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Fernanda Guerrero 3ro Quibio “B”

ALDEHIDOS

Son aquellos compuestos pertenecientes a la química orgánica que se caracterizan por poseer
el grupo funcional –CHO. Teóricamente se puede considerar a los aldehídos como derivados
de los hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un
átomo de oxígeno. La fórmula general de los aldehídos es: CnH2n+1CHO
donde n = 0, 1, 2, 3, 4, … corresponde al número de átomos de Carbono del hidrocarburo.
Obtención
Pueden ser preparados básicamente por oxidación suave de los alcoholes primarios. También
pueden ser obtenidos mediante los siguientes procesos:
 Oxidación de alcoholes: la oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos
carboxílicos por lo general transcurre por medio del correspondiente aldehído, que
luego se transforma por la reacción que tiene con agua en un hidrato de aldehído.
 Hidratación de alquinos: los alquinos de dos carbonos se hidratan y de esta manera
pueden formar aldehídos correspondientes; los demás alquinos se hidratan y forman
siempre cetonas. Esta reacción procede el mecanismo conocido con el nombre
de tautomerizacion.
 Reducción de haluros de acilo: los haluros de acilo se reducen con hidrógeno cuando
se encuentran en presencia de paladio y sulfato de vario y producen aldehídos.
 Reducción catalítica o hidrogenación: los aldehídos y las cetonas pueden llegar a
experimentar una adición directa con el hidrógeno, formando alcoholes
primarios y secundarios
Nomenclatura
se añade la terminación «-al» hidrocarburo equivalente.
Ejemplo:

Si hay dos grupos aldehídos se añade la terminación «-dial». Para tres o más grupos se
emplea el prefijo “formil”. Existe también una nomenclatura tradicional para los aldehídos
más comunes:
HCHO Metanal → Formaldehído
CH3-CH2-CH2-CHO Butanal → Butiraldehído o Aldehído Butílico

¿Dónde los encontramos?


Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato
glucosa, es un polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro
ejemplo de aldehído natural.
Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos, solventes,
pinturas, perfumes, esencias.
Fernanda Guerrero 3ro Quibio “B”

Ejemplo 1

El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria,


se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la
elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol,
TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano
expandido.

Ejemplo 2
El hexanal

Líquido incoloro de olor penetrante y fuerte,compuesto orgánico de


seis carbonos con un grupo aldehído en el extremo. Se utiliza en la
manufactura de saborizantes (manzana, plátano, uva, durazno, kiwi,
mango, frutas cítricas, piña, fresa, etc) y fragancias sintéticas.
Para consumo se utiliza en concentraciones de 0,005 a 4 ppm. Es
incompatible con ácidos y bases fuertes y agentes oxidantes fuertes
y soluble en alcohol, aceite y propilen glicol.

Ejemplo 3
El etanal

El etanal es producto de partida en la síntesis de plásticos, pinturas, lacas, en la


industria del caucho, de papel y la curtación del cuero. Incluso se utiliza como
conservante de carnes u otros productos alimenticios.

Ejemplo 4
El heptanal

Líquido incoloro y aceitoso con olor fuertemente


frutal, es inflamable, insoluble en agua y en presencia
de ácidos puede reaccionar (exotérmicamente)
polimerizandose o condensandose, puede raccionar
con el aire

Ejemplo 5
Fernanda Guerrero 3ro Quibio “B”

Benzaldehído

A temperatura ambiente es un líquido incoloro que


puede tornarse amarillento con el almacenamiento. El
benzaldehído representa el aldehído aromático más
simple y el más usado industrialmente. En este el
grupo formilo se enlaza directamente al anillo
bencénico, se encuentra naturalmente en la corteza de
los tallos, hojas y semillas de plantas, tales como:
almendra, cereza, melocotón y manzana. También
puede hallarse en aceites de almendra amarga, de
patchulí, jacinto y cananga. El benzaldehído puede ser
absorbido por la piel y por los pulmones, pero es
rápidamente metabolizado a ácido benzoico.

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