REDUCCION DE GRUPOS

NITROS

(Meta nitro acido benzoico a

meta anilina acido benzoico)

1. OBJETIVOS:

Obtencion de meta anilina acido

benzoico por reducción de acido meta nitrobenceno usando el metal hierro Fe en medio de
acido clorhidrico, llevandose la reacción en reflujo y purificando aprovechando sus
características físicas como su solubilidad.

2. FUNDAMENTO TEORICO

Los nitrocompuestos son intermediarios versátiles y de mucha utilidad en la industria química.

Losnitroaromáticos son usualmente materiales de partida para diversas aplicaciones
comerciales, perolos compuestos alifáticos exhiben una diversidad química debido a que se
forman una variedad decompuestos según las condiciones de reacción.Los nitros y nitroso
compuestos, hidroxilaminas, oximas, aminas, nitronas, cetonas y sililnitronatos,son
frecuentemente encontrados durante las reducciones de nitrocompuestos

Nomenclatura de los Nitro Compuestos

Estos compuestos se nombran considerando al grupo -NO 2 como un sustituyente nitro

Nitro Compuestos alifáticos

Nitro Compuestos aromáticos

Propiedades físicas

Al comparar a los nitrocompuestos con otros compuestos aromáticos que tengan el mismo
peso molecular, se observa e.g. un incremento en el punto de ebullición fuera de proporción:
Los nitrocompuestos son insolubles en agua, a menos que contengan dentro de su estructura
un grupo que interacciones con ellas

REDUCCIÓN

En principio la reducción de un grupo nitro debe de seguir los siguientes paso:

Losnitrocompuestos pueden reducirse de dos maneras generales: a) por hidrogenación

catalítica (Rylander, 1985; Tafesh y Weigunty, 1996), y b) por reducción química vía la
transferencia de hidrógeno proveniente de un donador ade-cuado (Brieger y Nestick, 1974). Al
comparar la reducción catalítica utilizando hidrógeno molecular con la reducción química vía
transferencia de donador de hidrógeno, esta úl-tima tiene varias ventajas como el evitar el uso
de gases in-flamables y la mayor quimioselección que puede obtenerse en las reacciones.

REACCIÓN METAL / H+
Se pueden usar metales como Fe, Zn, Sn, los cuales en presencia de medio H+ permiten reducir
el grupo –NO2 por una secuencia de dos reacciones: transferencia de un solo electrón (Single
Electron Transfer, (SET))/protonación

MEDIO BÁSICO
HIDROGENACIÓN CATALÍTICA

H2/Pd soportado en carbono

Las reacciones de H2/Pd (o bien Pt) se puede utilizar para llevar a cabo una reacción en la que
se transfiere heterogeneamente un H:- a la superficie del metal y de éste al grupo nitro

HIDRUROS METÁLICOS

Los reactivos como el LiAIH4 (pero no el NaBH4) pueden reducir al grupo nitro por la
transferencia de un hidruro, H:-. El producto dependerá de la naturaleza del agente reductor,
pero el punto final será una amina.

4 LiH + AlCl3→ LiAlH4 + 3 LiCl

Otra manera de obtener LAH

Na + Al + 2 H2→ NaAlH4

Reacción de metatesis:

NaAlH4 + LiCl→ LiAlH4 + NaCl

Es un excelente agente reductor

REACTIVOS CON AZUFRE (S)

El bisulfuro de sodio (NaSH) o el

polisulfuro de sodio (Na2Sx) o
el sulfuro de amonio ((NH4)2S2) se
pueden utilizar para reducir
regioselectivamente un grupo
nitro de otros presentes en la misma molécula

3.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

3.1.- MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES
-balon -Vaso precipitado

-Varilla -Hornilla

-pizeta. -papel filtro

-vidrio de reloj. -espatula

-probetas. -embudo

-soporte universal.

-balanza semi analítica

-equipo de reflujo

REACTIVOS

-Hierro desengrasado

-Acido clorhidrico

-meta nitro acido benzoico

-hidroxido de sodio

-agua destilada

-hielo

3.2.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

3.2.1.- REACCIÓN

-en un balon se peso 8,2gr de hierro desengrasado, se añadio a este 20 ml de agua y 5 ml de

acido clorhidrico

-se peso 1,6 gr de meta nitro acido benzoico y se añadio al balon agitandolo constantemente

-enseguida pusimos el balon en el equipo de reflujo y se lo dejo reflujar por 1 hora

aproximadamente.

3.2.2.-PURIFICACIÓN

-se procedió a filtrar enfriandolo un poco , el filtrado se recogió en un vaso precipitado

-la solución filtrada se le verificó con papel tornazol y este se obtiene de caracter ácido.

-preparamos una solución de hidroxido de sodio al 10% y añadimos al precipitado poco a poco
hasta alcalinizar la solución verificando en cada adición con el papel tornazol hasta que se
muestre un color azul.

-introducimos en un baño de hielo hasta que precipite el meta anilina acido benzoico.

-separamos el precipitado por filtracion y secamos a temperatura ambiente.

3.2.3.- CARACTERIZACION
-una vez obtenida el producto seco; para la caracterización se procede a cristalizar el producto
y luego determinar su punto de fusión comparando con el punto de fusión teórico.

4. RESULTADOS

4.1.- REACCIÓN

Reacción global

Mecanismo de reacción

4.2.-PURIFICACIÓN

Para la purificación se aprovecha las propiedades fisicas de la meta anilina acido benzoico
siendo esta poco soluble en agua a temperaturas ambientes o frias, en la cual ren nuestra
primera filtracion nos desacemos de las impurezas y del hierro solido que quedo. Al aumentar
el caracter basico del producto esta es mas insoluble en agua y nos permite separar el
producto buscado en estado solido por filtracion.

4.3.-CARACTERIZACIÓN

Para la caracterizacion se usa la cristalización para luego proceder a calcular el punto de fusión

5. CONCLUSIONES

5.1.- REACCIÓN

Se pudo obtener el meta anilina acido benzoico por medio de la reacción llevada a cabo en el
laboratorio, el grupo nitro se reduce a una amina y el hierro se oxida, para esto llevar la
 reacción a reflujo fue muy necesario para no tener fugas ni perdida del producto,
llevar el reflujo a 1 hora fue el tiempo necesario para que en nuestra
reacción pueda reducirse.

5.2.-PURIFICACIÓN

En la etapa de purificación al realizarlo en medio acido se obtiene una

solución liquida ya que la amina acida es soluble en agua y
aprovechamos eso para poderlo filtrar luego alcalinizarlo con hidroxido de sodio
diluido. Ya al estar en medio basico este es insoluble en agua por lo cual se empieza a
precipitar y nuevamente se aprovecha esta insolubilidad para filtrar pero esta vez recogiendo
la parte solida.

5.3.-CARACTERIZACIÓN

Para nuestra caracterización era necesario cristalizar y realizar el calculo del punto de fusión
para comprobar que efectivamente es el compuesto buscado.

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN SIMON

FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA
 DEPARTAMENTO DE QUIMICA

REDUCCIÓN DE GRUPOS NITROS

(Meta anilina acido benzoico)

ESTUDIANTES:
- ARANDA HERBAS HUGO ENRIQUE JUNIOR
-ESCOBAR CHOQUE JHOVANA
-PURI CHOQUE YESSICA NANCY
- RAMIREZ AYMA TATIANA
- VILLCA QUIÑONES JOVANNA

DOCENTE : LIC. RUDER MEDRANO ANTEZANA

CARRERA : ING. QUÍMICA
GRUPO : VIERNES 14:15-18:45 PM
MESÓN: #1