UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA

“JÚLIO DE MESQUITA FILHO”

QUÍMICA ORGÂNICA I
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA
Prof. Dr. Alberto J. Cavalheiro

QUÍMICA FINA
“Áreas de Atuação e Síntese de Compostos”

Discentes:

Igor Leno de Souza Fernandes RA nº 181141523

Mariana Tatagiba Martins RA n° 181141701
Vinícius Ragnini da Silva RA nº 181141493
Diogo Fleuri Montero RA nº 181141055
Paulo H. da S. Mendes RA nº 181141426

Araraquara –SP
2019
Parte 1: Química Fina e suas áreas de atuação:

1.1: Definição:

Química fina é um desdobramento da química orgânica- melhor entendida como um

avanço- cujas especialidades são variadas, mas sempre marcadas pelo uso de mecanismos
de alta tecnologia e pela confecção final de produtos de grande estima unitária, como
sofistifcadas misturas físicas e monodrogas.
Ainda, a química fina atua na produção de intermediários de síntese- conferem a
conexão entre a química orgânica básica e a fina- e intermediários de uso- princípios de ativos
que participam da produção das formulações (produtos).
A principal qualidade dos intermediários de síntese é que um mesmo produto pode
receber diversas destinações e funções nos processos industriais químicos, enquanto um
intermediário de uso normalmente é usado apenas em um setor, com propósito já
estabelecido.
A química fina surgiu no século XX e em 1970 o Brasil possuía um leque pouco
significativo de empresas deste caráter. Contudo, neste período, foi desenvolvida uma política
de crescimento da exploração petroquímica nacional. Bem sucedida, teve por conseguinte na
década de 80 um programa de investimento na área da química fina, o que contribuiu para a
expansão desta indústria no cenário nacional.
Apesar desta expansão, o Brasil sofreu com um retrocesso da indústria química fina
no fim do século XX, após a reabertura do país ao mercado exterior, que não foi bem
arquitetada. Reorganizando-se a partir de 2002, este ramo da química orgânica se encontra
em nova rota de crescimento, por meio de um projeto ousado de reestruturação e
modernização a fim de se qualificar para a competição internacional.

1.2: Áreas de Atuação:

As principais áreas de atuação atualmente da química fina são:

○ Para fabricação de Intermediários de síntese que são determinados produtos

que podem ser usados em diversos setores de uma indústria química,
petroquímica e biotecnológica.

○ No agronegócio para fabricação de defensivos agrícolas que são produtos

destinado para melhora da produção e armazenamento de produtos agrícolas
como agrotóxicos e pesticidas.

○ Na indústria farmacêutica responsável pela produção, desenvolvimento,

comercialização e distribuição de fármacos e medicamentos tanto para uso
humano e veterinário.

○ Na confecção de catalisadores e aditivos que possuem diversas aplicações

como estabilizantes, antioxidantes em resinas plásticas, aceleradores para a
vulcanização de borracha, fixadores de corantes ou pigmentos na indústria
têxtil e do papel, cargas reforçadoras da resistência física em graxas de alto
desempenho.
,
 ○ Na produção corantes e pigmentos orgânicos para coloração de diversos
materiais e confecção de cosméticos.

○ Na indústria alimentos tendo em vista aromas e sabores sintéticos na

fabricação de alimentos e bebidas.

Parte 2: Compostos Sintetizados (processos de obtenção e uso):

2.1: Tocoferol (vitamina E):

Imagem 1: Síntese do Tocoferol.

Fonte: (BONRATH, 2014)

O processo de obtenção do Tocoferol é conhecido como reações de Friedel-Crafts,

tendo como ferramentas etapas da substituição e os conceitos de carbocátion estável
essenciais. Partindo dos reagentes, trimetil-hidroquinona e isophytol temos duas reações para
formação do produto final: a descrita na literatura como alquilação e em seguida a formação
de um anel.
O orbital p da ligação dupla, em isophytol, tem interação com o hidrogênio do trimetil-
hidroquinona e a formação do carbocátion faz a substituição, enfim acontecer. Por conta
desse processo, as reações de Friedel-Crafts precisam de catalisadores como AlCl3 em
excesso além de terem sítios reagentes pouco seletivos, as condições têm de ser bem
estudadas e controladas para a obtenção do produto final correto.
Em termos de aplicação o Tocoferol é uma substância presente na vitamina E, sendo
muito importante em diversos ramos industriais que usam a vitamina.

2.2: Propileno Glicol

O processo de obtenção do propileno glicol passa por duas fases. A primeira reação
é a desidratação de glicerol, fazendo com que se tenha uma formação de uma ligação dupla
entre carbono e oxigênio. Esta nova ligação, torna as cargas da molécula neutras já que o
carbono que perde a hidroxila faz outra ligação com o hidrogênio do carbono vizinho. Já o
carbono que perde um elétron de sua anterior ligação com hidrogênio, retoma sua carga
negativa quando faz outra ligação com carbono, saindo o hidrogênio que estava formando a
hidroxila do carbono 2.
 A segunda reação é uma simples hidrogenação, quebrando a ligação do grupo
carbonila, formando um novo grupo hidroxila no lugar.
Em termos de aplicação o propileno glicol está muito presente em vários segmentos
da indústria. Por sua propriedade umectante, é utilizado em medicamentos, cosméticos,
pastas de dente e produtos de tabaco. Como solvente também é utilizado em corantes e em
misturas de substâncias fotográficas.

Imagem 2: Síntese de Propileno Glicol

Fonte: (JÚNIOR, 2010)

2.3: (Pregnenolona):
A pregnenolona é um esteroide endógeno e atua com precursor na biossíntese da
maioria dos hormônios esteroides, como progestógenos, andrógenos e estrógenos, por
exemplo.
Além de seu papel como hormônio natural, também é utilizada como suplemento, e
recentemente, está sendo testada como uma alternativa no tratamento de esquizofrenia.
A síntese da Pregnenolona parte do colesterol stigmasterol (56) posto em solução
de hidróxido de potássio com 10% de aldeído. Em seguida, ocorre o passo mais importante
da síntese que é a foto-oxigenação do composto em que sofre borbulhamento de O2 sob
irradiação de uma lâmpada de tungstênio. O composto formado reage com um intermediário
peróxido formando a cetona (57) que em meio ácido é facilmente convertida na pregnenolona
(58).

Imagem: Síntese da Pregnenolona

Fonte: (PROTTI, MANZINI, et al., 2009)

2.4: Morfolina:
A Morfolina é um importante químico fino, podendo ser usada não apenas como um
acelerador no processo de vulcanização de borrachas, mas também como detergente,
anestésico local, conservante de frutas e analgésico.(HAOFEI CHEMICAL, 2018)
O método mais tradicional para a produção de morfolina se dá pelo uso da
dietanolamina, no entanto, as matérias-primas necessárias à dietanolamina são importadas,
o preço é alto e o rendimento da reação é baixo. (HAOFEI CHEMICAL, 2018)
Um novo método recentemente desenvolvido utiliza de dietilenoglicol (DEG) e
amônia líquida como matérias-primas, o processo é simples, a taxa de conversão é alta e a
fonte de dietilenoglicol é suficiente. (HAOFEI CHEMICAL, 2018)
No processo, o dietilenoglicol sofre desidrogenação, seguido de adição de amônia.
O composto formado sofre desidratação, depois tem sua dupla quebrada por adição de
hidrogênio. Na sequência, ocorre uma nova desidrogenação, formando o anel. O anel sofre
desidratação e por fim sua dupla é quebrada por adição de hidrogênio formando a morfolina.

Imagem 4: Síntese da Morfolina a partir de DEG e amônia:

Fonte:(LUO, LUO, et al., 2012)

2.5: Prosulfuron:
Partindo do ácido aminobenzenosulfônico (40) e do 3,3,3-trifluoro-1-propileno (41),
realiza-se a redução catalisada por paládio (Pd) para obter o ácido 2- (3,3,3- trifluoropropil)-
benzenossulfônico (42).
Reagindo o composto com fosgênio (COCl2) e hidróxido de amônio (NH4OH) obtém-
se o 2-(3,3,3-trifluoro-propil)-benzenossulfonamida (43).
Por fim, realiza-se a reação com carbonato de dimetilo, 2-amina-4-metoxi-6-metil-
1,3,5-triazina (44) obtendo-se o prosulfuron (45).
O método exposto é a síntese verde do prosulfuron, um importante herbicida que
atua no controle de ervas daninhas em gramíneas e folhas largas.

Imagem 5: Síntese do Prosulfuron.

Fonte: (FUJIWARA e O’HAGAN, 2014)

Parte 3: Referências Bibliográficas:

BONRATH, W. New Trends in (heterogeneous) Catalysis for the Fine Chemicals

Industry. Swiss Chemical Society. [S.l.]. 2014.

FUJIWARA, T.; O’HAGAN, D. Successful fluorine-containing herbicide

agrochemicals. Elsevier. [S.l.], p. 14. 2014.

HAOFEI CHEMICAL. Produtos Químicos Finos Importantes - Morfolina. Haofei

Chemical, 2018. Disponivel em: <http://pt.haofeichemical.com/info/important-fine-
chemicals-morpholine-25238278.html>. Acesso em: 01 jun. 2019.

LUO, C. et al. In situ DRIFTS study on the synthesisof N-alkylmorpholines.

Springer Science+Business Medi. [S.l.]. 2012.

BRASIL, Nelson. Inovação e Produção na Química Fina. Quim. Nova, Vol. 28,
Suplemento, S79-S85, 2005

JÚNIOR, C. J. C. SÍNTESE DE UM PROCESSO DE CONVERSÃO DE GLICEROL EM PROPILENO

GLICOL UTILIZANDO O SOFTWARE HYSYS. UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ - UFC.
Fortaleza. 2010.