera se obtiene de esta reacción el (R)-3-
metilpentan-1-ol. Cuando el compuesto A se hace reaccionar con HBr se
obtiene un compuesto B de formula C6H13Br; y si el compuesto A se trata con
Br2 en CCl4 se obtienen dos compuestos que presentan actividad óptica C y D
de formula C6H12Br2, de la estructura de los compuestos A, B, C y D.

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3. Sugiere una secuencia se reacciones adecuada para preparar cada uno de d) 1,2-epoxipropano a partir de propan-2-ol
los siguientes compuestos a partir de la materia prima indicada. Puede utilizar
cualquier reactivo orgánico e inorgánico que considere necesario.

a) 1-bromobutano a partir de 2-bromobutano

e) trans-1,2-diclorociclopentano a partir del ciclopentano

b) 1,2-dibromoproano a partir de 2-bromoprano

4. El aceite de Sándalo de las indias orientales, contiene un hidrocarburo al que

se le da el nombre de santeno (C9H14). La ozonólisis del santeno seguida de la
hidrólisis forma el compuesto A. ¿Cuál es la estructura del santeno?

c) 1-cloropropan-2-ol a partir de propan-2-ol