Universidad de Costa Rica

Escuela de Química
Sección de Química Orgánica
QU-255 Laboratorio Química Orgánica II
Dr. Jorge Cabezas

Fotorreducción
de
Benzofenona



(Adaptado
de:
Pavia,
D.
L.,
Lampman,
G.
M.;
Kriz,
G.
S.;
Engel,
R.
G.
Introduction
to
Laboratory

Techniques.
A
Microscale
Approach,
3rd
ed.,
Saunders
College
Publishing,
1999).







En
 esta
 práctica
 se
 llevará
 a
 cabo
 la
 fotorreduccción
 de
 benzofenona,
 una

dimerización
 que
 se
 produce
 al
 exponer
 una
 disolución
 de
 benzofenona,
 en

isopropanol,
a
la
luz
solar
o
ultravioleta.










Procedimiento:



Pese
0,50
g
de
benzofenona
y
colóquelos
en
un
tubo
de
ensayo
de
13
X
100
mm
y

añada
 2
 mL
 de
 isopropanol.
 Caliente
 en
 un
 beaker
 con
 agua
 para
 disolver

completamente
el
sólido.
Cuando
el
sólido
se
ha
disuelto
por
completo,
añada
1
gota

de
ácido
acético
glacial
haciendo
uso
de
una
pipeta
Pasteur.
Llene
el
tubo
de
ensayo,

casi
 hasta
 el
 borde
 con
 más
 isopropanol,
 tape
 con
 un
 septum,
 selle
 con
 parafilm
 y

agite.
Rotule
su
tubo
de
ensayo
y
déjelo
en
reposo

a
la
luz
directa
del
sol
durante
1

semana.



Es
importante
dejar
la
mezcla
de
reacción
donde
reciba
directamente
la
luz
solar,
de

lo
contrario,
la
reacción
será
lenta
y
tardará
más
de
1
semana.
Una
vez
ocurrida
la

reacción
el
producto
dimérico
insoluble,
benzopinacol,
cristalizará
de
la
disolución.





Aislamiento:



Colecte
el
producto
por
filtración
haciendo
uso
de
un
Buchner
pequeño
o
un
Hirsch,

permita
que
el
producto
se
seque
bajo
una
lámpara.
Pese
el
producto,
determine
el

punto
de
fusión
y
el
porcentaje
de
rendimiento.
Reporte
sus
datos
a
su
asistente
y

entregue
el
producto.



Se
 determinará
 el
 espectro
 infrarrojo
 tanto
 de
 la
 benzofenona
 como
 del

benzopinacol,
los
cuales
deberán
ser
interpretados
en
el
informe
de
laboratorio.










Universidad de Costa Rica

Escuela de Química
Sección de Química Orgánica
QU-255 Laboratorio Química Orgánica II

Fotorreducción
de
Benzofenona







Nombre:
____________________________________________________________
carné:
_______________



Grupo
de
laboratorio:
________









Punto
de
fusión
(literatura):
___________________
o
C





Punto
de
fusión
obtenido:
___________________
o
C











Rendimiento
teórico:
_______________
g





Rendimiento
obtenido:
_____________
g





Porcentaje
de
rendimiento:
__________
%