53mecanismos de Reações Orgânicas PDF

QUÍMICA
PRÉ-VESTIBULAR
LIVRO DO PROFESSOR
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I229 IESDE Brasil S.A. / Pré-vestibular / IESDE Brasil S.A. —

Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]
832 p.
ISBN: 978-85-387-0577-2
1. Pré-vestibular. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título.
CDD 370.71
Disciplinas Autores
Língua Portuguesa Francis Madeira da S. Sales
Márcio F. Santiago Calixto
Rita de Fátima Bezerra
Literatura Fábio D’Ávila
Danton Pedro dos Santos
Matemática Feres Fares
Haroldo Costa Silva Filho
Jayme Andrade Neto
Renato Caldas Madeira
Rodrigo Piracicaba Costa
Física Cleber Ribeiro
Marco Antonio Noronha
Vitor M. Saquette
Química Edson Costa P. da Cruz
Fernanda Barbosa
Biologia Fernando Pimentel
Hélio Apostolo
Rogério Fernandes
História Jefferson dos Santos da Silva
Marcelo Piccinini
Rafael F. de Menezes
Rogério de Sousa Gonçalves
Vanessa Silva
Geografia Duarte A. R. Vieira
Enilson F. Venâncio
Felipe Silveira de Souza
Fernando Mousquer
Projeto e
Produção
Desenvolvimento Pedagógico
Mecanismo de
reações orgânicas O flúor, por ser o mais eletronegativo,
atrai intensamente o par eletrônico,
adquirindo elevada densidade
H F eletrônica. Isso faz com que ele

Diminui a segure intensamente o hidrogênio
força de ( atrai ).
atração
Desde a Pré-História, o ser humano limitava-se
a usar materiais que encontrava na natureza, sem
sobre o
C
hidrogênio. H
provocar neles grandes modificações.
A descoberta do fogo trouxe ao ser humano a
primeira maneira efetiva de criar novos materiais. Por H Br
exemplo, foram desenvolvidos métodos para extração O iodo, por ser o menos eletronegati-
de alguns metais a partir do aquecimento de minério. vo dos halogênios, adquire densida-
Isso nos permitiu passar da Idade da Pedra para a H I de eletrônica menos intensa. Então,
ele segura menos intensamente o
Idade do Bronze e chegar à Idade do Ferro. hidrogênio.
Os metais, tão importantes na Antigüidade,
ainda têm grande utilidade. Porém, muitos materiais Note, então, que é mais fácil arrancar o hidrogê-
indispensáveis à sociedade moderna eram desconhe- nio do HI e mais difícil arrancar o hidrogênio do HF.
cidos até o início do século XX, principalmente os com- Quanto maior a facilidade em arrancar o hidrogênio,
postos orgânicos, como medicamentos e polímeros. tanto mais forte é o ácido; concluímos, então, que o
O conhecimento de mecanismo assim como HI é o ácido mais forte.
das reações orgânicas e das características das di- ácido mais fraco ácido mais forte
ferentes funções orgânicas é fundamental para que
se possa entender não só os processos orgânicos,
mas também a bioquímica, ou seja, os processos
metabólicos que ocorrem em seres vivos. HF < HC < HBr < HI
Ressonância força aumenta
Vamos considerar os ácidos halogenídricos (HF,

HCI, HBr e HI) e fazer uma comparação. Efeitos indutivos
Observe o que ocorre com o par eletrônico que
estabelece a ligação, devido à diferença de eletro- Chamamos de efeito indutivo (Is) o efeito apre-
negatividade: sentado por determinados grupos que possuem
a propriedade de atrair ou repetir elétrons numa
molécula.
4,0 3,0 2,8 2,4 2,1
O efeito apresentado por grupos que atraem
F C Br I H elétrons recebe o nome de efeito indutivo negativo
(-Is), enquanto o apresentado por grupos que repe-
lem (“empurram”) elétrons recebe o nome de efeito
eletronegatividade diminui indutivo positivo (+Is).
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1
Vamos analisar o efeito apresentado por Cl e
O Efeito mesômero
CH3 no grupo carboxila C :
OH
O efeito mesômero é caracterizado pelo des-
locamento de um par de elétrons na “molécula”,
conduzindo a estruturas que diferem entre si apenas
O
pelo arranjo dos elétrons e que recebem o nome de
H C
Este hidrogênio estruturas canônicas de ressonância. A estrutura real
O H é ionizável.
da “molécula” é um híbrido das estruturas canônicas.
ácido metanoico Vejamos alguns casos de ressonância.
1.° O benzeno
ácido etanoico ácido cloroetanoico
O O A teoria da ressonância diz que o benzeno não
H3C C H2C C contém três ligações simples e três ligações duplas
O H de carbono-carbono, como nos mostram as estruturas
O H
C de Kekulé, mas seis ligações idênticas, intermedi-
árias entre as ligações simples e duplas, que são
Este grupo denominadas ligações híbridas. Observe:
“empurra” elé-
trons: apresen- Devido ao efeito + Is H H
ta efeito + Is. do CH, este oxigênio
adquire elevada den- O cloro atrai elétrons:
sidade eletrônica. Isso apresenta efeito – Is.
faz com que segure C C
intensamente o hidro- Devido ao efeito – Is do clo- C C H C C H
H H
gênio. ro, este oxigênio fica com
baixa densidade eletrônica.
C C H C C H
Isso faz com que segure H H
menos intensamente o hi-
C C
drogênio.
H H
Com isso, percebemos que é mais fácil arrancar estrutura canônica estrutura canônica
o hidrogênio do ácido cloroetanoico do que do ácido
etanoico; logo, o ácido cloroetanoico é o mais forte. A estrutura real da molécula do benzeno não é
Desse modo, podemos dizer que: nenhuma das duas formas apresentadas acima, mas
O efeito –Is aumenta a acidez, pois o hidrogê- um híbrido delas, que se representa por:
nio fica mais solto, enquanto o efeito +Is diminui a
acidez, pois o hidrogênio fica mais preso.
ou
Observe o quadro abaixo:
Radicais que apresentam afeito Um fato a favor dessa ideia é que as medidas
indutivo negativo (– Is) das distâncias de todas as ligações carbono-carbono
– F – SO3H –I nos conduzem ao valor 1,39 A, e não a valores que
condizem com ligações simples e duplas. Veja:
– NO2 – Br – OH
–C H2C = C – C C C=C
Ligação simples: Ligação dupla:
1,54 A 1,33 A
NH2
H H
120 0
C C 1,39 A
Radicais que apresentam afeito
indutivo positivo (+ Is) H C 1200 C H
1,09 A C C
– CH3 H3C – C – H3C – C – C –
H H
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Na molécula do benzeno, os carbonos apresen-

o efeito + Is aumenta tam hibridação sp2 e todos os átomos (seis carbonos
e seis hidrogênios) se localizam no mesmo plano.
2
2.° O grupo nitro si apenas pelo arranjo dos elétrons e onde a dispo-
sição dos núcleos atômicos seja a mesma, existirá
O grupo nitro, comumente representado por ressonância. A “molécula” será, então, um híbrido
de todas essas estruturas.
– N O não condiz com a realidade.
O Em resumo temos que, como já estudadas as
funções orgânicas, vamos estabelecer os seguintes
Veja por quê:
conceitos:
Sabe-se que o comprimento de uma ligação
dupla nitrogênio-oxigênio é de 1,18 A e que o de
uma ligação simples nitrogênio-oxigênio é de 1,36 Heterólise ou
A. Entretanto, no grupo nitro as duas ligações têm
exatamente o mesmo comprimento (1,21 A). cisão heterolítica
Então, como representá-lo?
Chamamos de heterólise (heteros: diferente;
Assim: lise: quebra) a ruptura que ocorre num par eletrônico
1,18 A O O 1,21 A covalente de uma estrutura, de modo a originar íons
O Ou seja: O
–N ? –N –N
–N (estruturas carregadas eletricamente). Assim:
O O O
1,36 A 1,21 A O
H–O H HO– + H+ C C C –
+C +
ânion cátion ânion cátion
estrutura estrutura híbrido de

canônica canônica ressonância
(grupo nitro) Os elétrons ficam com o
oxigênio por ser este mais
eletronegativo que o hi-
3.° O ânion carboxilato drogênio.
O ânion carboxilato (– COO-) é um híbrido de

ressonância, fato que se confirma por meio do com- Homólise ou
primento das ligações.
O ácido fórmico, por exemplo, possui uma li-
cisão homolítica
gação simples carbono-oxigênio de comprimento Chamamos de homólise (homos: igual; lise:
de 1,36 A, é uma ligação dupla carbono-oxigênio e quebra) a ruptura que ocorre num par de eletrônico
comprimento de 1,23 A. Entretanto, no formiato de covalente de uma estrutura, de modo a originar ra-
sódio as ligações carbono-oxigênio são idênticas e dicais (estruturas neutras). Veja:
de comprimento de 1,27 A.
H H
Veja:
H C H H C + H
1,23 A O
O O
H–C –C –C H H
1,36 A
OH O O
C C C + C +
ácido fórmico estrutura estrutura

canônica canônica
Ou seja: Reagente eletrófilo (E)
1,27 A O O Chamamos de reagente eletrófilo (eletro: elétron;
–C H–C Na filo: amigo) a estrutura que ataca centros (chamados
1,27 A O O
substratos) de alta densidade eletrônica.
híbrido de formiato Evidentemente, os reagentes eletrófilos devem
ressonância de sódio ter “deficiência” de elétrons, podendo ter carga po-
(ânion carboxilato)
sitiva efetiva ou não.
Conclusão: Assim, são reagentes eletrófilos as estruturas
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H+, C +, NO+2, AIC 3, FeC 3 etc.

Sempre que uma “molécula” puder ser represen-
tada por duas ou mais estruturas que difiram entre
3
E Eu gosto de Então, temos:
elétrons.
CN
S S E O O
HC – C +CN– HC – C
H H
Centro de alta (ácido de Lewis) (base de Lewis)
densidade eletrônica.
Note que os reagentes nucleófilos são bases de Lewis, ou
seja, são estruturas doadoras de par eletrônico.
`` Exemplo:
Considerando que existem milhões de substân-
cias orgânicas, é fácil concluir que a quantidade de
H3 C – C – OH + H +
H3 C – C – OH
H2 H reações possíveis é também muito grande. Embora
H2
muito numerosas, as principais reações orgânicas
seguem padrões bem definidos, o que facilita a pre-
visão dessas reações. É oportuno também relembrar
álcool: substrato reagente eletrófilo que os fatos gerais da Química continuam valendo na
(base de Lewis) (ácido de Lewis) Química Orgânica. Por exemplo: moléculas polares
reagem, em geral, melhor que as apolares; ácidos
reagem com bases; oxidantes reagem com redutores;
Reagente nucleófilo (**Nu) e assim por diante. Grandezas como o comprimento
das ligações, a energia das ligações, o ângulo forma-
Chamamos de reagente nucleófilo (nucleo: nú- do por ligações vizinhas etc. também nos ajudam a
cleo; filo: amigo) a estrutura que ataca centros (cha- compreender melhor as reações orgânicas.
mados substratos) de baixa densidade eletrônica. Por fim, lembramos que a Química orgânica
Evidentemente, os reagentes nucleófilos devem moderna não se limita a determinar quais são os re-
ter “excesso” de elétrons, podendo ter carga negativa agentes iniciais e os produtos finais de uma reação;
efetiva ou não. é muito importante saber como a reação se processa
– é o que se denomina mecanismo da reação. Trata-
Assim, são reagentes nucleófilos as estruturas se de um estudo tão complexo quanto importante,
OH-, H2O, NH3 etc. pois nos leva a um aprimoramento das reações já
Nu Eu não gosto de conhecidas e ao descobrimento de novas reações,
elétrons. resultando na produção de novos medicamentos,
corantes, plásticos etc.
De um modo geral, as reações na Química or-
S S Nu gânica são mais lentas e difíceis do que na Química
inorgânica. Isso ocorre porque, em geral, as reações
Centro de baixa orgânicas são moleculares, enquanto as reações
densidade eletrônica. inorgânicas são iônicas.
As reações iônicas (isto é, as que ocorrem entre
`` Exemplo: íons) são, em geral, fáceis e rápidas, pois os íons já
estão “prontos” para reagir. Por exemplo:
Fórmula AgNO3+NaC AgC +NaNO3
Na molécula do aldeído, devido aos efeitos indutivo e As reações moleculares (isto é, as que ocorrem
mesômero, ocorre o seguinte: entre moléculas) são, em geral, mais lentas e difíceis
do que as reações iônicas – é o que acontece normal-
O O mente com as reações orgânicas.
HC C HC – C
H H Nesses casos, a reação somente ocorre com a
quebra de algumas ligações das moléculas iniciais
O CN – ataca este carbono, que e a formação de novas ligações, que irão constituir
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é um centro de baixa densidade as moléculas finais. Por exemplo:

eletrônica. CH2= CH2+H2 CH3– CH3
4
Essa reação ocorre de acordo com o seguinte Observando a reação I temos que:
esquema: As moléculas das substâncias CH e C são
H H H H apolares, bastante estáveis e “resistem” à quebra
H – C=C – H + H – H H–C–C–H de suas ligações. A energia da luz, porém, promove
a seguinte “quebra”:
H H
1a. etapa Elétron isolado ou
(Iniciação) C C 2 C
desemparelhado
Quebra da ligação Quebra da ligação Note que, nessa quebra, houve uma repartição
(que é a mais fraca) entre os átomos equitativa dos dois elétrons da ligação covalente; em
da dupla ligação. de hidrogênio. outras palavras, cada átomo de cloro acabou ficando
Formação das ligações com seu próprio elétron; é o que se denomina quebra,
na molécula resultante.
ruptura ou cisão homolítica – ou, simplesmente,
homólise da ligação (do grego: homos, igual; lysis,
É evidente que, se a quebra das ligações iniciais
quebra). Desse modo, formam-se dois C , que são
for fácil e o reatamento das ligações finais propício,
entidades neutras, chamadas de radicais livres, nas
a própria reação será fácil e rápida; caso contrário, a
quais existe um elétron isolado ou desemparelhado
reação será difícil, demorada e somente irá ocorrer
(por comodidade, sua representação é apenas C ).
com ajuda externa – isto é, com auxílio de temperatu-
ras altas, pressões elevadas, catalisadores especiais O processo, porém, não para por aí. É bom re-
etc. Consequentemente, torna-se muito importante lembrar que os elétrons procuram sempre se agrupar
saber de que maneira os átomos se ligam nas mo- aos pares, seja nos orbitais dos átomos isolados, seja
léculas orgânicas e como essas ligações podem ser na formação de ligações covalentes. Sendo assim, os
quebradas e reatadas. Para alcançar esse objetivo, radicais livres são, em geral, muito instáveis (isto é,
é necessário conhecer as principais características de vida muito curta), pois o elétron desemparelhado
físico-químicas das ligações covalentes, a saber: procura “desesperadamente” um parceiro. Por esse
a energia da ligação, o comprimento da ligação, o motivo, a reação continua:
ângulo formado entre duas ligações vizinhas e a H H
polaridade da ligação. 2a. etapa
(Propagação) H C H+C H C + HC
Observemos o funcionamento (mecanismo) nos
Atacante
tipos principais de reações orgânicas. H H
Molécula-alvo Novo
Reações de substituição radical livre
Verifique que, na 2.a etapa da reação, o radical

São aquelas nas quais um ou mais átomos da livre C “acertou sua vida” encontrando um “parcei-
molécula orgânica são substituídos por outro átomo. ro”, que é o H retirado do CH, formando o HC . Em
Vejamos alguns exemplos: contrapartida, a situação do CH “piorou”, pois perdeu
H H o H e se transformou em um novo radical livre, o HC
Luz . Como consequência, o HC parte para o ataque a
H C H +C –C H C C +H–C
uma nova molécula de C , segundo:
Atacante
H H
H H
Molécula-alvo Nesta reação, o H do CH foi 3a. etapa
substituído pelo C ; é uma (Propagação) H C +C C H C C +C
reação difícil, que somente se
processa com a ajuda externa H H Novo
da luz. radical
livre
Molécula final
desejada
H
FeC C
+C – C +HC
O novo radical livre C , formado nesta etapa,
Atacante volta à 2.a etapa, de modo que a 2.a e a 3.a etapas se
Molécula-alvo repetem milhares de vezes, para cada molécula de C
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Aqui também o H foi substituído

pelo C ; é uma reação mais fácil
que é quebrada na 1.a etapa; é por esse motivo que a
que a anterior, mas necessita da 1.a etapa é chamada de etapa de iniciação, enquanto
ajuda do FeCl (catalisador). a 2.a e a 3.a etapas são denominadas etapas de pro-
5
pagação da reação global; é essa repetição que dá +
o nome de reação em cadeia ao processo descrito. +

H
2a. etapa C
Não se deve imaginar, porém, que a reação prossiga +C
indefinidamente – aos poucos, os radicais livres do Verdadeiro
ciclo 2.a 3.a etapas vão sendo “consumidos” atacante
Composto
por reações do tipo: Molécula-alvo intermediário
(instável)
4a. etapa C +C C 2 ou
(Finalização) Seguem-se, então, as 3.a e 4.a etapas, onde:
H3C + CH3 CH3– CH3 etc.
+
Essa “finalização” não é desejada, mas sempre H

3a. etapa C
ocorre e produz, inclusive, produtos não-previstos – C + H+
(subprodutos), como é o caso do CH3 – CH3.
A “história” que acabamos de contar é um
exemplo de reação que se processa pelo chamado
mecanismo de radicais livres. Esse tipo de me-
canismo aparece em muitas reações químicas e
bioquímicas, sendo responsável, por exemplo, pela
maior ou menor polimerização em certos plásticos,
pelos processos de envelhecimento de nosso orga- 4a. etapa H++ FeC FeC 3+ HC
4
nismo etc.
Catalisador
Vamos considerar a reação III dada no início: regenerado
H FeC C Nesse caso, ocorreu um mecanismo iônico, do

+C – C 3 +HC
tipo denominado substituição eletrófila ou eletro-
fílica (SE), uma vez que a molécula-alvo foi atacada
por um reagente eletrófilo (no caso, o C +). Contando
Essa reação tem um mecanismo bem diferente do com o auxílio de um catalisador (FeC ) e ocorrendo
que foi descrito na reação I. De fato, temos agora: por meio de íons, a reação II é mais rápida e tem
melhor rendimento do que a reação I.
1a. etapa FeC 3+ C C FeC 4
–
+C +
Catalisador Reagente
Relembramos que o átomo de cloro tem sete

elétrons na última camada eletrônica e procura sem-
pre ganhar um elétron para adquirir a configuração Existem reações em que podem-se formar íons
estável, transformando-se no íon negativo C –, que nas quais o carbono apresenta carga negativa – são
é bastante estável. Na reação acima, porém, o FeC 3 os chamados carboânions ou íons de carbônio, como
“forçou” uma quebra anormal da molécula de cloro, acontece na dissociação:
dando origem ao íon positivo C +; uma quebra desse H3CMgC H3C – + +MgC
tipo é chamada de ruptura, quebra ou cisão hete-
rolítica – ou, simplesmente, heterólise (do grego
heteros: diferente; lysis: quebra); o íon C + formado
é muito instável, tem vida muito curta e procura
reagir rapidamente; sendo positivo, a preferência
do C + será a de atacar regiões negativas, sendo
por esse motivo chamado de atacante ou reagente
Reações de adição
eletrófilo ou reagente eletrofílico (eletrofílico: “ami-
Estas reações ocorrem quando um reagente
go de elétrons”). Desse modo, resultará a 2.a etapa
se adiciona a uma molécula orgânica, onde os mais
da reação, com o ataque do C + ao anel benzênico
comuns são os que concluem insaturações entre
que, como sabemos, tem uma “auréola” negativa
carbono, por exemplo:
formada por elétrons .
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C O
–
OH
CH2=CH2+ HC CH3– CH2 3. etapa
a
CN CN
CH3 C + H+ CH3 C
H H
Ao observarmos a reação, vemos que a ligação
dupla é formada por uma ligação , mais forte, e uma
ligação , mais fraca. A existência da “nuvem” , ele-
tricamente negativa, “atrai” os reagentes eletrófilos
(positivos ou carentes de elétrons), de tal modo que
Reações de eliminação
o mecanismo (andamento) da reação envolverá:
São aquelas nas quais alguns átomos são elimi-
+ –
1a. etapa HC H + C nados da molécula orgânica.
Por exemplo:
CH2– CH2+NaOH CH2=CH2+NaC +H2O
2a. etapa
+ + H C Eliminados (retirados) da molécula
CH2=CH2+H CH2=CH2
H De certa forma, essas reações são inversas às

reações de adição, levando à formação de ligações
Esse é o ataque eletrófilo do H+ à molécula duplas ou triplas. É evidente que a eliminação de um
do CH = CH, produzindo um carbocátion, instável, ácido (como o HC , no exemplo acima) será facilitada
muito reativo e que, imediatamente, passa a reagir pela ação de uma base; a eliminação de elementos
na 3.a etapa. eletronegativos (por exemplo, os halogêneos) será
+ – facilitada pela ação de elementos eletropositivos
3a. etapa
CH2 – CH2 + C CH2 – CH2 (como os metais); e assim por diante.
H H C É interessante que a eliminação de átomos que
ficam afastados entre si, em uma molécula, poderá
levar à formação de compostos cíclicos, como por
Dizemos, então, que houve uma adição eletró- exemplo:
fila do HC ao CH = CH.
CH2– CH2– CH2– C CH2– CH2– CH2
Lembramos por fim que, em alcenos mais com- + Zn + ZnC 2
plicados, a adição obedece à regra de Markovnikov. CH2– CH2– CH2– C CH2– CH2– CH2
Como segundo exemplo, consideremos a reação:
O OH Todas essas reações têm seus mecanismos es-
+ HCN
pecíficos, que não serão discutidos, para não alongar
CH3 C CH3 C CN
nosso estudo.
H
H
Nesse caso, a adição será do tipo nucleófilo,

pois:
1. Explique por que o ácido hidroxietanoico é mais forte
1a. etapa HCN H+ + CN–
que o ácido etanoico.
O
– `` Solução:
O
Ressonância –
2a. etapa CH3 C CH3 C + + CN O
H2 C – C
H
H
O–H
Ataque nucleófilo
OH
–
O
Devido ao efeito – Is do grupo – OH,
CH3 C CN Este grupo apresenta efeito – Is; este oxigênio fica com densidade ele-
logo, atrai elétrons. trônica baixa, fazendo com que o hi-
H drogênio seja facilmente retirado.
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O III.
H3C – C
O–H
H3C – C – OH e H3C – C – O
H2 H2
Este grupo apresenta efeito + Is; Devido ao efeito +Is do grupo – Qual(is) representa(m) estrutura(s) canônica(s) de
logo, ele “empurra” elétrons. CH, este oxigênio fica com densi- ressonância?
dade eletrônica elevada, fazendo
com que o hidrogênio fique mais `` Resposta:
preso a ele.
Formas I e II.
Então, é mais fácil arrancar o hidrogênio do ácido hidroxi-
5. Obter o mecanismo da reação entre propeno e cloridreto.
etanoico: logo, ele é o ácido mais forte.
2. Dada uma estrutura canônica, escreva a outra estrutura: `` Solução:
a) C H
H3C – C = CH2 H3C – C = CH2+ H – C H3C C CH 2
H H
H3C C=CH2 H3C – C – CH2 O hidrogênio adiciona-se neste carbono,

que é o mais hidrogenado da dupla, de
H H acordo com a regra de Markovnikov.
b) Mecanismo:
H2C – C = CH2 a) Heterólise do HC
C H
H C H+ + C –
b) Ressonância no propeno:
H2C – C = CH2 H2C – C – CH2
Este grupo possui efeito + Is;
C H C H portanto, “empurra” elétrons. O par eletrônico desloca-se para
este carbono devido ao efeito + Is
3. Determine o efeito que se nota na seguinte ressonância: do CH.
O O
H2C = C – C H2C – C=C H3C – C – CH2 H3C – C – CH2
H H H H
H H
c) Ataque eletrófilo
`` Resposta:
H
ataque
Efeito Mesômero. H3C – C – CH2 + H + eletrófilo H3C – C – CH2
H H
4. Dados os pares de estruturas: carbocátion
I. reagente
eletrófilo
OH OH
d) Ataque nucleófilo no carbocátion:
e
H C H
ataque
H3C – C – CH2+ C –
H3C – C – CH2
nucleófilo
H H
II. 2 – cloro-propano
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reagente
O O
H3C – C e H3C – C nucleófilo
O O
8
Note que, através desse mecanismo, fica explicada a C
regra de Markovnikov, ou seja, a entrada do hidrogênio ataque
H3C – C = CH + C +
H3C – C = CH
eletrófilo
no carbono mais hidrogenado da dupla.
C C
6. Indicar o mecanismo da halogenação do benzeno, na ataque
H3C – C = CH + C –
H3C – C = CH
presença de FeC 3. nucleófilo
c) Segunda etapa:
`` Solução:
C C C C
H C H3C – C = CH H3C – C – CH
FeC +HC
+C – C 3
C C C C
ataque
Mecanismo: H3C – C – CH + C +
H3C – C = CH
eletrófilo
a) O FeC 3 com o C 2, liberando o reagente eletrófilo C
C +: C C C C
ataque
C C + FeC H3C – C – CH + C – H3C – C = CH
3 C FeC 3
–
+C + nucleófilo
C C C
FeC –
4 C C
b) Ressonância no benzeno, seguida do ataque eletrófilo: ou H3C – C – CH
C C
H
H H
C
+C + ataque
reagente eletrófilo
eletrófilo Éter comum
O éter etílico (etoxietano, éter sulfúrico)

constitui o éter comum e apresenta-se como lí-
C
Este H+ ataca o FeC 4-, rege- quido incolor, de cheiro característico, bastante
+H+ nerando o catalisador FeC 3. inflamável e que sofre combustão. Seu ponto de
fusão é –116ºC e de ebulição 34,6ºC.
FeC 4–+ H+ FeC 3+ HC Esse éter foi obtido pela primeira vez em
7. Indicar o mecanismo da adição eletrófila entre propino 1540 por Valerius Cordus (alquimista alemão),
e cloro. que fez reagir oleum vitrioli (ácido sulfúrico
xaroposo) com espiritus vinii (álcool etílico).
`` Solução: Atualmente, ainda se usa esse processo para
produzir, industrialmente, éter etílico, ou seja,
aquece-se a 140ºC uma mistura de álcool etílico
C C com ácido sulfúrico concentrado na proporção
C –C de 5 : 9. É devido à utilização de ácido sulfúrico
H3C – C CH + H3C – C – CH
C –C na sua preparação que o éter etílico é chamado
C C éter sulfúrico.
Os vapores desse éter dão, com o oxigênio
do ar, uma mistura altamente explosiva, além
Mecanismo: do que ele fixa o oxigênio do ar, formando um
a) Ocorre heterólise com o C : peróxido extremamente explosivo, o peróxido
C C C ++ C – diidroxietila.
H H
b) Primeira etapa:
EM_V_QUI_034
H3C – C – O – O – C – CH3
H3C C = CH H3C – C = CH OH OH
9
4. (Elite) Classifique as reações de substâncias que seguem:
Assim, torna-se bastante perigoso fazer
uma destilação de um éter etílico preparado há a)
muito tempo. Para evitar esse perigo, costuma-
se armazenar esse éter adicionando sulfato fer- O O
roso, que destrói o grupo peroxi (pois o sulfato H3C – C + NaOCH3 NaC + H3C — C
ferroso é um redutor). C O — CH3
O perigo que há em deixar frascos que b)
contenham o éter etílico abertos está no fato
de que os seus vapores são mais densos que
o ar, e, assim, se acumulam no piso ou sobre a + HNO3 H2SO4
—NO2 + H2O
mesa. Caso haja a aproximação de uma chama,
pode ocorrer uma explosão.
O éter etílico é bastante usado na indústria c)
como solvente de óleos, gorduras, resinas e
outras substâncias, na preparação da seda arti- CH3 CH2 — C
ficial, da pólvora sem fumaça, do colódio etc. Na luz
medicina é usado como anestésico local, pois +C 2
+ HC
sua evaporação é altamente endotérmica, o que
provoca um resfriamento do local onde é aplica-
do, anestesiando-o (hoje utiliza-se muito o éter 5. (PUC–Rio) Seja a seguinte fórmula:
divinílico, que tem um poder anestésico maior). H
X—C—Y
H
De acordo com a nomenclatura da IUPAC, escreva o

nome da substância para cada um dos casos abaixo:
a) Se X = – NH2 e Y = propil
1. (Elite) Indique se os reagentes a seguir são eletrófilos, b) Se X = etil e Y = – CN
nucleófilos ou podem formar radicais livres:
c) Se X = propil e Y = N — CH3
a) FeC 3
H
b) NaO CH2CH3
d) Se X = fenil e Y = – NH2
c) H2SO4
H H H
.v
d) Cl2 e) Se X = etil e Y = — N — C — C — C — H
H H H H
2. (Elite) Classifique as reações de adição que seguem: 6. (Cesgranrio) É dada a reação,
a)
OH
H2SO4 SO3H
H3C – CH = CH2 + H2O H3C — CH — CH3 + H2SO4 + H2O
b)
O OH que é classificada como uma reação de:
H3C – C — C + HCN H3C — C — CN a) adição.
CH3
b) ciclo-adição.
c) c) condensação.
peróxido
H2C = CH = CH3 + HBr H3C — CH2 — CH2 d) eliminação.
Br e) substituição.
EM_V_QUI_034
3. Explique a diferença entre cisão homolítica e cisão he- 7. (Cesgranrio) No 3–metil–pentano, cuja estrutura está
terolítica em moléculas orgânicas. representada a seguir,
10
1 2 3 4 5 processos sintéticos abaixo, aquele que não permite a
H3C — CH2 — CH — CH2 — CH3
obtenção de etileno é:
CH3
6
a) redução do etanal.
o hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio b) hidrogenação parcial do etino.
está situado no carbono de número:
c) desidratação intramolecular do etanol.
a) 1
d) reação do 1, 2 dibromo etano com zinco metálico.
b) 2
11. (Elite) Cite quais são os principais catalisadores nas
c) 3 reações de hidrogenação. Na prática, qual é o mais
d) 4 utilizado em escala industrial? Por quê?
e) 6 12. Qual é o produto das reações a seguir?
8. (PUC) Considere as seguintes reações orgânicas: Ni
a) HC = CH + 2H2
I. b) H2C = CH – CH3 + HCl
c) H3C – CH = CH2 + H2O
d) H3C – CH = CH2 + H2SO4
e) H2C = CH2 + Br2
13. (Unirio) Na hidrogenação catalítica de propeno, obtém-se:
a) propino, cuja fórmula geral é CnH2n — 2.
II.
b) ciclo propano.
c) propano.
d) propadieno.
e) 2 – propanol.
14. (UFF) É dada a reação,
III.
que é classificada como uma reação de:

a) adição.
b) condensação.
A opção que apresenta os tipos de reação corretos é:
c) substituição.
a) I – adição; II – substituição; III – eliminação.
d) ciclo adição.
b) I – adição; II – eliminação; III – substituição.
e) eliminação.
c) I – eliminação; II – substituição; III – adição.
15. (Elite) Complete as reações abaixo:
d) I – eliminação; II – adição; III – substituição.
a) H C = CH – CH + H Ni
e) I – substituição; II – eliminação; III – adição. 2 3 2
b) CH3 – C C – CH3 + 2H2 Ni

9. (Elite) Cite os principais reagentes para reações:
c) CH3 – CH2 – CHO + H2 Pt
a) eletrofílicas.
b) nucleofílicas. 16. (Elite) O químico Markovnikov é o autor de uma impor-
tante regra utilizada nas reações orgânicas. Qual é o
c) radical livre. enunciado desta regra?
EM_V_QUI_034
10. (UERJ) A implantação do polo petroquímico no Rio de 17. (Elite) Toda regra tem sempre uma exceção. Explique
Janeiro visa, além de outros processos à produção de com suas palavras, o que diz a regra anti-Markovnikov
etileno (CH = CH) a partir de frações de petróleo. Dos ou reação de Karasch.
11
18. (UERJ – 2.ª fase) Da hidratação do 1 – buteno, obtemos fuso: um deles era “eletrofílico” e o outro “nucleofílico”.
um composto principal. Qual é o nome desse produto Que explicação você daria a este aluno, para que este
principal e a que função química ele pertence? pudesse distinguir o uso dos 2 reagentes?
19. (UFF) Dê a classificação da reação abaixo: 3. (UFMG) A reação entre 1 mol de propino, HC ≡ C − CH3 e
2 mol de bromo, Br2, na ausência de luz ou calor, produz:
a) CHBr2 – CBr2 – CH3
b) CH2Br – CBr2 – CH2Br
c) CBr2 = CH – CHBr2
d) CHBr – CBr – CHBr2
a) adição nucleofílica.
4. (Elite) Comente sobre as condições necessários para
b) substituição nucleofílica. ocorrência de reações via radicais livres.
c) adição eletrofílica. 5. (Elite) Explique a ordem de estabilidade dos intermediá-
d) substituição eletrofílica. rios em uma reação (carbocátions e dos carboânions).
e) eliminação. 6. Equacione a reação devidamente balanceada que permita
obter tetracloreto de carbono e calcule a massa de gás cloro
20. (UERJ) O pólo gás-químico, a ser implantado no Estado utilizado para se obter 1 mol de tetracloreto de carbono.
do Rio de janeiro, irá produzir alcenos de baixo peso
molecular a partir do craqueamento térmico do gás 7. Na sequência de reações
natural da bacia de Campos. Além de sua utilização
H 2C = C H 2 + A → H 3C C H 2C + Z n B
como matéria-prima para polimerização, os alcenos são
também intermediários importantes na produção de H 2C = C H 2 + C → H 3C C H 2O H + D E
O
diversos compostos químicos, como por exemplo:
H3C – C — CH3 H3C — C = O
CH3 — CH CH — CH3 — HC CH3 — CH — CH2 — CH3 OH OC2H5
C A, B, C, D e E estão representando, respectivamente:
I II a) ácido clorídrico, álcool, água, dicromato de potás-
sio e etanol.
a) Quais os nomes dos compostos I e II?
b) álcool, ácido clorídrico, dicromato de potássio, eta-
b) Qual a fórmula estrutural do produto principal obti- nol e água.
do quando, na reação acima, o composto I é subs-
c) água, álcool, ácido clorídrico, dicromato de potás-
tituído pelo metil propeno?
sio e etanol.
d) dicromato de potássio, etanol, ácido clorídrico, ál-
cool e água.
e) ácido clorídrico, água, álcool, dicromato de potás-
1. (UERJ) O cloreto de vinila, principal componente das sio e etanol.
resinas polivinílicas, pode ser obtido através da sequência
8. (Cesgranrio) Analise as afirmativas abaixo sobre reações
das seguintes reações:
de adição de alcanos e alcinos:
C
I. H2C = CH2 baixa temperatura
2
C – CH2 – CH2– C
I. A reação de adição de duas moléculas de um hidrá-
500 C
o
II. C – CH2 – CH2 – C H2C = CHC + HC cido (HBr) ao composto CH3 – C ≡ CH tem como
produto final o composto CH3 – CHBr – CH2Br.
Essas reações I e II são classificadas, respectivamente
como: II. A reação de adição de água a um Alcino, em pre-
a) adição nucleofílica, eliminação. sença de um catalisador adequado, forma sempre
uma cetona, exceto no caso do acetileno, que for-
b) adição eletrofílica, eliminação. ma um aldeído.
c) substituição nucleofílica, substituição eletrofílica. III. A reação de adição de uma molécula de HC  ao pro-
d) substituição eletrofílica, substituição nucleofílica. peno tem como produto final o CH3 – CHC  – CH3.
EM_V_QUI_034
2. (Elite) Rodrigo, estudante de química, estava em um IV. A reação de adição de uma molécula de H2O ao pro-
laboratório, e ao ler o rótulo de 2 reagentes ficou con- peno tem como produto final um álcool primário.
12
a) Sobre as afirmações acima, conclui-se que: 14. (UERJ) A reação de esterificação consiste em fazer
reagir um álcool com um ácido orgânico ou com um
b) todas são verdadeiras.
ácido mineral. O produto orgânico resultante desse
c) somente II é verdadeira. processo é um éster.
d) somente II e III são verdadeiras.
e) somente II e IV são verdadeiras.
f) somente I, III e IV são verdadeiras.
9. (PUC–Rio) Quais são, respectivamente, os catalisadores Esse processo de esterificação pode ser também
utilizados em uma hidrogenação catalítica, adição via classificado como uma reação de:
radicais livres e oxidação: a) adição.
a) A C 3, gelo, K2Cr2O7 b) oxidação.
b) Ni, luz e calor, KMnO4 c) eliminação.
c) Pt, peróxido, NaOH d) substituição.
d) A C 3, luz e calor, KmnO4 15. Considere a sequência de reações:
e) Ni, peróxido, H2SO4 a) 1 – buteno + HC → A
Mg
10. O tetracloreto de carbono é um dos solventes orgânicos b) A eteranidro B
mais utilizados para lavagem de roupa “a seco”. O tipo hidrólise
c) B + etanal C
de cisão envolvida e os produtos formados na síntese do
tetracloreto de carbono a partir de metano e cloro, em d) Dê as fórmulas estruturais e os nomes oficiais dos
presença de luz ultravioleta, são, respectivamente: compostos A, B e C.
a) homolítica / HC  e CC 4 16. (UERJ) Os hidrocarbonetos insaturados reagem com
cloreto de hidrogênio, originando produtos de adição
b) homolítica / H2, HC  e CC 4
eletrofílica, tais como os cloretos de alquila.
c) heterolítica / H2 e CC 4
O produto previsto, em maior proporção, para a reação
d) heterolítica / CH2C  e HC  entre cloreto de hidrogênio e 2-metil-2-penteno está
nomeado em:
e) heterolítica / CH3C  e HC 
a) 3-cloro-2-metilpentano.
11. Os alcanos são os principais constituintes do gás na-
tural e do petróleo. A gasolina é, no Brasil, o principal b) 2-cloro-3-metilpentano.
combustível utilizado pela indústria automobilística. No c) 3-cloro-3-metilpentano.
entanto, o uso do gás natural vem expandindo-se no
país. Explique a importância ecológica que o aumento d) 2-cloro-2-metilpentano.
do uso de gás natural trará. 17. (Cesgranrio) Sem considerar a isomeria óptica, o alcano
de peso molecular 86 que apresenta três derivados
12. Um gás ideal desconhecido contendo 80% em massa
monobromados é o:
de carbono e 20% em massa de hidrogênio tem massa
específica 1,22 g / , quando submetido à pressão de 1 a) 2, 2- dimetilbutano.
atm e à temperatura de 27°C. Calcule o peso molecular b) 2, 3-dimetilbutano.
e escreva a fórmula molecular desse gás.
c) 2-etilbutano.
13. (UFF) A transformação do 1 – propanol, em propileno,
constitui reação de: d) 3-metilpentano.
a) hidratação. e) 2-metilpentano.
b) desidratação. 18. (UFRJ) A reação abaixo é de grande importância industrial,

pois permite a conversão de óleos em gorduras plásticas
c) hidrogenação. para a produção de margarinas e de gorduras compostas.
d) halogenação. É utilizada também para melhorar a firmeza de gorduras ou
para reduzir a suscetibilidade destas à rancidez.
EM_V_QUI_034
e) descarboxilação. I II
13
Nesta reação, um dos compostos apresenta isomeria 23. A hidratação do propino, catalisada por ácido, produz
espacial. Identifique: principalmente:
a) o grupamento funcional presente nos compostos a) 1 – propanol.
citados.
b) 2 – propanol.
b) o composto que apresenta a isomeria espacial.
c) 1 – propanal.
c) o tipo de isomeria espacial.
d) 2 – propanona.
d) o tipo de reação que ocorre.
e) ácido propanoico.
19. (Unirio) Assinale, entre as equações abaixo, a que
representa os reagentes de uma reação para obtenção 24. O manjericão é uma planta cujas folhas são utilizadas
do 2 – pentino. em culinária para elaborar deliciosos molhos, como é o
caso do exótico pesto genovês.
a) HC C – CH2 – CH2 – CH3 + H2
Uma das substâncias responsáveis pelo aroma
b) CH3 – C C – CH2 – CH3 + H2 característico do manjericão é o ocimeno, cuja fórmula
c) CH3 – C C – CH2 – CH3 + H2O estrutural é mostrada a seguir:
d) HC C – CH3 + HC C – CH2 – CH3

e) CH3 C  + NaC C – CH2CH3
Ocimeno
20. (UFF) O principal produto obtido pela adição de 1 mol (presente no manjericão)
de HBr ao eritreno (1, 3-butadieno) é o:
Escreva a fórmula estrutural do produto obtido quando
a) 2-bromo butano.
o ocimeno sofre:
b) 2-bromo-2-buteno. a) hidrogenação catalítica completa.
c) 2, 3-dibromo-2-buteno. b) adição de bromo a todas as ligações duplas.
d) 2-bromo-2-metilbutano. c) adição de HCl a todas as ligações duplas.
e) 1-bromo-2-buteno. 25. O colesterol é uma substância que tem despertado muita
21. (Cesgranrio) Substituindo-se um átomo de hidrogênio atenção dos médicos nos últimos anos, pois há evidên-
por um átomo x, quantos compostos diferentes encon- cias da relação entre altas taxas de colesterol no sangue
tramos para o propano? e o aparecimento de alguns problemas cardíacos.
a) 1 a) Analisando a fórmula do colesterol, dada a seguir,

faça a previsão do produto de sua reação com
b) 2 água, sob catálise ácida apropriada.
c) 3
d) 4
e) 5
22. Dada a reação:
H2SO4 conc.
X H2C = CH2 + H2O Colesterol
Assinale a alternativa que indica a substância x:

a) CH3 – CH2OH
b) CH3 – CH(OH) – CH3
c) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
O
d) CH3 – C
H
EM_V_QUI_034
e) CH3 — C — CH3
O
14
4.
a) Substituição nucleofílica, pois o reagente é uma es-
pécie que tem par de elétrons disponíveis.
1. b) Substituição eletrofílica, pois o reagente é uma es-
pécie que precisa de um elétron.
a) eletrófilo.
c) Substituição via radicais livres, pois a luz e o calor
b) nucleófilo.
promovem esse tipo de reação.
c) eletrófilo.
5.
d) via radicais livres. a) n-butilamina.
2. b) butanonitrila.
a) adição eletrofílica, pois o reagente é um eletrófilo. c) metilbutilamina.
b) adição nucleofílica, pois o reagente é um nucleófilo. d) benzilamina.
c) adição via radicais livres, pois a presença de peróxi- e) dipropilamina.
do evidencia este caso.
6. E
3. A cisão é dita homolítica quando cada estrutura (A e
7. C
B) unidas anteriormente por uma ligação covalente,
permanece com um elétron desemparelhado, resultando 8. C
nos radicais livres. Já a cisão heterolítica ocorre quando
9.
o rompimento da ligação covalente acontece de forma
a) Ácidos de Lewis: H+, BF3, AC3 , NO2+
EM_V_QUI_034
a uma das estruturas, A ou B, permaneça com o par de

elétrons que estava sendo compartilhado. b) Bases de Lewis: OH– , H2O, NH3, CN–
c) H3C (metil), C2
15
10. A ça de peróxidos. Ocorre então, o inverso do previsto por
Markovnikov. O carbono atacado é o menos hidrogena-
11. Os principais catalisadores são: Ni (níquel), Pd (paládio)
do, e isso se deve à presença dos peróxidos.
e Pt (platina). Na prática, o mais utilizado é o Ni, devido
à questões econômicas (é o mais barato dos três). 18.
12.
a) H3C – CH3
b)
19. C
Trata-se de adição eletrofílica porque o HBr é um
reagente positivo, ou seja, com falta de elétrons.
20.
c) a) I) 2–buteno
II) 2–cloro–butano
C
b) H2C = C — CH3 + HC H3C — C — CH3
CH3 CH3
d)
1. B
e) 2. Reagente eletrófilo é aquele que ataca o substrato estan-
do positivo, ou seja, “a fim de elétrons”. Esses reagentes
são ácidos (de ARRHENIUS, BRÖNSTED e LEWIS) e
também oxidantes.
Já o reagente nucleofílico possui um ar de elétrons
13. C
disponível para atacar o substrato, que tem “falta de
14. C elétrons”. Esses reagentes são bases (de ARRHENIUS,
15. BRÖNSTED e LEWIS) e também redutores.
3. A
a)
4. Estes tipos de reações estão associados à presença de
luz ultravioleta, temperaturas elevadas ou peróxidos. São
reações em cadeia.
b) 5. A formação de um ou mais intermediários em uma rea-
ção, vai ocorrer preferencialmente a daquele que é mais
estável, pois é o que consome menos energia durante
o processo químico.
c) C — C — C > C — C — C > C — C > CH3

C
Carbocátion ⇒ 3ário > 2ário > 1ário > ⊕ CH3
A estabilidade do carboânion é maior quanto menos
básico este for, ou seja, quanto menos disponível estiver
16. A regra de Markovnikov diz que: “O hidrogênio vai atacar o par de elétrons do carbono.
preferencialmente o carbono mais hidrogenado”.
6. CH4 + 4 C2 → CC4 + 4 HC
EM_V_QUI_034
17. A regra de Karash diz que ao reagir alcenos com HBr,

4 . 71g 1 mol
este não ataca o carbono mais hidrogenado, em presen-
m = 284g
16
7. A c) cis – trans.
8. C d) Hidrogenação.
9. B 19. E
10. A 20. E
A presença de luz ultravioleta é característica de que 21. B
trata-se de cisão homolítica. Logo, os produtos serão
22. A
HC  e CC 4.
11. O gás natural é um excelente combustível, pois além 23. D
de possuir alto poder calorífico é bem menos poluente 24.
que a gasolina.
a)
12. 80% ÷ 12 = 6,66 ÷ 6,66 = 1
H3C — C = CH — CH2 — CH = C + 3H2
20% ÷ 1 = 20 ÷ 6,66 = 3
CH3 CH3
m m
pV=nRT⇒pV= R . T ⇒ p . mol = .R.T
mol V H H H H H H
⇒ 1 . mol = 1,22 . 0,082 . 300 ⇒ mol = 30g Ni
H3C — C — CH — CH2 — CH — C — CH — CH
→ fórmula molecular
CH3 CH3
(CH3)n = 30 ⇒ 15n = 30 ⇒ n = 2
2,6 dimetil-octano.
⇒ (CH3)2 ⇒ C2H6 → fórmula molecular.
b)
13. B
Br
Br
14. D Br
Br Br Br
15.
c) “Regra de Markovnikov”.
H
H H C H H
H — C = C — C — C — H + HC H — C — C — C — C —H
Cl Cl
H H H H H H H H Cl
2-cloro butano 25. Colesterol + H2O

H2SO4
Cl MgCl
Mg
H3C – CH — CH2 — CH3 eter H3C — CH — CH2 — CH3
2-cloreto de sec – butil magnésio
3–metil–pentanol–2
16. D
Pela regra de Markovnikov, o H do HCl estará no carbono
mais hidrogenado, e o cloro no carbono vizinho.
17. A
18.
a) −COOH. ⇒ grupamento carboxílica (ácido carbo-
EM_V_QUI_034
xílico).
b) ácido oleico, pois apresenta ligação dupla.
17
EM_V_QUI_034
18
EM_V_QUI_034
19
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20

53mecanismos de Reações Orgânicas PDF

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QUÍMICA

I229 IESDE Brasil S.A. / Pré-vestibular / IESDE Brasil S.A. —

1. Pré-vestibular. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título.

H F eletrônica. Isso faz com que ele

Ressonância força aumenta

Vamos considerar os ácidos halogenídricos (HF,

Na molécula do benzeno, os carbonos apresen-

ânion cátion ânion cátion

estrutura estrutura híbrido de

3.° O ânion carboxilato drogênio.

O ânion carboxilato (– COO-) é um híbrido de

ácido fórmico estrutura estrutura

H+, C +, NO+2, AIC 3, FeC 3 etc.

é um centro de baixa densidade as moléculas finais. Por exemplo:

Reações de substituição radical livre

Verifique que, na 2.a etapa da reação, o radical

Aqui também o H foi substituído

o nome de reação em cadeia ao processo descrito. +

Essa “finalização” não é desejada, mas sempre H

H FeC C Nesse caso, ocorreu um mecanismo iônico, do

Relembramos que o átomo de cloro tem sete

H De certa forma, essas reações são inversas às

Nesse caso, a adição será do tipo nucleófilo,

H3C C=CH2 H3C – C – CH2 O hidrogênio adiciona-se neste carbono,

O éter etílico (etoxietano, éter sulfúrico)

De acordo com a nomenclatura da IUPAC, escreva o

que é classificada como uma reação de:

b) CH3 – C C – CH3 + 2H2 Ni

b) desidratação. 18. (UFRJ) A reação abaixo é de grande importância industrial,

d) HC C – CH3 + HC C – CH2 – CH3

a) 1 a) Analisando a fórmula do colesterol, dada a seguir,

Assinale a alternativa que indica a substância x:

a uma das estruturas, A ou B, permaneça com o par de

c) C — C — C > C — C — C > C — C > CH3

17. A regra de Karash diz que ao reagir alcenos com HBr,

2-cloro butano 25. Colesterol + H2O

2-cloreto de sec – butil magnésio

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