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Los éteres son compuestos orgánicos considerados como derivados de los alcoholes, en los cuales el hidrógeno del grupo
hidroxilo, ha sido reemplazo por un grupo alquilo, es decir, una cadena de carbonos. Por lo tanto, en los éteres es posible
encontrar el grupo funcional R-O-R´, en donde los grupos alquilos, no siempre serán iguales.
Como no pueden formar puentes de hidrógeno por su estructuras, los éteres presentas puntos de fusión y ebullición muy
similares a los hidrocarburos que presentar igual masa molecular, sin embargo, son más bajos que los alcoholes de igual
masa.
Son muy poco reactivos, y es posible encontrarlos en forma sólida, líquida y gaseosa, por lo cual, tienen múltiples usos. Por
ejemplo, se utilizan como anestésicos locales, como disolventes de sustancias orgánicas como aceites o grasas, y como
pegamentos.
Para nombrar los éteres, se deben los radicales que están unidos al átomo de oxígeno por orden alfabético, y añadir
posteriormente, la terminación –ÉTER.
Por ejemplo, para nombrar la siguiente cadena, se debe tener en consideración, lo siguiente:
-Corresponde a un éter.
-En este caso ambas cadenas son metil, por ende se usa el prefijo DI-
-Corresponde a un éter.
Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos que poseen en su estructura el grupo carbonilo, formado por un
carbono unido a través de un doble enlace a un átomo de oxígeno (C=O)
La estructura del grupo carbonilo, lo hace muy reactivo, dado que el oxígeno que lo forma tiene dos pares de electrones
libres, y, es más electronegativo que el carbono, lo que provoca la polaridad del grupo, generándose un dipolo, en donde la
carga parcial positiva se encuentra sobre el carbono, y la negativa sobre el átomo de oxígeno.
La presencia de estos dipolos entre moléculas de aldehídos y cetonas hace que sus puntos de ebullición sean mayores que
los hidrocarburos que poseen la misma cantidad de átomos de carbono, pero son menores que los alcoholes de iguales
características, dado que no se producen interacciones por puentes de hidrógeno entre ellos.
Sin embargo, si es posible que con las moléculas de agua formen puentes de hidrógeno, lo cual explica la solubilidad de
aldehídos y cetonas de cadenas cortas de carbono en este compuesto, además de otros disolventes de naturaleza polar.
Los aldehídos se asocian principalmente a las esencias que presentan compuestos naturales, como la vainilla, las
almendras o las uvas. Mientras, que las cetonas tienen múltiples usos.
Los aldehídos y las cetonas se obtienen mediante la oxidación suave y controlada de alcoholes.
Para nombrar un aldehído, se debe tener el presente la cadena de carbonos más larga en la cual se encuentre el grupo
carbonilo, y se debe añadir al final la terminación –AL. Debido a que los aldehídos derivan de la oxidación de un alcohol
primario, el grupo carbonilo siempre se encontrará en el carbono número 1. En el caso, que hayan presentes en la cadena
ramificaciones, se debe indicar el carbono en el cual se encuentran, y se deben ordenar alfabéticamente.
Por ejemplo, para nombrar el siguiente compuesto se debe tener en consideración, lo siguiente:
- En primer lugar, se debe elegir la cadena más larga, que incluya al grupo carbonilo, y se debe numerar la cadena
partiendo siempre del carbono del carbonilo.
- En el carbono 4 hay dos ramificaciones denominadas metil, por ende, se usa el prefijo DI- para nombrar a ambas.
- La cadena más larga tiene 5 carbonos, por lo tanto, tiene prefijo PENT-
→ La primera forma, consiste en elegir la cadena más larga, en la cual se encuentre el grupo carbonilo, y posteriormente
numerarla, teniendo presente que el carbono en que se esté el grupo funcional debe tener la numeración más baja. La
cadena más larga se nombra agregando la terminación –ONA. En el caso que la cadena presente ramificaciones, se deben
nombrar indicando el número del carbono en el cual se encontraban.
- En primer lugar, debe elegir la cadena más larga de carbonos que incluyan al grupo carbonilo, y posteriormente, se debe
numerar considerando que el grupo funcional debe tener la numeración más baja.
- En el carbono 4 hay presente una ramificación correspondiente a un metil
- La cadena principal tiene 5 carbonos, por ende, el prefijo que se debe usar es PENT-
→ La segunda manera, forma consiste en aislar el grupo carbonilo, que puede estar presente en cualquier lugar de la
cadena, de forma tal, que se distinguen dos radicales, que se nombrar según la cantidad de átomos de carbonos que
poseen, y finalmente, se agrega la terminación CETONA.
- El grupo carbonilo, divide la molécula en dos radicales, el primero tiene un átomo de carbono, por lo cual se denomina
metil, y el segundo tiene tres átomos de carbono, por lo que se llama propil.
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que posee un grupo hidroxilo unido al carbono de un grupo carbonilo,
por ende, su representación general es R-COOH, donde R, corresponde a una cadena hidrocarbonada. La combinación de
estos dos grupos se denomina grupo carboxílico.
Se dice que tienen comportamiento ácido, porque al interactuar con una base, ceden el hidrógeno que forma parte del
grupo hidroxilo.
El grupo carboxílico le otorga a la molécula carácter polar, debido a la polaridad del grupo carbonilo, y la capacidad del
grupo hidroxilo de formar puente de hidrógeno entre las moléculas de ácidos carboxílicos y las de agua, lo que hace que
sean muy solubles.
A medida que aumenta el número de carbonos de la cadena del ácido carboxílico, la solubilidad va disminuyendo.
La presencia de estos puentes de hidrógeno hace que los ácidos carboxílicos tengan puntos de ebullición muy elevados.
Los ácidos carboxílicos de cadena corta, por lo general son líquidos de olor fuerte y desagradable, mientras que, los ácidos
carboxílicos con mayor número de carbono, son sólidos y presentan aspecto viscoso.
Los ácidos carboxílicos, tienen múltiples usos, por lo cual, se pueden encontrar tanto en compuestos animales como
vegetales.
Para nombrar un ácido carboxílico se debe tener presente que como se obtienen por oxidación de un aldehído, el grupo
funcional siempre se encontrará en uno de los extremos de la cadena. Cuando esté presente la función carboxílica en la
cadena, en primer lugar se debe anteponer la palabra ÁCIDO, luego, se debe indicar la cantidad de átomos de carbonos
que posee la cadena y añadir la terminación –OICO. Cuando hay presente ramificaciones, se debe numerar la cadena
partiendo del extremo en el cual se encuentre el grupo funcional, para posteriormente indicar el número del carbono en el
cual cada una de ellas se encuentra.
- Corresponde a un ácido carboxílico, por ende, se debe iniciar con la palabra ÁCIDO
- La cadena principal tiene 4 átomos de carbono, por lo que el prefijo es BUT-, y la terminación que se agrega es –OICO
Los ésteres corresponden a compuestos orgánicos, que se dice, son derivados de ácidos carboxílicos, ya que el átomo de
hidrógeno del grupo carboxílico, ha sido reemplazado por un grupo alquilo, es decir, una cadena hidrocarbonada. Por lo
tanto, su fórmula general se representa por R-COO-R´.
Por la estructura que poseen, los ésteres tienen puntos de fusión y ebullición más bajos que los ácidos carboxílicos de los
cuales derivan. Además, mientras menor sea su masa molar serán más solubles en agua, mientras que a medida que la
masa molecular aumenta, se hacen más insolubles.
Los ésteres son los compuestos responsables de los olores, principalmente en frutas, verduras y perfumes.
Para nombrar un éster se debe considerar al grupo –COO como un cortador de la cadena principal, con lo cual, se tendrán
dos radicales.
El radical en donde se encuentre el carbono del grupo –COO, tendrá terminación –ATO. Mientras que la otra cadena,
tendrá terminación –ILO. Cada cadena se nombrará según la cantidad de átomos de carbono que posea. La preposición DE
une ambas cadenas.
- La primera cadena tiene tres átomos de carbono por lo tanto, el prefijo es PROP-, además en ella se encuentra el grupo –
COO, por ende, tiene terminación –ATO.
- La segunda cadena tiene un carbono por ende, el prefijo que posee es MET- y su terminación es –ILO
Las amidas corresponden a compuestos orgánicos, que son derivados de los ácidos carboxílicos, ya que, el grupo
hidroxilo, ha sido reemplazado por un grupo amina, -NH2. La combinación de ambos grupos se denomina grupo amida, y
su fórmula general es R-CO-NH2.
Dependiendo del grado de saturación de las amidas, se distinguen las amidas primarias, secundarias y terciarias.
Las amidas son compuestos que se encuentran comúnmente en la naturaleza, ya que, se encuentran en sustancias como
los aminoácidos, las proteínas, el ADN, el ARN, hormonas y vitaminas.
Para nombrar las amidas, se debe elegir la cadena principal en la cual se encuentra, y cambiar la terminación -OICO del
ácido del cual deriva, reemplazándola por la terminación –AMIDA.
Por ejemplo, para nombrar el siguiente compuesto, se debe tener en consideración que:
- En primer lugar, la cadena está formada por tres átomos de carbono, por lo cual, el prefijo que se utiliza es PROP-
- Corresponde a una amida, por lo tanto, la terminación usada es –AMIDA
- El compuesto se llama propanamida
Las aminas corresponden a compuestos orgánicos derivados del amoníaco (NH 3), en donde un átomo de hidrógeno ha sido
reemplazado por una cadena de carbonos. Por ende, la representación de este grupo es –NH2
Según el número de átomos de hidrógeno que han sido reemplazados, se pueden distinguir aminas primarias, secundarias
o terciarias.
Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, por ende, son capaces de formar puentes de hidrógeno entre
sí y también con el agua, por lo tanto, son solubles en ella. Cuando la cantidad de átomos de carbono empieza a aumentar
disminuye la solubilidad.
Además, las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los alcoholes, pero mayores que los
éteres de igual masa molecular.
Las aminas están presentes en la naturaleza, en las proteínas, en la urea, y también en algunas plantas.
Para nombrar una amina, se debe tener en consideración los sustituyentes que están presentes en la cadena, y al final
añadir la terminación –AMINA.
Por ejemplo, para nombrar el siguiente compuesto se debe tener presente que:
- En primer lugar, el único sustituyente que está unido al grupo amina es una cadena cerrada, por ende, se antepone la
palabra CICLO. Además, esta cadena posee cinco carbonos, por ende, el prefijo que se utiliza es PENT-
- La amina está unida a tres sustituyentes. Uno de ellos, tiene dos carbonos, por lo tanto, corresponde a un etil. Los otros
dos sustituyentes tienen un carbono, por ende, se denominan metil.
Los halogenuros o haluros, corresponden a compuestos orgánicos, en donde una cadena hidrocarbonada, tiene en su
estructura átomos de elementos pertenecientes al grupo VIII, es decir, halógenos. Los elementos que forman halogenuros
son cloro, yodo, bromo, flúor y astato.
Para nombrar halogenuros se debe elegir la cadena más larga, en la cual, se encuentre el átomo de halógeno, y numerarla
de forma tal que el carbono en el que esté tenga la numeración más baja. Posteriormente, se debe indicar el número del
carbono en el cual se encuentren, tal como si fuera un radical.
Por ejemplo, para nombrar el siguiente compuesto se debe tener en consideración que:
- Se debe elegir la cadena de carbonos más larga, que incluya al carbono que posee al halógeno. Cada vértice corresponde
a un átomo de carbono. Posteriormente, se debe numerar la cadena de manera que el átomo donde está el halógeno tenga
la numeración más baja.
- En el átomo 4 hay un radical que posee dos átomos de carbono, que se denomina etil
- La cadena más larga posee 6 átomos de carbono, y presenta solo enlaces simples por lo que es un alcano, cuyo nombre
es HEXANO.
10.- ¿Qué sucede cuando un compuesto orgánico posee más de un grupo funcional?
Los compuestos polifuncionales son compuestos que presentan en su estructura más de un grupo funcional. Debido a esto,
las propiedades de un compuesto polifuncional no se pueden predecir.
Las características del compuesto orgánico dependen de cuál de los grupos funcionales tiene mayor “fuerza química”, es
decir, de cuál de los grupos funcionales tenga mayor prioridad.
A continuación, se presenta una tabla, en donde se muestra la prioridad que tienen los distintos grupos funcionales:
Para nombrar un compuesto polifuncional, en primer lugar, se debe identificar cual es el grupo funcional de mayor prioridad,
y se utilizará el sufijo correspondiente. Los demás grupos se nombran, con los prefijos correspondientes, que se indican
alfabéticamente, e indicando el número del carbono donde está ubicado.
Por ejemplo, para nombrar el siguiente compuesto se debe tener presente que:
- Se debe identificar los grupos funcionales presentes en el compuesto: alcohol, cetona y aldehído.
- La cadena se debe numerar, se forma tal, que el grupo aldehído presente la numeración más baja.
- En el carbono 3 está presente el grupo cetona, cuyo sufijo como radical es OXO.
- La cadena principal tiene 5 carbonos por lo cual, el prefijo usado para nombrar la cadena es PENT- y como la prioridad es
el aldehído, la terminación de la cadena es –AL.
- La prioridad la tiene el ácido carboxílico, por lo tanto, la cadena debe ser numerada partiendo desde el extremo donde está
el grupo carboxílico.
- La cadena principal tiene 5 átomos de carbonos, por ende, el prefijo usado es PENT-. Como la prioridad la presente un
ácido carboxílico, se antepone la palabra ácido, y a la cadena se le agrega la terminación –OICO.